POLIFENOLI. Daniela Uber2 2015

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1 POLIFENOLI Daniela Uber2 2015

2 POLIFENOLI I polifenoli cos2tuiscono un gruppo eterogeneo di sostanze naturali, par2colarmente note per la loro azione posi2va sulla salute umana In natura i polifenoli vengono prodod dal metabolismo secondario delle piante, dove in relazione alla diversità chimica che li caragerizza ricoprono ruoli differen2. Sono compos2 da un gruppo idrossilico legato ad un anello aroma2co Sono presen2 in tud I compar2men2 della pianta: foglie, fiori, frud, etc Comprendono diversi gruppi chimicamente diversi tra di loro.

3 Possono essere I polifenoli delle piante Semplici molecole a basso peso molecolare, StruGure complesse coniugate con molecole di zuccheri

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5 Variabilità del contenuto di polifenoli FaGori ambientali: negli alimen2 Agronomici Col2vazione in serra od in campo Colture biologiche FruD /albero Pedoclima2ci Tipo di suolo Esposizione al sole piogge

6 I polifenoli delle piante I polifenoli sono classifica2 in due gruppi principali: 1)Flavonoidi 2)Non- flavonoidi

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9 Schelero base dei flavonoidi Ponte a 3 atomi di C I flavonoidi sono classifica8 in gruppi differen8 basa8 principalmente sul grado di ossidazione del ponte C3

10 Flavonoli and Flavoni Pigmen2 per lo piu incolori presen2 nelle foglie Controllano l ingresso della luce nelle foglie : fotosintesi e protezione contro i raggi UV Causano il cambiamento di colore delle foglie in autunno : quando la clorofrilla si distrugge- una grande quan2ta di flavonoli sono conver22 in antocianine

11 Flavonoli and Flavoni I flavonoli sono i flavonoidi più abbondante negli alimen2 e i rappresentan2 principali sono la querce2na ed il Kaempferolo. Le fon2 più ricche sono le cipolle, porro, il cavolo riccio, broccoli e mir2lli. Si accumulano nei tessu2 esterni come le foglie perche la loro biosintesi è s2molata dalla luce. Sono presen2 in forma glicosilata Flavoni sono meno comuni di flavonoli nella fruga e nella verdura. Sono presen2 nei cereali come deriva2 glicosidici di luteolina e apigenina.

12 aglicone Querce2na glicosilata Apigenina glicosilata

13 Deriva2 glicosila2 della querce2na I glicosidi della querce2na assun2 con la dieta sono rapidamente idrolizza2 a livello dell intes2no tenue o dall advita bagerica nel colon per dare luogo all aglicone. La querce2na assorbita è velocemente coniugata con acido glucuronico e gruppi solfato dagli enzimi epa2ci.

14 EffeGo an2ipertensivo della querce2na Galindo e colleghi (2012) hanno ipo2zzato che la querce2na, inizialmente inadvata da reazioni di coniugazione, venga rilasciata alla parete arteriosa infiammata; a questo punto, a livello delle cellule del muscolo liscio vascolare, i metaboli2 verrebbero conver22 ad aglicone. Pertanto i glucuronidi dei flavonoidi fungerebbero da metaboli2 di trasporto agraverso il plasma verso target cellulari piugosto che solamente coinvol2 in processi di escrezione. La querce2na induce vasodilatazione interagendo nella via della proteinchinasi C (advandola)

15 EffeGo an2tumorale della querce2na Kang e colleghi (2011) hanno dimostrato la capacità della querce2na di inibire la crescita tumorale in varie linee cellulari. Mediante l inibizione di fagori che favoriscono la crescita del tumore: EGF (fagore di crescita dell epidermide), NF- κb (fagore nucleare κb), ciclina D, 2rosina chinasi, Incrementando L APOPTOSI (Aggarwal e Shishodia, 2006; Gula2 et al., 2006; Mertens- TalcoG et al., 2005).

16 EFFETTO ANTIINFIAMMATORIO DELLA QUERCETINA Chuang e colleghi (2010) hanno dimostrato che la querce2na diminuisce l espressione genica dell IL- 6, IL- 1β, IL- 8 e dell MCP- 1 (proteina chemiotadca per i monoci2) e la secrezione dell IL- 6, IL- 8 e dell MCP- 1 in modo dose- dipendente. Gli stessi autori hanno dimostrato che la querce2na provoca la diminuzione di chinasi (ERK, JNK) coinvolte nell advazione dei fagori di trascrizione che inducono l espressione di geni coinvol2 nella risposta infiammatoria.

17 IsoFlavoni Hanno uno strugura simile agli estrogeni. Questo gli conferisce delle proprietà pseudo- ormonali, inclusa la capacità di legarsi ai recegori degli estrogeni. Sono presen2 pricipalmente nei legumi, specialmente nella soia.

18 IsoFlavoni

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27 Flavanoli Forme monomeriche: Catechine Forme polimeriche: proantocianidine (anche conosciute come tannini) Negli alimen2 non sono glicosilate Sono presen2 in mol2 2pi di fruga, ed anche nel vino rosso e nel tea verde

28 IL TÈ VERDE Le catechine si presentano in forma sia libera sia legata all acido gallico l epigallocatechina 3 gallate (EGCG) è la più rappresentata. Le catechine rappresentano il per cento del peso secco delle foglie di tè e piu dell 80 per cento dei polifenoli presen2 nel tè verde. B B La maggior parte delle catechine è trasportata nel plasma e nella bile sogoforma di glucuronidi e solfa2 ed escreta sei- dieci ore dopo la somministrazione con l urina e le feci.

29 ATTIVITA ANTIOSSIDANTE DELL EGCG Inibizione degli enzimi pro- ossidan2: Lipossigenasi, ciclossigenasi, xan2na ossidasi Induzione degli enzimi an2ossidan2: gluta2one- S- transferasi, Superossido Dismutasi

30 Altri effed dell EGCG abbassa i livelli di colesterolo nel sangue aumentare i livelli di HDL diminuire i livelli ema2ci di glucosio nel sangue.

31 Le antocianine Responsabili delle colorazioni rosse e blu di fiori fruga e verdura Si2 di glicosilazione R 1 HO 7 5 OH 1 + O 3 OH 3' 5' OH R 2 In forma di glicosidi con glucosio, ramnosio, arabinosio. Gli agliconi sono ded antocianidine R 1 R 2 λ max Pelargonidina -H -H 503 Cianidina -OH -H 517 Peonidina -OCH 3 -H 517 Petunidina -OCH 3 -OH 526 Malvidina -OCH 3 -OCH 3 529

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33 Le antocianine: il vino Le antocianine del vino subiscono numerose reazioni con altri flavonoidi incolori per es le catechine presen2 anche nelle vinacce e nei vinaccioli. Verso la fine della fermentazione una porzione significa2va di catechine ha formato polimeri con le antocianine con conseguente ammorbidimento del gusto dal momento che le catechine, e più generalmente i tannini, conferiscono al vino rosso l astringenza e tendono a precipitare al crescere del grado di polimerizzazione. Usate come coloranti per alimenti in dolciumi e bevande analcoliche. Sono ottenuti da vinacce di uve rosse, ma anche da cavolo rosso.

34 Antocianidine Interazione pianta-animale Segnali visivi che attraggono gli insetti impollinatori Si accumulano nei vacuoli Responsabili dei colori rosso, rosa, viola e blu

35 ANTOCIANIDINE La cannella ed il cacao sono gli alimen2 a piu alto contenuto di antocianidine. Le antocianidine svolgono una funzione preven2va del cancro perché sono an2ossidan2 L effego di diverse antocianidine in cellule tumorali isolate col2vate in laboratorio causa diversi fenomeni, tra cui l arresto della sintesi di DNA e quindi della crescita cellulare, portandole alla morte per apoptosi. la delfinidina, un antocianidina presente nei mir2lli neri, sarebbero in grado di inibire l angiogenesi, agraverso l inibizione dell advità del recegore dell VEGF associato allo sviluppo dell angiogenesi e questo a concentrazioni che possono essere ogenute tramite l alimentazione. È interessante notare che quest advità è senza dubbio indipendente dal caragere an2ossidante della delfinedina, poiché una molecola molto simile rintracciata in grandi quan2tà nei mir2lli, la malvidina, possiede advità an2ossidante iden2ca a quella della delfinidina, ma non mostra alcuna adtudine a interferire con questo recegore.

36 Variabilità dei flavonoidi negli alimen2 La conservazione influenza il contenuto di flavonoidi che sono facilmente ossidabili La cogura degli alimen2 ha un marcato effego sul contenuto di flavonoidi Il processo industriale influenza il contenuto di flavonoidi negli alimen2.

37 Impact of Cooking, Storage and Processing flavonoidi da alimen2 vegetali sono persi durante lo stoccaggio prolungato. Come nutrien2 idrosolubili, flavonoidi possono essere persi agraverso il contago dell'acqua, e, in alcuni casi, fino al 80% di specifici flavonoidi possono essere persi nell'acqua di cogura durante l'ebollizione di alimen2. Poiché mol2 flavonoidi forniscono i colori visibili in un alimento, la perdita di flavonoidi durante l'ebollizione spesso può essere visto in un ogundimento dei colori del cibo. I flavonoidi sono deteriora2 dal calore. I flavonoidi sono spesso concentra2 nelle pelli e par2 esterne di fruga e verdura, e che queste porzioni di cibi sono eccellen2 da consumare.

38 Assorbimento intes2nale I deriva2 glucosidici non possono essere assorbi2 a livello intes2nale in tale forma. Devono essere idrolizzate dagli enzimi intes2nali o dalla flora bagerica prima di essere assorbi2. Quando è coinvolta la flora bagerica, l efficienza di assorbimento è spesso ridoga perché la flora bagerica degrada anche l aglicone in acidi aroma2ci semplici.

39 Role in Health Support - Proprietà An2nfiammatore: flavonoidi bloccano la produzione messaggeri che promuovono l'infiammazione. In termini metabolici, questa advità dei flavonoidi comporta l'inibizione della ciclo- ossigenasi (COX) e lipossigenasi (LOX) flavonoidi alimentari hanno anche dimostrato di inibire la via del fagore nucleare kappa- B (NF- kb) coinvolto nell processo infiammatorio.

40 Role in Health Support - EffeH sul sistema cardiovascolare: AGraverso l effego an2ossidante e an2infiammatorio Nel sangue, i flavonoidi hanno dimostrato di proteggere le molecole di colesterolo LDL dai danni ossigeno. I flavonoidi, tra cui ru2na e esperidina (trovato sopragugo negli agrumi) hanno anche dimostrato di aumentare la forza e l'integrità delle pare2 dei vasi sanguigni. erbe ricchi di flavonoidi, come origano, rosmarino, aglio, zenzero e pepe nero portato ad un significa2vo miglioramento della funzione vascolare. EffeD simili sono sta2 dimostra2 per gli alimen2 a base di soia, cioccolata, succo di melograno e succo d'uva. querce2na e ru2na hanno dimostrato di avere proprietà an2- aggregante

41 Role in Health Support - EffeH sul sistema nervoso: - protezione delle cellule nervose dai danni ossida2vi, e aiuto durante il lento e impegna2vo processo di rigenerazione nervosa (al di fuori del cervello e del midollo spinale) Ci sono alcune prove preliminari che dimostrano come l'insorgenza di alcune malade neurodegenera2ve, tra cui la malada di Alzheimer, possa essere ritardata dall assunzione a lungo termine di flavonoidi. flavonoidi possono aiutare a migliorare il flusso di sangue nel cervello, migliorando la funzionalità di alcune aree cerebrali, comprese le zone che coinvolgono la funzione cogni2va.

42 Role in Health Support - Potenziale effejo an8- cancro: - Lo stress ossida2vo e l'infiammazione cronica possono aumentare il rischio di sviluppo di cellule cancerose. Per le loro proprietà an2ossidan2 e an2- infiammatorie, i flavonoidi possono ridurre il rischio di alcuni tumori. I flavonoidi agiscono sui processi di disintossicazione del corpo. In tal modo riducono l esposizione a tossine indesiderate che potrebbero comportare un aumento del rischio di cancro. I flavonoidi possono regolare il ciclo cellulare, agraverso la regolamentazione di segnali tra le cellule e l'ambiente circostante.

43 Cibo o farmaco? Aglio allicina trisolfuro di allile L allicina e un composto sulfoorganico L allicina è an2fungina e an2- bagerico[davis, Mycoses 2005] L allicina è an2- aggregante [Ackermann et al., Arch. Intern. Med. 2001] L allicina riduce le placche aterosclero2che [Siegel et al., Atherosclerosis 2002] Il trisolfuro di allile protegge dal cancro del colon [Ngo, J. Nutr. 2007]