Definizione di ansia
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- Monica Zanella
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1 Ansiolitici F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Ansiolitici Definizione di ansia Ansietà: stato emozionale caratterizzato da turbamenti mentali dovuti ad eventi stressanti della vita quotidiana. Ansia: senso di attesa apprensiva. Esempi di disturbi di ansia sono: fobie specifiche, disturbi di ansia generalizzati, fobia sociale, disturbi compulsivo-ossessivi, attacchi di panico con o senza agorafobia, situazioni da stress post traumatico. Dal punto di vista farmaceutico tre classi importanti di farmaci vengono impiegate come ansiolitici o tranquillanti: 1. composti che agiscono sul sistema gabaergico; 2. composti che agiscono sul sistema serotoninergico; 3. rilassanti muscolari sedativi. F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 1
2 Ansiolitici Sistema GABAergico 1. Inibitori della degradazione enzimatica del GABA 2. Inibitori di liberazione e di uptake del GABA in cellule neuronali e gliali 3. Agonisti GABA B (baclofen) 4. Modulatori allosterici del recettore GABA A : a. Agonisti: Benzodiazepine (BDZ) b. Agonisti parziali: Imidazenil, Bretazenil, Abecarnil c. Agonisti inversi: β-carboline d. Antagonisti (Flumazenil) 5. Agonisti on-bdz: Imidazopiridine e Ciclopirroloni Sistema Serotoninergico 1. Agonisti recettore 5-T1A: Buspirone e analoghi 2. Antagonisti recettore 5-T2: Ketanserina, Ritanserina 3. Antagonisti recettore 5-T3: ndasetron Rilassanti muscolari centrali F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Ansiolitici Inibitori del catabolismo del GABA Il catabolismo GABA è bloccato da sostanze che inibiscono l attività catabolica di GABA-T. Le sostanze sono analoghi del GABA e prolungano l emivita del GABA e possiedono solo attività antiepilettica. 2 C 3 C C GABA 2 C Acido Valproico (acido 2-propil-valerianico) Vigabatrin (γ-vinil-gaba) 3 C C 2 2 C Valpramide Gabacullina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 2
3 Ansiolitici Inibitori del re-uptake del GABA I composti che bloccano l uptake sia a livello neuronale sia a livello gliale del GABA sono anche in grado di potenziare i meccanismi GABAergici a livello centrale. 2 GABA C 2 C C Ac. cis-3-aminocicloesan carbossilico C 3 Ac. nipecotico S C 3 C S Tiagabina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Ansiolitici GABAergici diretti Sono composti agonisti dei recettori: GABA A GABA B R R 1 Benzodiazepine Baclofen F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 3
4 Ansiolitici SAR Benzodiazepine Requisito essenziale di binding con BZR: interazioni π π con aminoacidi aromatici. Sostituenti su anello A: diversi effetti su legame di BDZ su recettore. Gruppo elettronegativo (alogeno, nitrogruppo) in 7 aumenta attività ansiolitica. Sostituenti in 6, 8, 9 diminuiscono attività ansiolitica. Sostituzione anello A con un eterociclo: debole affinità di legame e minore attività A 6 6 ' 5 ' 4 ' C 1 5 B 1 ' 3 ' ' F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Ansiolitici SAR Benzodiazepine Sostituenti sull anello B Gruppo proton accettore (C) in 2: interazione con istidina del BZR (donatore di protoni). Gli elettroni di gruppo proton accettore devono essere sullo stesso piano di anello A, favorendo una orientazione spaziale coplanare delle due unità (anelli A e B). Presenza di C: aumento di attività. Sostituzione di S su in 2 (es. quazepam) influenza selettivamente legame con sottotipi di recettori GABA/BZR, mantenendo attività ansiolitica. Sostituzione in metilene 3 o in imminico 4 è stericamente sfavorevole per un attività antagonista, ma non ha effetti su attività ansiolitica (clobazam). Derivati con in 3: potenza comparabile alle BDZ non idrossilate, sono eliminati velocemente e diminuzione attività. Aumento idrofilia anche con C in C3. Esterificazione su 3 senza perdita di potenza. é l ammidico 1, né il suo sostituente, sono indispensabili per il legame al BZR. Alchilazione in 1: aumento di attività. La catena -alchilica lunga non diminuisce affinità per il BZR. Sostituenti ingombranti (terz-butilico) riducono sia l affinità che l attività. Aumento idrofilia: 1-demetilazione ' 9 A 6 ' 6 F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 4 ' C 1 5 B 1 ' 3 ' ' 4
5 Ansiolitici SAR Benzodiazepine Sostituenti sull anello C Anello fenilico non necessario per il legame in vitro al BZR. L anello C contribuisce favorevolmente mediante interazioni idrofobiche e steriche al legame con recettore. Importante la sua relazione con la coplanarità dell anello A. Sostituzioni in posizione 4 sono sfavorevoli per l attività agonista Sostituzioni in 2 non modificano attività agonista ma incrementano la potenza A 6 6 ' 5 ' 4 ' C 1 5 B 1 ' 3 ' ' F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Ansiolitici GABAergici diretti Sintesi del Medazepam (profarmaco -> Diazepam) Ciclizzazione di Bischler-apieralski F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 5
6 Ansiolitici Agonisti parziali Gli agonisti parziali del recettore GABA A offrono vantaggi teorici e pratici rispetto agli agonisti puri: minori effetti collaterali quali sedazione, atassia e potenziamento degli effetti dell alcool. Imidazenil: carbossiammide dell imidazopiridina, più potente del Diazepam. Quando viene somministrato insieme ad esso, l imidazenil blocca gli effetti sedativi ed atassici del diazepam. Bretazenil: possiede caratteristiche di legame e cliniche simili all imidazenil sebbene meno potente. Abecarnil: β-carbolina con proprietà ansiolitiche ed anticonvulsivanti. F Br C 2 Br C-t-Bu 3 C 3 C C 3 Imidazenil R Bretazenil Abecarnil F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Ansiolitici non benzodiazepinici Esempi di queste classi di composti sono: le β-carboline, le pirazolochinoline, le triazolopirimidine e le imidazopiridine. Le β-carboline: la loro attività varia in base ai sostituenti degli anelli da agonisti, antagonisti competitivi, agonisti inversi e agonisti parziali/agonisti inversi del GABA A. Storicamente derivano dallo studio di sostanze endogene attive sui rec BDZ. Derivati pirazolochinolinici: sono antagonisti delle BDZ mentre altri sono agonisti parziali ansiogeni. Il derivato p-oro CGS 9896 è un potente anticonvulsivante. Imidazopiridine (Zolpidem): ipnotico a breve durata d azione. Lega selettivamente con il recettore GABA A ad alta affinità in modo comparabile alle BDZ. Si lega quindi su BZR e possiede attività ipnotica-sedativa a dosi molto inferiori a quelle necessarie per ottenere effetti anticonvulsivanti e miorilassanti. Alpidem: efficacia quasi uguale rispetto al lorazepam. β-carbolina Pirazolochinolina CGS C Zolpidem C 3 C 2 C(C 3 ) 2 Alpidem C 2 C(C 2 C 2 C 3 ) 2 F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 6
7 Ansiolitici Modulatori serotoninergici Anche la serotonina 5-T (5-Idrossitriptamina) è coinvolta attraverso i recettori 5T 1A nell ansia. Sono disponibili: Agonisti 5-T 1A (Buspirone e analoghi) Antagonisti 5-T 2 (Ketanserina, Ritanserina) Antagonisti 5-T 3 (ndasetron) 5-T C 2 C 2 2 (C 2) 4 Buspirone (C 2) 4 Gepirone C 3 C 3 (C 2 ) 4 S Ipsapirone F Ketanserina F S C Ritanserina 3 F 3C ndasetron C 3 F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 7
8 Definizione di epilessia Sindrome complessa caratterizzata da crisi ricorrenti parossistiche delle funzioni cerebrali che controllano le attività motorie, sensitive, psichiche, neurovegetative. Tutte le forme di epilessia hanno origine centrale e sono causate da alterata attività neuronale. L attività epilettica limitata a un'area più o meno circoscritta dell'encefalo. L'impiego principale degli antiepilettici riguarda la prevenzione ed il controllo degli attacchi. Dal punto di vista clinico si possono distinguere due tipi di epilessia: EPILESSIA GEERALIZZATA: 1. Piccolo male (assenze); 2. Grande male (epilessia generalizzata che si manifesta con la perdita temporanea, 1-2 min, della coscienza e convulsioni tonico-cloniche). EPILESSIA PARZIALE o FCALE F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II assificazione dell epilessia Le EPILESSIE GEERALIZZATE (tra cui l'epilessia mioclonica giovanile, ad esordio nell'adolescenza, ha un'incidenza del 10% su tutte le epilessie) rappresentano il 40% di tutte le sindromi epilettiche, e generalmente hanno un'eziologia genetica. Si dividono in: Piccolo Male Epilettico che colpisce spesso i bambini, ed è un'improvvisa perdita di coscienza (circa 5-10 s) con arresto improvviso dell'attività, sguardo fisso e spesso rotazione in alto degli occhi, a cessazione improvvisa; spesso dopo l'assenza il soggetto si rende conto dell'accaduto dallo sguardo attonito e interrogativo dei presenti; le assenze possono essere semplici (solo perdita di coscienza) o complesse (accompagnate da contrazioni cloniche, ipotonia muscolare, ipertonia dei muscoli assiali). Grande Male Epilettico è una varietà di epilessia più drammatica e spesso rappresenta nell'immaginario comune la sindrome epilettica. È caratterizzata da un iniziale spasmo massimo di tutti i muscoli scheletrici (Fase Tonica -> aura epilettica) seguita dopo poche decine di secondi da contrazioni muscolari rapide, più o meno regolari, con movimenti ampi e veloci (scosse cloniche sincrone -> Fase onica). Infine abbiamo una transitoria perdita di coscienza di 5-10 minuti con perdita di urina (Fase post-accessuale). Le EPILESSIE PARZIALI originano da un area corticale localizzata: SEMPLICI: non alterano lo stato di coscienza e possono dare sintomi di tipo motorio, sensitivo, autonomico e psichico. CMPLESSE: caratterizzate da una alterazione dello stato di coscienza accompagnata da automatismi quali movimenti delle labbra, masticazione, cammino senza meta ed altre attività motorie complesse. F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 8
9 Bersagli della terapia anti-epilettica Sistema GABAergico: Aminoacidi (Vigabatrina, Gabapentina); Ammidi (Felbamato), Sulfamidici (Topiramato) Canali del sodio: Idantoine (Fenitoina), Ammine (Lamotrigina), Ammidi (xacarbamazepina, Felbamato), Sulfamidici (Topiramato) Canali del calcio: Ammine (Lamotrigina), Ammidi (xacarbamazepina, Felbamato, Levetiracetam), Sulfamidici (Topiramato) Sistema Glutammatergico: Rec. MDA: Ammidi (Felbamato) Rec. AMPA/Kainato: Sulfamidici (Topiramato) F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Bersagli della terapia anti-epilettica Sinapsi inibitoria Acidio valproico, Bicucullina, Gabacullina, Muscimolo, Baclofene, Vigabatrina Acido valproico, Gabapentina, Progabide Acido nipecotico, Tiagabina Benzodiazepine Felbamato, topiramato Barbiturici, Primidone F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 9
10 Bersagli della terapia anti-epilettica Sinapsi eccitatoria Fenitoina, carbamazepina, lamotrigina Topiramato, levetiracetam?, Zonisamide ssazolidindioni, Succinimidi, Flunarizina, Topiramato, Zonisamide. Felbamato, Topiramato F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Amminoacidi neurotrasmettitori coinvolti nell epilessia C Acido L-glutammico C 2 C 2 GABA (acido gamma ammino butirrico) C C 2 Acido L-Aspartico Glicina Taurina Il glutammato è il neurotrasmettitore eccitatorio più diffuso nel SC. Analoghe proprietà possiede l'aspartato, ma è molto meno diffuso e conosciuto (altri AA bicarbossilici più rari sono l'omocisteato e il chinurenato). In generale, gli aminoacidi bicarbossilici generano risposte recettoriali eccitatorie mentre i monocarbossilici come il GABA, la glicina e la taurina generano risposte recettoriali inibitorie. F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 10
11 Biosintesi e metabolismo del GABA C GAD L-Glu Decarbossilasi C 2 Acido Glutammico C 2 GABA CICL di KREBS GABA-T 4-amminobutirrato-2-oxoglutarato amminotransferasi C Acido succinico C Aldeide succinica F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Terapia anti-epilettica = ssazolidindioni F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 11
12 Acido valproico e derivati L acido valproico aumenta la concentrazione cerebrale del GABA mediante due meccanismi: a) stimolazione dell'attività della GAD; b) inibizione della GABA-T(e della SSA deidrogenasi). L'acido valproico è epatotossico e teratogeno. Data la struttura di acido grasso saturo, il metabolismo comporta una serie di processi di coniugazione ed ossidazione. Il valproato è disponibile, per somministrazione e.v., come acido valproico, divalproex sodico e valproato sodico. Efficace nelle convulsioni indotte sia con il MES che con il pentileterazolo. a p fisiologico il farmaco è ionizzato e quindi lo ione valproato la specie attiva(pka = 4.7). Blocca le scariche ad alta frequenza essuna tolleranza. Impiego: trattamento iniziale delle assenze e come coadiuvante quando le assenze si combinano con convulsioni tonico-cloniche, con convulsioni miocloniche o con entrambe. 3 C 3 C C Ac. Valproico (acido 2-propil-valerianico) 3 C 3 C C Ac. (E)-2-ene-valproico attivo come l acido 3 C 2 C C Ac. 4-ene-valproico epatotossico F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II C Amminoacidi GABA mimetici C 3 S Acido nipecotico 3 C L acido nipecotico inibisce il reuptake del GABA a livello gliale. La tiagabina è un derivato dell acido nipecotico, supera la B.E.E. Usi: farmaco coadiuvante in pazienti epilettici con più di 12 anni con crisi refrattarie ai farmaci antiepilettici di prima scelta. S Tiagabina C 2 C 2 C Vigabatrin (γ-vinil-gaba) Produce effetto anticonvulsivante attraverso inibizione irreversibile della GABA-T, aumentando quindi i livelli di GABA nel SC. Blocca anche il reuptake del GABA. on interferisce con altri antiepilettici Effetti collaterali di tipo visivo: diplopia, perdita irreversibile del campo visivo. Gabapentina 1) Attiva la GAD 2) Altera il metabolismo o il release del GABA poiché, negli epilettici, aumenta i livelli cerebrali di GABA 3) Inibisce sintesi di Glu per interferenza con i canali del Ca 2+ on interagisce con altri antiepilettici Buona tolleranza Scarsi effetti collaterali Usi: farmaco aggiuntivo nel trattamento di crisi parziali con o senza generalizzazioni in pazienti con più di 12 anni. F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 12
13 Bromuri 6 a + 3 Br 2 ( 4 ) 2 S KBr Bromuro Potassico 5 abr + abr Bromuro Sodico K 2 S Br Bromuro Ammonico CaC Br CaBr 2 + C Bromuro Calcico F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Barbiturici e derivati semplificati Dichetopirimidine (primidone) 2,4-dichetopiperidina 2,6-dichetopiperidina (glutaramide) 2,6-dichetopiperazina Idantoina C 3 2 2,4-dicheto 1,3-ossazolina (ssazolidindione) 4-chetochinazolina Aciluree (fenacetamide) 2,5-dichetopirrolidina (succinimmide) F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 13
14 Barbiturici e derivati semplificati Primidone. Derivato 5 etil-5 fenilesaidro-pirimidin-4,6 dione E il 2-desossiderivato del fenobarbitale. Farmaco d attacco e coadiuvante nel trattamento di crisi parziali semplici, parziali complesse e tonico-cloniche. Meccanismo d azione anticonvulsivante simile al fenobarbitale. Metabolismo ossidativo epatico con formazione di fenobarbitale e feniletilmalonammide (PEMA) (metabolita meno potente e più tossico). F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Sintesi del Primidone Barbiturici e derivati semplificati F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 14
15 Barbiturici e derivati semplificati Le idantoine: struttura pentatomica con due atomi di azoto che formano un gruppo ureidico. Effetto protettivo nelle convulsioni indotte elettricamente in animali da laboratorio. Meccanismo azione: stabilizzazione membrana neuronale. Blocco canali a+ come anestetici locali. Effetto GABAergico sia presia post-sinaptico. E essenziale la presenza di un anello aromatico in posizione 5. Il gruppo alchilico in posizione 5 o la non sostituzione determina un effetto sedativo assente nella fenitoina. F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Barbiturici e derivati semplificati Sintesi della Fenitoina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 15
16 Barbiturici e derivati semplificati Gli ossazolidindioni hanno azione anticonvulsivante contro le assenze. SAR: sostituzione azoto dell idantoina con ossigeno porta la trasformazione di un antiepilettico efficace nelle crisi parziali e tonico-cloniche generalizzate in farmaco contro le assenze (piccolo male). Trimetadione: controllo delle assenze refrattarie ad altri antiepilettici. (Profarmaco metabolizzato per -demetilazione a dimetadione attivo). Riduce correnti di Ca 2+ mediate da canali ionici. Uso limitatato per gli effetti collaterali: anemia aplastica, nefrosi, eruzioni idiosincratiche, dermatiti e maformazione fetale. F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Barbiturici e derivati semplificati Sintesi generale degli ssazolidindioni F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 16
17 Barbiturici e derivati semplificati Le succinimmidi hanno azione anticonvulsivante (antiepilettica) nelle assenze (piccolo male). La sostituzione dell ossigeno anulare di ossazolidindioni con un gruppo metilenico ha portato alle succinimidi. Meccanismo d azione: Soppressione di attività di punta/onda a 3 Z, associate a perdite di coscienza, tipiche delle assenze. Diminuzione di attività di canali Ca 2+ F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Sintesi dell Etosuccinimmide Barbiturici e derivati semplificati F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 17
18 Chetochinazoline C1 1 C 3 C 3 M1 M2 Metaqualone Struttura dissimmetrica (torsione 1-C1). La dissimetria delle due forme è dovuta alle interazioni tipo steriche tra i gruppi metilici M1 e M2 ed alla delocalizzazione orbitalica. Riduce il sonno REM come i barbiturici. È stato inoltre usato illegalmente come droga da abuso. F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Benzodiazepine orazepato dipotassico (deriv. Diazepam) onazepam (deriv. itrazepam) Lorazepam (deriv. ssazepam) 3 C 3 C F Midazolam obazam F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 18
19 Sintesi del obazam Benzodiazepine F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Ammidi 2 Carbamazepina Meccanismo d azione -Riduzione di conduttanza al a+ e al K+ -Aumento livelli di ACh -Inibizione aumento di AMPc. Terapia di attacco o coadiuvante nelle crisi parziali complesse, tonico-cloniche e miste. Metabolismo: epossidazione epatica dell anello azepinico. 2 ssacarbamazepina Meccanismo d azione -Blocco canali del a+ -Riduzione conduttanza al K+ Trattamento crisi parziali. Metabolismo: si forma la 10- monoidrossicarbamazepina (MD) 2 CBZ -10,11-epossido 2 MD F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 19
20 Ammidi F 2 C 2 C Felbamato Levetiracetam Progabide 2 Derivato 2-fenil-1,3-propandiolo correlat al meprobamato. Effetti collaterali tipo ematologico (anemia aplastica) Trattamento nelle convulsioni refrattarie gravi,sia parziali miocloniche o atoniche sia nella sindrome di Lennox-Gasteau Inibisce i recettori MDA e attiva quelli del GABA S-α-etil-2-oxopirrolidin-acetamide. Blocco canali a+ e Proteine coinvolte nella formazione delle vescicole (SV2A). Presenta un sito di legame stereospecifico nelle sinapsi del SC. Coadiuvante nel trattamento di crisi parziali. Profarmaco del GABA. Agisce su rec. GABA, effetti modesti. F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Sintesi della Carbamazepina Ammidi C 2 2 C 1) ) Riduz. 2 2 C F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 20
21 Ammine F 2 2 F Flunarizina Lamotrigina Bloccante dei canali del Ca2+. Controlla lo stato epilettico. essuna tolleranza Disegnato come antifolico. Potente anticonvulsivante ma debole antifolico. Blocca i canali del a+. Riduce la trasmissione eccitatoria glutammatergica Coadiuvante nella terapia delle crisi parziali. Efficace nelle assenze e nelle crisi miocloniche. F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Sulfamidici 3 C S S 2 2 Acetazolamide Diuretico, Inibitore dell anidrasi carbonica che provoca accumulo di C 2 nel cervello; questa attività sembra stimolare la produzione di GABA. Produce tolleranza S 2 2 Zonisamide Benzoisossazol-metansulfonammide Controlla le crisi parziali nella farmacoresistenza. Blocca canali a+ e Ca2+. Scavenger di radicali liberi Indicato per pazienti > 12 anni, coadiuvante nel Trattamento di crisi parziali, crisi miocloniche. 3 C C 3 S 2 2 Topiramato C 3 C 3 Derivato monosaccaridico del fruttosio. Antagonista rec. AMPA/Kainato Inibitore anidrasi carbonica Inibitore canali a+. Aumenta flusso di - sul rec.gaba A Effetto inibitorio sui canali Ca2+ Antiepilettico ad ampio spettro. Coadiuvante nelle crisi parziali e nelle crisi generalizzate tonico-cloniche sia negli adulti che nei bb. (2-16 anni) F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 21
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