Corso di Chimica delle Sostanze Organiche Naturali
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- Giorgina Pinto
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1 UNIVERSITA DEGLI STUDI RMA TRE FACLTA DI SCIENZE MATEMATICHE, FISICHE E NATURALI Corso di Chimica delle Sostanze rganiche Naturali Docente: dott.ssa Daniela Tofani Dip. Ingegneria Meccanica e Industriale Via della vasca navale 79 Tel tofani@uniroma3.it Testo: P.M. Dewick Chimica biosintesi e bioattività delle sostanze naturali Ed. Piccin
2 Utilizzo delle sostanze naturali da parte dell uomo CH Me vanillina Me NMe linalolo Aromi: vanillina (vaniglia) Profumi: linalolo (lavanda) Veleni: tubocurarina (condodendrum) Farmaci: acido acetilsalicilico (salice) Droghe: morfina (papavero) H MeN Me Tubocurarina acido acetilsalicilico H H morfina N CH 3
3 Perché studiare la chimica delle sostanze naturali Isolamento e purificazione di nuovi metaboliti bioattivi: 1. Comprensione delle vie biosintetiche; 2. Studio dei meccanismi di azione biologica; 3.Correlazione fra piante tramite il confronto delle vie biogenetiche comuni (aiuto alla tassonomia). Utilizzo di sostanze bioattive: 1. Trasformazione di composti biologici in derivati utili; 2. Preparazione di farmaci.
4 Biochimica: metabolismo primario Il metabolismo primario è necessario per: Sopravvivenza dell organismo; Crescita; Replicazione. E caratterizzato da vie metaboliche molto simili nei vari organismi: Biosintesi e catabolismo di carboidrati, proteine, grassi ed acidi nucleici. Tutti i composti coinvolti sono metaboliti primari
5 Biochimica: metabolismo secondario Il metabolismo secondario è tipico di microorganismi e piante: E molto differienziato; E in continua evoluzione. I metaboliti secondari: Non vengono prodotti in tutte le condizioni.in caso contrario sono sintetizzati e degradati in continuo; Sono spesso prodotti da cellule specializzate; Sono spesso immagazzinati in vacuoli;
6 Biochimica: metabolismo secondario Si è supposto che i metaboliti secondari possano servire: Per detossificare l organismo da alcuni prodotti catabolici; Come riserva di carbonio e azoto. E vero che in molti casi, non ne è noto lo scopo.. Sicuramete è un vantaggio evolutivo!
7 Funzione biologica dei metaboliti secondari Attrazione degli animali: Sostanze coloranti (licopene: colore rosso del pomodoro) Sostanze dolci (eugenolo: gusto di banana) Sostanze profumate (citrale: odore di limone) CH 3 eugenolo citrale licopene
8 Funzione biologica dei metaboliti secondari Repulsione degli animali erbivori: Sostanze amare (tannino: astringente) Sostanze tossiche (digitossigenina: aritmie cardiache) Sostanze velenose (coniina: paralisi muscolare) rmoni animali (juvabione: inibizione crescita larvale) Me tannino NH coniina juvabione H H H H digitossigenina
9 Funzione biologica dei metaboliti secondari Difesa da parassiti e piante antagoniste: Antimicrobici: (resveratrolo: battericida) Fitoalessine (acido protocatechico: antimicotico) Sostanze allelopatiche (juglone: antigerminativo) juglone C H resveratrolo H acido protocatechico
10 Metabolismo secondario: Molecole base Acetil coenzima A: H 3 C SCoA Via dell acetato Acido Shikimico: C H Via dello shikimato
11 Metabolismo secondario: Molecole base H 3 C Acido mevalonico: H H 2 N CHC CH 2 Via del mevalonato Alcuni amminoacidi, composti amminati: H 2 N CHC CH 2 H 2 N CHC CH 2 HN fenilalanina tirosina triptofano Alcaloidi
12 glicolisi Fosfoenol piruvato Glucosio Via del pentoso fosfato Eritrosio 4-P 5-deossixilulosio piruvato Acido shikimico Ciclo di Krebs Amminoacidi alifatici Amminoacidi aromatici Acido idrossibenzoico Acetil-CoA Acido mevalonico Terpeni Malonil-CoA Terpeni complessi Alcaloidi Alcaloidi complessi Polichetidi Fenilpropanoidi Flavonoidi Flavonoidi complessi
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G i l i A ut u otro r fi G i l i E t E ero r tro r fi I F ototro r fi I C he h mo m tro r fi i us u a s no C e h moete t ro r tr t o r fi
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