6. Farmaci antinucleotidi. 7. Farmaci antimitotici. 8. Farmaci inibitori della sintesi proteica. 9. Farmaci inibitori della parete batterica
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- Ladislao Sassi
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1 6. Farmaci antinucleotidi 7. Farmaci antimitotici 8. Farmaci inibitori della sintesi proteica 9. Farmaci inibitori della parete batterica 10. Farmaci antifungini 11. Farmaci antivirali 12. Anticorpi monoclonali 13. inibitori tirosin-chinasici 14. citochine Farmacologia & Tossicologia, A.A Jean-Fran François DESAPHY
2 Corso di Farmacologia & Tossicologia, 2015 CHEMIOTERAPIA-8 Farmaci inibitori della sintesi proteica Jean-Fran François DESAPHY
3 Sintesi DNA replicazione desossiribonucleotidi trascrizione trna / rrna mrna modulazione microrna ribonucleotidi ribosomi traduzione proteine aminoacidi Funzioni cellulari (struttura / enzimi / trasporti) Bisogno critico di nucleotidi per la sintesi di acidi nucleici (DNA, RNA) 2011 J.F. DESAPHY
4 Sintesi proteica nucleo trascrizione maturazione pre mrna citosol traduzione ribosoma trasporto proteina nascente PROCARIOTI EUCARIOTI J.F. DESAPHY
5 Trascrizione promotore fattore σ DNA elica Inizio RNA polimerasi DNA non-stampo RNA polimerasi ribonucleotidi Allungamento RNA 5 Sequenza stop RNA downstream DNA stampo Terminazione RNA J.F. DESAPHY
6 Traduzione Proteina nascente Ribosoma (rrna + proteine) P A Aminoacil-tRNA Movimento del ribosoma J.F. DESAPHY
7 TRADUZIONE Amminoacil-tRNA 2008 J.F. DESAPHY
8 CODICE GENETICO Codone: successione di tre basi nella sequenza del RNA messaggero 2008 J.F. DESAPHY
9 LEGAME PEPTIDICO (AMMIDICO) H H O H H O H H O R2 OH N C C + N C C N C C N C C + H 2 O H R1 OH H R2 OH H R1 H H O Dipeptide tripeptide polipeptide proteina (aa>100) 2008 J.F. DESAPHY
10 STRUTTURA PROTEICA Struttura primaria: determinata dalla sequenza degli amminoacidi Struttura secondaria: organizzazione spaziale degli amminoacidi Struttura terziaria: ripiegamenti della catena polipetidica in una struttura compatta Struttura quaternaria: associazione di più catene polipeptidiche (subunità) per formare la proteina funzionante J.F. DESAPHY
11 Farmaci inibitori della sintesi proteica INIBITORI DELLA TRASCRIZIONE rifampicina, rifabutina INIBITORI DELLA TRADUZIONE subunità ribosomiale 30S aminoglicosidi spectinomicina tetracicline subunità ribosomiale 50S macrolidi cloramfenicolo lincosamidi streptogamina oxazolidinoni 2007 J.F. DESAPHY
12 Inibitori della Trascrizione rifamicina SV, rifampicina, rifapentina, rifabutina (ansamicina), rifaxidina (rifaximina) rifampicina Formazione di un complesso con la RNApolimerasi batterica, bloccando l allungamento a 2-3 nucleotidi. selettiva Farmacocinetica: per Os, metabolismo epatico, emivita breve, elevata lipofilia Effetti avversi indice terapeutico elevato rari: eruzioni cutanei, nausea, vomito, ittero Resistenza frequente: utilizzata in polichemioterapia Induttore enzimatico: interazioni tra farmaci 2011 J.F. DESAPHY
13 rifampicina Impieghi terapeutici Inibitori della Trascrizione rifampicina Infezioni da micobatteri tubercolosi profilassi in pazienti AIDS Profilassi delle infezioni da miningococco (Neisseria meningitidis) Si trasmette tramite le goccioline respiratorie Presente in una percentuale importante di bambini asintomatici Può determinare la malattia meningococcica invasiva con esordio improvviso e fulminante setticemia (infezione del sangue) meningite (infezione della membrana che avvolge il cervello) febbre, brividi, malessere, vomito, cefalea provoca la morte nel 10 % dei casi, gravi danni neurologici in altri [Oggi disponibile anche un vaccino] 2011 J.F. DESAPHY
14 Inibitori della Traduzione Eucarioti: 80S Procarioti: 70S rrna 18S + ~30 proteine aminoglicosidi spectinomicina tetracicline EFFETTI rrna 16S + 21 proteine 40S AVVERSO TERAPEUTICO 30S rrna 28S + 5.8S + 5S + ~45 proteine 60S macrolidi cloramfenicolo lincosamidi streptogramine oxazolidinoni rrna 23S + 5S + 34 proteine 50S 2007 J.F. DESAPHY
15 Inibitori del ribosoma 30S aminoglicosidi Antibiotici batterici isolati da Streptomyces o Micromonospora gentamicina Streptomicina scoperta da Waksman Premio Nobel nel 1952 tobramicina amikacina + neomicina, kanamicina, paromomicina, netilmicina, Sisomicina, minor tossicità spettro antibatterico più ampio 2011 J.F. DESAPHY
16 Inibitori del ribosoma 30S aminoglicosidi Inibizione concentrazione-dipendente della sintesi proteica, legandosi all rrna 16S (subunità 30S) A bassa [ ], errori di lettura (misreading) introducono aminoacidi sbagliati nelle proteine A elevata [ ], bloccano la traduzione effetti di solito batteriostatici Azione battericida con meccanismo ignoto (azione litica mediante alterazioni della membrana) Molecole cariche: malassorbimento orale, uso topico o parenterale Infezioni gravi da gram-negativi intestinali Alcuni gram-positivi in polichemioterapia Sinergismo con β-lattamici. Antitubercolare Resistenza Inattivazione enzimatica Ridotto trasporto modificazione del bersaglio Effetti avversi frequenti, ne limitano l uso Ipersensibilità e febbre Ototossicità (perdita di udito e di equilibrio) Nefrotossicità (eliminati inalterati nelle urine) Blocco neuromuscolare 2011 J.F. DESAPHY
17 Inibitori del ribosoma 30S Aminoglicosidi + β-lattamici Penicillina + gentamicina (AG): endocardite da gram-positivi Staphylococcus aureus Streptococcus viridans gentamicina gentamicina + penicillina ribosoma mureina J.F. DESAPHY
18 Inibitori del ribosoma 30S aminoglicosidi Resistenza Inattivazione enzimatica Ototossicità Effetti avversi Inibizione dei ribosomi mitocondriali Cellule cigliate danneggiate danno uditivo o vestibolare Nefrotossicità avvelenamento mitocondriale Ridotto trasporto dovuto ad alterazioni genetiche delle porine Bersaglio modificato geneticamente o enzimaticamente insufficienza renale acuta Blocco neuromuscolare (più raro) Competizione AG x Ca 2+ Minor rilascio di acetilcolina Paralisi muscolare Blocco respiratorio 2007 J.F. DESAPHY
19 tetraciclina, clotetraciclina, oxitetraciclina, demeclociclina, metaciclina, doxiciclina, minociclina Inibitori del ribosoma 30S Legame reversibile all rrna 16S Blocco del legame degli aminoacil-trna Batteriostatici ad ampio spettro tetracicline tetraciclina Effetto selettivo sui batteri grazie a sistemi di trasporto transmembrana attivi Resistenza Espressione di pompe di estrusione Espressione di proteine di legame Inattivazione enzimatica parti critiche della molecola Siti di modifica maggiori Siti di modifica secondari Area farmacofora Efficacia clinica simile, Differenze farmacocinetiche Interazioni con il Ca 2+ : assorbimento ridotto con latticini o farmaci antiacidi anomalie nello sviluppo di denti e ossa sconsigliato in bambini e gravidanza Interazioni con UV: colorazione dei denti, fotosensibilità Tossicità GI e renale (minore per doxiciclina) Escrezione fecale sotto forma inattiva 2007 J.F. DESAPHY
20 Inibitori del ribosoma 30S spectinomicina Antibiotico prodotto dal batterio Streptomyces spectabilis Inibisce il ribosoma 30S legandosi all RNA 16S Tossicità limitata Rash cutaneo, mal di stomaco Utilizzato nel trattamento della Gonorrea Malattia a trasmissione sessuale dovuta a Neisseria gonorrhoeae Usata in persone ipersensibili alla penicillina o in alternativa al ceftriaxone (cefalosporina) Somministrazione singola per iniezione Resistenza Modificazione dell RNA 16S 2007 J.F. DESAPHY
21 Inibitori della Traduzione Eucarioti: 80S Procarioti: 70S rrna 18S + ~30 proteine aminoglicosidi spectinomicina tetracicline EFFETTI rrna 16S + 21 proteine 40S AVVERSO TERAPEUTICO 30S rrna 28S + 5.8S + 5S + ~45 proteine 60S macrolidi cloramfenicolo lincosamidi streptogramine oxazolidinoni rrna 23S + 5S + 34 proteine 50S 2007 J.F. DESAPHY
22 Inibitori del ribosoma 50S macrolidi eritromicina Legame reversibile all rrna 23S Blocco del tunnel di uscita della catena polipeptidica Batteriostatici ad ampio spettro: Infezioni polmonari/vie respiratorie Legionellosi (mortalità ridotta a <5% con trattamento precoce) Azitromicina, claritromicina Derivati semi-sintetici con spettro più ampio minor tossicità Resistenza Espressione di esterasi inattivanti Mutazioni cromosomiche del bersaglio Ridotto ingresso o aumentata estrusione Modificazione enzimatica del bersaglio (metilasi) Reazioni avversi nausea, vomito, diarrea: cause frequenti di sospensione Epatite acuta (febbre, ittero, disfunzione) Inibizione enzimatica: interazioni con farmaci 2007 J.F. DESAPHY
23 Inibitori del ribosoma 50S Isolato da Streptomyces venezuelae, primo antibiotico sintetizzato su larga scala cloramfenicolo Legame reversibile all rrna 23S Blocco della formazione del legame peptidico Batteriostatico potente ad ampio spettro Utilizzato in chemioterapia veterinaria Tossico per l uomo Resistenza Espressione di acetiltransferasi inattivanti Alterata permeazione Reazioni avversi Inibizione della sintesi proteica mitocondriale nausea, vomito, diarrea Depressione dell eritropoiesi Sindrome del neonato grigio: vomito, flaccidità, ipotermia, cianosi, disturbi respiratori, acidosi metabolica Anemia aplastica: malattia idiopatica rara ma letale divieto nell uomo 2007 J.F. DESAPHY
24 Inibitori del ribosoma 50S LINCOSAMIDI Lincomicina (Streptomyces lincolnensis) (meno usato per effetti tossici) Meccanismo simile ai macrolidi: legame all RNA 23S Interazioni con siti A e P, Blocco della formazione del legame peptidico batteriostatico Gravi infezioni (sindrome di shock tossico), GRAM+, ed organismi anaerobi cura di faringiti, otiti, polmoniti, sinusiti, anche per via aerosol Molti altri tipi di infezioni in sostituzione della penicillina nei soggetti allergici ai beta-lattamici. Reazioni avversi Colite pseudomembranosa, da Clostridium difficile, con esito letale vancomicina, metronidazolo colectomia Clindamicina (derivato semisintetico) (miglior efficacia) (miglior biodisponibilità) Resistenza: metilazione dell RNA 23S, crociata con macrolidi inattivazione enzimatica 2011 J.F. DESAPHY
25 Inibitori del ribosoma 50S Streptogramine Antibiotici isolati da Streptomyces virginiae e Str. Pristinae spiralis In terapia (da 1990 ), derivati semisintetici (A, quinupristin + B, dalfopristin) usati in combinazione per la loro azione sinergica battericida Infezioni gravi da Enterococcus faecium e Staphylococcus Aureus resistenti a vancomicina Somministrazione endovenosa (reazioni al punto di iniezione) Precauzioni d uso in bambini, gravidanza, insufficienza renale/epatica, cardiopatici Effetti avversi: artralgia, mialgia vomito, nausea, cefalea, diarrea, astenia, rash cutaneo, prurito Resistenza: efflusso aumentato, inattivazione enzimatica 2011 J.F. DESAPHY
26 Oxazolidinoni Inibitori del ribosoma 50S Linezolide approvato dalla FDA nel 2000 meccanismo d azione: Probabilmente interferisce con legame della subunità 30S alla subunità 50S Meccanismo molto specifico resistenza crociata assente Spiccata attività contro gram-positivi (stafilococchi, pneumococchi, streptococchi, enterococchi ) Uso finora controllato, limitato alle infezioni farmacoresistenti, polmonite e infezioni dei tessuti molli Somministrazione orale, assorbimento completo. Metabolismo parziale, eliminazione renale ed extra-renale Controlli epatici, renali, e ematici durante la terapia Resistenza molto rara finora attraverso la modificazione del bersaglio Effetti avversi in 3-4 % dei pazienti: nausea, diarrea, cefalea, esantema Interazione con MAO-inibitori (inibisce anch esso l enzima) 2011 J.F. DESAPHY
27 FINE 2007 J.F. DESAPHY
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