Cefalosporine.
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- Lazzaro Mancuso
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1 Cefalosporine Le cefalosporine rappresentano il gruppo di farmaci più prescritto in assoluto. Questa classe di antibiotici ha subito inoltre il più ampio sviluppo rispetto a tutte le altre molecole. Attualmente sono disponibili in terapia cinque classi, o generazioni di questi farmaci.
2 Cefalosporine Nel 1945 G.Brotzu a Cagliari mentre indagava sulla autopurificazione dell acqua di mare isolò un fungo Cephalosporium acremonium che produceva una sostanza che aveva attività antibatterica in vitro. Gli studi non continuarono, e il microorganismo fu inviato nel 1948 a E.P. Abraham dell Università di Oxford che successivamente isolò la cefalosporina C.
3 Cefalosporine La cefalosporina C rappresenta la base delle cefalosporine con struttura simile ai β-lattamici ma con un anello a 6 atomi. Chimicamente con trattamento acido si ottiene l acido 7- aminocefalosporanico che può essere facilmente modificato
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5 Cefalosporine In posizione 7 si alterano le proprietà antibatteriche, la sostituzione di H + con l aggiunta di un gruppo metoxy, dà luogo alle cefamicine (cefotetan, cefoxitin), stabilità alle β-lattamasi e determina lo spettro; in posizione 3 si hanno modifiche alla farmacocinetica si può esterificare il gruppo carbossilico per dare origine ai profarmaci (molecole che liberano il principio attivo in vivo, molto frequente per antibiotici ad uso orale).
6 Cefamicine
7 Cefalosporine proprietà comuni Le cefalosporine presentano un comune meccanismo d azione Come tutti i β-lattamici interferiscono con le PBP, in particolare hanno alta affinità per 1a, 1b, 2, e 3 che di fatto sono dette PBP essenziali, tra i vari composti esiste una variabilità nell affinità e nella resistenza agli enzimi inattivanti (β-lattamasi o cefalosporinasi).
8 Cefalosporine Proprietà comuni Al pari degli altri β-lattamici passano facilmente attraverso la parete nei grampositivi. Per i gram-negativi che hanno la membrana esterna idrofobica ciò avviene con maggior difficoltà. Risultano battericidi poiché riescono ad attivare gli enzimi autolitici (amilasi e glucosaminidasi) che fanno lisare la cellula batterica con qualche eccezione (Enterococchi). Non entrano nelle cellule eucariotiche
9 Cefalosporine Proprietà comuni Le cefalosporine rappresentano una grossa famiglia di antibiotici che può essere classificata: per struttura chimica spettro antibatterico resistenza alle β-lattamasi farmacologia clinica Lo schema attuale che divide le cefalosporine in generazioni è arbitrario ma utile. E basato sia sullo spettro di attività antibatterica senza tener conto del tempo dell introduzione del composto in terapia, sia sulla resistenza delle molecole alle varie β-lattamasi.
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11 CEFALOSPORINE DELLA PRIMA GENERAZIONE cefapirina, cefadroxil, cefalotina, cefazolina, cefradina, cefalexina, cefaloridina, ecc. Sono le cefalosporine più attive nei confronti dei cocchi gram-positivi con l esclusione degli S.pneumoniae resistenti alla penicillina e gli Stafilococchi resistenti alla meticillina (sui quali nessun β-lattamico attualmente in uso è attivo anche se i test in vitro in alcuni casi mostrano il contrario)
12 CEFALOSPORINE DELLA PRIMA GENERAZIONE Presentano una limitata potenza (dovuta alla sensibilità alle β-lattamasi) prodotte dai gram-negativi: Escherichia coli, Proteus mirabilis, KES (Klebsiella- Enterobacter-Serratia), Haemophilus, Moraxella, Pseudomonas, Acinetobacter e anaerobi come il Bacteroides fragilis.
13 CEFALOSPORINE DELLA PRIMA GENERAZIONE Come conseguenza di tale spettro di attività le cefalosporine della prima generazione sono considerate: - alternative alle penicilline nelle infezioni sostenute dai gram-positivi - in profilassi pre-operatoria se si esclude la presenza di anaerobi in infezioni sostenute da gram-negativi se vi è referto di laboratorio e non per la terapia empirica (senza il sostegno di una diagnosi di laboratorio)
14 CEFALOSPORINE DELLA SECONDA GENERAZIONE (broad-spectrum) cefamandolo, cefoxitina, cefuroxime e cefuroxime axetil, cefaclor, cefotetan, cefonicid, ceforamide, cefmetazole, cefprozil, loracarbef, ecc. Sono attive nei confronti dei cocchi grampositivi con l esclusione degli S.pneumoniae resistenti alla penicillina e gli Stafilococchi resistenti alla meticillina (nessun β-lattamico in uso)
15 CEFALOSPORINE DELLA SECONDA GENERAZIONE Come gruppo sono più potenti contro gli Enterobatteri, Neisserie, e Haemophilus, possono risultare sensibili a certe β-lattamasi, specie se vi è un numero elevato di microorganismi. Alcuni agenti (cefotetan, cefoxitina) dimostrano una eccellente attività nei confronti degli anaerobi ed in generale sono più resistenti alle β-lattamasi. Non includono nel loro spettro P.aeruginosa.
16 CEFALOSPORINE DELLA SECONDA GENERAZIONE Sulla base di tale spettro di attività le cefalosporine della seconda generazione sono considerate: -utili nel trattamento di moderate infezioni alle vie respiratorie, ai tessuti morbidi, vie urinarie e gonococciche -utili in associazione con aminoglicosidi -utili nella profilassi pre-operatoria -nelle infezioni oro-faciali, cefoxitin e cefotetan sono raccomandate quando gli anaerobi sono i patogeni responsabili e l uso di antibiotici a somministrazione orale è impossibile.
17 CEFALOSPORINE DELLA SECONDA GENERAZIONE Le cefamicine, incluse in questo gruppo in realtà non sono considerate vere cefalosporine. La cefoxitina è stata la prima di questo gruppo, isolata da colture di Streptomyces lactamdurans. Esse presentano attività anti anaerobi, verso alcuni gram-negativi ma ridotta potenza sui gram-positivi.
18 CEFALOSPORINE DELLA TERZA GENERAZIONE (extended-spectrum) cefotaxime, ceftizoxima, ceftriaxone, cefoperazone, ceftazidime ecc. orali (cefixime, cefetamet, cefdinir) Possiedono il più ampio e potente spettro d attività nei confronti dei patogeni gram-negativi a causa della: -stabilità alle più diffuse β-lattamasi -attività sui ceppi resistenti alle cefalosporine di 1 e 2 generazione -attività sui ceppi resistenti ai chinoloni, aminoglicosidi e penicilline a spettro esteso (aminopenicilline, carbenicilline e ureidopenicilline)
19 CEFALOSPORINE DELLA TERZA GENERAZIONE Sulla base di tale spettro di attività le cefalosporine della terza generazione sono considerate: attive sui cocchi gram-positivi come le cefalosporine di 1 e 2 generazione attive sugli anaerobi (varia con la molecola) ma come il cefoxitin attive sul % degli Enterobatteri, Neisseria, Moraxella e Haemophilus ceftazidime è il composto più attivo su P.aeruginosa
20 CEFALOSPORINE DELLA TERZA GENERAZIONE Come atteso molte molecole non inibiscono gli Stafilococchi resistenti alla meticillina (nessun β-lattamico), enterococchi, Listeria monocytogenes, Clostridium difficile, Stenotrophomonas maltophilia, Corynebacterium jejuni e i patogeni intracellulari detti privilegiati (Mycoplasma, Chlamydia, Legionella)
21 CEFALOSPORINE DELLA TERZA GENERAZIONE utili per la terapia di: gravi infezioni di gram-negativi multiresistenti meningiti da Enterobatteri e P.aeruginosa meningiti da H.influenzae, N.meningitidis e S.pneumoniae PEN-S e PEN-R (cefotaxime e ceftriaxone) varie infezioni da gonococco infezioni nosocomiali (respiratorie, urinarie, setticemie, tessuti morbidi), da soli o in combinazione con aminoglicosidi infezioni nei neutropenici
22 LE CEFALOSPORINE DI 4 GENERAZIONE cefodizime: potenza pari al cefotaxime cefpirome, cefepime: più resistenti alle cefalosporinasi e attivi su P.aeruginosa, anche se ceftazidime sembra ancora il più attivo cefepime, ottima attività sugli pneumococchi PEN-S e PEN-R (Terapia empirica delle polmoniti e meningiti)
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24 Fourth-generation cephalosporins Have an extended spectrum of activity compared to the thirdgeneration and have increased stability from hydrolysis by plasmid and chromosomally mediated β-lactamases. It must be noted that none of the cephalosporins on the market (1-3 generat.) has reliable activity against penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae, MRSA, methicillin-resistant S. epidermidis (MRSE) and other coagulase-negative staphylococci, enterococci, Listeria monocytogenes, Legionella pneumophila, Legionella micdadei, Clostridium difficile, Stenotrophomonas maltophilia, Campylobacter jejuni, and Acinetobacter species.
25 LE NUOVE CEFALOSPORINE (quinta generazione?) Sono state sviluppate cefalosporine attive sulla PBP 2A di stafilococco in grado cioè di superare la resistenza alla meticillina.
26 Cefalosporine di 5 generazione Ceftobiprole Attività su MRSA ma non su P.aeruginosa(in uso in USA), e in Europa
27 Ceftobiprole MRSA, E. faecalis, pen-r pneumococchi, e Gram-negativi, non P.aeruginosa
28 Ceftaroline MRSA, e altri Gram-positivi e Gramnegativi Non P.aeruginosa
29 Ceftolozame CXA-101 (ceftolozame) è una cefalosporina dotata di notevole attività nei confronti di Enterobacteriaceae e P. aeruginosa anche resistenti ai carbapenemici e alle cefalosporine ampc (>>>Cefalosporine in uso) escluso ceppi MDR o ESBL produttori. Solo IV Non include MRSA
30 Ceftolozame Gram-positives poor activity: MRSA, VRSA, MRSE, VRE ( E. faecalis, amp-sensitive), S. pneumoniae, S. pyogenes Gram-negatives: H. influenzae, M. catarrhalis, ESBLproducing Enterobacteriaceae, wild type Acinetobacter, KPC- producers Atypicals: No coverage Anaerobes: No, requires combination with metronidazole Spectrum Gaps: Acinetobacter producing OXA β- lactamases, Enterobacteriaceae producing metallo-β-lactamases, P. aeruginosa producing AmpC or with reduced outer membrane permeability, amp-resistant E. faecalis
31 Riassunto delle caratteristiche principali delle cefalosporine Prima generazione Attive essenzialmente sui cocchi gram+ escluso enterococchi, MRSA, pen-r pneumococchi Seconda generazione (broad-spectrum) Oltre allo spettro della prima generazione, presentano attività su molti gramspecie i respiratori e le Enterobacteriaceae, si preferisce il responso dell antibiogramma prima dell uso Cefotetan e cefoxitin sono attive sugli anaerobi e resistenti a molte β-lattamasi, non attive sui non fermentanti. Terza generazione (extended - spectrum) Oltre allo spettro della seconda generazione attività sui gram-negativi incluso Pseudomonas (ceftazidime) Quarta generazione Oltre allo spettro della terza generazione sono inclusi i pen-r pneumococchi Resistenza ad un ampia gamma di enzimi inattivanti rispetto alla 3 generazione Cefodizime, cefepime, cefpirome Quinta generazione Oltre allo spettro della quarta generazione attività su MRSA Ceftobiprole e ceftalorine non attive su Pseudomonas I bastoncini gram- non fermentanti includono i ceppi come Pseudomonas, Stenotrophomonas, Burkholderia e Acinetobacter, che sono diversi dalle Enterobacteriaceae (E.coli, K.pneumoniae, Enterobacter, spp. ecc) che fermentano invece il glucosio. Ceftolozame grande potenza sui gram- anche produttori di carbapenemasi ma non attivo su MRSA (non ancora classificato) Non entrano nelle cellule eucariotiche
32 Cefalosporine incluse nell antibiogramma (EUCAST)
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