Composti del platino antitumorali
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- Elena Moretti
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1 Composti del platino antitumorali
2 Complessi del Platino(II) con attività antitumorale cis-diclorodiamminoplatino (cddp) trans-diclorodiamminoplatino (tddp) H 3 H 3 H 3 Cisplatino Transplatino
3 Aspetti fondamentali della chimica del platino Metallo nobile, poco abbondante (0,015 ppm) sulla crosta terrestre caratterizzato da elevata inerzia (si scioglie in acqua regia). È l ultimo elemento del gruppo 10 (i, Pd, ) a configurazione elettronica: [Xe]4f 14 5d 9 6s 1 ello stato (0) reagisce con F 2 e con 2 secondo la reazione: + nx 2 X 2n Gli stati di ossidazione più importanti in soluzione acquosa (e perciò in ambienti biologici) sono II (d 8 ) e IV (d 6 ).
4 Aspetti fondamentali della chimica del platino ello stato (II) si presenta come metallo soft e principalmente forma complessi planari quadrati. I complessi planari quadrati del (II), generalmente molto stabili, possono dare luogo a reazioni di sostituzione nucleofila. ello stato (IV) è meno soft e forma principalmente complessi ottaedrici. I complessi del (IV) possono essere facilmente ridotti a complessi del (II).
5 Elevata densità elettronica sulle posizioni assiali
6 Reattività nei complessi del (II) In mezzi acquosi (matrice biologica), la reazione più caratteristica dei complessi del (II) è la sostituzione nucleofila. Le caratteristiche essenziali di questo processo sono: Un legante uscente viene sostituito da un legante entrante. Il legante entrante mantiene la stessa posizione relativa del legante uscente. La regiochimica è derminata dalla proprietà leganti sia del gruppo uscente sia del legante in trans rispetto ad esso (effetto trans) Lo ione tetracloroplatino [ 4 ] 2- è il complesso più importante per la chimica in soluzione acquosa del (II). I sostituzione [ 3 2 4] + L [ L] + II sostituzione [3L] L cis-[2l2 ]/ trans-[2l2 + ] +
7 Effetto trans Dallo studio della cinetica dei processi di sostituzione al (II) si è trovato che la tendenza di un legante ad essere sostituito è influenzata dalla natura del legante che si trova in trans rispetto ad esso: L 1 X L 2 Y L 1 ha un effetto sulla velocità di sostituzione di L 2 ( e viceversa) X ha un effetto sulla velocità di sostituzione di Y ( e viceversa) L effetto trans è dovuto alla capacità di un legante di indebolire il legame del legante in trans con. I leganti possono essere ordinati in base a questa capacità : F < OH < H 2 O < py < < Br < I < CH 3 < H < CO Es: OC OH 2 OC H 2 O OC H 3 OC -
8 La reazione di [ 4 ] 2 due equivalenti di porta alla formazione di cddp e non di tddp perché il ha maggiore influenza trans del 2 - H 3 - Per la sintesi di tddp si deve partire da un substrato diverso: H 3 H 3 2 H 3 - H 3 H 3 H 3 - H 3
9 Sintesi del cisplatino Il cisplatino viene comunemente sintetizzato mediante il metodo di Dhara:
10 Sostituzione nucleofila in complessi planari quadrati La sostituzione nucleofila sul (II) può avvenire in base a uno dei due meccanismi seguenti: E Meccanismo interchange Meccanismo dissociativo L M L M M L TS M M L M L M M RA PA Il meccanismo associativo non può avvenire perché, a causa della elevata densità elettronica sulle posizioni assiali, i complessi penta coordinati del (II) sono instabili. R. C.
11 Modello di sostituzione nucleofila: DDP aquation TS RA PA
12 Scoperta dell attività citotossica del DDP (1969) B. Rosenberg e coll studiavano l effetto di campi elettrici e magnetici sulle fasi del ciclo cellulare ( in particolare sulla mitosi) La crescita batterica veniva alterata se la coltura era sottoposta ad un campo elettrico
13 Scoperta dell attività citotossica del DDP Ben presto si capì che non erano i campi applicati ad alterare la crescita cellulare, ma la formazione di composti derivati dalla degradazione degli elettrodi (fatti di platino). Dopo alcuni anni si riuscì ad attribuire al DDP la capacità di alterare il DA batterico (provocando alterazioni nel normale decorso della mitosi). H 3 H 3 H 3 Dei due isomeri, solo il cddp, cisplatino, possiede una significativa attività citotossica. L isomero trans, trasnplatino, ha una scarsa attività citotossica.
14 Il cisplatino lega selettivamente il DA Citotossicità del cisplatino La formazione degli addotti c-ddp-da non è diretta perchè il cisplatino reagisce prima dando luogo ad idrolisi (aquation): +H 2 O [(H [( ) 2 H 2 O] + +H 2 O 3 ) 2 2 ] [( ) 2 (H 2 O) 2 ] La platinazione del DA è un processo a più stadi che coinvolge principalmente le basi puriniche: -n -n+1 B 1 (1) + [( ) 2 H 2 O] + - H 2 O B 1 ( ) 2 B 2 B 2 -n+1 -n+2 -n+2 B 1 B 2 ( ) 2 + H 2 O - - B 1 (2) (3) B 2 ( ) 2 H 2 O - H 2 O B 1 B 2 ( ) 2
15 La reazione fra cisplatino e DA porta tipicamente alla formazione di addotti bifunzionali, in cui due basi azotate coordinano il centro metallico. L atomo di azoto in posizione 7 della guanina è il sito di platinazione più importante. O 7 H H 2 H H 2 7 H
16 Modello teorico della platinazione della guanina TS RA 2.38 PA
17 Principali addotti cddp-da G H 2 G G monofunctional adduct 1,2-intrastrand cross-linking G G G G H 3 1,3-intrastrand cross-linking interstrand cross-linking
18 La formazione degli addotti 1,2-G,G-intrastrand provoca distorsioni geometriche della doppia elica che alterano I processi fisiologici di trascrizione e replicazione. Bending (piegamento) e unwinding (disavvolgimento) sono le aberrazioni principali DA normale DA platinato Bending Unwinding Sito di platinazione
19 Studi più recenti hanno dimostrato che gli addotti 1,2-G,G-intrastrand sono citotossici perchè inducono l apoptosi. Questi addotti cddp-da vengono riconosciuti dalla proteina HMG che, a sua volta, è in grado di indurre segnali cellulari pro-apoptotici.
20 Relazioni struttura/attività classiche Le relazioni struttura/attività sono state studiate analizzando sistematicamente l effetto sull attività citotossica di complessi del (II) ottenuti mediante modifiche della struttura lead del cddp. Queste realzioni si possono dedurre facilmente osservando che l attività terapeutica è dovuta alla formazione di addotti bifunzionali -DA del tipo 1,2-G,G-intrastrand. R 1 H R 2 La geometria di coordinazione deve essere cis. I due leganti amminici sono detti carrier perchè non vengono sostituiti in vivo. R 1 R 2 H X La ammine carrier devono avere almeno un legame H ( ammine terziarie non sono adatte) X elle restanti posizioni devono trovarsi leganti labili (facilmente sostituibili dai target endogeni).
21 Sia le ammine carriers che i leganti labili possono essere chelanti bidentati. I complessi del (II) con chelanti bidentati come leganti labili tendono essere meno reattivi. In particolare, idrolizzandosi più lentamente, sono meno tossici e più tollerati (es. Il carboplatino può essere somministrato a pazienti pediatrici). H 3 O O H 2 O O H 3 O O H 2 O O Carboplatino Ossaliplatino
22 Sviluppi recenti L efficacia dei chemioterapici a base di (II) ha stimolato la ricerca di complessi sempre più attivi e terapeuticamente efficienti. In particolare: Miglior rapporto potenza/tossicità aumento della selettività Migliore compliance somministrazione orale Riduzione dei meccanismi di resistenza nuovi meccanismi di azione Complessi del (IV) precursori di cddp somministrabili per via orale Complessi del (II) trans con attività citotossica H OH H OH Iproplatino
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