CAFFEINA DALLE FOGLIE DI TEA

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1 CAFFEINA DALLE FOGLIE DI TEA La 1,3,7-trimetilxantina, o caffeina/teina, è un alcaloide naturale presente nelle piante di caffè, cacao, tè, cola, guaranà e mate, e nelle bevande da esse ottenute.a temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore.é un composto stupefacente. Chimicamente è una xantina (1,3,7-trimetilxantina) e come tale svolge azione stimolante del sistema nervoso centrale (elimina la sonnolenza e attiva il senso di attenzione) intervenendo sulle sinapsi; di lieve azione diuretica e di modesto effetto vasodilatatore, ha un effetto irritante per la mucosa dello stomaco. Per la sua azione stimolante è usata come antidoto dei farmaci ipnotici. Effetti negativi da sovradosaggio sono eccitazione, insonnia, tremori, nausea, vomito, aumento della diuresi, tachicardia, extrasistole. La grande popolarità delle bevande contenenti caffeina (caffè e tè anzitutto) rende questa la sostanza psicoattiva più diffusa nel mondo. La caffeina è uno stimolante del sistema nervoso centrale e viene utilizzata in ambito medico e ricreazionale in caso di sonnolenza. È da notare che la caffeina va utilizzata solo occasionalmente e non può essere usata per rimpiazzare il sonno. L'utilizzo prolungato di caffeina porta a tolleranza. 1

2 Tutti e tre i metaboliti subiscono ulteriori stadi metabolici prima di essere esecreti con le urine. Estrazione caffeina (cenni teorici): La caffeina o teina è un alcaloide che si presenta come un solido bianco cristallino, è presente nei chicchi di caffè (1,5-2%) e nelle foglie di tè (4-5%). La caffeina ha un azione stimolante ed eccitante sul sistema nervoso, il suo contenuto in una tazzina di caffè è di circa 0,05 g., è presente in alcune bibite gasate. Un abuso di caffè può provocare uno stato di intossicazione, i cui sintomi più comuni sono mal di testa e tachicardia; per dosi superiori a 10 g. la caffeina è letale. Per ovviare a questi inconveniente sono state messe a punto tecniche per estrarre la caffeina dal caffè ed ottenere un prodotto decaffeinato, ma con soddisfacenti proprietà organolettiche. La solubilità della caffeina in acqua è di 22mg / ml a 25 C, 180 mg / ml a 80 C e 670 mg / ml a 100 C, la sua solubilità in diclorometano a 25 C è di 140 mg / ml. Nelle foglie di tea o nel caffè si trovano anche itannini, molecole del tipo rappresentato di fianco,che in presenza di Sali di piombo, (acetato dipiombo) forma dei complessi insolubili in acqua.alternativamente si possono deprotonare inambiente basico gli ossidrili fenolici e quindirendere i tannini insolubili in ambiente organico.quest ultima procedura però rischia di provocare la formazione di surfattanti anionici e quindi di portare alla formazione di emulsioni nella successiva fase di estrazione. 2

3 Procedimento Si pesano 15g di caffè in polvere e 15g di carbonato di calcio. Si mette il tutto in una beuta da 250 ml. Si aggiungono 150ml. di acqua e si scalda ad ebollizione; si lascia bollire dolcemente per circa minuti, agitando di tanto in tanto la soluzione. (oppure 5g di foglie di tè e 125ml di acqua. Portare all'ebollizione su piastra elettrica e far bollire per 15 minuti. Lasciare raffreddare. Aggiungere successivamente, lentamente, 20 ml di una soluzione acquosa di acetato di piombo al 10% ed agitare accuratamente la miscela risultante con una bacchetta di vetro.) Nel frattempo, si prepara una beuta da vuoto da 500 ml, un buchner e un filtro che vi si adatti e, per garantirne l aderenza, lo si bagna leggermente; quindi si apre la pompa a vuoto. Si lava il filtro con 10 ml. di acqua e poi con un tappo di vetro si pressa il residuo di caffè (o le foglie di tè), in modo da estrarre la maggior parte di composto. Si versa la soluzione in un imbuto separatore (controllare che il rubinetto sia chiuso) e si preparano, in un cilindro graduato, 80 ml. di cloroformio, di cui si versano nell imbuto separatore 20 ml. Si effettua l estrazione come descritto nella parte generale, agitando dolcemente per estrarre la caffeina dalla fase acquosa. Se durante la prima estrazione di osserva la formazione di emulsione, si può provare a ridurla, rendendo satura la soluzione acquosa con un paio di spatolate di NaCl. Si attendono 4-5 minuti e poi si fa percolare (filtrare attraverso) lentamente la fase organica in una 3

4 beuta da 125 ml. asciutta. Si ripete l estrazione per altre due volte, utilizzando sempre 20 ml di cloroformio. Si raccoglie la fase organica sempre nella beuta da 125 ml. Totale 60 ml (di cloroformio). Si osserva se nella beuta c è ancora emulsione. In caso affermativo si può tentare di ridurla filtrando sotto vuoto, per cui si prepara un buchner, un filtro pulito ed una beuta da vuoto. Si filtra il cloroformio sotto vuoto, il filtrato si trasferisce in imbuto separatore, la beuta da vuoto si lava per due volte con 5 ml di cloroformio. Si lasciano decantare le due fasi per almeno cinque minuti, dopo di che si trasferisce la fase organica in una beuta asciutta, in cui si aggiunge un cucchiaino di solfato di sodio anidro. Si tappa la beuta e si lascia riposare per 5-10 minuti, agitando di tanto in tanto. Passati i 10 minuti, si filtra su filtro a pieghe e la soluzione è raccolta nel palloncino. Si lava il filtro ed il solfato di magnesio con pochi ml di cloroformio, che vengono aggiunti al palloncino. Si prepara un apparecchio per la distillazione semplice e si concentra la soluzione di caffeina distillando il cloroformio. L operazione si ritiene conclusa, quando nel palloncino restano circa 5 ml di soluzione. Si eliminano ora i residui di cloroformio mediante evaporazione condotta a pressione ridotta, mediante l applicazione della pompa a vuoto. Per cui, con l aiuto di una pipetta o di un contagocce, si trasferisce la soluzione concentrata di caffeina in una beuta da vuoto da 125 ml, asciutta, poi si lava il palloncino con pochi ml di cloroformio, che vengono aggiunti alla beuta. Si tappa con un tappo di gomma, si collega con la pompa a vuoto e si apre il vuoto. Il residuo di cloroformio evapora. Si accelera l evaporazione riscaldando la beuta in un bagnomaria a circa 60 C. Ad operazione ultimata si osserva un residuo bruno sul fondo della beuta, costituito da caffeina e impurezze. Si purifica la caffeina mediante sublimazione.. Si toglie il tappo e si chiude la pompa a vuoto. Si richiude la beuta con un tappo forato, in cui precedentemente è stata introdotta una provetta, che viene riempita con ghiaccio tritato. Il fondo della provetta deve essere a 2-3 cm. da quello della beuta e si applica il vuoto. Sulla parete della provetta si formeranno dei cristalli di caffeina. Si raccolgono i cristalli di caffeina, grattandoli con una scatolina, su un vetro da orologio o su carta oleata. Si calcola la resa e si misura il p.f. della caffeina. 4

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