Corso di Laurea Magistrale in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche
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- Carlotta Venturi
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1 Universita degli Studi di Milano Corso di Laurea Magistrale in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche Tecnologia e Legislazione Farmaceutiche II - 9 CFU slides Dott.ssa Anastasia Foppoli Prof. Andrea Gazzaniga STABILITA
2 STABILITA mantenimento da parte di un prodotto, entro limiti definiti e nell ambito del suo periodo di conservazione ed utilizzo (shelf life), delle proprietà e delle caratteristiche che possedeva al momento della sua preparazione QUALITA EFFICACIA SICUREZZA
3 Stabilità Validità Intervallo di tempo durante il quale un prodotto mantiene, entro limiti definiti e fino alla sua data di scadenza, le medesime proprietà e caratteristiche che esso possiede al momento della produzione
4 criterio generalmente riconosciuto definire la stabilità di ciascun preparato come il tempo che intercorre tra la data di fabbricazione e il momento in cui la concentrazione sia ridotta del 10%
5 Stabilità CHIMICA mantenimento dell integrità chimica e della potenza FISICA mantenimento delle proprietà fisiche quali aspetto, proprietà organolettiche, uniformità, caratteristiche di disgregazione, dissoluzione, sospendibilità,.. MICROBIOLOGICA sterilità o della capacità del mantenimento ad es. della preparato di limitare la proliferazione microbica (mantenimento dell efficacia degli antimicrobici)
6 Stabilità TERAPEUTICA mantenimento dell effetto terapeutico TOSSICOLOGICA tossicità nessun incremento di
7 produzione eccipienti Cosa influisce sulla stabilità dei preparati? Principio attivo Stabilità stoccaggio distribuzione Conservazione Conservazione in casa in farmacia
8 Possibili segni di degradazione di specifiche forme farmaceutiche Compresse: aspetto, colore, odore, friabilità, durezza, contenuto di umidità, caratteristiche di disgregazione/dissoluzione Capsule: aspetto, colore, caratteristiche di consistenza (fragilità), forma, contenuto di umidità, caratteristiche di disgregazione /dissoluzione Polveri per uso orale: aspetto, colore, odore, contenuto di umidità Soluzioni/sospensioni per uso orale: aspetto, colore, odore, ph, ridispersibilità (sospensioni), limpidezza (soluzioni) Aerosol-liquidi: aspetto, odore, pressione, perdita di peso, peso netto dispensato, velocità di erogazione, pattern di spruzzo Areosol-polveri: consistenza, colore, dose erogata, numero di dosi erogabili, distribuzione granulometrica, perdita di propellente, pressione, corrosione valvole, pattern di spruzzo
9 stabilità fisica PROPRIETA FISICHE Proprietà del principio attivo e della forma farmaceutica che si possono fisicamente vedere o determinare (p.a. solido, liquido o gas; p.a. dissolto, sospeso, emulsionato o adsorbito; ecc.)
10 Esempi di degradazione fisica Variazione dello stato di aggregazione: nelle forme farmaceutiche suddivise (aggregazione/disaggregazione di polveri e granulati), nei preparati semisolidi (fenomeni di coalescenza, flocculazione, affioramento di creme, gel, emulsioni, sospensioni, ) Variazioni della durezza (preparazioni solide) o della consistenza (semisolide) Variazioni di solubilità: - formazione di precipitato nelle preparazioni liquide (con conseguenze di carattere estetico, di uniformità di dosaggio e di rischi nella somministrazione nel caso di soluzioni iniettabili e colliri) solubilizzazione del solido disperso nel caso di sospensione Crescita cristallina: tendenza dei cristalli a legarsi tra loro con formazione di strutture più grossolane (pericoloso nel caso di sospensioni iniettabili e colliri)
11 stabilità fisica CAMBIAMENTO DI FORMA FISICA solido liquido sostanze igroscopiche/deliquescenti miscele eutettiche liquido solido precipitazione di un componente ad es. per cambiamento di temperatura, o per formazione di una specie meno solubile POLIMORFISMO ADSORBIMENTO DI ACQUA PERDITA DI ACQUA/COSTITUENTI VOLATILI FENOMENI DI MIGRAZIONE /ESTRAZIONE
12 stabilità microbiologica L inquinamento microbico della forma farmaceutica può avvenire: attraverso le materie prime (p.a. ed eccipienti) durante la lavorazione (ad opera del personale) durante l uso La crescita microbica é favorita in ambiente acquoso (ph 3-9) soluzioni, emulsioni e sospensioni preparazioni semisolide (creme, geli) preparazioni solide (capsule,...)
13 stabilità microbiologica Limiti definiti dalla F.U.: Requisiti microbiologici delle preparazioni farmaceutiche
14 stabilità microbiologica REQUISITI MICROBIOLOGICI DELLE PREPARAZIONI FARMACEUTICHE (FU XII Ed.) Categoria 1 Preparazioni obbligatoriamente sterili come richiesto dalla monografia principale sulle forme farmaceutiche ed altre preparazioni dichiarate sterili - sterilità
15 stabilità microbiologica REQUISITI MICROBIOLOGICI DELLE PREPARAZIONI FARMACEUTICHE (FU XII Ed.) Categoria 2 Preparazioni per uso topico e per uso nel tratto respiratorio eccetto quelle obbligatoriamente sterili ed i cerotti transdermici -Conta totale dei microorganismi aerobi vivi. Non più di 10 2 microrganismi (batteri aerobi e funghi) per grammo o per millilitro o per cerotto (incluso lo strato adesivo ed il supporto) -Cerotti transdermici: assenza di enterobatteri e di altri batteri gram-negativi determinati su un cerotto (incluso lo strato adesivo ed il supporto). Altre preparazioni: non più di 10 1 enterobatteri e di altri batteri gram-negativi per grammo o per millilitro -Assenza di Pseudomonas Aeruginosa determinata su 1 g 1 ml o su un cerotto (incluso lo strato adesivo ed il supporto) -Assenza di Staphylococcus Aureus determinata su 1 g 1 ml o su un cerotto (incluso lo strato adesivo ed il supporto)
16 stabilità microbiologica REQUISITI MICROBIOLOGICI DELLE PREPARAZIONI FARMACEUTICHE (FU XII Ed.) Categoria 3 A. Preparazioni per somministrazione orale e rettale B. Preparazioni per somministrazione orale contenenti materiali grezzi di origine naturale (animale, vegetale o minerale) per le quali non è possibile un pretrattamento antimicrobico e per le quali l autorità competente ammette una contaminazione microbica del materiale grezzo superiore a 10 3 microrganismi vivi per grammo o millilitro. Sono esclusi i medicinali a base di piante descritti nella categoria 4 -Conta totale dei microorganismi aerobi vivi. Non più di 10 4 batteri aerobi e non più di 10 2 funghi per grammo o per millilitro - Non più di 10 2 enterobatteri e altri batteri gram-negativi per grammo o per millilitro
17 stabilità microbiologica REQUISITI MICROBIOLOGICI DELLE PREPARAZIONI FARMACEUTICHE (FU XII Ed.) Categoria 3 A. Preparazioni per somministrazione orale e rettale B. Preparazioni per somministrazione orale contenenti materiali grezzi di origine naturale (animale, vegetale o minerale) per le quali non è possibile un pretrattamento antimicrobico e per le quali l autorità competente ammette una contaminazione microbica del materiale grezzo superiore a 10 3 microrganismi vivi per grammo o millilitro. Sono esclusi i medicinali a base di piante descritti nella categoria 4 -Assenza di Salmonella determinata su 10 g o 10 ml -Assenza di Escherichia coli determinata su 1 g o 1 ml -Assenza di Staphylococcus Aureus determinata su 1 g o 1 ml
18 stabilità microbiologica REQUISITI MICROBIOLOGICI DELLE PREPARAZIONI FARMACEUTICHE (FU XII Ed.) Categoria 4 Medicinali a base di piante costituiti esclusivamente da una o più droghe vegetali (intere, ridotte o polverizzate A. Medicinali a base di piante ai quali viene aggiunta acqua bollente prima dell uso -Conta totale dei microorganismi aerobi vivi. Non più di 10 7 batteri e non più di 10 5 funghi per grammo o per millilitro - Non più di 10 3 enterobatteri e certi batteri gram-negativi per grammo o per millilitro -Assenza di Salmonella determinata su 10 g o 10 ml -Assenza di Escherichia coli determinata su 1 g o 1 ml
19 stabilità microbiologica REQUISITI MICROBIOLOGICI DELLE PREPARAZIONI FARMACEUTICHE (FU XII Ed.) Categoria 4 Medicinali a base di piante costituiti esclusivamente da una o più droghe vegetali (intere, ridotte o polverizzate B. Medicinali a base di piante ai quali viene NON aggiunta acqua bollente prima dell uso -Conta totale dei microorganismi aerobi vivi. Non più di 10 5 batteri e non più di 10 4 funghi per grammo o per millilitro - Non più di 10 2 Escherichia coli per grammo o per millilitro
20 stabilità microbiologica QUALITA MICROBIOLOGICA DELLE PREPARAZIONI FARMACEUTICHE E DELLE SOSTANZE PER USO FARMACEUTICO NON STERILI (FU XII Ed.) I criteri di accettazione applicabili ai prodotti farmaceutici non sterili basati sulla conta dei microrganismi aerobi totali (CMAT) e sulla conta dei funghi/ lieviti totali (CFLT)
21 La lista non e' necessariamente esaustiva e puo' essere necessario sottoporre a saggio una data preparazione per evidenziare la presenza di altri microrganismi a seconda della natura dei materiali di partenza e del processo di produzione.
22 stabilità microbiologica Spettro di attività di alcuni conservanti composto concentrazione % w/v attività Gram + Gram - lieviti muffe a) Acidi di esteri acido benzoico 0, acido sorbico 0, metil p-idrossibenzoato 0, propil p-idorssibenzoato 0, b) Alcooli alcool benzilico 1, alcool feniletilico 1, clorbutanolo 0, c) Fenoli clorocresolo 0, cresolo 0, fenolo 0, d) Mercuriali Fenilmercurio nitarto 0, timerosal 0, e) Tensioattivi benzalconio cloruro 0,
23 stabilità microbiologica SAGGIO PER L EFFICACIA DELLA CONSERVAZIONE ANTIMICROBICA (FUXII Ed.) Il saggio consiste nel contaminare artificialmente la preparazione, se possibile nel suo contenitore finale, con un inoculo prescritto di un appropriato microrganismo, nel conservare la preparazione inoculata alla temperatura prescritta, nel prelevare campioni dal contenitore ad intervalli di tempo specificati e nella conta dei microrganismi nei campioni prelevati. Le proprietà conservanti della preparazione sono appropriate se, nelle condizioni del saggio, si verifica una significativa diminuzione o un mancato aumento a seconda del caso, del numero di microrganismi nella preparazione inoculata nei tempi ed alla temperatura indicati.
24 stabilità chimica degradazione chimica idrolisi ossidazione isomerizzazione/racemizzazione degradazione fotochimica polimerizzazione
25 Ionica (sali) IDROLISI Molecolare (esteri, ammidi, nitrili, lattami, ecc.)
26 R O O R' OH- H + R O O H + R'OH R O N H R' OH- R O O + R'NH 2
27 IDROLISI presenza di acqua ph sostanze che catalizzano la reazione temperatura concentrazione
28 IDROLISI Metodi di protezione contro l idrolisi in fase di preparazione/conservazione controllo umidità nella preparazione di forme solide controllo ph (scelta di sistemi tampone per le forme liquide) controllo temperatura scelta di solventi alternativi all acqua impiego di tensioattivi in fase di sviluppo produzione di molecole insolubili/complessi (es clorotiazide) modifiche della struttura chimica della molecola idrolizzabile (effetti sterici e polari)
29 OSSIDAZIONE Alcoli Ammine Fenoli Sistemi insaturi
30 R-H Δ, v, Cu, Fe R + H R + O 2 R-O-O (radicale perossidico) R-O-O + R-H R-O-O-H + R (radicale idroperossido) aldeidi e chetoni a corta catena
31 OSSIDAZIONE presenza di O 2 contenimento/allontanamento dell O 2 luce sistemi di protezione dalla luce presenza di metalli pesanti aggiunta di chelanti (EDTA, ac. citrico) temperatura controllo della temperatura ph controllo del ph presenza di agenti ossidanti aggiunta di antiossidanti/ preparaz.estemporanee
32 La tendenza ad ossidare è valutata attraverso potenziale standard di ox/red E 0 forma ridotta forma ossidata + e - E E 0 0,052 n [ox] log [red] Il composto che presenta il valore di E 0 più elevato è quello che ha la maggior probabilità di andare incontro a processo di degradazione per ossidazione
33 ANTIOSSIDANTI Possibili meccanismi d azione: Sostanze che si ossidano facilmente (acido ascorbico, solfiti) Sostanze facilmente convertibili in radicali liberi che fungono da terminatori di catena (vit. E, ascorbil palmitato, monotioglicerolo) Sostanze riducenti, ripristinano l attivo eventualmente ossidato (acido ascorbico, monotioglicerolo)
34 Meccanismo d azione degli antiossidanti R + AH RH + A A + A AA A + R AR
35 antiossidanti Per sistemi acquosi acido ascorbico (0,05-3%) potassio/sodio metabisolfito sodio tiosolfato (0,05%) monotioglicerolo Per sistemi oleosi ascorbil palmitato (0.01-0,2%) α-tocoferolo (0,05-0,075%) esteri dell ac gallico (0.05-0,1%) butilidrossianisolo (0,05-0,02%)
36 ISOMERIZZAZIONE Processo di trasformazione di un farmaco nel suo isomero ottico o geometrico se i vari isomeri di un farmaco presentano attività diversa, la trasformazione può portare a perdita di attività (es. racemizzazione dell adrenalina) le reazioni di isomerizzazione sono spesso catalizzate da luce, calore, ioni H + e OH -
37 DEGRADAZIONE FOTOCHIMICA Degradazione dovuta all assorbimento quantico di energia che innesca una reazione chimica. Avviene attraverso meccanismi spesso complessi es.vitamine A e D, fenotiazina, clorpromazina,. Sistemi di protezione: - contenitori di vetro ambrato (esclude la luce con λ < 470 nm) - rivestimento protettivo
38 POLIMERIZZAZIONE Processo mediante il quale due o più molecole si combinano tra loro per formare molecole più complesse es: ampicillina sodica (dimerizzazione in soluzioni concentrate)
39 CINETICHE DI DEGRADAZIONE ordine zero la perdita di farmaco é indipendente dalla concentrazione dei reagenti, é quindi costante nel tempo. dc dt c k 0 t k 0 c 0
40 concentrazione p.a. ordine zero C 0 c k t c 0 0 tempo
41 CINETICHE DI DEGRADAZIONE ordine primo la perdita di farmaco é direttamente proporzionale alla concentrazione rimanente dc kc dt lnc kt ln C o
42 ln concentrazione p.a. primo ordine lnc 0 lnc kt ln C o tempo
43 Problema Una sospensione di un farmaco (125 mg/ml) degrada secondo una cinetica apparente di ordine zero con una costante di reazione pari a 0.5 mg/ml h -1. Qual é la concentrazione di farmaco nella sospensione dopo 3 giorni (72 ore)? c k t 0 c 0 C = - (0.5 mg/ml h-1)(72 h) +125 mg/ml C = 89 mg/ml
44 Problema Una soluzione oftalmica, con una concentrazione iniziale di attivo pari a 5 mg/ml degrada secondo una cinetica di prim ordine con una costante di velocità di reazione di giorni -1. Quanto farmaco intatto rimarrà dopo 120 giorni? lnc = - ( giorni -1 )(120) + ln(5 mg/ml) lnc = lnc = C = 4.71 mg/ml lnc kt ln C o Quanto tempo sarà necessario perché il farmaco degradi fino a raggiungere il 90% della sua concentrazione? 90% di 5 mg/ml = 4.5 mg/ml ln 4.5 mg/ml = - ( giorni -1 )t + ln(5 mg/ml) t = (ln 4.5 mg/ml - ln 5 mg/ml) / giorni-1 t = 210 giorni
45 Studio di stabilità Obiettivi: Individuare le condizioni di conservazione adatte per il prodotto farmaceutico DRUG DOSAGE FORM PACKAGING Definire il periodo di validità alle condizioni di conservazione previste
46 Studi stress su p.a. Studi di stabilità Studi di stabilità accelerata Studi di stabilità lungo termine Studi di stabilità per verificare il periodo di validità del preparato alle condizioni di conservazione previste Tempo (mesi)
47 Studi condotti in camere climatiche (stufe, frigoriferi, ecc ) a temperatura e umidità controllate
48 Prove di stress su p.a. Si valuta l effetto di: Temperatura Luce O 2 ph eccipienti previsti nella formulazione (prove di compatibilità ) risultati preliminari sul comportamento dell attivo
49 STABILITA ACCELERATA (accelerated testing) studio progettato per aumentare la velocità di degradazione chimica o fisica del farmaco o della forma farmaceutica per mezzo di condizioni di conservazione estreme allo scopo di determinare i fondamentali parametri cinetici Equazione di Arrhenius (indipendente dall ordine di reazione) k Ae logk Ea RT Ea 2.303RT A
50 Valutazione sperimentale della stabilità di un medicinale: effetto della temperatura
51 A RT E k Ae k a RT Ea log. log dt RT E k d RT E dt k d k k T T a a log. log T RT T T E k k a. ) ( log
52 ln[assay] Assay (mg/ml) ln[assay] (mg/ml) months 35 C 45 C 55 C months 35 C 45 C 55 C 0 100,0 100,0 100,0 0 4,605 4,605 4,605 0,5 97,5 0,5 4, ,5 98,4 95,1 1 4,600 4,589 4, ,0 96,7 90,4 2 4,595 4,572 4, ,5 95,2 86,1 3 4,590 4,556 4, ,0 93,6 81,9 4 4,585 4,539 4, ,5 92,1 77,9 5 4,580 4,523 4, ,0 90,6 74,1 6 4,575 4,506 4,305 4,7 4,6 y = -0,0051x + 4,6052 R 2 = 1 lnc, 35 C lnc, 45 C lnc, 55 C 4,5 4,4 y = -0,0165x + 4,6051 R 2 = 0,9999 4,3 4,2 y = -0,0499x + 4,6048 R 2 = 1 ln C kt months ln C o
53 ln[k] Temp ( C) T (K) 1/T (K -1 ) k (months -1 ) ln[k] ,003356?? , , , , , , , , , y = -11,629x + 32,459 R 2 = 1 k log Ae k Ea RT Ea RT log A C ,1 3,2 3,3 3,4 1000/T
54 Log giorni al 90% farmaco rimasto % farmaco rimasta 90% farmaco rimasto 40 C 80 C 70 C 50 C 25 C tempo (giorni) 40 C 50 C 70 C 80 C 1000/T
55 stessa temperatura, ma cambio il ph della soluzione logk ph
56 Metodo del Q 10 per stimare la shelf life di un prodotto che si intenda conservare in condizioni diverse: Q 10 k( t 10 ) k t
57 Q 10 é il fattore di cui aumenta la velocità di reazione in seguito ad un incremento di 10 C della temperatura. In genere Q 10 assume valori pari a 2, 3 o 4 che corrispondono a valori di Ea (Kcal/mol) pari rispettivamente a 12.2, 19.4 o t 90 t ( T 90 ( T2 ) ( T Q10 ) 1 /10) In farmacia si può utilizzare in prima approssimazione il valore di Q 10 3, anche se per alcuni prodotti può essere reperibile in letteratura il corretto valore di Ea.
58 Problema t 90 t ( T 90 ( T2 ) ( T Q10 ) 1 /10) - Una soluzione di un antibiotico ha una shelf life di 48 ore se conservata in frigorifero (5 C). Qual é la sua shelf life stimata a temperatura ambiente (25 C)? t = 48/3 [(25-5)/10] = 48/3 2 = 5.33 ore - Una soluzione oftalmica ha una shelf life di 6 ore se conservata a temperatura ambiente (25 C). Quale sarebbe la sua shelf life stimata se fosse conservata in frigorifero (5 C)? t = 6/3 [(5-25)/10] = 6/3-2 = 6 x 3 2 = 54 ore
59 Normativa di riferimento
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61 Objectives of the Guideline.. defines the stability data package for a new drug substance or drug product that is sufficient for a registration application within the three regions of the EC, Japan, and the United States. [.] seeks to exemplify the core stability data package for new drug substances and products, but leaves sufficient flexibility to encompass the variety of different practical situations that may be encountered due to specific scientific considerations and characteristics of the materials being evaluated.
62 Scope of the Guideline The guideline addresses the information to be submitted in registration applications for new molecular entities and associated drug products. This guideline does not currently seek to cover the information to be submitted for abbreviated or abridged applications, variations, clinical trial applications, etc. Specific details of the sampling and testing for particular dosage forms in their proposed container closures are not covered in this guideline. Further guidance on new dosage forms and on biotechnological/biological products can be found in ICH guidelines Q1C and Q5C, respectively.
63 General Principles The purpose of stability testing is to provide evidence on how the quality of a drug substance or drug product varies with time under the influence of a variety of environmental factors such as temperature, humidity, and light, and to establish a re-test period for the drug substance or a shelf life for the drug product and recommended storage conditions.
64 The choice of test conditions defined in this guideline is based on an analysis of the effects of climatic conditions in the three regions of the EC, Japan and the United States. The mean kinetic temperature in any part of the world can be derived from climatic data, and the world can be divided into four climatic zones, I-IV. This guideline addresses climatic zones I and II.
65 The principle has been established that stability information generated in any one of the three regions of the EC, Japan and the United States would be mutually acceptable to the other two regions, provided the information is consistent with this guideline and the labeling is in accord with national/regional requirements.
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67 Mean kinetic temperature (MKT) calculated fixed temperature that simulates the effects of temperature variations over a period of time. It expresses the cumulative thermal stress experienced by a product at varying temperatures during storage and distribution T MKT e ln E RT 1 e E R E RT 2...e n E RTn ΔE: activation energy in kj mol -1 ( 83 kj mol -1 ) Example: 20 C, 40 C: arithmetic mean temperature: 30 C mean kinetic temperature: 34.4 C If a mean temperature is calculated and the difference between two temperatures is > 5 C the mean kinetic temperature should be calculated instead of the arithmetic mean temperature. This derives from the fact that the temperature dependency is not linear but Logarithmic according to the Arrhenius equation.
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69 Stress Testing help identify likely degradation products (but only those which are formed under accelerated and long term storage conditions establish degradation pathway establish intrinsic stability of molecule validate indicating power of analytical procedure depends on individual drug substance and type of drug product carried out on a single batch should include effect of: - temperature e.g. 50 C, 60 C, 70 C etc. - humidity e.g. 75% or greater - oxidation - hydrolysis across a wide range of ph - photostability as described in ICH Q1B Results from these studies form an integral part of information provided to regulatory authorities
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