INIBITORI DELLA 3 a FASE DELLA SINTESI DELLA PARETE
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- Floriano Aurelio Danieli
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1 IIBITI DELLA 3 a FAE DELLA ITEI DELLA PAETE H H H H PEIILLIE EFALPIE H H H PEEM ABAPEEM H 3 - MBATTAMI
2 ELAZIE TUTTUALE DEL AELL β-lattami IL DIME D- ALAIA-D-ALAIA H 3 H H3 H H H H Beta-lattame Dimero D-alaninico H 2 H 2 H H H H 6-APA (Inattivo) Acido penicilloico (Inattivo)
3 EAZIE DI AILAZIE DEI BETA-LATTAMII Enz. H + + H Enz _ Enz H Legame di acilazione (40-50 Kcal/mol) H H + H H
4 PEIILLIE H 6 7 H H ELAZIE TUTTUA-ATTIVITA 2 H H 90 Facile apertura del lattame
5 IATTIVAZIE BAIA E EZIMATIA DELLE PEIILLIE H H Acilasi H 2 H β-lattamasi (H - ) H H H - Acido penicilloico H H H H H - H H H H H 3 H 2 Acido penilloico penilloaldeide D-Penicillamina + H H
6 PDUZIE DELLE PEIILLIE PE FEMETAZIE AGITATE AIA EPPI DI PEIILLIUM HYGEUM Brodo di coltura costituito da: Acqua di macerazione del mais, olio di lardo o di soia, glucosio, lattosio, Mg 4, a 2 4, a 3, acqua e = 6 H 5 H 2 H H H Penicillin-amidasi 6-APA e = 6 H 5 H 2 H Penicillina G H H Penicillin-amidasi Penicillina V 6-APA
7 BEZILPEIILLIA H H PETT D AZIE: Gram + (streptococchi, stafilococchi, alcuni bacilli, pirochete (Treponema pallidum). Limitato su Gram (solo meningococchi, gonococchi). MEAIM DI AZIE: inibizione soprattutto delle PBP 1 e PBP 3 DIFFUIE: elevata su tutti gli organi tranne che sui polmoni e sul liquido cefalo rachidiano (elevata diffusione su meningi infiammate) t 1/2 : h
8 MMIITAZIE: endovenosa o intramuscolo. Acido labile H H+ H + H H H H + H Acido penilloico + penilloaldeide + Penicillamina H EEZIE: pressochè inalterata (90%) per via renale (secrezione tubulare attiva tramite carrier di anioni organici)
9 EIBILE ALLE β-lattamai Può causare HK AAFILATTI (10-40 individui su ) H H H H + H 2 (H 2 ) 3 H H H H H (H 2 ) 3 Proteina H
10 PEIILLIE ETAD H 2 H + H 2 H 2 H 2 H 2 H3 = t 1/2 = 48 h PAIA H 2 + H 2 H 2 H 2 = t 1/2 = 340 h + H 2 H 2 H 2 BEZATIA = a, K t 1/2 = 2 4 h
11 H 2 H H Penicillina V La Penicillina V è somministrabile x via orale (60% rimane inalterata) PETT D AZIE: sovrapponibile a quello della penicillina G Meno potente della Penicillina G
12 ITEI GEEALE DELLE PEIILLIE EMIITETIHE l 6-APA H 2 l H H 6-APA H Acetone anidro, ah 3 H H 6-APA H H 1 6-APA H H
13 PEIILLIE EMIITETIHE 1. Penicilline emisintetiche Acido esistenti a pettro imilpenicillanico Feneticillina 2. Penicilline emisintetiche esistenti alle Eso β-lattamasi Meticillina Isossazolpenicilline 3. Penicilline emisintetiche ad Ampio pettro d Azione Aminopenicilline arbossipenicilline Ureidopenicilline ulfossipenicilline 4. Penicilline emisintetiche a pettro rientato Esclusivamente sui Gram Amidinopenicilline 6-α-Metossipenicilline
14 AMIPEIILLIE X H H H 2 H LE AMIPEIILLIE AID EITETI PETT ALLAGAT UI GAM IL ABI AIMETI DEVE AVEE FIGUAZIE ALUTA (-) ATTIVE UI BATTEI PDUTTI DI E E ED β-lattamai
15 H H H 2 H AMPIILLIA (AMPLITAL ) PETT D AZIE: ispetto alla penicillina G spettro allargato su: almonella, Proteus, Haemophilus influenzae, E. coli, cighella IDIAZII: broncopolmoniti batteriche (il farmaco si diffonde bene sui tessuti polmonari) e infezioni alle vie urinarie t 1/2 : 1.5 h EEZIE: enale Può causare HK AAFILATTI anche per formazione di aggregati Associazione con isossazolpenicilline o con ulbactam H H H 2 H H Più idrosolubile della ampicillina Maggiore attività AMXIILLIA (AMXIILLIA + A. LAVULAI: AUGMETI )
16 ETAILLIA (profarmaco dell ampicillina) H H 3 H H H 2 H H ETAILLIA AMPIILLIA A ph acido si libera ampicillina migliore assorbimento
17 ABIPEIILLIE H H H H ABEIILLIA La configurazione del chirale non è importante per l attività on somministrabile per via orale (scarso assorbimento) PETT DI AZIE: allargato anche alla P. aeruginosa Buona diffusione tissutale t 1/2 : 1 h aggiunge rapidamente concentrazioni ematiche elevate apido instaurarsi di resistenza batterica IDIAZII: non si usa su Gram + ma solo su P. aeruginosa e Proteus
18 ETEI DELLE ABIPEIILLIE H H H H H H TIAILLIA AIDAILLIA ispetto alla carbenicillina è somministrabile per via orale Tendono a concentrarsi nelle vie urinarie IMPIEG: trattamento delle infezioni nelle vie urinarie da P. aeruginosa e Proteus
19 ULFIPEIILLIE H 3 - H H ULBEIILLIA (Kedacillina ) tesse caratteristiche delle carbossipenicilline omministrazione: parenterale
20 UEIDPEIILLIE H H H La configurazione del chirale deve essere H ABIMET: minore rispetto alle aminopenicilline (non somministrabili per via orale) omministrazione solo parenterale PETT D AZIE: rispetto alle aminopenicilline ampliato nei confronti di Bacteroides fragilis e Klebsiella. Migliora l attività su Pseudomonas ensibili alle β-lattamai
21 H H H H PIPEAILLIA (AVI ) t 1/2 = 1.4 h ispetto all ampicillina maggiore attività su Klebsiella e erratia H H 4 H H H H AZLILLIA (EUPE ) t 1/2 = 1.2 h ispetto alla carbenicillina maggiore attività su Pseudomonas inergismo con aminoglicosidi H H H H H MEZLILLIA (BAYPE ) t 1/2 = 1 h ispetto all ampicillina maggiore attività su Klebsiella, Enterobatteri, Bacteroides 2
22 FEIALHILPEIILLIE H H La configurazione del chirale non è importante per l attività H FEETIILLIA (FEPE ) AID EITETI PETT D AZIE: sovrapponibile a quello della benzilpenicillina ATTIVITA ITIEA: Inferiore a quella della benzilpenicillina IMPIEG: Infezioni da treptococchi in età pediatrica
23 Penicilline emisintetiche esistenti alle Eso β-lattamasi H Manca il di collegamento tra il fenile e il carbonilico H METIILLIA EITETE alle eso β-lattamasi Acido labile IMPIEG: infezioni sostenuta da tafilococchi t 1/2 = 0.8 h
24 IAZLPEIILLIE 1 2 H H 23 H 1 2 H H xacillina l H loxacillina l l Dicloxacillina F l Flucloxacillina (Flucacid ) ono estremamente liposolubili (legame con le sieroproteine %) t 1/2 = h PETT D AZIE: stafilococchi produttori di eso β-lattamasi on presentano resistenza crociata con le altre penicilline MMIITAZIE: rale e Parenterale PTEZA D AZIE: Flucloxacillina> Dicloxacillina > loxacillina>xacillina
25 AMIDIPEIILLIE H 30 H MEILLIA MEAIM DI AZIE: inibizione selettiva delle PBP2 Possibilità di associazione con altre penicilline agenti su PBP1 e PBP3 PETT D AZIE: esclusivamente su Gram (idrosolubile): E. coli, highelle, Klebsielle, Enterobacter. ono escluse le Pseudomonas MMIITAZIE: Parenterale (non viene assorbita x via orale)
26 PFAMAI DELLA MEILLIA PIVMEILLIA (mecillina esterificata con alcol pivaloico) Me Me Me H 2 H BAMEILLIA (mecillina esterificata con alcol etossicarboniletilico) VATAGGI: somministrabili x via orale
27 6-α-Metossipenicilline H H H H
28 Meccanismo di azione delle β-lattamasi
29 H H H H, TEMILLIA PETT D AZIE: resistente alle endo β-lattamasi. Attiva su Enterobacteriaceae. Inattiva su Gram + e Pseudomonas MEAIM DI AZIE: selettivo su PBP3 MMIITAZIE: Parenterale (acido labile) t 1/2 = 5 h (1.5 somministrazioni giornaliere)
30 MEAIMI DI EITEZA ALLE PEIILLIE IDTTA PEMEABILITA ELLULAE: alterazione struttura lipopolissacaride e porine AUMETAT EFFLU IDTTA AFFIITA DEL BEAGLI: mutanti di E. coli e di B. subtilis producenti PBP2 con ridotta affinità rispettivamente per la Meticillina e loxacillina. Alterazioni delle PBP in. gonorrhoeae,. faecium,. pneumoniae,. aureus e. epidermidis IPEPDUZIE DEL BEAGLI: iperproduzione di PBP da parte di treptococcus faecium resistenti alla penicillina TITUZIE DEL BEAGLI: ceppi di MA possiedono un gene portato da un trasposone codificante una PBP2 insensibile ai β-lattamici PDUZIE DI EZIMI IATTIVATI: iperproduzione di β-lattamasi sia nei Gram + (taphylococcus) che nei Gram (Enterobacteriaceae, eisseria, Haemophilus, Pseudomonas) IDTTA ATTIVITA DI FUZII EZIMATIHE EDAIE: mutanti difettivi delle idrolasi mureiniche (E. coli, Pneumococchi, taphylococchi). Aumento di 32 volte della MB. In questi casi si usano associazioni penicilline-aminoglicosidi
31 FAMAI UIIDI H Penicillina H H H H H Acido lavulanico ulbactam Tazobactam Augmentin (Amoxicillina + Acido lavulanico) Unasyn (Ampicillina + ulbactam) Tazocin (Piperacillina + Tazobactam)
32 MEAIM DI EAZIE DELL AI LAVULAI β-ltm-h 2 H H H beta-ltm H H H beta-ltm beta-ltm H H - 2 beta-ltm H H H stabile La velocità di reazione tra β-lattamasi e farmaco suicida è maggiore di quella tra β- lattamasi e β-lattame Il complesso β-lattamasi farmaco suicida è più stabile di quello β-lattamasi e β- lattame
INIBITORI DELLA 3 a FASE DELLA SINTESI DELLA PARETE
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