Examples of chemical equivalence
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- Ivo Rossa
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1 hemical equivalence Two spins are chemically equivalent if: There is a symmetry operation that exchange their positions, or There is a dynamic process between two or more energetically equivalent conformations in which the nucleus exchange their positions hemically equivalent nucleus have the same chemical shift (isochronous). hemical equivalence Examples of chemical equivalence O 1
2 hemical equivalence Protons chemically non equivalent a b hirality center R 2 R 1 R 1 R 3 R 3 R 2 a b a b a b R 3 R 2 R 1 Rotation about the - bond changes the protons but the conformations have not the same energy. hemical equivalence Example: L-fenylalanin hirality center 2 :the protons are not equivalent 2
3 Magnetic equivalence Two nuclei (i and k) are magnetically equivalent if they are chemically equivalent (same chemical shift, ν i = ν k ) and all couplings to other nuclei (l) are the same (J il = J kl ) Two or more nuclei can be chemically equivalent but not magnetically equivalent Two magnetically equivalent nuclei are also chemically equivalent re nuclei magnetically equivalent? re they chemically equivalent? Yes re there other nuclei? No No Yes ave the same J to all the other nuclei? Yes No Magnetically equivalent Magnetically non equivalent 3
4 Nuclei not magnetically equivalent Protons are chemically equivalent two by two (exchange by 180 rotation). NO 2 The couplings of the two protons with each fluorine are different; the protons are not magnetically equivalent. The couplings of the o-no 2 protons with the o- protons are different; the protons are not magnetically equivalent. Pople nomenclature Two non equivalent weakly coupled nuclei (( ν/j) > 8-10) are indicated d as M or X B if they are strongly coupled. or three nuclei we use MX or B if they are weakly or strongly coupled, respectively. Nuclei chemically but not magnetically equivalent are indicated as, BB B" or XX, etc.so, 2 B 3 means that the two nuclei have the same J with the three nuclei B. diastereotopic nuclei are not chemically equivalent (B) 4
5 Sistema di due spin X sistema del primo ordine (accoppiamento debole). I chemical shift (ν e ν X ) e la costante di accoppiamento J X possono essere misurati direttamente sullo spettro. B sistema del secondo ordine. J X può essere misurata direttamente, ν e ν B vanno calcolati. Le intensità sono distorte ed i segnali non sono 1:1; le linee interne sono più alte, quelle esterne più basse. Sistema B c = centro dello spettro = 0.5(ν 2 + ν 3 ) = 0.5(ν 1 + ν 4 ) ν a e ν b non si trovano esattamente al centro delle linee 1 e 2, 3 e 4 rispettivamente: ν= (ν a - ν b ) = ν[(ν 1 - ν 4 )(ν 2 - ν 3 )] 0.5 = [(2D) 2 J 2 ] 0.5 ν a = c + ( ν / 2); ν b = c - ( ν / 2); 5
6 Sistema di 2-spin-1/2 : Notazione alfabetica (notazione di Pople) W D /2 200 z X 150 z 100 z 50 z 20 z B 10 z 50z -200 z z W/2p 2 chemical shift frequency difference Sistema di tre spin X 2 primo ordine. B 2 secondo ordine,sia J B che ν B devono essere calcolati nessuno dei due può essere misurato direttamente sullo spettro. MX primo ordine. i sono tre costanti: J M, J X, J MX (dodici linee, tre doppietti di doppietti). BX secondo ordine, piuttosto comune. B secondo ordine. Per risolverlo bisogna ricorrere alla simulazione al computer. 6
7 X M stirene Esempio MX M 2 sistemi di spin Nel sistema MX ci sono tre gruppi di segnali iascun gruppo di segnali contiene un protone Gli spostamenti chimici sono X=6.80, M=5.82, =5.31 Tre costanti di accoppiamento: J XM =18, J X =11, J M =1 z Il sistema fenilico descerma X e, meno intensamente, M X M Esempio BX 7
8 Sistema di quattro spin 3 X primo ordine, ad esempio gruppi 3 XY. 3 B secondo ordine, è richiesta la simulazione. 2 X 2 primo ordine. Molto raro. 2 B 2 secondo ordine, raro. XX secondo ordine. BB secondo ordine, molto comune. Esempio X Y. BB Sistema BB B B' ' O O 8
9 Sistema XX X ' X' Esempi di assegnazione di equivalenza chimica e magnetica B M M M B Br B 9
10 Spettri del primo ordine I multipletti sono SEMPRE descritti a partire dalla costante maggiore e.g. td, J = 8, 3 z significa tripletto con J=8 e doppietto con J=3. E una convenzione e va seguita. Ovviamente un dt, J=8 (doppietto) e J=3 (tripletto) ha un aspetto molto diverso. 3 z 8 z 3 z 8 z 8 z 8 z 3 z td, J = 8, 3 z dt, J = 8, 3 z 19 z lcuni testi NMR Spectroscopy. 2nd Ed.;. Gunther, John Wiley and Sons, hichester, ISBN (cloth)/ x (pkb.) Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy. py 3rd Edition;. riebolin, V, New York, ISBN
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