Testi Consigliati: Farmacocinetica e Farmacodinamica. Giovanni Greco, Loghia.

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1 Prof. Antonio Randazzo Corso di: Fondamenti di Chimica Fitoterapeutica. Basi molecolari dellʼazione dei principi attivi estratti da piante. Testi Consigliati: Farmacocinetica e Farmacodinamica. Giovanni Greco, Loghia.

2 Parte Generale Farmacocinetica La farmacocinetica studia l assorbimento, la distribuzione, il metabolismo e l escrezione dei farmaci. Farmacodinamica La farmacodinamica si occupa dello studio delle interazioni che si hanno tra il farmaco ed il recettore.

3 FARMACOCINETICA La farmacocinetica studia come un farmaco è assorbito, distribuito, metabolizzato, ed escreto (ADME) dal corpo.

4 Schema ADME Assorbimento Serie di processi che consentono il passaggio del farmaco nel circolo ematico. Distribuzione. Serie di fenomeni che sono alla base del trasferimento del farmaco tra i vari compartimenti che costituiscono l organismo. Metabolismo. Biotrasformazione dei farmaci. Normalmente porta alla trasformazione in sostanze più polari aumentandone l escrezione. (Fegato). Escrezione. Eliminazione fisica del farmaco dall organismo. A carico soprattutto del rene.

5 Rapido viaggio con il farmaco nell organismo. Esempio farmaco somministrato per via orale deve: Essere idrosolubile, per sciogliersi nei liquidi presenti nel tubo gastrointestinale; Liposolubile, per attraversare le membrane cellulari passando dal tratto GI al sangue; Tuttavia, i farmaci molto lipofili possono essere sequestrati dai tessuti adiposi, mentre quelli polari sono facilmente escreti dal rene; Resistere agli acidi dello stomaco; Resistere ad una batteria di enzimi che attaccheranno la sua struttura; Inoltre, i farmaci anionici si legano facilmente alle proteine plasmatiche, mentre quelli cationici si possono legare agli acidi nucleici: solo la concentrazione plasmatica libera del farmaco è una misura cruciale della sua attività.

6 Rapido viaggio con il farmaco nell organismo (II). Sarà necessario un ulteriore passaggio attraverso le membrane cellulari perché il farmaco dal sangue si sposti ai tessuti (distribuzione). Per un farmaco che deve agire a livello del sistema nervoso centrale (CNS) esiste una ulteriore barriera chiamata Barriera Emato-Encefalica (BEE). I vasi sanguigni che irrorano il CNS sono circondati da uno strato continuo di cellule endoteliali strettamente connesse, il che significa che il farmaco deve attraversare queste strato lipofilo per raggiungere ilcns. La BEE rappresenta una barriera contro sostanze di natura polare. Conclusione: in genere solo una piccola percentuale del farmaco somministrato raggiunge il suo obiettivo (target).

7 Farmaci e membrane cellulari I processi di assorbimento, distribuzione, metabolismo ed escrezione sono tutti influenzati dalla capacità del farmaco di attraversare le membrane cellulari. caratteristiche chimico- Tale capacità è naturalmente in relazione alle fisiche del farmaco. Come è fatta una membrana cellulare:

8 Come è fatta una membrana cellulare: Lipofilo Citosol idrofilo Extracellulare idrofilo

9 Costituenti principali: Fosfolipidi PC fosfatidil colina PI fosfatidil inositolo PE fosfatidil etanolamina PA acido fosfatidico Colesterolo

10 Proprietà Chimico Fisiche importanti per l azione dei Farmaci Solubilità Comportamento acido-base Lipofilia Dimensione molecolare Stabilità chimica ed enzimatica A parte la dimensione molecolare, tutte le altre dipendono dalla presenza nella molecola dei vari gruppi funzionali

11 Principali gruppi funzionali

12 Stereochimica Stereoisomeria o isomeria configurazionale Stereisomeri: Stessa formula molecolare, stessa formula di struttura ma diversa disposizione nello spazio di atomi; e senza alcuna tendenza ad interconvertirsi l uno nell altro

13 Solubilità in acqua e Lipofilia Per diffondere attraverso una cellula un farmaco deve avere un grado di idrofilia per stare in soluzione nei liquidi acquosi intra ed extra-cellulari e un grado di lipofilia sufficiente a permettergli di distribuirsi in un ambiente lipidico. Extracellulare idrofilo Citosol idrofilo Lipofilo Il grado di idro-lipofilia di un farmaco è misurato dal rapporto tra le concentrazioni in fase acqusa e oleosa definito:coefficiente di Ripartizione (P). P=[Fase Oleosa]/[Fase Acquosa] F.Oleosa: n-ottanolo Sost. + idrofila 0<P<1 P>1 + lipofila logp > 0 lipofila; logp < 0 idrofila.

14 Solubilità in acqua e Lipofilia Quindi idrofilo significa affine all acqua. Siccome il simile scioglie il proprio simile le sostanze che si scioglieranno bene in acqua sono sostanze polari. Viceversa idrofobo o lipofilo significa affine all olio cioè alla fase apolare. Vediamo quali sono le interazioni che facilitano lo scioglimento in acqua e quali quelle che facilitano lo scioglimento in olio. Extracellulare idrofilo Citosol idrofilo Lipofilo

15 Principali interazioni inter-molecolari: Di tipo POLARE: Solubilità in acqua e Lipofilia 1) Legame ad H rinforzato dalla carica: R-NH :OH2 RCOO H 2 O 2) Legame dipolare. Legame ad idrogeno. RX-H ---- :OH 2 Di tipo APOLARE: 1) Legami di Van der Waals. 2) Interazioni idrofobiche. (natura entropica)

16 Coefficiente di Ripartizione Il logp aumenta col n. di atomi di C, H, Cl, Br, I e diminuisce col n. di funzioni idrofile che formano legami ad idrogeno (es. OH, NH 2, C=O, NO 2, SO 2 ) e/o ionici (COO -, NH 3+, SO 3- ) Il logp può essere calcolato con programmi appositi, i valori predetti sono indicati come clogp (logp calcolato). Per piccole molecole i clogp in genere sono abbastanza corretti.

17 Coefficiente di Ripartizione La costante per un C alifatico è 0.195, aromatico OH alifatico: RCOOR : Calcolate logp della sulfanilammide. In genere i programmi tengono conto anche delle interazioni intramolecolari: Es. acido orto (clogp=1.87) e para salicilico (clogp=1.37).

18 Farmaci con proprietà acido/basiche K a : Per un acido, abilità a donare protoni Per una base, abilità del suo acido coniugato a donare protoni pk a misura la forza di un acido: pk a < 2: acido forte in acqua pka 4-6: acido debole in acqua; base coniugata molto debole pk a 8-10: acido molto debole; base coniugata debole pk a >12: acido debolissimo; base forte in acqua

19 Equilibrio Acido-Base CO 2 H CO 2 - O H 2 O O + H 3 O+ O CH 3 O CH 3 Ac Acetilsalicilico Acido Base Coniugata HO H CH 3 Cl - + NH CH 2 3 H H 2 O HO H NHCH 3 H CH + H 3 O + 3 Pseudoefedrina HCl Acido Base Coniugata

20 Farmaci con caratteristiche acide (basiche) deboli HA + H + A Un farmaco con caratteristiche di acido debole (base) può trovarsi sia nella forma carica (A - ) che neutra (HA). La presenza o meno di una carica elettrica su una molecola fa cambiare drammaticamente le sue proprietà chimico-fisiche (es. solubilità). La specie carica A - è molto più solubile in acqua e meno solubile in fase lipidica. La percentuale di forma carica e non carica dipende dal ph dell ambiente in cui si trova il farmaco secondo la seguente relazione: log[a - ]/[HA]=pH pk a (Equazione di Henderson-Hasselbalch) [A - ]/[HA]= 10pH pka ph < pk a ph > pk a predomina forma indissociata HA (lipofila) predomina la dissociata A - (idrofila).

21 [A - ]/[HA]= 10pH pka ph < pk a ph > pk a predomina forma indissociata HA (lipofila) predomina la dissociata A - (idrofila). Analogamente: [BH + ]/[B]= 10 pka ph = 10 poh-pkb ph < pk a ph > pk a predomina forma protonata BH + (idrofila) predomina la base libera B (lipofila)

22 Solubilità di acidi e basi deboli in funzione del ph

23 ph ed attraversamento membrane HA + H + A Solo la quota non ionizzata potrà entrare la fase lipidica ed attraversare le membrane. Come detto, tale quota dipende dalla differenza tra pk a e ph soluzione:

24 Assorbimento Farmaci Acidi log ([base coniugata]/[acido]) = ph - pk a Esempi: Qual è il rapporto tra forma dissociata ed indissociata di aspirina (pk a = 3.5) nello stomaco a ph = 1.0? Qual è il rapporto tra forma dissociata ed indissociata di aspirina (pk a = 3.5) nell intestino a ph = 8.0? Dove sarà assorbita meglio?

25 Assorbimento Farmaci Acidi Farmaco acido "A" Assorbimento favorito nello Stomaco Membrana lipidica HA Sangue HA ph = 1-2 Stomaco H 3 O + + A -

26 Assorbimento Farmaci Acidi Farmaco Acido "A" Assorbito poco nell intestino Membrana lipidica HA Sangue HA ph = 8-9 Intestino H 2 O + A -

27 Assorbimento farmaci basici Equazione di Henderson-Hasselbach (per le basi): log ([acido coniugato]/[base]) = poh - pk b pk b >poh ben assorbito. Esempi: Qual è il rapporto tra forma dissociata ed indissociata di efedrina (pk b = 4.1) nell intestino a ph = 9.0? Qual è il rapporto tra forma dissociata ed indissociata di efedrina (pk b = 4.1) nello stomaco a ph = 1.0? Dove sarà assorbita meglio?

28 Assorbimento Farmaci Basici Farmaco Basico "B" Assorbito poco nello stomaco Membrana lipidica Sangue B ph = 1-2 BH + Stomaco H 3 O + + B

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