I macrolidi sono un gruppo di composti lipofilici strettamente correlati, caratterizzati da un anello lattonico macrociclico(aglicone) contenente 14
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- Armando Gigli
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2 I macrolidi sono un gruppo di composti lipofilici strettamente correlati, caratterizzati da un anello lattonico macrociclico(aglicone) contenente o 16 atomi, cui sono legati uno o più spesso due zuccheri: un aminozucchero e uno zucchero neutro. Hanno carattere basico, notevole lipofilia, peso molecolare elevato. Presentano uno spettro d azione di tipo medio, con attività prevalente sui batteri Gram positivi. Il meccanismo d azione è caratterizzato dall inibizione della sintesi proteica batterica per fissazione sulla subunità 50S. 2
3 I ribosomi eucarioti hanno una costante di sedimentazione 80S e sono costituiti da due subunità (60S e 40S) I ribosomi batterici hanno costante di sedimentazione 70S. Sonoformatidaduesubunità : 30Sformatada21proteineecontenenteunRNAdi16S 50Sformatada34proteineecontenentedueRNAdi5Se23S A livello ribosomiale i vari aminoacidi (aa) sono trasferiti sull mrna da specifiche molecole di trna. Ogni trna ha due siti specifici: uno per l attacco dell aa e uno per l anticodon. Nel complesso mrna-ribosoma sono presenti due siti: accettore A e donatore (o P). La catena nascente è localizzata sul sito P. All inizio della sintesi proteica il sito A viene occupato dal primo aminoacil-trna, che deve essere riconosciuto dal codon di mrna, che scorre sulla sub 30S. Il complesso AA-tRNA viene allora traslocati dal sito A al P mediante che utilizza energia attraverso l idrolisi del GTP ed è catalizzato da una translocasi. A questo punto un secondo complesso AA-tRNA occupa il sito A rimasto libero e si ha il trasferimento dal sito Pdel solo AA(Met)del primo AA-tRNA al sito A e l unione con l AA del secondo AA-tRNA situato nel sito A. Questa reazione è mediata da un enzima contenuto nella sub 50S (peptidiltransferasi). In questo modo sul sito accettore inizia a formarsi la catena polipeptidica che consta di due AA e di un trna: questo complesso è chiamato peptidil-trna. I macrolidi inibiscono il primo processo di traslocazione, cioè il trasporto del complesso aminoacilico iniziale dal sito A al P. Sono batteriostatici in quanto non contraggono legami irreversibili con le strutture bersaglio, e quindi l arresto della sintesi proteica che determinano è solo temporaneo. 3
4 L inibizione della sintesi proteica da parte dei macrolidi ha due caratteristiche distinte: 1) i macrolidi non inibiscono l attività di formazione del legame peptidico dei ribosomi che hanno già iniziato la sintesi proteica; 2) i ribosomi, che non sono legati a peptidi nascenti, possono sintetizzare peptidi in presenza di alcuni macrolidi ma la sintesi termina prima della produzione di una catena a cinque aminoacidi La lunghezza degli oligopeptidisintetizzati in presenza dei macrolidi è determinata dall estensione del sostituente zuccherino sul C5 dell anello lattonico che penetra nel centro della peptidiltransferasi. L eritromicina, che come l azitromicina ha un monosaccaride in questa posizione, permette la sintesi di peptidi più lunghi (tri o tetrapeptidi) di quelli che permette la spiramicina con il suo disaccaride (dipeptidi) o la carbomicina, meno permissiva per il prolungamento dell isobutirratosul disaccaride, che inibisce la formazione del primo legame peptidico 4
5 La durata dell effetto post-antibiotico dipende dal tempo di contatto antibiotico/batteri e dalla concentrazione dell antibiotico durante la fase d impregnazione; più lunga è questa fase e più è elevata la concentrazione dell antibiotico, più il EPA è prolungato. Un effetto post-antibiotico di lunga durata garantisce l assenza di ricrescita batterica, anche quando le concentrazioni dell antibiotico scendono sotto la concentrazione minima inibente. Soppressione persistente della crescita batterica dopo l esposizione limitata ad un farmaco antimicrobico EPA=T C T = tempo richiesto affinché nel test in vitro la conta batterica nella coltura aumenti di 10 volte rispetto a quella osservata immediatamente prima della rimozione del farmaco C = tempo richiesto affinché, in una coltura non trattata, la conta batterica aumenti di 10 volte 5
6 Varia a seconda del patogeno considerato, della concentrazione del farmaco, della durata del contatto, del ph. Tende ad essere più lungo verso i cocchi G+ 6
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9 Attiva sui cocchi Gram-positivi (stafilococchi 0,5 μg/ml; streptococchi 0,25 μg/ml); spesso la resistenza di S. pneumoniae ai macrolidi coesiste con la resistenza alla penicillina Attiva sui bacilli Gram-positivi (Clostridium perfrigens 1 μg/ml, Corynebacterium diphtheriae 0,2-3 μg/ml, Listeria monocytogenes 0,25-4μg/mL) Modesta attività verso microrganismi Gram-negativi (H. influenzae 1-32 μg/ml, N. meningitidis 0,4-1,6 μg/ml); buona attività verso molti ceppi di N. gonorrhoeae 0,12-2 μg/ml Attiva su M. pneumoniae 0,004-0,02 μg/ml, L. pneumophila 0,01-2 μg/ml, C. trachomatis 0,06-2 μg/ml, C. jejuni 0,5-4 μg/ml Attiva su alcuni micobatteri atipici Inattiva su Entreobacteriaceae e Pseudomonas 9
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11 Livelli sierici di0,1-2μg/mlalladosedi250mgx4vv/dieperos Livelli sierici di 3-4 μg/ml alla dose di 200 mg ev (ERM lattobionato) 11
12 Dose orale: 1-2 g/die (adulti) o mg/kg/die (bambini) in 4 somministrazioni Evitare l assunzione prima o subito dopo i pasti(base e stearato) Sconsigliata la somministrazione intramuscolo Somministrazione endovena solo nelle infezioni gravi(legionellosi): 0,5-1gogni6ore Attività sinergica con sulfisoxazolo(otite media nei bambini) 12
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15 Livelli sierici di2-3μg/mlalladosedi500mgx2vv/die 15
16 Dose orale: 250 mg/die (adulti) o 7,5 mg/kg/die (bambini) in 2 somministrazioni Dosi maggiori (500 mg due volte/die) nelle infezioni più gravi (polmoniti) o causate da germi più resistenti(h. influenzae) 16
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21 Dose di carico da 500 mg (picco plasmatico di 0,4 μg/ml), seguita da250mg/die x4gg(0,24μg/ml). Somministrazione ev: infusione di 500 mg in un ora(3-4 μg/ml). 21
22 Polmonite, faringite, infezione cutanee: 500 mg il primo giorno, 250 mgperaltri4giorni In pazienti con AIDS: trattamento (500 mg/die) o prevenzione primaria (1,2 g/settimana) dell infezione da M. avium-intracellulare Trattamento delle MST in gravidanza (tetracicline controindicate): singola dose da 1g per C. trachomatis e ulcera venerea molle, 1g/settimana per 3 settimane per granuloma inguinale o linfogranuloma venereo Bambini: otite media e polmonite (10 mg/kg/die il primo giorno e 5 mg/kg/die per altri 4 giorni), tonsillite e faringite(12 mg/kg/die per 5giorni) 22
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24 Spiramicina Toxoplasmosi (anche in gravidanza), infezioni del parodonto, infezioni da micoplasmi, uretriti aspecifiche Assorbimento irregolare, emivita di 8 ore, scarsamente metabolizzata, escrezione biliare (90%) Non interazioni farmacologiche CYP3A mediate Adulto:2-3cpda UI Bambino: UI/Kg/die in 3-4 somministrazioni Rokitamicina Stesse indicazioni dell ERM Emivita di 2 ore, metabolizzata (metaboliti attivi), escrezione biliare (98%) Non sono note interazioni con altri farmaci Adulto:400mgx2-3vv/die(lontanodaipasti) Bambino: 50 mg/kg/die in 3-4 somministrazioni 24
25 Josamicina Stesse indicazioni dell ERM Assorbimento irregolare, emivita di 90 min, estesamente metabolizzata, escrezione biliare (90%) Inibizione CYP3A Adulto:500mgx3-4vv/die Bambino: 50 mg/kg/die in 3-4 somministrazioni Miocamicina Stesse indicazioni dell ERM Assorbimento irregolare, emivita di 60 min, estesamente metabolizzata(3 metaboliti attivi), escrezione biliare (95%) Inibizione CYP3A Adulto:600mgx3-4vv/die Bambino: 50 mg/kg/die in 3-4 somministrazioni 25
26 Infezioni del tratto respiratorio: S. pneumoniae, H. influenzae, Mycoplasma, Legionella, Chlamydia: AZM e CAM possibili scelte per polmoniti acquisite in comunità lievimoderate; in pz ospedalizzati: macrolide + cefalosporina. Macrolidi, fluorchinoloni e tetracicline sono i farmaci di scelta nelle polmoniti da C. pneumoniae o M. pneumoniae, AZM è il farmaco di scelta nella legionellosi; AZM e CAM sono i farmaci alternativi per riacutizzazioni di bronchiti croniche, otite media acuta, faringite acute streptococcica, sinusite acuta batterica. Infezioni cutanee e dei tessuti molli: I macrolidi sono usati nel trattamento di erisipela e cellulite in pz allergici alla penicillina. Sono in aumento i ceppi di stafilococchi e streptococchi resistenti ai macrolidi Infezioni da clamidia: In caso di infezioni uretrali, endocervicali, rettali o epididimali non complicate si utilizza AZM in singola dose da 1 g. In gravidanza: ERM o AZM. In caso di polmonite da clamidia nel bambino e oftalmia neonatale: ERM Difterite: Per il trattamento delle infezioni acute o eradicazione dello stato di portatore si utilizza ERM Pertosse: ERM è il farmaco di scelta per il trattamento dell infezione e per la profilassi dei soggetti esposti, ma CAM e AZM sono altrettanto efficaci. Possibile resistenza Infezioni streptococciche: Faringite, scarlattina, erisipela e cellulite da S. pyogenes e polmonite da S. pneumoniae rispondono ai macrolidi che sono un alternativa nei pz allergici alla penicillina. Sono sempre più frequenti i ceppi resistenti Infezioni stafilococciche: ERM utilizzato come farmaco alternativo per il trattamento delle infezioni minori da ceppi di S. aureus sensibili o resistenti alla penicillina. Molti ceppi resistenti Infezioni da Campylobacter jejuni: ERM accelera l eradicazione del microrganismo dalle feci e riduce la durata dei sintomi, nell adulto è rimpiazzata dai fluorchinoloni Infezioni da H. pylori: Schema triplice: CAM + PPI + Amoxicillina. In caso di fallimento o di documentata resistenza schema quadruplo: PPI + Bismuto colloidale + Tetracicline + Metronidazolo Tetano: ERM è utilizzata per eradicare l infezione in pz allergici alla penicillina. Sifilide: ERM è stata utilizzata in passato in pz allergici alla penicillina, attualmente si utilizzano le tetracicline Infezioni da micobatteri atipici: CAM e AZM sono di prima scelta per la profilassi e il trattamento delle infezioni diffuse da M. avium-intracellulare nei pz con AIDS e per il trattamento nei pz non affetti da AIDS. CAM + minociclina sono utilizzati per il trattamento della lebbra Usi profilattici: ERM è un alternativa nei pz allergici alla penicillina per la profilassi della febbre reumatica ricorrente e per la prevenzione dell endocardite batterica in seguito a 26
27 procedure dentarie 26
28 Stimolazione della motilità gastrointestinale con un meccanismo simile a quello della motilina endogena. I macrolidi si legherebbero a un suo recettore. 27
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MACROLIDI. Macrolattoni a termini a cui sono legati amminozuccheri e zuccheri. Sono prodotti da Streptomyces H OCH 3
MACRLIDI Macrolattoni a 12-16 termini a cui sono legati amminozuccheri e zuccheri. Sono prodotti da Streptomyces H 8 R 1 R N Desosammina H H 5 C 2 13 1 3 H H Cladinosio ERITRNLIDE MECCANISM DI AZINE DEI
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