INIBITORI DELLA 3 a FASE DELLA SINTESI DELLA PARETE
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- Armando Bernardini
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1 IIBITI DELLA 3 a FAE DELLA ITEI DELLA PAETE CH CH CH CH PEICILLIE CEFALPIE H CH CH PEEM CABAPEEM H 3 - MBATTAMI
2 CELAZIE TUTTUALE DEL AELL β-lattamic C IL DIME D- ALAIA-D-ALAIA H 3 C CH CH3 CH H H H Beta-lattame Dimero D-alaninico H 2 H 2 CH 6-APA (Inattivo) H H CH Acido penicilloico (Inattivo)
3 EAZIE DI ACILAZIE DEI BETA-LATTAMICI Enz. H + + H Enz _ Enz H Legame di acilazione (40-50 Kcal/mol) H H _ + CH CH
4 PEICILLIE C H 6 7 CH CH CELAZIE TUTTUA-ATTIVITA C 2 H 1 C 6 2 C 3 5 C H 7 Lez Chim Farm e Toss Facile apertura del lattame
5 IATTIVAZIE EZIMATICA DELLE PEICILLIE C H Acilasi H 2 β-lattamasi (H - ) CH (H + ) CH C H H H CH
6 PDUZIE DELLE PEICILLIE PE FEMETAZIE AGITATE AIA CEPPI DI PEICILLIUM CHYGEUM Brodo di coltura costituito da: Acqua di macerazione del mais, olio di lardo o di soia, glucosio, lattosio, Mg 4, a 2 4, CaC 3, acqua e = C 6 H 5 CH 2 CH C H CH Penicillin-amidasi 6-APA e = C 6 H 5 CH 2 CH Penicillina G H CH Penicillin-amidasi Penicillina V 6-APA
7 BEZILPEICILLIA C H CH PETT D AZIE: Gram + :streptococchi, stafilococchi, alcuni bacilli. Limitato su Gram solo meningococchi, gonococchi, spirochete (Treponema pallidum) MECCAIM DI AZIE: inibizione soprattutto delle PBP 1 e PBP 3 DIFFUIE: elevata su tutti gli organi tranne che sui polmoni e sul liquido cefalo rachidiano (elevata diffusione su meningi infiammate) t 1/2 : h
8 MMIITAZIE: endovenosa o intramuscolo. Acido labile C H H+ H + CH H CH H + H Acido penaldico + a. penillico + Penicillamina CH ECEZIE: pressochè inalterata (90%) per via renale (secrezione tubulare attiva tramite carrier di anioni organici)
9 EIBILE ALLE β-lattamai Può causare HCK AAFILATTIC (10-40 individui su ) C H H H CH + H 2 (CH 2 ) 3 H C H H CH H (CH 2 ) 3 H
10 PEICILLIE ETAD CH 2 H C CH 2 = + H 2 CH 2 CH 2 C CH3 t 1/2 = 48 h PCAIA H 2 + H 2 C H 2 CH 2 = + H 2 C H 2 CH 2 t 1/2 = 340 h = a, K BEZATIA t 1/2 = 2 4 h
11 CH 2 H CH Penicillina V La Penicillina V è somministrabile x via orale (60% rimane inalterata) PETT D AZIE: sovrapponibile a quello della penicillina G Meno potente della Penicillina G
12 ITEI GEEALE DELLE PEICILLIE EMIITETICHE Cl 6-APA H 2 Cl C H CH 6-APA C H Acetone anidro, ahc 3 H CH 6-APA C C H CH 1 6-APA C C H CH
13 PEICILLIE EMIITETICHE 1. Penicilline emisintetichce Acido esistenti a pettro imilpenicillanico Feneticillina 2. Penicilline emisintetiche esistenti alle Eso β-lattamasi Meticillina Isossazolpenicilline 3. Penicilline emisintetiche ad Ampio pettro d Azione Aminopenicilline Carbossipenicilline Ureidopenicilline ulfossipenicilline 4. Penicilline emisintetiche a pettro rientato Esclusivamente sui Gram Amidinopenicilline 6-α-Metossipenicilline
14 AMIPEICILLIE X HC H H 2 CH LE AMIPEICILLIE ACID EITETI PETT ALLAGAT UI GAM IL CABI AIMETIC DEVE AVEE CFIGUAZIE ALUTA (-) ATTIVE UI BATTEI PDUTTI DI E E ED β-lattamai
15 HC H H 2 CH AMPICILLIA (AMPLITAL ) PETT D AZIE: ispetto alla penicillina G spettro allargato su: eisseria gonorrea, Proteus, Haemophilus influenzae, E. coli,. typhi IDICAZII: broncopolmoniti batteriche (il farmaco si diffonde bene sui tessuti polmonari) e infezioni alle vie urinarie t 1/2 : 1.5 h ECEZIE: enale Associazione con isossazolpenicilline o con ulbactam
16 AMXICILLIA HC H H H 2 CH Più idrosolubile della ampicillina Maggiore attività AMXICILLIA + A. CLAVULAIC: AUGMETI )
17 ETACILLIA (profarmaco dell ampicillina) H H 3 C CH HC H 2 H CH ETACILLIA AMPICILLIA A ph acido si libera ampicillina migliore assorbimento
18 CABIPEICILLIE H HC CH CH CABEICILLIA La configurazione del C chirale non è importante per l attività on somministrabile per via orale (scarso assorbimento) PETT DI AZIE: allargato anche alla P. aeruginosa Buona diffusione tissutale t 1/2 : 1 h aggiunge rapidamente concentrazioni ematiche elevate apido instaurarsi di resistenza batterica IDICAZII: non si usa su Gram + ma solo su P. aeruginosa e Proteus
19 ETEI DELLE CABIPEICILLIE CH H CH HC H CH TICACILLIA CAIDACILLIA ispetto alla carbenicillina è somministrabile per via orale Tendono a concentrarsi nelle vie urinarie IMPIEG: trattamento delle infezioni nelle vie urinarie da P. aeruginosa e Proteus
20 ULFIPEICILLIE HC H 3 - CH ULBEICILLIA (Kedacillina ) tesse caratteristiche delle carbossipenicilline omministrazione: parenterale
21 UEIDPEICILLIE HC H H La configurazione del C chirale deve essere CH ABIMET: minore rispetto alle aminopenicilline (non somministrabili per via orale) omministrazione solo parenterale PETT D AZIE: rispetto alle aminopenicilline ampliato nei confronti di Klebsiella e maggiore attività su tutti gli enterobatteri. Migliora l attività su Pseudomonas ensibili alle β-lattamai
22 HC H H CH PIPEACILLIA (AVCI ) t 1/2 = 1.4 h ispetto all ampicillina maggiore attività su Klebsiella e erratia H CH 4 HC H H CH AZLCILLIA (ECUPE ) t 1/2 = 1.2 h ispetto alla carbenicillina maggiore attività su Pseudomonas inergismo con aminoglicosidi H HC H H CH MEZLCILLIA (BAYPE ) t 1/2 = 1 h ispetto all ampicillina maggiore attività su Klebsiella, Enterobatteri, Bacteroides 2
23 FEIALCHILPEICILLIE CH H La configurazione del C chirale non è importante per l attività CH FEETICILLIA (FEPE ) ACID EITETI PETT D AZIE: sovrapponibile a quello della benzilpenicillina ATTIVITA ITIECA: Inferiore a quella della benzilpenicillina IMPIEG: Infezioni da treptococchi in età pediatrica
24 Penicilline emisintetiche esistenti alle Eso β-lattamasi C H Manca il C di collegamento tra il fenile e il C carbonilico CH METICILLIA EITETE alle eso β-lattamasi Acido labile IMPIEG: infezioni sostenuta da tafilococchi t 1/2 = 0.8 h
25 IAZLPEICILLIE 1 2 CH H 23 CH 1 2 H H xacillina Cl H Cloxacillina Cl Cl Dicloxacillina F Cl Flucloxacillina (Flucacid ) ono estremamente liposolubili (legame con le sieroproteine %) t 1/2 = h PETT D AZIE: stafilococchi produttori di eso β-lattamasi on presentano resistenza crociata con le altre penicilline MMIITAZIE: rale e Parenterale PTEZA D AZIE: Flucloxacillina> Dicloxacillina > Cloxacillina>xacillina
26 AMIDIPEICILLIE H C 30 CH MECILLIA MECCAIM DI AZIE: inibizione selettiva delle PBP2 Possibilità di associazione con altre penicilline agenti su PBP1 e PBP3 PETT D AZIE: esclusivamente su Gram (idrosolubile): E. coli, highelle, Klebsielle, Enterobacter. ono escluse le Pseudomonas MMIITAZIE: Parenterale (non viene assorbita x via orale)
27 PFAMACI DELLA MECILLIA PIVMECILLIA (mecillina esterificata con alcol pivaloico) Me Me Me C CH 2 H BACMECILLIA (mecillina esterificata con alcol etossicarboniletilico) VATAGGI: somministrabili x via orale
28 6-α-Metossipenicilline Introduzione di gruppi elettrondonatori in posizione 6 del β-lattame - + H H C H CH
29 Meccanismo di azione delle β-lattamasi
30 HC C CH H CH, TEMCILLIA PETT D AZIE: resistente alle endo β-lattamasi. Attiva su Enterobacteriaceae. Inattiva su Gram + e Pseudomonas Insensibile alle beta-lattamasi a spettro esteso e AmpC MECCAIM DI AZIE: selettivo su PBP3 MMIITAZIE: Parenterale (acido labile) t 1/2 = 5 h (1.5 somministrazioni giornaliere)
31 MECCAIMI DI EITEZA ALLE PEICILLIE IDTTA PEMEABILITA CELLULAE: alterazione struttura lipopolissacaride e porine AUMETAT EFFLU IDTTA AFFIITA DEL BEAGLI: mutanti di E. coli e di B. subtilis producenti PBP2 con ridotta affinità rispettivamente per la Meticillina e Cloxacillina. Alterazioni delle PBP in. gonorrhoeae,. faecium,. pneumoniae,. aureus e. epidermidis IPEPDUZIE DEL BEAGLI: iperproduzione di PBP da parte di treptococcus faecium resistenti alla penicillina TITUZIE DEL BEAGLI: ceppi di MA possiedono un gene portato da un trasposone codificante una PBP2 insensibile ai β-lattamici PDUZIE DI EZIMI IATTIVATI: iperproduzione di β-lattamasi sia nei Gram + (taphylococcus) che nei Gram (Enterobacteriaceae, eisseria, Haemophilus, Pseudomonas) IDTTA ATTIVITA DI FUZII EZIMATICHE ECDAIE: mutanti difettivi delle idrolasi mureiniche (E. coli, Pneumococchi, taphylococchi). Aumento di 32 volte della MBC. In questi casi si usano associazioni penicilline-aminoglicosidi
32 MECCAIMI DI EITEZA ALLE PEICILLIE IDTTA PEMEABILITA CELLULAE: alterazione struttura lipopolissacaride e porine AUMETAT EFFLU IDTTA AFFIITA DEL BEAGLI: mutanti di E. coli e di B. subtilis producenti PBP2 con ridotta affinità rispettivamente per la Meticillina e Cloxacillina. Alterazioni delle PBP in. gonorrhoeae,. faecium,. pneumoniae,. aureus e. epidermidis IPEPDUZIE DEL BEAGLI: iperproduzione di PBP da parte di treptococcus faecium resistenti alla penicillina TITUZIE DEL BEAGLI: ceppi di MA possiedono un gene portato da un trasposone codificante una PBP2 insensibile ai β-lattamici PDUZIE DI EZIMI IATTIVATI: iperproduzione di β-lattamasi sia nei Gram + (taphylococcus) che nei Gram (Enterobacteriaceae, eisseria, Haemophilus, Pseudomonas) IDTTA ATTIVITA DI FUZII EZIMATICHE ECDAIE: mutanti difettivi delle idrolasi mureiniche (E. coli, Pneumococchi, taphylococchi). Aumento di 32 volte della MBC. In questi casi si usano associazioni penicilline-aminoglicosidi
33 FAMACI UICIDI CH Penicillina H CH CH CH CH Acido Clavulanico ulbactam Tazobactam Augmentin (Amoxicillina + Acido Clavulanico) Unasyn (Ampicillina + ulbactam) Tazocin (Piperacillina + Tazobactam)
34 MECCAIM DI EAZIE DELL ACIC CLAVULAIC beta-ltm-h 2 CH H beta-ltm H CH H beta-ltm beta-ltm H H - C 2 beta-ltm H CH H stabile La velocità di reazione tra β-lattamasi e farmaco suicida è maggiore di quella tra β- lattamasi e β-lattame Il complesso β-lattamasi-farmaco suicida è più stabile di quello β-lattamasi-β-lattame
INIBITORI DELLA 3 a FASE DELLA SINTESI DELLA PARETE
IIBITI DELLA 3 a FAE DELLA ITEI DELLA PAETE H H H H PEIILLIE EFALPIE H H H PEEM ABAPEEM H 3 - MBATTAMI ELAZIE TUTTUALE DEL AELL β-lattami IL DIME D- ALAIA-D-ALAIA H 3 H H3 H H H H Beta-lattame Dimero D-alaninico
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