LE STATINE Corso di Farmacologia Professor Marco Pistis
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1 Università degli studi di Cagliari LE STATINE Corso di Farmacologia Professor Marco Pistis
2 LE STATINE L avvento delle statine (inibitori della 3-idrossi-3-metilglutaril CoA reduttasi) ha rivoluzionato il trattamento dell ipercolesterolemia Le statine rappresentano attualmente il farmaco più prescritto per la terapia delle dislipidemie in virtù della loro efficacia nel ridurre il colesterolo LDL (LDL-C) e della loro tollerabilità e sicurezza.
3 Quando si inizia a parlare di statine Solo negli anni 70 quando un Giapponese, Akira Endo, riuscì ad isolare una sostanza, la MEVASTATINA, dal brodo di coltura di un fungo, il Penicillium citrinum, sostanza risultata essere in grado di inibire selettivamente la HMG-CoA reduttasi. Nel 1978 la sperimentazione passò dall animale all uomo e nel 1980 iniziò la storia delle statine. Nel 1987 la FDA (Food and Drug Administration) approvò l uso clinico delle statine.
4 LE STATINE Sono pertanto farmaci giovani, caratterizzati da un elevata specificità e selettività per l inibizione dell enzima: una parte della loro struttura, infatti, ha un altissima analogia con il substrato naturale dell enzima, ossia l HMG CoA; tra le varie molecole che sono poi state sintetizzate, ciò che cambia è il resto della struttura, che permette loro una diversa via di metabolizzazione e quindi una diversa emivita.
5 CLASSIFICAZIONE LOVASTATINA PROVASTATINA NATURALI SIMVASTATINA ATORVASTATINA FLUVASTATINA PITAVASTATINA SINTETICHE ROSUVASTATINA CERIVASTATINA (ritirata dal commercio nel 2001 a seguito di gravi eventi avversi di rabdomiolisi fatali) Lovastatina e Simvastatina dal punto di vista farmacologico sono dei profarmaci.
6 STRUTTURA CHIMICA PITAVASTATINA SIMVASTATINA ROSUVASTATINA
7 I GENERAZIONE MEVASTATINA LOVASTATINA (molecola lipofila) PROVASTATINA (molecola idrofila) SIMVASTATINA (molecola lipofila) II GENERAZIONE III GENERAZIONE FLUVASTATINA (molecola idrofila) ATORVASTATINA (molecola lipofila) ROSUVASTATINA (lunga emivita)
8 MECCANISMO D AZIONE Le statine sono inibitori reversibili competitivi dell enzima HMG-CoA reduttasi, enzima che converte l HMGCoA a mevalonato (tappa limitante nella biosintesi del colesterolo)
9 EFFETTI TERAPEUTICI DELLE STATINE Questi composti agiscono come falsi substrati, interferendo con il dominio catalitico dell enzima. Le statine riducono il colesterolo totale in misura dosedipendente (in media 30-40%), agendo soprattutto sul colesterolo LDL (riduzione dal 20-25% al 50-60%) ed in misura minore su quello VLDL; si riducono sensibilmente anche i trigliceridi plasmatici (-10%), mentre il colesterolo HDL rimane invariato o tende addirittura ad aumentare (+10%). Risultati apprezzabili si registrano già dopo un paio di settimane dall'inizio del trattamento e raggiungono il loro culmine dopo giorni.
10 ASSORBIMENTO La scelta iniziale fra le diverse molecole dipende dal grado di diminuzione della colesterolemia che si vuole raggiungere. Intestinale (30-85%) Pravastatina, Fluvastatina, Rosuvastatina, Atorvastatina sono somministrate come β-idrossiacido: entrano nel fegato attraverso il trasportatore 2 degli acidi organici (OATP2). Simvastatina e Lovastatina sono somministrate come lattoni inattivi che essendo lipofili entrano per diffusione semplice nel fegato dove vengono attivati nei rispettivi β idrossiacidi.
11 Dal punto di vista del metabolismo epatico le statine possono essere divise in tre gruppi Lovastatina, simvastatina atorvastatina : substrati del CYP3A4; più del 90% della dose è eliminata come metaboliti dal fegato. Alcuni metaboliti sono attivi. Tutti i substrati noti del CYP3A4 possono interferire con la farmacocinetica di queste statine. Fluvastatina: substrato prevalente del CYP2C9; più del 90% della dose è eliminata come metaboliti inattivi dal fegato. Potenziali interazioni soprattutto con i substrati del CYP2C9. Pravastatina, Rosuvastatina: mancanza di significativa modificazione CYP3A-dipendente; la maggior parte della dose è eliminata in forma immodificata.
12 EMIVITA LOVASTATINA SIMVASTATINA PRAVASTATINA FLUVASTATINA ATORVASTATINA ROSUVASTATINA PITAVASTATINA ore ore La sintesi epatica di colesterolo è massima tra mezzanotte e le due del mattino, quindi le statine che hanno un emivita compresa fra 1-3 ore devono essere assunte dopo il pasto serale o prima di andare a letto, mentre le statine a emivita maggiore possono essere assunte in qualunque momento della giornata
13 Nonostante siano ben tollerate, due aspetti meritano particolare attenzione: Epatotossicità L effetto sulla funzione epatica è dose dipendente, si manifesta entro i primi 3 mesi e la sua incidenza è valutata intorno al 1-3% Miopatia e Rabdomiolisi LE STATINE Il rischio di miopatia (mialgia, debolezza muscolare e incremento delle CPK di più di 10 volte) è stimato essere inferiore allo 0,1% nei pazienti in monoterapia. Il rischio è dose-dipendente e pertanto esso sale considerevolmente nei pazienti trattati con le posologie più elevate di statine.
14 INOLTRE L attenzione va comunque sempre focalizzata sui rischi connessi all aumento della biodisponibilità sistemica delle statine, causa principale di eventuali effetti collaterali anche gravi. Tanto maggiore è la quantità di farmaco che raggiunge la circolazione sistemica dopo somministrazione orale, tanto più frequenti e severe saranno le reazioni avverse. Per la lovastatina e la simvastatina la biodisponibilità è inferiore al 5%, per l atorvastatina si aggira intorno al 12%, per la pravastatina del 17%, per la fluvastatina del 24%.
15 INTERAZIONI FARMACOLOGICHE Farmaci metabolizzati dal CYP3A4: Fibrati Ciclosporina Diltiazem Eritromicina Antifungini (ketoconazolo) Inibitori proteasi Amiodarone Nefazodone (lovastatina,atorvastatina, simvastatina) Farmaci metabolizzati dal CYP2C9: Warfarin Fenitoina Tolbutamide Diclofenac Piroxicam Ibuprofene Losartan (fluvastatina)
16 ALTRI EFFETTI DELLE STATINE Le statine sono inoltre dotate di interessanti attività antinfiammatorie,attività protettiva sull endotelio, attività anticoagulante che proteggono le pareti dei vasi, stabilizzando la placca ateromatosa e riducendo il rischio che si verifichino eventi avversi, come infarto, angina pectoris e rottura improvvisa di un aneurisma.
17 EFFETTI PLEIOTROPICI funzione endoteliale enos ; t-pa funzione linfocitaria attivazione e proliferazione cellule muscolari lisce migrazione e proliferazione funzione piastrinica adesione - aggregazione STATINE funzione macrofagica metalloproteasi accumulo esteri del colesterolo ossidazione LDL
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