2.1 > classificazione degli idrocarburi

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1 1 2 Gli idrocarburi 2.1 > classificazione degli idrocarburi Saturi Alcani e cicloalcani Alifatici IDOABUI Alcheni e cicloalcheni Gli idrocarburi sono composti organici costituiti solo da atomi di idrogeno e di carbonio. Il nome idrocarburi, infatti, deriva proprio dalle prime lettere dei nomi degli elementi che li costituiscono: idrogeno e carbonio. Gli idrocarburi possono essere classificati in due Insaturi Aromatici Alchini e cicloalchini grandi gruppi: idrocarburi alifatici e idrocarburi aromatici. Sono alifatici i composti organici che non contengono anelli benzenici o anelli analoghi, che caratterizzano invece gli idrocarburi aromatici. Gli idrocarburi alifatici sono a loro volta suddivisi in saturi e insaturi. Gli idrocarburi saturi sono gli alcani e i cicloalcani, gli insaturi gli alcheni e gli alchini con i correlati composti ciclici (figura 2.1). In questi composti tutti gli elettroni di valenza degli atomi di carbonio, non impegnati nel formare legami con altri atomi di carbonio, formano legami con atomi di idrogeno. Questo è vero anche per la molecola di riferimento degli idrocarburi aromatici, il benzene (vedi 2.7.1). figura 2.1 Gli idrocarburi sono suddivisi in alifatici e aromatici. Gli alifatici sono ulteriormente suddivisi in saturi e insaturi, che possono essere lineari o ciclici. ontinuous-chain alkanes are also frequently called straight-chain alkanes and normal-chain alkanes. La molecola di eptano è rappresentata anche così: 2.2 > Alcani Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta caratterizzati dalla formula generale n 2n + 2 e dall assenza di doppi o tripli legami. Gli atomi di carbonio degli alcani hanno ibridazione sp 3, cui è associata geometria tetraedrica. Il nome degli alcani si ottiene aggiungendo alla radice il suffisso -ano. La radice del nome, ad esclusione dei primi quattro alcani, si ricava dal numero di atomi di carbonio presente nella catena. Per esempio, se la catena carboniosa contiene dieci atomi di carbonio, il nome dell alcano è decano. Se da un alcano si toglie un atomo di idrogeno, rimane una catena carboniosa, il radicale alchilico (cfr. tabella 1.4). Le formule dei più semplici alcani sono riportate nella tabella 2.1. Dall esame delle formule riportate nella tabella si vede che ogni alcano differisce dal precedente per un gruppo 2. Gli alcani sono costituiti da una sequenza di gruppi 2 legati tra loro, con alle estremità gruppi 3. Una molecola di alcano lineare può essere rappresentata da una linea spezzata che forma triangoli aperti (vedi a lato), ai vertici dei quali sono da immaginare gruppi 2. A/22

2 Gli idrocarburi 2 Numero degli atomi di carbonio Nome Formula molecolare n 2 n + 2 ALANO Formula di struttura lineare tabella 2.1 Formula e nomenclatura dei primi dieci alcani Metano Etano Propano Butano Pentano Esano Eptano Ottano Nonano Decano Negli alcani, tranne che nel metano, vi è isomeria di conformazione (cfr. 1.4) e, in quelli con più di 3 atomi di carbonio, anche isomeria di catena. Per esempio, alla formula bruta 5 12 possono corrispondere il pentano, l isopentano e il neopentano (cfr. 1.4). A temperatura ambiente, gli alcani dal metano 4 al butano 4 10 sono gassosi, mentre dal numero di atomi di carbonio 5 al 17 sono liquidi e dal 18 in poi sono solidi. La densità degli alcani a catena lineare aumenta all aumentare della lunghezza della catena. Il valore massimo comunque non supera 0,8 g/cm 3. Tutti gli alcani liquidi sono meno densi dell acqua e galleggiano su di essa. Gli alcani sono molecole idrofobiche, cioè lipofile; sono perfettamente miscibili tra loro e con i solventi apolari. Il principale uso degli alcani è la produzione di energia. Le due principali fonti di alcani sono il gas naturale e il petrolio. Il gas naturale si forma per decomposizione anaerobica di piante e animali. La composizione del gas naturale varia da regione a regione. Il suo componente principale è il metano (figura 2.2). Il metano 4 è il più semplice alcano. Si trova nel sottosuolo, anche in Italia, ma in quantità insufficiente per i consumi nazionali. Il metano necessario per coprire il fabbisogno del nostro Paese arriva soprattutto attraverso metanodotti, proveniente da enormi giacimenti russi e algerini. Il metano è il combustibile meno inquinante, perché ha pochissime impurezze e, quando brucia, produce solo acqua e diossido di carbonio. figura 2.2 Il metano è l idrocarburo più utilizzato come combustibile domestico, sia per la cottura dei cibi sia per il riscaldamento delle abitazioni. The word petroleum comes from the Latin petra, which means «rock», and oleum, which means «oil». APPOFONDIMENTI I feromoni Batteri mangia petrolio Fentino / istock 2.3 > La reattività degli alcani Gli alcani sono composti straordinariamente stabili e quindi poco reattivi; non contengono gruppi funzionali o doppi legami; i legami e sono molto forti; i legami carbonio-idrogeno sono poco polarizzati, poiché la differenza di elettronegatività tra carbonio e idrogeno è bassa (0,4). Gli alcani sono interessati da due tipi di reazione: le reazioni di sostituzione radicalica e quelle di combustione. Nelle reazioni di sostituzione radicalica un atomo di idrogeno di un alcano viene sostituito da un altro atomo: 4 + l 2 3 l + l metano cloro clorometano acido cloridrico Quando le sostituzioni riguardano gli alogeni, si parla di alogenazione. A/23

3 2 Gli idrocarburi Se l alogenazione di un alcano è spinta fino a dare tutte le sostituzioni possibili, si ottengono miscele di prodotti polialogenati. Per esempio, nella reazione di sostituzione tra cloro e metano si possono ottenere: luce luce luce luce 4 + 4l 2 3 l 2 l 2 l 3 l 4 + l + l + l + l clorometano diclorometano triclorometano (cloroformio) tetraclorometano Nelle reazioni di combustione gli alcani reagiscono con l ossigeno per formare acqua e ossidi di carbonio: monossido O in carenza di ossigeno; diossido di carbonio O 2, se invece è presente O 2 in eccesso: 4 + 2O 2 O O Δ = 891 kj/mol Le reazioni di combustione degli alcani sono fortemente esotermiche e hanno alta energia di attivazione. Esse avvengono solo se innescate da una fiamma o da una scintilla; quando avvengono producono molta energia, perché i legami che si formano sono più forti dei legami che si rompono. Ad alte temperature gli alcani sono interessati anche da reazioni di eliminazione, in particolare da reazioni di deidrogenazione, in cui perdono idrogeno molecolare e formano un alchene: Nelle reazioni di cracking si possono formare sia alcani sia alcheni Un altra reazione caratteristica degli alcani in condizioni di elevate temperature e pressioni è il cracking o pirolisi, cioè la scomposizione di una molecola grande per formarne diverse più piccole: > icloalcani I cicloalcani sono alcani in cui la catena carboniosa si è ripiegata su se stessa per formare un anello di atomi di carbonio. La nomenclatura di questi composti è molto semplice: si premette il prefisso ciclo- al nome dell alcano corrispondente. Anche i cicloalcani sono idrocarburi saturi, poiché contengono solo legami singoli tra gli atomi di carbonio. Le formule dei più importanti cicloalcani sono riportate nella figura 2.3. I cicloalcani vengono anche rappresentati con figure geometriche, come indicato sotto ciascuna formula. Gli anelli più stabili sono quelli a 5 e a 6 atomi di carbonio. figura 2.3 Formule e rappresentazioni schematiche di alcuni cicloalcani ycloalkanes of ring sizes ranging from 3 to over 30 are found in nature, and in principle, there is no limit to ring size. Five-membered rings (cyclopentanes) and six-membered rings (cyclohexanes) are especially abundant in nature. 2 2 iclopropano 2 2 iclobutano 2 2 iclopentano icloesano I cicloalcani hanno formula generale n 2n, cioè hanno due atomi di idrogeno in meno degli alcani corrispondenti, perché la chiusura dell anello comporta la perdita di due atomi di idrogeno. Ad eccezione del ciclo- A/24

4 Gli idrocarburi 2 propano e del ciclobutano, i cicloalcani hanno le stesse proprietà chimiche e fisiche degli alcani e sono insolubili in acqua; a temperatura ambiente solo il ciclopropano e il ciclobutano sono allo stato aeriforme. La maggiore reattività di questi due composti è dovuta agli angoli di legame tra gli atomi di carbonio, che variano in maniera sensibile rispetto al valore di circa 109, tetraedrico e tipico degli alcani. Nel ciclopropano l angolo è di 60, mentre nel ciclobutano è di 90. Il bromo molecolare si addiziona, per esempio, al ciclopropano, rompe facilmente il ciclo e forma un composto a catena aperta La conformazione di una molecola è la sua forma tridimensionale nello spazio. Il cicloesano può assumere due conformazioni non planari, una forma definita a sedia e l altra definita a barca (figura 2.4). Gli atomi di idrogeno tendono a disporsi il più lontano possibile gli uni dagli altri. Sei atomi di idrogeno sono più o meno sullo stesso piano degli atomi di carbonio e sono definiti idrogeni equatoriali. Gli altri sei idrogeni sono sotto o sopra al piano dell anello e sono chiamati idrogeni assiali. + Br 2 ææ Br Br MOLEOLA IN MOVIMENTO icloesano a sedia e a barca Sedia Barca figura 2.4 Il cicloesano può assumere la conformazione a sedia o quella a barca. Gli idrogeni assiali sono colorati in blu, quelli equatoriali in rosso. proviamo insieme prova da solo 1. Assegna il nome ai seguenti alcani. 3 a) b) Soluzione a) Per assegnare il nome a un composto organico dobbiamo sempre dapprima identificare la più lunga catena carboniosa. Nel nostro caso la catena è composta da 6 atomi di carbonio, quindi il composto si chiama esano. In questo caso la catena carboniosa va numerata da destra a sinistra, in quanto il gruppo metile 3 è più vicino a destra ed è attaccato al carbonio 2 (la nomenclatura IUPA richiede che i sostituenti vengano indicati sugli atomi di con numerazione inferiore): 3 1. Scrivi la formula di struttura del 2,3-dimetilbutano. 2. Scrivi la formula di struttura del 2-metil-3-etileptano. 3. Quale prodotto si ottiene dalla reazione dell etano con il cloro molecolare? Il nome del composto è perciò 2-metilesano. 2 1 b) In questo alcano la catena più lunga è composta da 5 atomi di carbonio, quindi il composto è un pentano. Sulla catena abbiamo due sostituenti metilici in posizione 2 e 4 sia che contiamo da destra a sinistra sia che contiamo nella direzione opposta, perciò: Il nome del composto è perciò 2,4-dimetilpentano. A/25

5 2 Gli idrocarburi chimica organica in pillole Idrocarburi molto in tensione La ricerca in chimica organica ha portato, tra l altro, alla sintesi di alcuni idrocarburi ciclici con legami fortemente in tensione, come il biciclo-butano, il cubano e il prismano. Lo scienziato che per primo ha prodotto il cubano, lo statunitense Philip Eaton, recentemente è riuscito a sintetizzare un curioso composto, l ottanitrocubano, con un gruppo NO 2 legato a ciascuno degli otto spigoli. Si ritiene che questo composto sia l esplosivo più potente oggi conosciuto. 2.5 > Alcheni etene Gli alcheni sono idrocarburi insaturi a catena aperta, in cui vi è per lo meno una coppia di atomi di carbonio legati da un doppio legame. Gli atomi di carbonio degli alcheni impegnati nei doppi legami hanno ibridazione sp 2, cui corrisponde geometria triangolare planare. anno formula generale n 2n e il loro nome termina con il suffisso -ene. L alchene più semplice è l etene, con due atomi di carbonio. L etene è comunemente conosciuto con il nome di etilene. Se una molecola di alchene contiene due doppi legami, il nome del composto termina col suffisso -diene e la formula generale diviene n 2n 2. Per esempio, la formula 2 == == 2 corrisponde al butadiene, la cui formula bruta è 4 6. Secondo le regole IUPA, i numeri posti davanti al nome di un alchene indicano da quale atomo di carbonio inizia il doppio legame, cioè dove questo è posizionato. Per esempio, al composto 3 == 2 3 si dà il nome 2-pentene (tabella 2.2). Negli alcheni, oltre all isomeria di conformazione e di catena, vi sono l isomeria di posizione del doppio legame e l isomeria cis-trans (cfr. 1.4). Spieghiamo meglio quest ultima caratteristica. La molecola dell etene 2 4, per esempio, è planare, con i sei atomi che giacciono sullo stesso piano come in un rettangolo. Poiché gli atomi di idrogeno sono identici, è possibile una sola forma. tabella 2.2 Formula e nomenclatura dei più semplici alcheni. Numero degli atomi di carbonio Nome ALENE Formula molecolare n 2 n Formula di struttura lineare 2 Etene === 2 3 Propene === 3 An older but still widely used name for alkenes is olefins. The term olefin means «oil-forming». Many alkenes react with l 2 to form «oily» compounds butene 2-butene 2-metilpropene 1-pentene 1-esene === === 3 ( 3 ) 2 === 2 2 === ( 2 ) === ( 2 ) 3 3 A/26

6 Gli idrocarburi 2 Se invece sostituiamo due atomi di idrogeno con due atomi di cloro, sono possibili due isomeri geometrici con differenti punti di ebollizione e diverse proprietà fisiche. Il prefisso cis- indica l isomero con i due gruppi sostituenti, in questo caso il cloro, dalla stessa parte del doppio legame; il prefisso transindica l isomero con i due sostituenti l uno opposto all altro rispetto al doppio legame. Il cis- e il trans- dicloroetene non sono sovrapponibili. Le proprietà fisiche degli alcheni sono molto simili a quelle degli alcani. Sono molecole apolari e i loro punti di fusione e di ebollizione, piuttosto bassi, aumentano con il peso molecolare. Gli alcheni, come gli alcani, danno luogo con l ossigeno a reazioni di combustione. Gli alcheni, per la presenza del doppio legame, sono molto più reattivi dei corrispondenti alcani. In particolare sono coinvolti in reazioni di addizione e di polimerizzazione. In entrambi i casi si ha la rottura del doppio legame, che diviene singolo. La reazione generale di addizione elettrofila è: l l l cis-1,2-dicloroetene (punto di ebollizione 60,1 ) l trans-1,2-dicloroetene (punto di ebollizione 48,4 ) + A B A B Nelle reazioni di addizione gli atomi di un composto si sommano all alchene. Per esempio, nel caso dell etene: 2 == etano 2 == 2 + l 2 2 l 2 l dicloroetano 2 == 2 + l 3 2 l monocloroetano 2 == O 3 2 O etanolo Nelle reazioni di polimerizzazione radicalica (vedi 2.10) più molecole di alchene si legano tra loro per formare un polimero. on il termine polimero si intende una macromolecola formata da unità uguali tra loro, chiamate monomeri, che si ripetono per centinaia e spesso migliaia di volte in una lunghissima catena. Molte materie plastiche sono prodotte industrialmente con reazioni di polimerizzazione radicalica di alcheni. Gli alcheni possono essere prodotti industrialmente con il cracking delle frazioni pesanti del petrolio. Il cracking è un processo in cui idrocarburi saturi sono riscaldati a elevate temperature in presenza di un catalizzatore, come la silice-allumina. Nel cracking si ha eliminazione di idrogeno e formazione di alcheni, ma anche di piccoli alcani come metano ed etano. Si ottengono alcheni anche con reazioni di deidratazione o disidratazione da un alcol in presenza di acido solforico concentrato: 3 2 O == O In natura esistono numerose molecole cicliche che contengono uno o più doppi legami. Si tratta di cicloalcheni che fanno parte di strutture più complesse e che contribuiscono alla reattività dei composti in cui sono contenuti (figura 2.5). b SEDA DI LABOATOIO Alcune reazioni degli idrocarburi MOLEOLE IN MOVIMENTO Limonene Vitamina A Limonene Vitamina A (retinolo) O figura 2.5 I cicloalcheni sono presenti in numerosi composti naturali. Il limonene è una sostanza oleosa che dà il profumo a molti agrumi. Il retinolo, noto come Vitamina A, è una sostanza che dobbiamo introdurre con gli alimenti, perché indispensabile alla nostra salute. A/27

7 2 Gli idrocarburi chimica organica in pillole Simmax / Shutterstock L etene, un ormone vegetale All inizio del 20 secolo le lampade a gas illuminante delle strade utilizzavano come composto principale l etene. A volte si verificava un malfunzionamento con fuoruscita di etene: nelle strade gli alberi che circondavano i lampioni perdevano le foglie. Si trovò una relazione tra etene e caduta delle foglie. L etene è un gas prodotto anche dalle piante e agisce come ormone vegetale. La funzione dell etene è l attivazione di un enzima, chiamato cellulasi, che promuove la demolizione delle pareti cellulari delle foglie: ciò consente al vento e alla pioggia di staccarle dal fusto. Si è inoltre scoperto che l etene agisce come fitormone anche per la maturazione della frutta. Lo sfruttamento dell etene per regolare la maturazione della frutta è da anni il modo più economico per trasferire per nave banane e altri prodotti dai luoghi di produzione ai mercati occidentali. La frutta è raccolta ancora immatura, spedita in container ben ventilati e, giunta a destinazione, esposta in magazzini a dosi controllate di etene. La frutta matura può essere immessa sul mercato in base alle richieste dei consumatori. proviamo insieme 2. Scrivi la formula di struttura del 2-pentene. Soluzione La radice pent- indica una catena di cinque atomi di carbonio, il suffisso -ene indica un doppio legame ==. Il numero 2 posiziona il doppio legame tra il carbonio 2 e il carbonio 3. Pertanto lo scheletro della catena carboniosa del composto è: A questo punto per completare la formula del composto dobbiamo soltanto aggiungere gli atomi di idrogeno, fino a che ogni atomo di carbonio non ha formato quattro legami. Pertanto la formula è: prova da solo 4. Scrivi la formula di struttura del 3-esene. 5. Scrivi la formula di struttura del 2-ottene. 2.6 > Alchini ycloalkynes, molecules that contain a triple bond as part of a ring structure, are known, but they are not common. Because of the 180 angle associated with a triple bond, a ring system containing a triple bond has to be quite large. The smallest cycloalkyne that has been isolated is cyclooctyne. Gli alchini sono idrocarburi insaturi a catena aperta; hanno un triplo legame tra due atomi di carbonio ibridati sp, hanno formula generale n 2n 2 e il loro nome termina con il suffisso -ino (tabella 2.3). Il numero che precede il nome dell alchino indica la posizione del triplo legame. Per esempio, il composto con la formula si chiama 2-pentino. Gli alchini sono molto reattivi e addizionano idrogeno, alogeni e acidi; con acqua formano le aldeidi. Per esempio, l etino: == 2 etene etano + Br 2 Br == Br 1,2-dibromoetene + 2 O 3 O acetaldeide o etanale A/28

8 Gli idrocarburi 2 n degli atomi di carbonio Nome ALINO Formula molecolare n 2 n 2 Formula di struttura lineare tabella 2.3 Formula e nomenclatura dei più semplici alchini Etino Propino 1-butino 2-butino 1-pentino 1-esino ( 2 ) 2 3 ( 2 ) 3 3 L etino, comunemente noto come acetilene, è il più semplice alchino; è un gas incolore che reagendo con l ossigeno produce una intensa luce ed elevato calore; è usato nella fiamma ossiacetilenica per saldare (figura 2.6). L etino è impiegato per molte sintesi chimiche e specialmente per la preparazione di materie plastiche. Allo stato liquido è molto reattivo e si può decomporre in modo violento, anche in seguito a un piccolo urto: Δ = 227 kj/mol L acetilene si prepara immergendo il carburo di calcio a 2 nell acqua, una reazione pratica e a buon mercato, tanto da essere usata nelle lampade per la pesca, le lampare, o in quelle da speleologo: a O + a(o) 2 L acetilene in presenza di catalizzatori reagisce con l acido cianidrico N e forma 2 == N, l acrilonitrile. Da questo composto si ottiene un polimero che si presta a diventare una fibra tessile, l Orlon. Questa fibra è utilizzata soprattutto nei materiali superassorbenti, che sono capaci di trattenere una quantità d acqua pari a 2000 volte la loro massa. 2.7 > Idrocarburi aromatici Molti composti organici con odori gradevoli si ricavano da fonti naturali, soprattutto piante. Per esempio, dalla corteccia dell albero di cannella e dai semi di vaniglia si ottengono aromi assai apprezzati. I chimici del XIX secolo definirono «aromatici» questo gruppo di composti. Presto si capì, però, che non tutti i composti aromatici avevano odore gradevole, anzi se ne scoprirono alcuni con odore disgustoso e alcuni tossici. Oggi il nome di composto aromatico si riferisce a una classe di composti organici accomunati dalla stessa caratteristica strutturale: l anello del benzene, la molecola aromatica più semplice, il capostipite di una vasta gamma di composti (figura 2.7). Gli idrocarburi aromatici, insieme agli alcani, hanno un enorme importanza economica, perché costituiscono i più comuni combustibili. Per la loro scarsa reattività non sono direttamente utilizzabili dagli organismi viventi e quindi non hanno alcuna importanza biologica > Il benzene Il benzene, conosciuto anche come benzolo, fu isolato per la prima volta nel 1825 dallo scienziato britannico Michael Faraday. La sua formula molecolare 6 6 non giustificava le peculiari caratteristiche chimiche che, con le conoscenze di quel tempo, non si riuscivano a spiegare. La formula del figura 2.6 L acetilene è usato come combustibile per saldature con la fiamma ossiacetilenica. Un composto aromatico contiene nella struttura almeno un anello del benzene. figura 2.7 In natura si trovano molti composti aromatici, ma l industria chimica è in grado di ottenerne una varietà notevolmente superiore partendo dal benzene. Gli impieghi dei composti aromatici sono molto vasti. Sono sostanze aromatiche, per esempio, le vernici e molti coloranti. Alan Poulson Photography / Shutterstock osmin4000 / istock A/29

9 2 Gli idrocarburi figura 2.8 Nel benzene 6 6 i sei atomi di carbonio si trovano ai vertici di un esagono regolare (A) e a ogni atomo di carbonio è legato un atomo di idrogeno (B). I lobi degli orbitali p degli atomi di carbonio () si fondono tutti per dare due nuvole elettroniche circolari ai due lati del piano (D). La delocalizzazione elettronica si rappresenta con un cerchio inserito nell anello del benzene (E). benzene era infatti compatibile con quella di un idrocarburo insaturo con tre doppi legami a catena chiusa. Sperimentalmente si osservava, però, che la sua reattività era diversa da quella che ci si poteva aspettare. La sua corretta formula di struttura fu stabilita solo diversi anni più tardi. Oggi sappiamo che il benzene è un composto ciclico con una struttura del tutto particolare. I suoi sei atomi di carbonio costituiscono un anello (figura 2.8 A). I sei atomi di idrogeno e i sei di carbonio si trovano sullo stesso piano; gli atomi di carbonio, che hanno ibridazione sp 2, effettuano tre legami ciascuno con angoli di 120. La lunghezza dei sei legami tra gli atomi di carbonio è uguale e pertanto questi sei atomi si trovano ai vertici di un esagono regolare (figura 2.8 B). Ogni atomo di carbonio ha ancora un elettrone libero in un orbitale p, disposto perpendicolarmente al piano individuato dai nuclei degli atomi di carbonio. Schematizzando con un esagono la formula del composto, abbiamo la struttura riportata nella figura 2.8, in cui sono rappresentati gli orbitali p. I sei orbitali p si fondono per dare un unico orbitale, con i lobi posti ai due lati rispetto al piano determinato dai nuclei (figura 2.8 D). In questo modo i sei elettroni sono liberi di spostarsi lungo tutto l orbitale esagonale formato dai sei atomi di carbonio: sono diventati elettroni delocalizzati. I sei atomi di carbonio sono uniti da legami singoli e da un legame a elettroni delocalizzati, che collega tutti gli atomi di carbonio. In tutti i composti aromatici la delocalizzazione si indica con un cerchio inscritto nell esagono (figura 2.8 E). La delocalizzazione rende i composti poco reattivi e molto stabili A B D E Sono elettroni delocalizzati gli elettroni di legame non localizzati tra due atomi, ma che possono spostarsi tra più atomi. Il benzene non reagisce come un semplice alchene, piuttosto si comporta come un alcano. La maggior parte delle reazioni del benzene sono reazioni di sostituzione, in cui un atomo di idrogeno è sostituito da altri gruppi (figura 2.9). figura 2.9 eazioni caratteristiche del benzene, in cui un suo atomo di idrogeno è sostituito da un atomo di un alogeno, da un gruppo nitro NO 2 e da un gruppo alchilico. ALOGENAZIONE Benzene + l Fel l l loro lorobenzene NITAZIONE + O NO 2 2 SO 4 NO O Benzene Acido nitrico Nitrobenzene MOLEOLA IN MOVIMENTO Benzene ALILAZIONE EAZIONE DI FIEDEL-AFTS Benzene l loruro di etile All 3 Etilbenzene l A/30

10 Gli idrocarburi 2 Il benzene è uno dei componenti del petrolio; è un liquido molto usato come solvente organico nell industria delle vernici e dei collanti e come prodotto di partenza per la preparazione di numerosi composti. È un componente delle benzine verdi, dove agisce come antidetonante. È molto volatile e si libera facilmente nell aria. Il benzene è tossico e ha effetto cancerogeno nei confronti dei globuli bianchi. La presenza del benzene nei carburanti ha determinato un aumento progressivo della sua concentrazione nell aria degli agglomerati urbani. La sostituzione sull anello benzenico è conosciuta come sostituzione elettrofila aromatica, perché nel processo è sempre coinvolto un reagente elettrofilo. proviamo insieme 3. Indica il procedimento da seguire per la preparazione del bromobenzene a partire dal benzene. Soluzione Il bromobenzene si può preparare mediante una reazione di sostituzione aromatica. Questa reazione, definita in questo caso di alogenazione, si esegue a partire dal benzene, che viene trattato con bromo molecolare Br 2 in presenza del catalizzatore FeBr 3. Un atomo di idrogeno del benzene è sostituito da un atomo di bromo e si producono bromobenzene e acido bromidrico. FeBr + Br 3 2 Br + Br prova da solo 6. Indica il procedimento da seguire per la preparazione del propilbenzene a partire dal benzene. APPOFONDIMENTO L abbronzatura e la protezione della pelle > Nomenclatura dei composti aromatici La nomenclatura dei composti aromatici ha regole che seguono sia la nomenclatura IUPA ufficiale sia la nomenclatura tradizionale. In quest ultima il termine benzene è la radice del gruppo legato all anello. I composti più semplici prendono il nome come derivati del benzene. Per esempio: l NO lorobenzene Nitrobenzene Etilbenzene Alcuni derivati del benzene hanno nomi particolari, assegnati prima che la nomenclatura IUPA razionalizzasse questo campo. Molti di questi nomi sono utilizzati ancora oggi in ambiti commerciali e industriali. 3 O O 3 N 2 Toluene Fenolo Anisolo Anilina Quando sull anello aromatico sono presenti due gruppi, è piuttosto usata ancora oggi la nomenclatura tradizionale, che indica le posizioni reciproche dei gruppi con i prefissi orto-, meta- e para-. La nomenclatu- A/31

11 2 Gli idrocarburi I prefissi orto-, meta- e para- sono usati per indicare le posizioni 2, 3 e 4 di un sostituente rispetto a un primo gruppo presente sul benzene. ra IUPA indica invece la posizione del secondo gruppo, rispettivamente, con i numeri 2, 3 e 4. Il prefisso orto- corrisponde a due gruppi in posizione 1,2; il prefisso meta- corrisponde a gruppi in posizione 1,3; il prefisso para- corrisponde alla posizione reciproca 1,4 dei gruppi. Se all anello del benzene sono legati tre o più gruppi, occorre sempre indicare la posizione reciproca con i numeri. o X o m m p 1,2-dimetilbenzene (orto-xilene) 1,3-dimetilbenzene (meta-xilene) 3 1,4-dimetilbenzene (para-xilene) The word phenyl comes from «phene», a European term used during the 1800s for benzene. ome classe di composti, gli idrocarburi aromatici prendono il nome di areni. osì come si usa il simbolo per indicare un generico radicale o gruppo alchilico, negli areni per indicare un generico radicale arilico o gruppo arile si usa il simbolo Ar. Nella nomenclatura IUPA il gruppo 6 5, ottenuto rimuovendo un idrogeno dal benzene, è chiamato gruppo fenile o fenilico e il simbolo Ph è una abbreviazione per indicarlo. Un idrocarburo aromatico con una catena alifatica laterale è considerato come un idrocarburo alifatico sostituito. Per esempio: fenilbutano 3-fenil-1-pentene 2.8 > Idrocarburi policiclici aromatici A B I composti aromatici si caratterizzano per la struttura ciclica planare, per la stabilità, a causa della delocalizzazione degli elettroni, e per dare reazioni di sostituzione piuttosto che di addizione. Oltre al benzene e ai suoi derivati, ci sono altri due tipi importanti di composti aromatici: gli idrocarburi policiclici aromatici e i composti eterociclici aromatici. Gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) sono composti formati da due o più anelli aromatici che condividono tra loro almeno una coppia di atomi di carbonio. Il più semplice tra gli IPA è il naftalene, più noto come naftalina, costituito da due anelli condensati e che ha formula I dieci elettroni delocalizzati del naftalene formano un unico orbitale. Questo orbitale ha due lobi, posti ai due lati del piano, e comprende i dieci atomi di carbonio della molecola (figura 2.10). Il naftalene si rappresenta con due esagoni aventi un lato in comune. Il naftalene è solido, ma sublima facilmente; ha azione tarmicida e viene usato per la preparazione di molti coloranti. MOLEOLA IN MOVIMENTO Naftalene figura 2.10 (A), nel naftalene gli atomi di carbonio formano due esagoni regolari con un lato in comune. (B), l orbitale che costituisce il legame a elettroni delocalizzati si trova ai due lati del piano individuato dagli atomi di carbonio. (), rappresentazione convenzionale della molecola. A/32

12 Gli idrocarburi 2 Gli IPA sono presenti tra i composti naturali, ma le fonti antropiche sono oggi divenute più abbondanti. L uomo produce IPA come sottoprodotti della combustione degli idrocarburi derivati dal petrolio, a seguito dell impiego di asfalti e negli impianti di produzione di energia termica. Quasi tutti i composti policiclici aromatici sono tossici e spesso anche cancerogeni. Per esempio, il benzopirene e altri idrocarburi con molecole formate da più di due anelli sono potenti agenti cancerogeni. Questi composti si formano nella combustione in carenza di ossigeno dei derivati del petrolio e si trovano nel fumo delle sigarette (figura 2.11). Molti idrocarburi policiclici aromatici sono agenti inquinanti e sono inseriti nella lista degli «inquinanti prioritari» dell EPA (Environmental Protection Agency). APPOFONDIMENTI Il fumo e i composti aromatici cancerogeni Gli IPA e l inquinamento MOLEOLA IN MOVIMENTO Benzopirene figura 2.11 Nel fumo di sigaretta si trovano idrocarburi policiclici aromatici, formati da più anelli uniti insieme. Antracene Fenantrene Benzopirene Diego_ervo / istock 2.9 > Idrocarburi eterociclici I composti eterociclici sono composti insaturi a catena carboniosa chiusa che contengono nell anello uno o più atomi diversi dal carbonio, gli eteroatomi. Gli atomi che si possono sostituire al carbonio sono l ossigeno, l azoto e lo zolfo. A seconda che l anello sia formato da 5 o da 6 atomi, i composti eterociclici si classificano in pentatomici o esatomici. Una ulteriore suddivisione in questa famiglia di composti è basata sulla presenza nel ciclo di uno o due eteroatomi. Ai vertici dei pentagoni o degli esagoni formati dalla molecola, esclusi i vertici con l ossigeno o con l azoto, sono presenti atomi di carbonio eventualmente legati a un atomo di idrogeno. ome abbiamo visto per gli idrocarburi policiclici, alcuni composti eterociclici sono costituiti da più anelli condensati (figura 2.12). A B D N N N 3 N N N N O Pirrolo Pirimidina Purina O N N 3 Teofillina N N figura 2.12 Formule di alcuni importanti composti eterociclici. In A e B i composti sono formati da un anello; in e D da due anelli condensati. MOLEOLE IN MOVIMENTO Pirimidina Purina Furano Gli idrocarburi eterociclici aromatici hanno legami a elettroni delocalizzati e contengono nella struttura atomi diversi dal carbonio. Il furano è un composto eterociclico che contiene ossigeno come eteroatomo (figura 2.13). Le reazioni del furano indicano l esistenza di una delocalizzazione elettronica (cfr ), come nel benzene. O Furano O figura 2.13 La molecola di furano è vista perpendicolarmente al piano formato dagli atomi di carbonio; in rosso è indicato l orbitale delocalizzato. Il furano si ottiene per distillazione del legno di pino ed è utilizzato per numerose sintesi industriali. A/33

13 2 Gli idrocarburi Marcomayer / istock figura 2.14 Le proprietà tonificanti e stimolanti del caffè sono dovute alla presenza della caffeina, una sostanza psicoattiva la cui molecola è simile a quella di altre sostanze che interagiscono col funzionamento del sistema nervoso centrale. Le piante possono sintetizzare molecole policicliche aromatiche, mentre l uomo non è in grado di farlo. Molecole fondamentali, come alcuni amminoacidi che contengono nella loro struttura un anello aromatico, sono essenziali per il nostro organismo. Per esempio, gli amminoacidi fenilalanina e triptofano debbono essere introdotti necessariamente attraverso la dieta. I composti eterociclici e i loro derivati hanno grande importanza farmacologica e biologica. L emoglobina e la clorofilla, per citare due tra le più importanti molecole dei viventi, contengono quattro anelli di pirrolo. Gli acidi nucleici, DNA ed NA, contengono derivati della pirimidina e della purina. Altri derivati dei composti eterociclici sono l acido urico, che si produce dalla demolizione metabolica degli acidi nucleici, la teofillina, che si trova nel té, la teobromina, che si trova nel cacao, e la caffeina, che si trova nel caffé, nel té, nel cacao. La caffeina è una sostanza naturale di origine vegetale, che si trova nelle foglie, nei semi e nei frutti di oltre 63 specie di piante in tutto il mondo (figura 2.14). La nicotina, la cocaina, la morfina, l LSD e altre sostanze stupefacenti, molti farmaci, come il chinino, molti coloranti e moltissimi composti di interesse biologico e industriale sono derivati di composti eterociclici azotati, sia pentatomici sia esatomici > Polimeri di addizione L etene 2 == 2 ha due atomi di carbonio legati con un doppio legame. Se il doppio legame si rompe, si ottengono due atomi di carbonio con un elettrone spaiato ciascuno. Ognuno di questi atomi di carbonio può formare un legame singolo con un altro atomo di carbonio di una molecola di etene in cui è avvenuta la stessa reazione: + n( ) n( 2 2 ) An addition polymer is a polymer in which the monomers simply «add together» with no other products formed besides the polymer. ome si vede, il processo può moltiplicarsi e la molecola alla fine è formata da una serie di gruppi 2 legati tra loro con un legame singolo. Qualcosa di molto simile a un alcano lineare ad altissimo peso molecolare: abbiamo ottenuto il polietene, più noto come polietilene. Il processo è una polimerizzazione. L addizione radicalica è una reazione caratteristica degli idrocarburi (cfr. 1.8). I polimeri di addizione si formano a seguito della trasformazione di doppi legami in legami semplici. Alla base della reazione di polimerizzazione c è la comparsa di atomi di carbonio con elettroni spaiati, cioè di radicali liberi ( ), a partire da molecole di alcheni. La presenza di radicali liberi può provocare la rottura del doppio legame e favorire lo svolgimento della polimerizzazione. Alcuni composti chiamati perossidi organici O O sono utilizzati come iniziatori di reazioni di polimerizzazione radicalica. Per riscaldamento, i perossidi organici si dissociano facilmente formando radicali liberi: O O 2 O Questi radicali urtano le molecole dell alchene e propagano la formazione di nuovi radicali all idrocarburo. Si avvia la produzione del polimero. La A/34

14 Gli idrocarburi 2 reazione prosegue fino a quando tutto il monomero è stato trasformato in polimero. A seconda delle condizioni in cui la reazione di polimerizzazione si svolge si ottengono polimeri con caratteristiche diverse. Per descrivere la formula di un polimero si adotta una scrittura semplificata, in cui la lettera n compare come indice dell unità ripetitiva del monomero, racchiusa tra parentesi. Il numero n di monomeri che costituiscono il polimero è un numero molto grande. Una generica reazione di polimerizzazione può essere così espressa: n calore, pressione, catalizzatore monomero di alchene ( =, X o gruppo alchilico) n polimero di addizione Se a interagire sono due alcheni diversi, si formano polimeri complessi. In questo caso il prodotto di reazione è chiamato copolimero. Per esempio, combinando il cloroetene (cloruro di vinile) con l 1,1-dicloroetene (cloruro di vinilidene) si ottiene un copolimero noto commercialmente come Saran Wrap (PVD). Questo materiale è stato utilizzato a lungo come film sottile per avvolgere i cibi, perché è praticamente impermeabile all ossigeno e all acqua. Oggi il Saran Wrap tende a essere sostituito dal polietilene, nella cui composizione non è contenuto cloro. l l l n 2 + n 2 catalizzatore 2 2 l l l n loroetene (cloruro di vinile) 1,1-dicloroetene (cloruro di vinilidene) Saran Wrap In base ai loro usi e alle loro proprietà, i polimeri possono essere classificati in quattro categorie: a) materiali gommosi o elastomeri; b) film flessibili; c) tessuti sintetici e fibre; d) resine o plastiche. Nella tabella 2.4 sono indicati i principali polimeri sintetici di addizione, con le formule dei monomeri, le formule dei prodotti della polimerizzazione e i loro usi più frequenti. In tutti i casi rappresentati si osserva la formazione di una catena carboniosa satura. I polimeri di condensazione saranno trattati nel chimica organica in pillole Giulio Natta ( ), laureato in ingegneria chimica nel 1924 al Politecnico di Milano, nel 1933 divenne professore in varie Università. Nel 1954 mise a punto un processo per formare il polipropilene isotattico, un polimero dalla struttura molecolare ordinata, altamente cristallino e molto resistente. A partire dal 1957 la Montecatini mise in produzione questa materia plastica col nome commerciale di Moplen. Nel 1963 venne insignito del premio Nobel per la chimica, insieme con il tedesco Karl Ziegler. Giulio Natta e il polipropilene Bacinella in Moplen A/35

15 2 Gli idrocarburi Monomero Polimero Unità del polimero Uso 2 == 2 ( 2 2 ) n ontenitori, giocattoli, imballaggi Etilene Polietilene (Polietene) 2 == Fibre tessili, contenitori Propilene Polipropilene (Moplen) l Vinilcloruro l l l loruro di polivinile (PV) Materiale da giardino, tubi, isolanti elettrici, pavimenti N N N N Fibre tessili Acrilonitrile Poliacrilonitrile (Orlon, Acrilan) ontenitori per il cibo, isolanti, giocattoli Stirene Polistirene (Polistirolo) Pneumatici, gomma Butadiene Polibutadiene (Buna) O O 3 Adesivi, vernici, colle OO 3 OO 3 OO 3 Vinil acetato Polivinilacetato tabella 2.4 Principali polimeri sintetici di addizione. A/36

16 Gli idrocarburi > Le materie plastiche Alcuni polimeri artificiali costituiscono le materie plastiche, così chiamate perché possono essere deformate e modellate a piacimento finché sono allo stato fluido. Le materie plastiche si dividono in termoplastiche e termoindurenti. Quelle termoplastiche sono deformabili a caldo e rigide a freddo, ma per riscaldamento ritornano plastiche. Le termoindurenti, invece, sono quelle che, una volta assunta una forma per riscaldamento, dopo il raffreddamento non sono più deformabili. A volte è necessario miscelare le materie plastiche con alcuni composti chimici. Per esempio, il polivinilcloruro (PV) è fragile e per molte applicazioni deve essere addizionato con un plasticizzante, cioè una sostanza che lo renda morbido. I plasticizzanti sono sostanze oleose le cui molecole si interpongono tra le catene del polimero. Alcune materie plastiche possono essere trasformate in fibre e sono utilizzate così per la fabbricazione di tessuti e corde. Sono state prodotte molte materie plastiche differenti, derivate da polimeri di addizione o da polimeri di condensazione. Tra quelle derivate da polimeri di addizione ricordiamo: il plexiglas (polimetilmetacrilato), venduto sotto forma di tubi e lastre. Essendo trasparente e molto resistente, viene usato al posto del vetro infrangibile in aeroplani, auto e visiere per caschi; è usato anche per preparare adesivi; il PV (polivinilcloruro), usato nell industria edilizia (telai da finestre, grondaie, tubazioni), nell arredamento (la Vipla che assomiglia alla pelle) e per fare giocattoli; il polipropilene, usato per la preparazione del Moplen ; il vinavil (polivinil acetato), un adesivo di largo impiego; il teflon (polimero del tetrafluoroetene), che ha notevolissima resistenza agli acidi, alle basi e agli agenti ossidanti ed è perciò molto usato nell industria e nei laboratori chimici; sono fatti di teflon guarnizioni, rubinetti e fondi di pentole; il neoprene (polimero del 2-clorobutadiene), materia plastica con proprietà molto simili a quelle della gomma naturale. La maggior parte dei pneumatici delle automobili è fatta col Buna, un polimero del butadiene 2 == == 2, con lo stirene e con l acrilonitrile. Il plexiglas, oltre al largo impiego in numerosi settori industriali e manifatturieri, è anche una materiale che si presta, per la sua trasparenza, a essere utilizzato per creare oggetti decorativi e artistici. L enorme uso delle materie plastiche è dovuto alle particolari caratteristiche di questi materiali sintetici. A seconda della composizione chimica, le materie plastiche hanno proprietà fisiche diverse e possono essere lavorate in molte maniere per assumere grande varietà di forme e colori. esistono bene agli agenti chimici e fisici e la loro inalterabilità all acqua e all aria le rende praticamente eterne. La grande diffusione dell uso delle materie plastiche e delle fibre sintetiche, resa possibile anche dai bassi costi di produzione, crea però seri problemi per lo smaltimento di queste sostanze non biodegradabili. Quando vengono bruciate in modo incompleto e in condizioni non idonee formano composti tossici. Se sono abbandonate sul suolo o sulle acque, si accumulano e non vengono demolite, determinando numerosi problemi ambientali e un danno al paesaggio. Per ridurre questo tipo di inquinamento si stanno seguendo tre direttrici: limitare l uso delle materie plastiche, produrre polimeri biodegradabili o fotodegradabili, riciclare i materiali dopo l uso (figura 2.15). figura 2.15 Attraverso processi di riciclo la plastica può essere recuperata e riutilizzata per produrre gli oggetti più svariati. Thehague / istock A/37

17 2 Gli idrocarburi Esercizi Test a scelta multipla > Verifica le conoscenze 1 Gli alcani: (A) sono insaturi; (B) sono saturi; () contengono solo atomi di carbonio; (D) contengono un eteroatomo. 2 Qual è il nome IUPA del seguente composto? (A) 1,3-pentametilpropano; (B) 1,1,3,3-tetrametilbutano; () 2,4,4-trimetilpentano; (D) 2,2,4-trimetilpentano. 3 Quale tra le seguenti formule si riferisce al composto rappresentato in forma schematica? (A) ( 3 ) ( 3 ) ( 3 ) 3 ; (B) ( 3 ) 2 ( 3 ) 2 ( 3 )( 3 ) 3 ; () ( 3 ) 3 ( 3 ) 2 ( 3 )( 3 ) 2 ; (D) ( 3 7 )( 3 ) 2 ( 3 )( 3 ) 3. 4 Un atomo di carbonio secondario: (A) ha legato un atomo di carbonio; (B) ha legati due atomi di carbonio; () ha legati tre atomi di carbonio; (D) è il secondo atomo dopo il primo di una catena. 5 L idrocarburo con punto di ebollizione più basso è: (A) ; (B) 3 ( 3 ) ; () 3 ( 3 )( 3 ) 3 ; (D) 3 ( 3 ) La molecola del cicloesano è: (A) planare; (B) a forma di sedia; () rappresentabile con un pentagono; (D) aromatica. 7 Il nome IUPA di ( 3 ) 2 ( 3 ) 2 == 2 è: (A) 4,5-dimetil-1-esene; (B) 4,5,5-trimetil-1-pentene; () 2,3-dimetil-5-esene; (D) 4-metil-4-isopropil-1-butene. 8 I cicloalcani hanno la formula generale: (A) n 2n ; (B) n n ; () n 2n + 2 ; (D) n 2n 2. 9 Un composto di formula 6 12 può essere: (A) un alcano; (B) un alchino; () un cicloalcano; (D) un esano. 10 Gli alcheni: (A) sono saturi; (B) sono insaturi; () contengono solo legami singoli; (D) contengono un triplo legame. 11 Gli atomi di carbonio del doppio legame sono: (A) ibridati sp; (B) ibridati sp 2 ; () ibridati sp 3 ; (D) non ibridati. 12 Un doppio legame in un alchene è caratterizzato da: (A) due legami sigma; (B) due legami pi greco; () un legame sigma e un legame pi greco; (D) un legame sigma e due legami pi greco. 13 Quante insaturazioni ha il composto lineare 4 6? (A) una; (B) due; () tre; (D) quattro. 14 La reazione più caratteristica degli alcheni semplici è la: (A) sostituzione elettrofila; (B) sostituzione nucleofila; () addizione elettrofila; (D) addizione nucleofila. 15 Gli alcheni reagiscono con l acqua per dare: (A) alcani; (B) alcoli; () alogenuri alchilici; (D) cicloalcheni. 16 Nel legame che caratterizza un alchino: (A) c è un legame pi greco; (B) ci sono due legami pi greco; () ci sono tre legami pi greco; (D) ci sono quattro legami pi greco. 17 La forza del triplo legame carbonio-carbonio è: (A) uguale a quella del doppio legame; (B) meno forte del doppio legame; () più forte del doppio legame; (D) meno forte di un legame singolo. 18 Il nome del composto 2 2 termina con il suffisso: (A) -ano; (B) -ene; () -ino; (D) -diene. 19 La conversione degli alchini ad alcani è un esempio di: (A) ossidazione; (B) riduzione; () sostituzione; (D) disidratazione. 20 Il benzene è una molecola con: (A) tutti legami singoli; (B) tutti doppi legami; () legami a elettroni delocalizzati; (D) un triplo legame. A/38

18 Gli idrocarburi 2 Esercizi Domande aperte > Verifica le abilità 21 onverti le seguenti formule di alcani da strutture espanse a formule di struttura condensate dove sono esplicitamente mostrati tutti i legami carbonio-carbonio. a) 27 Utilizzando la formula generale per un cicloalcano, deriva le caratteristiche per i cicloalcani indicati di seguito. a) Il numero di atomi di idrogeno presenti quando ci sono 8 atomi di carbonio. b) Il numero di atomi di carbonio presenti quando ci sono 12 atomi di idrogeno. c) Il numero di atomi di carbonio presenti quando c è un totale di 15 atomi. d) Il numero di legami covalenti presenti quando ci sono 5 atomi di carbonio. b) 28 Qual è la formula molecolare delle seguenti molecole di cicloalcano? 22 onverti le formule espanse degli alcani indicate nell esercizio 21 a formule di struttura condensate dove siano utilizzate parentesi e indici per indicare il numero dei gruppi 2 presenti. 23 Scrivi le formule richieste per i seguenti alcani. a) La formula strutturale espansa per una catena lineare di un alcano con formula bruta b) La formula strutturale espansa per 3 ( 2 ) 6 3. c) La formula strutturale condensata, utilizzando parentesi e indici per indicare il numero di gruppi 2, per l alcano a catena lineare d) La formula bruta per l alcano 3 ( 2 ) Tra le caratteristiche di seguito elencate, quali permettono di riconoscere come isomeri strutturali due alcani? a) Il numero di e di presenti nella molecola. b) La formula strutturale condensata. c) Lo stesso punto di ebollizione. d) Lo stesso punto di fusione. 25 Assegna il nome IUPA a ciascuno dei seguenti alcani. a) b) c) d) Perché il nome IUPA dei seguenti alcani non è corretto? Assegna il nome IUPA corretto a ciascun composto. a) 2-etil-2-metilpropano. b) 2,3,3-trimetilbutano. c) 3-metil-4-etilesano. d) 2-metil-4-metilesano. a) Exercises b) c) d) 29 Quanti carboni secondari sono presenti in ciascuna struttura dell esercizio precedente? 30 Per ciascuna delle seguenti molecole indica se è possibile una isomeria cis-trans. a) 2-metil-1-pentene. b) 1-esene. c) metilcicloesano. d) 1,2-dietilciclopentano. 31 Disegna le prime tre unità ripetitive della formula strutturale del polimero di addizione formato dai seguenti monomeri (cfr. tabella 2.4). a) etilene; b) vinilcloruro; c) 1,2-dicloroetene; d) 1-cloroetene. 32 Using the general formula for an alkane, derive the following for specific alkanes. (A) number of hydrogen atoms present when 8 carbon atoms are present; (B) number of carbon atoms present when 10 hydrogen atoms are present; () number of carbon atoms present when 41 total atoms are present; (D) total number of covalent bonds present in the molecule when 7 carbon atoms are present. 33 Which member in each of the following pairs of compounds has the higher boiling point? (A) hexane and octane; (B) cyclobutane and cyclopentane; () butane and 1-methylbutane; (D) butane and cyclopentane. 34 Draw skeletal structural formulas and give the IUPA names for the three possible alkyne isomers with the molecular formula 5 8. A/39