Antibiotici Chinolonici blocco sintesi DNA. Meccanismo d azione
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- Dino Castelli
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1 Fluorochinoloni Antibiotici Chinolonici blocco sintesi DNA Antibiotici di sintesi sviluppati in risposta alle crescenti resistenze Nascono dagli antimalarici dalla Chincona da modifiche della clorochina ed otteniamo il 7-clorochinolina o chinolone Le molecole oggi disponibili sono tutte derivati strutturali dell acido nalidixico I chinolonifluorinati (FQs) rappresentano un grande vantaggio terapeutico: Ampio spettro d azione Migliorate proprietà farmacocinetiche eccellente biodisponibilità, penetrazione tissutale, prolungate emivite Limitati effetti collaterali Svantaggi: resistenze, costo sono sostanze di sintesi (NON PRODOTTE DA MICRORGANISMI) ad ampio spettro d azione MECCANISMO D AZIONE INIBIZIONE DELLA SINTESI DEL DNA BATTERICO. PRINCIPALI BERSAGLI SONO: LA TOPOISOMERASI IV NEI GRAM+ LA DNA GIRASI NEI GRAM- SERVONO A CREARE UN SUPERAVVOLGIMENTO DEL DNA QUESTI ENZIMI SONO ESSENZIALI PER TUTTI I FENOMENI DI RICONFIGURAZIONE DEL GENOMA BATTERICO BATTERICIDI Meccanismo d azione Inibiscono la girasi dei batteri gram-negativi e la topoisomerasi IV dei batteri grampositivi Il primo enzima è preposto ad una modificazione conformazionale del DNA genomico (blocco del rilasciamento del DNA superspiralizzato, mentre il secondo enzima separa le molecole figlie di DNA prodotte in seguito alla sua duplicazione (blocco separazione) Il risultato di queste interazioni è un effetto battericida ad ampio spettro per blocco della replicazione del DNA Inizialmente è batteriostatico poi battericida Morte cellulare in maniera concentrazione-dipendente 1
2 CHINOLONI Spettro Chinoloni =O X COOH R7 X N R1 X CHINOLONI R2 F COOH =O N X N N R1 CHINOLONI FLUORURATI COCCHI G- BACILLI G- NEISSERIE BRUCELLE ENTEROBACTERIACEAE Ad alte concentrazioni i FQs promuovono la dissociazione della DNAgirase AC. NALIDIXICO AC. PIPEMIDICO CINOXACINA NORFLOXACINA PEFLOXACINA OFLOXACINA CIPROFLOXACINA Elevate concentrazioni urinarie: ottimi disinfettanti delle vie urinarie Gram-positivi FQs Spettro d azione Gram-Negativi tutti i FQs hanno eccellente attività (cipro=levo > gati> moxi) Anaerobi Trovafloxacina Bacteroides sp. (ritirata dal mercato); buona attività della moxifloxacina Le molecole meno recenti blanda attività; FQs nuovi potenza aumentata Staphylococcus aureus Met - S Streptococcus pneumoniae (incluso PRSP) Streptococchi attività limitata (Ok i nuovi) Enterococcus sp. attività limitata Enterobacteriaceae incluse E. coli, Klebsiella sp, Enterobacter sp, Proteus sp, Salmonella, Shigella, Serratia marcescens H. influenzae, M. catarrhalis, Neisseria sp. Pseudomonas aeruginosa: è emersa R significativa ciprofloxacina e levofloxacina hanno la migliore efficacia Batteri atipici Tutti i FQs hanno eccellente efficacia verso batteri atipici compresi: Legionella pneumophila Chlamydia sp. Mycoplasma sp. Ureaplasma urealyticum Altri Batteri Mycobacterium tuberculosis, Bacillus anthracis 2
3 CHINOLONI Gram- AC. NALIDIXICO AC. PIPEMIDICO CINOXACINA CHINOLONI FLUORURATI Gram+ NORFLOXACINA PEFLOXACINA OFLOXACINA CIPROFLOXACINA FQs meno recenti Norfloxacina (Noroxin ) - PO Ciprofloxacina (Ciproxin ) PO, IV lfqs più recenti Levofloxacina (Tavanic, Levoxacin ) PO, IV Gatifloxacina (Tequin ) PO, IV Moxifloxacina (Avalox ) PO, IV I GENERAZIONE Acido Nalidixico Acido Oxalinico Cinoxacina Acido Pipemidinico II GENERAZIONE Ciproloxacina Norfloxacina Lomefloxacina Ofloxacina Levofloxacina Pefloxacina III GENERAZIONE Sparfloxacina Gatifloxacina Grepafloxacina IV GENERAZIONE Trovafloxacina tri F Moxifloxacina mono F Gemifloxacina mono F Spettro di azione limitato (antisettici urinari immediatamente allontanati dal rene e si concentrano nelle urine No per infezioni delle alte vie urinarie (Pielonefrite) Si uretrite e cistite Scarsa distribuzione tissutale Rapida eliminazione renale Alta concentrazione urinaria Antisettici urinari I GENERAZIONE ACIDO NALIDIXICO II GENERAZIONE Assorbimento rapido per os (80%) Legame farmaco proteico 93%: molto alto rispetto agli altri chinolonici Emivita 1,5 h:è molto bassa Concentrazione renale Metabolizzazione biotrasformazione Eliminazione renale Gram- aerobi (E.Coli, Proteus, Klebsiella, Shighella, Salmonella, N.gonorrae) Infezioni basse vie urinarie Ampio spettro di azione Efficace penetrazione cellulare Buona distribuzione tissutale Tollerabilità migliorata aspetto farmacodinamico nuovi chinolonici più attivi sui gram+ Azione sulla topoisomerasi IV responsabile dell attività sui gram+ mantenere una potente azione selettiva sulla topoisomerasi II sia fondamentale per agire sui grampreservano azione battericida 3
4 OFLOXACINA CIPROFLOXACINA ASSORBIMENTO PER OS (95%) Emivita 7h (> norfloxacina) Distribuzione tissutale (prostata, tessuto osseo, polmone, bile, liquor) supera la barriera placentare Bassa metabolizzazione(6%) Eliminazione renale Simile alla norfloxacina per lo spettro di azione con attività verso i patogeni intracellulari difficili quindi il bacillo di Koch o M.Tubercolosis, Leprae, Avium, Micoplasma, Calmidia e Uroplasma), scarsa attività verso gli anaerobi Infezioni basse vie respiratorie, uretriti, prostatiti, ossa, tessuti molli e linfatici come le tonsille Gram+ S.epidermidis S.pneumoniae, Pyogeni Gram E.Coli H.influenza S.pneumoniae N.gonorrae S.Tiphy Serratia,schighella,Pseudomonas Atipiche Moraxella Pneumaniae Clamidia tracomatis M. pneumoniae III GENERAZIONE Trovafloxacina Ampio spettro Ottima cinetica Lunga emivita (aspetto fondamentale) Ottima biodisponibilità per os (95%) Legame siero-proteine 30% Distribuzione tissutale e nei liquidi organici Metabolizzazione epatica Eliminazione biliare e renale Emivita h che aumenta nell insufficienza epatica Più attiva di altri sui Gram+ Necrolisi tossica epidermica anche i sulfamidici 4
5 MOXIFLOXACINA ANTIBIOTICI FLUOROCHINOLONI Farmacocinetica Fluorochinoloni 8 metossichinolone monofluorurato I chemioterapico a spettro integrale Utile per polmoniti comunitarie Se osserviamo il MIC 90 certa prevalenza verso i Gram+ rispetto alla Ciprofloxacina che era un farmaco di II generazione quindi la IV generazione verso la II, questa ha valori molto più bassi i Gram+ Quindi viene confrontata la loro attività rispetto ai primi Chinoloni, anche se in realtà la Ciprofloxacina non è proprio un primissimo Chinolone ma l ultimo della II generazione. COCCHI G+ COCCHI G- BACILLI G- ANAEROBI SPETTRO STAFILOCOCCHI, STREPOCOCCHI NEISSERIE EMOFILI, LEGIONELLE, PSEUDOMONAS, ACINETOBACTER, ENTEROBACTERIACEAE BACTEROIDES, PEPTOCOCCHI, CAMPILOBATTERI FARMACOCINETICA FAVOREVOLE PER IMPIEGO IN INFEZIONI DI MOLTI DISTRETTI Escrezione renale per filtrazione glomerulare e secrezione tubulare tranne la moxifloxacina Infezioni delle vie urinarie Indicazioni Prostatiti batteriche nelle diarree batteriche eccezione di quella causata da C. difficile Efficaci inoltre nel trattamento della gonorrea e del cancroide I fluorochinolonici, eccetto la norfloxacina, sono utili nella polmonite, nelle infezioni cutanee o dei tessuti molli e nell'osteomielite causata da batteri sensibili L'ofloxacina è approvata per il trattamento delle infezioni causate da Chlamydia trachomatis. Effetti collaterali Non effetti gravi Normalmente nausea, vomito e anoressia Diarrea, leucopenia, anemia, eruzioni cutanee, fotosensibilità e nefrotossicità rari Mal di testa, disturbi del sonno, vertigini e cambiamenti d'umore Sembra per legame con recettore GABA AMPA e Kainato Evitati nei pazienti con convulsioni o altre anomalie del SNC nei bambini e nelle donne in gravidanza Segnalazioni circa il fatto che la tendinite, incluso la rottura del tendine di Achille (anziani e trattamento con cortisonici) Resistenza Chinoloni Alterazione della DNAGIRASI (sub unità GyMA e GyMB di legame col DNA) attraverso splicing alternativi Organizzazioni di DNA in introni ed esoni Alterazioni altre topoisomerasi Diminuzione permeabilità (alterazione delle porine di membrana esterna ad es.ompf e C) Gram- Pseudomonas Aeuriginosa, Enterobacteroaceae, S.Aureus, S.Pneumoniae Aumento dell efflusso del farmaco (superespressione dei sistemi di efflusso) Resistenza batterica dovuta a mutazioni eliminabili con un aumento delle concentrazioni 5
6 RESISTENZA AI CHINOLONI MEDIATA DA PLASMIDI (PMQR) Robicsek et al., Lancet Infect Dis 6, , 2006 Metenamina Antisettico urinario prodotto della condensazione dell'ammoniaca e della formaldeide In soluzione acquosa in ambiente acido si decompone liberando formaldeide Mandelato o ippurato per aumentare acidità Gran parte dei batteri sono sensibili alla formaldeide libera (>20 µg/ml) senza sviluppare resistenza Escherichia coli e dei comuni batteri Gram-negativi Infezioni urinarie croniche ed acute Metenamina ippurato Origine Macrolidi Naturale (estrattiva): eritromicina, oleandomicina, spiramicina, josamicina, midecamicina, rosaramicina etc. Semisintetica: fluritromicina, roxitromicina, claritromicina, diritromicina, rokitamicina, miocamicina etc. Sono caratterizzati dalla presenza di un anello macrociclolattonico contenente 14, 15 o 16 atomi di carbonio, al quale sono legate una o più molecole di differenti zuccheri (deossizuccheri, deossiaminozuccheri) Classificazione Macrolidi Macrolidi a 14 atomi di carbonio eritromicina, roxitromicina, fluritromicina, claritromicina, diritromicina, Oleandomicina Macrolidi a 15 atomi di carbonio azitromicina (unico composto del gruppo) Macrolidi a 16 atomi di carbonio spiramicina, josamicina, midecamicina, miocamicina, rokitamicina, rosaramicina Caratteristiche generali Carattere basico, notevole lipofilia, peso molecolare elevato spettro d azione di tipo medio, con attività prevalente sui batteri Gram positivi che li concentrano 100 volte i Gram negativi attività antibatterica ottimale a ph alcalino (mancata penetrazione a ph acido) meccanismo d azione caratterizzato dall inibizione della sintesi proteica batterica per fissazione sulla subunità 50S effetto post-antibiotico (effetto prolungato sul bersaglio anche dopo allontanamento del farmaco) Eritromicina, scoperta nel 1952 da McGuire, è una molecola naturale derivata da Streptomyces erythreus: problemi di stabilità, spettro limitato, intolleranza gastrointestinale, breve emivita Derivati strutturali includono claritromicina e azitromicina: Spettro d azione più ampio Miglior PK miglior biodisponibilità, miglior penetrazione tissutale, emivite prolungate Miglior tollerabilità Macrolidi 6
7 Inibizione sintesi proteica tramite legame reversibile alla subunità ribosomiale 50S sito di legame, vicino a quello del cloramfenicolo, è prossimo al tunnel ribosomiale attraverso il quale esce la catena polipeptidica nascente. Bloccando il tunnel di uscita permettono la sintesi di penta o esapeptidi Soppressione della sintesi di proteine RNA-dipendenti Attività tipicamente batteriostatica, ma può essere battericida quando presente ad alte concentrazioni verso organismi molto sensibili Tempo - dipendenti Meccanismo d azione Assorbimento Eritromicina assorbimento variabile; il cibo può ridurre l assorbimento Base: distrutta da acidi gastrici Esteri e sali: maggior stabilità agli acidi Claritromcina stabilità agli acidi e buon assorbimento; indipendente dalla presenza di cibo Azitromicina stabilità agli acidi; il cibo diminuisce l assorbimento delle capsule Elevata diffusione tissutale, con penetrazione intracellulare ed accumulo nei lisosomi Farmacocinetica Ottimo assorbimento gastroenterico (ev causa tromboflebiti) diffusione tissutale molto buona con accumulo intracellulare elevato volume di distribuzione emivita variabile, assai lunga per azitromicina, rokitamicina, fluritromicina e spiramicina biotrasformazione epatica elevata con formazione di metaboliti attivi eliminazione per via epatica e biliare solo 2-5% attiva per via renale lievi disturbi gastroenterici (anoressia, nausea) Epatite colestatica epatotossicità soprattutto con dosaggi elevati di Eritromicina estolato Eruzioni cutanee, reazioni allergiche febbre 7
8 Farmacocinetica Azitromicina Claritromicina Roxitromicina Biodisponibilità (%) Legame proteico (%) Emivita (%) Escrezione biliare (%) Escrezione renale (%) Spettro d azione Cocchi Gram positivi Stafilococchi, streptococchi, pneumococchi Cocchi gram negativi Neisseria Bacilli Gram positivi Corynebacterium, B. antrhacis, Gardnerella, Listeria e alcuni micobatteri atipici Bacilli Gram negativi Emofili, Brucelle, Bordetelle Batteri gram negativi B. pertussis, Campylobacter, Yersinia, Legionella Batteri intracellulari Chlamydia, Mycoplasma, Ureaplasma Anaerobi Gram positivi e negativi Rickettsie Spirochete Indicazioni cliniche Infezioni delle alte vie respiratorie (tonsilliti, faringiti, sinusiti) Infezioni delle basse vie respiratorie (bronchiti, polmoniti) Trattamento della legionellosi Infezioni stomato-dentarie Acne ed infezioni cutanee Infezioni ginecologiche sostenute da gonococco, Chlamydia e Mycoplasma Trattamento della toxoplasmosi (Spiramicina I scelta gravidanza) Eradicazione di Helicobacter pylori (Claritromicina) Trattamento della difterite e della scarlattina Infezioni da micobatteri atipici Aerobi Gram-Positivi Eritromicina e claritromicina mostrano la miglior efficacia (Claritro>Eritro>Azitro) Staphylococcus aureus Met - S Streptococcus pneumoniae (solo PSSP) R si sta sviluppando Streptococchi Bacillus sp., Corynebacterium sp. Aerobi Gram-Negativi Nuovi macrolidi hanno attività migliore (Azitro>Claritro>Eritro) H. influenzae (non eritro), M. catarrhalis, Neisseria sp. NON hanno attività verso qualsiasi Enterobacteriacea Anaerobi Attività verso anaerobi alte vie respiratorie Batteri atipici tutti i macrolidi hanno eccellente attività verso i batteri atipici, compresi: Legionella pneumophila Chlamydia sp. Mycoplasma sp. Ureaplasma urealyticum Altri batteri Mycobacterium avium complex, Treponema pallidum, Campylobacter, Borrelia, Bordetella, Brucella, Pasteurella 8
9 AZITROMICINA Caratteristiche primo macrolide a 15 atomi capostipite dei macrolidi di seconda generazione spettro d azione ampliato farmacocinetica peculiare Spettro d azione attività estesa ai bacilli gram negativi migliorata attività nei confronti di Haemophilus, Moraxella e microrganismi intracellulari Chlamydia, Mycoplasma, Legionella, Toxoplasma, micobatteri) Farmacocinetica assorbimento gastroenterico ridotto dalla presenza di cibo tassi sierici bassi 0,4 µg/ml, livelli tissutali elevati emivita assai lunga (20-40 ore), volume di distribuzione elevato circa 30 L/Kg, eliminazione renale. Fenomeni di resistenza Modificazione enzimatica del bersaglio per produzione di metilasi (erm) Meccanismo operato da enzimi batterici codificati da plasmidi e trasposoni che determinano una resistenza extracromosomica. L enzima dimetila un residuo di adenina del rrna 23S della subunità maggiore diminuendo l affinità dell antibiotico per il ribosoma Aumento delle pompe di efflusso batteri (mef msr) Inattivazione enzimatica per esterasi verso l anello lattonico Chetolidi GRUPPO IN C-11-C-12 Aumento dell attività di legame sui ribosomi Aumento della potenza antibatterica Superamento della resistenza da metilasi e da efflusso Migliore penetrazione intracellulare Miglioramento della farmacocinetica Migliore tollerabilità FUNZIONE 3-CHETO Telitromicina Vs Macrolidi Stabilità in ambiente acido Superamento della resistenza da metilasi Telitromicina Derivato semisintetico dall Eritromicina con MIC più basse rispetto altri macrolidi Spettro d azione paragonabile a quello dei macrolidi Elevata attività su, Stafilococchi e Streptococchi resistenti a macrolidi e lattamici, Haemophilus, Moraxella catarrhalis, Mycoplasma pneumoniae, L. pneumophila, Clamydia Attiva su ceppi di S. pneumoniae erm-positivi ma non di S. aureus e S. pyogenes erm-positivi SOMMINISTRAZIONE Unicamente per o.s. biodisponibilità 60% ( mg ) legame proteico al % DISTRIBUZIONE TISSUTALE Elevata. Buona penetrazione endocellulare (2-10 volte la plasmatica) t1/2 = h (unica dose giornaliera) Eliminazione biliare dopo metabolismo epatico 9
10 Telitromicina METABOLISMO Circa il 37% della Telitromicina viene metabolizzata nel fegato mentre il 13% viene eliminato con le urine in forma immodificata IMPIEGO TERAPEUTICO Infezioni delle vie respiratorie gravi >18 anni: Esacerbazione acute della bronchite cronica Sinusite batterica acuta Polmonite acquisita in comunità (S. pneumoniae) EFFETTI COLLATERALI La Telitromicina è generalmente ben tollerata (possibile colite pseudomembranosa, raramente nausea e vomito) Prolungamento del QT (rischio aritmia) 10
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