4 CONGRESSO SCIENTIFICO NAZIONALE Food Contact Expert Desenzano, giugno 2015
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1 4 CNGRESS SCIENTIFIC NAZINALE Food Contact Expert Desenzano, giugno 2015
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5 FATTURAT 2014 > 1 MILIARD USDL
6 Poliesteri Adesivi Coating Lacche termosaldanti
7 Technical Center ffanengo
8 Technical Center Hamburg
9 ESTERI CICLICI: UN ESEMPI DI CARATTERIZZAZINE E VALUTAZINE DI RISCHI
10 Esteri Ciclici (Lattoni): Perché? Gli esteri ciclici provenienti dagli adesivi sono prodotti derivanti dalla sintesi dei poliesteri polioli che costituiscono intermedi fondamentali nella produzione di sistemi poliuretanici adatti, tra l altro, ad applicazioni in laminazione per la produzione di accoppiati per l imballaggio flessibile.
11 PLIURETAN CN H 3 C NH H 3 C NH NH NH N C H 3 C H H CN NC Poliolo Poliestere H 3 C Isocianato
12 H H Diethylene glycol (DEG) H H Adipic Acid (AA) H H H H
13 H H H H + H 2 H H H H LATTNE (ADDTT 1+1)
14 Diverse combinazioni di monomeri costituenti il poliestere portano alla formazione di diversi lattoni, ognuno dei quali caratterizzato da una specifica stabilità e abbondanza. gni poliestere è caratterizzato da un suo contenuto di lattoni, ben definito per composizione e concentrazioni.
15 Perché l attenzione sugli esteri ciclici? I lattoni sono da sempre conosciuti nell ambito della chimica dei poliesteri e ritenuti parte della normale distribuzione di specie molecolari dei poliesteri stessi Recente focus su esteri ciclici nel food packaging: - Spesso soggetti a fenomeni di migrazione - Hanno una precisa identità chimica visti come sostanze non valutate, dati chimico-fisici e di valutazione di rischio non disponibili NIAS Risk assessment
16 Risk Assessment Gli esteri ciclici sono costituiti da monomeri conosciuti ed autorizzati dalla legislazione sui materiali a contatto con alimenti e, in quanto tali, potrebbero già essere considerati come specie chimiche coperte da una valutazione di rischio, intesa come verifica del rispetto degli SML dei singoli componenti. H H H H Adipic Acid (AA) Diethylene glycol (DEG) CAS nr CAS nr No SML in EC/10/2011 SML 30 ppm in EC/10/2011
17 La natura chimica di tali molecole, prevalentemente caratterizzata dal legame estere, lascia supporre un rischio per la salute molto basso, come supportato da numerosa documentazione in materia su molecole chimicamente simili. Si citano, solo ad esempio: ECD SIDS evaluation on e-caprolactone EFSA Scientific pinion on cyclic oligomers of butylene terephthalate [EFSA Journal 2009; 7(12):1399]
18 Il legame estere è, in opportune condizioni, chimicamente labile ed è soggetto alla reazione di idrolisi nella quale vengono riformate le sostanze di partenza: H H H 2 H H H H H 2
19 Il legame estere è, in opportune condizioni, chimicamente labile ed è soggetto alla reazione di idrolisi nella quale vengono riformate le sostanze di partenza: La facile idrolisi degli esteri in ambiente dove sia presente un azione metabolica è ampiamente supportata da letteratura, rivolta prevalentemente alla valutazione di esteri a basso peso molecolare aggiunti direttamente negli alimenti come aromi. Importanti riferimenti sono, ad es: The hydrolysis of flavoring esters [Toxicology, 8 (1977) ] The FEMA GRAS assessment of.esters used as flavor ingredients [Food and Chemical Toxicology 43 (2005) ] pinion of the SCF on sat. aldehydes, carboxylic acid and related esters [SCF/CS/FLAV/FLAVUR/42 Final 5 January 2003]
20 Pur con tutte le premesse di cui sopra gli esteri ciclici continuano a costituire fonte di discussione e preoccupazione, probabilmente a causa di: Elevata frequenza di rilevamento di picchi sconosciuti, riconducibili a poliesteri, nelle analisi di screening sulla migrazione Scarsa conoscenza sulle molecole in questione
21 Progetto CIM per analisi e isolamento lattoni
22 CIM ha responsabilmente intrapreso una valutazione tossicologica sugli esteri ciclici più comunemente presenti negli adesivi di propria formulazione. I lattoni presi in considerazione sono: - AA-DEG Addotto 1+1 Addotto Altre strutture (altre combinazioni glicoli Acidi)
23 Studio tossicologico condotto presso R.T.C. Research Toxicolgy Center S.p.A. (sede a Pomezia RMA)
24 Lo studio si compone di due fasi fondamentali: 1) Studio in silico, ovvero valutazione assistita da software (ECD Q-SAR Application Toolbox, Version 2.3), su tutte le strutture sopra elencate, più i corrispondenti prodotti di metabolismo, al fine di individuare possibili situazioni di allerta tossicologica associate a specifiche strutture molecolari.
25 2) Studio in-vitro: verifica sperimentale della specifica allerta tossicologica emersa nello studio via software su tutte le molecole analizzate.
26 La via sperimentale scelta è stata quella del Micronucleus test in chinese hamster V79 cells, condotto secondo le metodiche indicate nelle ECD Guideline for the testing of chemicals No. 487 (July 2010). Il test in oggetto fornisce un valido metodo per investigare la capacità di sostanze chimiche di provocare danni cromosomici o danni all apparato mitotico. L insorgere dei danni sopra descritti viene evidenziato con la formazione di micronuclei nelle cellule in fase di divisione dopo esposizione alle sostanze in esame.
27 Per lo studio in vitro sono state selezionate tre molecole come modello di sottoclassi di esteri ciclici divise per: Struttura molecolare (esteri a struttura completamente cicloalifatica ed esteri contenenti anello aromatico); o-pa - DEG AA - DEG CH 3 CH 3 AA - NPG Diverso grado di allerta strutturale e diversa classificazione tossicologica individuata dal software sui metaboliti (esteri a catena aperta) dei lattoni in oggetto;
28 Come condurre un test sperimentale su sostanze non commercialmente disponibili in quantità e purezza adeguate? CIM, contando sul proprio know-how di formulazione, produzione e analisi dei poliesteri, ha aperto un progetto volto all isolamento e caratterizzazione analitica di vari esteri ciclici.
29 Individuazione di risorse all interno del gruppo R&D e analitico nei laboratori di ffanengo e Amburgo Studio delle condizioni di separazione più idonee e investimento in apparecchiatura HPLC semipreparativa per l isolamento di frazioni pure Isolamento degli esteri ciclici di interesse in quantità maneggiabili (grammi!) e purezza idonea, dopo estrazione da poliesteri della nostra gamma produttiva
30 Questo lavoro ha consentito di: ttenere materiale in quantità e purezza idonee alla conduzione di test tossicologici Affinare le metodiche analitiche per l identificazione dei lattoni Costruire una completa «mappatura» degli esteri ciclici presenti negli adesivi di propria formulazione
31 Conclusioni Lo studio in silico ha escluso una ampia serie di potenziali rischi e indirizzato l attenzione su una sola allerta strutturale (individuata come potenziale rischio di induzione di mutagenesi), rimandando ad un adeguato test sperimentale (Micronucleus in Chinese hamster V79 cells), per la verifica di quanto evidenziato.
32 Conclusioni Il test in vitro condotto su tre sostanze-modello, rappresentative dell intera serie di lattoni considerati, ha escluso la formazione di micronuclei in presenza di comune attivazione metabolica. Esclusa allerta strutturale evidenziata dal test in Silico!
33 Test in vitro AA DEG Lactone
34 All interno di un Accordo di Riservatezza: Dichiarazione relativa alla valutazione di rischio effettuata Ampia banca dati analitica a supporto di approcci di screening sulle migrazioni Documentazione completa sugli studi tossicologici, a disposizione delle Funzioni Competenti
35 Work in progress: Continuo lavoro di ricerca e sviluppo di formulazioni, anche a base poliestere: Riduzione delle migrazioni (oligomeri, ammine aromatiche) No sostanze con potenziale rischio tossicologico o restrizione legislativa (cat. base Sn, derivati da Bisfenolo, etc.) Migliorate prestazioni di lavorabilità
36 GRAZIE PER L ATTENZINE maddalena.boara@it.coimgroup.com
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