SOSTANZE ORGANICHE NON AZOTATE SOLUBILI IN ACQUA. A) FENOMENI VISIBILI CON CLORURO FERRICO (FeCl 3 )

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Guglielmo Marra
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1 SSTANZE RGANIE NN AZTATE SLUBILI IN AQUA A) FENMENI VISIBILI N LRUR FERRI (Fel 3 )

2 A) FENMENI VISIBILI N LRUR FERRI (Fel 3 ) 1) Resorcina 2) Acido salicilico 3) Vanillina 4) Acido benzoico

3 1) Resorcina (p.f ) La resorcina ha formula bruta e si presenta sotto forma di una polvere cristallina incolore o leggermente grigio-rosata, solubilissima in acqua e alcol, molto solubile in etere. Si colora in rosso per esposizione alla luce e all aria. Si usa in alcune preparazioni cosmetiche, per contrastare la caduta dei capelli, in quanto favorisce la circolazione sanguigna a livello del cuoio capelluto, oppure, sempre per via topica, nel trattamento delle dermatiti seborroiche e dell acne. Si conserva in recipiente ben chiuso, protetto dalla luce.

4 Saggi per l identificazione a) La sol. acq., trattata con una soluzione di Fel 3, dà una colorazione violetta. b) Fondendo la sostanza nella provetta asciutta con anidride ftalica e 2 S 4 conc. si ha la formazione di fluorescina (colorazione rossa), che, dopo raffreddamento, in ambiente basico per Na e dopo diluizione con acqua, dà una fluorescenza verde.

5 + A n i d r i d e F t a l i c a N a - N a + fluorescina fluorescenza verde

6 c) La sostanza, trattata con acido tartarico e 2 S 4 conc., scaldata a , da una colorazione rosso-viola.

7 S 4-2

8 d) La sostanza, trattata con l 3 e idrossido di sodio, dà una colorazione rossa (formazione di derivati del trifenilmetano, reazione di Reimer- Tiemann). l l l 3 K - l X - 2

9 2) Ac. Salicilico (p.f ). Polvere bianca cristallina o aghi cristallini bianchi o incolori, poco solubili in acqua, molto solubili in alcol e etere, di formula (acido 2-idrossibenzoico). È contenuto in molte piante, soprattutto da frutto, sotto forma di salicilato di metile e si ottiene industrialmente dal fenolo. a un sapore vagamente dolce. Viene utilizzato soprattutto per applicazione cutanea, dove esercita una modesta azione antisettica e una considerevole azione cheratolitica. Quest ultima proprietà ne giustifica l uso nel trattamento locale di alcune forme di eczemi, ittiosi e psoriasi. a anche proprietà fungicide. In concentrazioni elevate è caustico e può essere usato per rimuovere calli, duroni, condilomi e altre escrescenze cutanee. L'acido salicilico viene impiegato nella preparazione di molti sali ed esteri: il salicilato di sodio, ottenuto trattando il derivato sodico del fenolo con anidride carbonica, è usato come conservante alimentare e come blando antisettico in collutori e dentifrici. Da conservare in recipienti ben chiusi, lontano dalla luce.

10 Saggi per l identificazione a) La sostanza poco solubile in acqua a freddo, trattata con bicarbonato, va in soluzione con effervescenza. Va in soluzione anche per riscaldamento. b) La sol. acq., trattata con Fel 3, dà una colorazione violetta, dovuta alla formazione di un complesso chelato. + Fel3 2 Fe (2 ) 4 l-

11 Saggi per l identificazione Reazione di esterificazione c) Una porzione della sostanza, riscaldata in metanolo e 2 S 4 conc., svolge odore caratteristico di salicilato di metile.

12 d) Una piccola porzione della sostanza in esame, riscaldata con urotropina e poche gocce di 2 S 4 conc., dà una colorazione rosso-viola. Questa reazione avviene su qualsiasi nucleo aromatico attivato (es. resorcina). N 2 2 N 2 N S (N 4 ) 2 S N + 3

13 3) Vanillina (p.f ) 3 omposto con formula bruta 8 8 3, che si presenta sotto forma di polvere cristallina o aghi, poco solubile in acqua, molto solubile in etanolo e metanolo, solubile in etere. Si scioglie nelle soluzioni diluite di idrossidi alcalini. E usata come aromatizzante, dal caratteristico odore di vaniglia. onservare in recipiente ben chiuso, protetto dalla luce.

14 Saggi per l identificazione a) La sol. acq., trattata con Fel 3, dà una colorazione violetta-azzurra. b) La sostanza, posta in provetta con resorcina e l conc., dà una colorazione rossa. c) La sostanza, trattata in provetta con acido acetico e 4-nitroanilina, dà una colorazione gialla per formazione della corrispondente base di Schiff N N 2 N N 2

15 4) Acido Benzoico (p.f ) a formula bruta Si presenta sotto forma di una polvere cristallina bianca o di cristalli incolori e inodori, poco solubili in acqua a freddo, ma solubili a caldo, molto solubili in alcol, etere e negli oli grassi. a azione antibatterica, antimicotica e conservante per prodotti farmaceutici ed alimentari. Viene impiegato per uso topico per il trattamento delle infezioni fungine della pelle.

16 Saggi per l identificazione a) La sostanza non è molto solubile in acqua e va in soluzione con effervescenza per trattamento con bicarbonato di sodio (meglio se a caldo). b) La sol. acq., trattata con Fel 3, dà un precipitato rosa carne. c) La sol. acq. satura a freddo risulta acida. d) La sostanza, trattata con etanolo e 2 S 4 conc., svolge, per riscaldamento, odore gradevole di benzoato di etile >

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