Ionizzazione Forze INTERMOLECOLARI

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1 Conformazione Interazioni INTRAMLECLARI Ionizzazione Forze INTERMLECLARI Distribuzione elettronica SLUBILITA RIPARTIZINE

2 Forze di Ricognizione Forze di Van der Waals Interazioni Elettrostatiche Legami ionici Interazioni arile-arile a traferimento di carica Legame ione-dipolo (permanente e indotto) Legami-H rinforzati Legami-H normali Forze d RIENTAMENT (dipolo permanente- dipolo permanente) Forze d INDUZINE (dipolo permanente- dipolo indotto) Forze di DISPERSINE (dipolo istantaneo - dipolo indotto) Interazioni Idrofobiche Lipofilia logp = av - Λ Polarità Idrofobicità

3 Solubilità: la massima concentrazione che può essere ottenuta dissolvendo un soluto in uno specifico solvente Soluzione satura: soluzione ottenuta dissolvendo un soluto in un solvente ad una concentrazione tale per cui qualsiasi ulteriore aggiunta di soluto alla stessa non incrementa ulteriormente la concentrazione producendo soltanto ulteriore massa indisciolta (corpo di fondo). La formazione di una soluzione è la risultante di forze d interazione tra soluto e solvente

4 Temperatura L aumento di temperatura generalmente incrementa la solubilità. Solubilità ph Forma fisica Acidi e basi deboli sono più solubili (H2) nella loro forma ionizzata rispetto a quella non-ionizzata Solidi non-cristallini (amorfi) sono generalmente più solubili di quelli cristallini. Differenti forme polimorfiche, solvatate ed idrate possono avere differenti solubilità.

5 Processo di Dissoluzione Variazioni di energia e formazione di soluzione Variazione di entalpia nel processo di dissoluzione Separazione delle molecole di soluto (ΔH 1 ) Separazione delle molecole di solvente (ΔH 2 ) Formazione di interazioni soluto-solvente (ΔH 3 ) Variazione totale di entalpia nel processo di dissoluzione ΔH soln = ΔH 1 + ΔH 2 + ΔH 3 Il ΔH soln può essere positivo (endotermico) o negativo (esotermico) in funzione delle forze intermolecolari ΔH = q (quantità di calore trasferita a pressione costante)

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7 ΔH 3 ΔH 3 endotermico

8 Natura chimico-fisica delle interazioni soluto-solvente Legame covalente * Legame ionico rinforzato 10* Legame ionico Legame dipolo-ione Legame dipolo-dipolo Legame idrogeno Trasferimento di carica Interazione idrofobica Interazione di van der Waals 5* 1-7* 1-7* 1-7* 1-7* 1* 0.5-1* *Εnergia di interazione (ΔG0, Kcal/ mole)

9 Rimozione di una molecola dalla fase soluto soluto Formazione di una cavità sufficientemente grande da ospitare la molecola di soluto solvente

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11 Relazione tra struttura e polarità nel processo di dissoluzione di un soluto in un solvente Solvente*: generalmente una sostanza liquida capace di dissolvere altre sostanze formando una miscela uniforme definita soluzione La sostanza dissolta è definita soluto* ed è generalmente cosiderata come il componente presente in minor quantità. Solubilità Alterazione della polarità del soluto Mix di solventi per ottimizzare la polarità (solvent blending or cosolvency) Stato dissociato Stato indissociato ph ε vs tossicità *According to this definition, an almost-dry or slightly swollen resin film comprises a solution of a liquid (the solute) in a resin (the solvent), even though conventionally the liquid is usually referred to as the solvent, and the resin as the solute.

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13 Utili approssimazioni: a. Fino a 5 atomi C con un gruppo funzionale (HB) sono generalmente solubili; b. Molecole con sostituenti alchilici ramificati sono più solubili di quelle isomeriche con sostituenti lineari c. La solubilità in acqua diminuisce all aumentare del peso molecolare.

14 Perspectives in Drug Discovery and Design, 18: 39 60, 2000.(494)

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16 Termini relativi di solubilità Termine descrittivo Parti di solvente richieste per solubilizzare una parte di soluto Molto solubile Facilmente solubile Solubile Moderatamente solubile Poco solubile Molto poco solubile Insolubile < >10000

17 pka=9.98 CH 3 N CH 3 pka=8.19 H H N CH 3 pka=9.72 H pka=7.93 H pka=8.14 H N H H 3 C NH N CH 3 H pka=9.24 H 2 CH3 CH3 N N pka=2.32 pka=6.50 NH S NH 2 N N pka=1.15;1.15;1.57

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20 Parametri di Solubilità : Teoria ed Applicazioni E tuttavia l insieme delle forze di van der Waals che è riflesso nel più semplice tra I termini di solubilità: il parametro di Hildebrandt. Un parametro di solubilità è un valore numerico che indica la relativa capacità solvatante e dissolutiva di uno specifico solvente. deriva dalla densità dell energia coesiva a sua volta derivata dal calore di vaporizzazione Calore di vaporizzazione Densità di energia coesiva Volume molare

21 Parametro di solubilità di Hildebrand Solvente δ SI n-pentano Dietil etere Cicloesano CarbonioTetracloruro Etile acetato Tetraidrofurano Benzene Cloroformio Acetone Solvente δ SI Metilene cloruro Dimetilformamide Alcol etilico Dimetilsolfossido Alcol metilico Glicole propilenico Glicole etilenico Glicerolo Acqua δ/cal 1/2 cm- 3/2 = x δ/mpa 1/2 δ/mpa 1/2 = x /cal 1/2 cm -3/2

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27 K b K a Ka L incremento di forza di un acido è descritto da: L incremento di forza di una base è descritto da: Ka pka Aumento di Ka Diminuzione di pka Diminuzione di Ka Aumento di pka pka

28 Ka = 1.75x10-5 ; pka = 4.76 Ka = 1.03x10-3 ; pka = 2.97

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30 Equazione di Henderson-Hasselbalch pka Eq. HH HA/A - B/BH + ph

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32 S= [A - ] + [HA] S= Ka[HA]/[H + ] + [HA] S= S 0 (Ka/[H + ] + 1) S=S 0 (10 -pka+ 10 ph + 1 ) logs=logs 0 + log(10 -pka+ 10 ph + 1)

33 H N H 3 C NH pka = 7.41 H 3 C H pka = 4.76

34 H pka = H CH 3 pka = 2.97

35 N piridina pka = 5.15 CH 3 NH N CH 3 CH 3 CH 3 lidocaina pka = 8.53

36 pka<7 pka<10 pka< Soluzione HCl ph Soluzione NaHC 3 Soluzione Na 2 C 3 Soluzione NaH

37 H - CH 3 CH

38 Tutti i processi sono controllati dalle costanti chimico-fisiche del farmaco decomposizione stabilità distribuzione logp/logd RISPSTA HA (membrana) HA (acq) solubilità HA (solido) P ap p pk a H + + A - stabilità decomposizione

39 Definizione del coefficiente di partizione P = C C ( water ) ( oct. ) Assorbimento e permeazione insufficicenti saranno più probabili quando: Ci sono più di 5 funzioni donatrici di HB. Il peso molecolare è maggiore di 500. Il logp è maggiore di 5. Ci sono più di 10 funzioni accetrici di HB. Substrati dei carriers e prodotti naturali sono eccezioni. La regola del 5 di Lipinski Advanced Drug Delivery Reviews (1997)

40 LogD 6 pk a = 8.84 Log P = Base with 1 charge Base monoprotica Log P = 1.5 pk a1 = Log P = 0.01 Acido diprotico pk a2 = 4.79 Log P =

41 Campione sostanza organica da identificare Solubile H 2 dist. Solubile CH 2 Cl 2 Insolub. H 2 dist. Insolub. HCl Solub. HCl (base) ph 1-4 (cartina indicatrice) Acido forte (basso PM), cloridrato base ph 9-14 (cartina indicatrice) Base forte (basso PM) Insolub. NaHC 3 Insolub. Na 2 C 3 Solub. NaHC 3 (Es. acidi carbossilici, fosfati, fosfonati, fosfonici, solfati, solfonici..) pka ~ 0-6) Solub. Na 2 C 3 (Es. immidi, nitrofenoli, barbiturici) pka ~ 7-9 ph 6-8 (cartina indicatrice) Sostanza neutra (es. carboidrati, urea) Insolub. NaH Solub. NaH (Es. fenoli, solfonammidi) pka ~ 9-11

42 H Acido-(1,1 -bifenil)-4- acetico logp: 3.26 H fenbufen

43 CH 3 N S H logp: 3.78 (10-Methyl-2-phenothiazinyl)acetic Acid

44 Na + - Cl HN Cl 2-[(2,6-Dichlorophenyl)amino]benzeneacetic acid Na salt logp: 3.28 (Indiss)

45 Cl logp: 3.1 N CH 3 H 3 C H H 3 C CH 3 N logp: 5.36 N Cl S H CH 3 H 3 C H H N CH 3 H NH 2 logp: H H H

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