17,20-liasi. aromatasi. steroidedeidrogenasi. 3-ossosteroide-4,5 -isomerasi. 17a-idrossilasi (CYP17) pregnenolone
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- Concetta Luciana Grillo
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1 RMNI ESTRGENI
2 colesterolo H 5ene3bidrossi steroidedeidrogenasi 17aidrossilasi (CYP17) pregnenolone 17 idrossipregnenolone H 3ossosteroide4,5 isomerasi H 17,20liasi H deidroepiandrosterone (3bidrossiandrost5en17one/ DHEA) 5ene3bidrossi steroidedeidrogenasi 3ossosteroide 4,5 isomerasi 17bidrossisteroide deidrogenasi aromatasi H estrone estradiolo deidrogenasi estradiolo H 5adiidrotestosterone 5 reduttasi testosterone H 2
3 ipotalamo adenoipofisi LHRH (GnRH) LH FSH progesterone ovaie estrogeni In caso di gravidanza HCG Tratto riproduttivo Gn= gonadotropine
4 AZINE FISILGICA DEGLI RMNI SESSUALI FEMMINILI IPTALAM FSH F.B.I. LHRH (FSHRH) AdIPFISI Maturazione e rottura del follicolo vulazione LH LTH F.B.I. Endometrio in fase proliferativa FASE FLLICLARE (10 giorni) crescita e sviluppo del follicolo Endometrio in fase secretiva FASE LUTEALE (7 giorni) Formazione del corpo luteo Progestinici Desquamazione emorragica della mucosa uterina FASE MESTRUALE Degenerazione del corpo luteo Dopo la fecondazione gli ormoni progestativi vengono prodotti dal corpo luteo per circa 9 settimane, dalla placenta successivamente. Fecondazione HCG (placenta) max conc. dopo 14gg mantiene e prolunga la vita del corpo luteo
5 CNCENTRAZINE DEGLI RMNI SESSUALI FEMMINILI g/ml Fasi E1 E2 E3 Progest. Follicolare Metà del ciclo Donna Luteale Gravidica (3 mese) Menopausa Uomo LTH FSH LH Progestinici Estrogeni giorni Fine fase mestruale vulazione Inizio fase mestruale
6 H Estrone (Follicolina) H Estradiolo (Diidrofollicolina) H Estriolo (Idrato di follicolina) Fonti: rina di donna o cavalla gravida e di stallone, placenta, ovaie di scrofa Isolamento: Estrone: orina di donna gravida, Doisy e Butenandt (1929): Estriolo: ib.,marrian (1929); Estradiolo: ovaie di scrofa, Doisy (1935) Funzioni biologiche: Azione femminilizzante: sviluppo organi sessuali (ovidutto, utero, vagina); sviluppo caratteri secondari femminili; sviluppo ghiandole mammarie Regolazione ciclo mestruale: accelera la proliferazione delle cellule epiteliali provocando la rigenerazione dell'endometrio dopo la mestruazione e l'ipertrofia prima dell'ovulazione. Saggio biologico: Istologico su topine castrate: striscio vaginale; cellule in fase proliferativa. Unità internazionale: 01 g di estrone Usi terapeutici: Ipoovarismo; disfunzioni ciclo mestruale: amenorrea, dismenorrea, oligomenorrea, menopausa, emorragie funzionali uterine; inibizione lattazione; carcinoma prostatico (castr.); carcinoma mammario. Anticoncezionali (in associazione con progestinici). Effetti collaterali: Edema dell'utero (vasodilatazione arteriole pre e post capillari)
7 L attività biologica varia in funzione della via di somministrazione s.c. os Estradiolo > Estrone > Estriolo Estriolo > Estradiolo > Estrone Preferibile l impiego di derivati (es. etinilstradiolo) resistenti alla degradazione microbiologica (tratto digestivo) e alla metabolizzazione (fegato) Gli Estrogeni sono abbondanti nelle urine di femmine gravide, ma la fonte principale è rappresentata dall urina degli stalloni che, tuttavia, conservano la loro virilità pur eliminando elevate quantità di Equilina (D 7 Estrone) ed Equilenina (D 6, D 8 Estrone)
8 ESTRGENI H Estrone H Estradiolo H H Estriolo (agonista parziale) 16Epiestriolo RMNIDI: (assoc. a progestinici) come anticoncezionali R _ R= C=CH; R'= H Etinilestradiolo R= C=CH; _ R'= Mestranolo R= C=CH; _ R'= cc 5 H 9 Chinestrolo R
9 Gli estrogeni naturali somministrati per os hanno debole attività, in quanto, anche se ben assorbiti, vengono degradati dalla flora batterica intestinale e nel fegato. Per impedire la rapida degradazione del 17bestradiolo, viene introdotto un adatto sostituente per stabilizzare la funzione alcolica. H KC CH NH 3 liq. H Estrone Etinilestradiolo
10 Preparazioni ritardo del 17bestradiolo R 1 R R 1 Estere R C 6 H 5 C H 3benzoato C 2 H 5 C C 2 H 5 C 3,17dipropionato H (CH 2 ) 3 C 17valerianato Somministrati per via parenterale, in modo da creare depositi sottocutanei. Sono profarmaci, la cui azione può prolungarsi fino a 4 settimane.
11 Nome Estrone (E1) Clorestrone Ippulina Equilina Equilenina Diidroequilenina Estradiolo (E2) 2THP 17 Estradiolo Estriolo (E3) 16Epiestriolo Chinestradiolo Etinilestradiolo Mestranolo Chinestrolo D 6 7 6,8 6,8 RMNI E RMNIDI ESTRGENI R 2 3 R(3) H H H H H H CPh CH 2 C (CH 2 ) 3 C H H H H H H H H C=CH _ C=CH _ C=CH _ Scheletro comune: 1,3,5 Estratrien3olo 17b = = = = = CH 2 C (CH 2 ) 3 C (CH 2 ) 3 C CH 2 CH 2 C 16 Cl b Uso Estrogeno nat. i.m. Ant. aterosc. ipocolesterol. Estrogeno nat., bassa attività Estrogeno nat.; bassa attività Estrogeno nat. ; bassa attività Estrogeno nat. ; bassa attività Estrogeno nat ; alta attività i.m. D.F. Estradiolo Preparaz. ritardo i.m. Preparaz.ritardo i.m. Preparaz.ritardo i.m. D.F. alta attività os Inattivo Estrogeno nat., att. os Estrogeno nat. Estrogeno Estr., A.C. (ass. prog.), att.os Estr. A.C. (ass. prog.) Estrogeno + att. os<
12 ALCUNI ESTRGENI USATI IN TERAPIA Estradiolo (Climara, Dermestril, Epiestrol, Estraderm, Estroclim, Menorest, Esclima, Progynon depot, Progynova, Sandrena, Femseven, Vagifem, Armonil, Systen) nelle turbe mestruali da squilibrio endocrino, nei sintomi da carenza estrogenica, conseguenti a menopausa fisiologica o chirurgica Estriolo (Colpogyn, vestin) nelle turbe mestruali da squilibrio endocrino, nel trattamento dei disturbi della menopausa Etinilestradiolo (Etinilestradiolo) nelle turbe mestruali da squilibrio endocrino, nel trattamento dei disturbi della menopausa Promestriene (Colpotrophine crema e cps ginec.) nell atrofia urogenitale, nella vaginite da carenza estrogenica. Etinilestradiolo + ciproterone (antiandrogeno) (Diane cpr.) nell acne androgenica Associazioni etinilestradioloprogestinici per la prevenzione del concepimento (AC) Associazioni estradiolo + progestinici nei sintomi da carenza estrogenica
13 SSTANZE NN STERIDICHE AD AZINE ESTRGENA C C H Estradiolo C Metallenestrile (10 volte meno attivo DES) H H Ac. Doisynolico 3 Genisteina (triidrossiisoflavone) Anetolo H Ac. Bisdeidrodoisynolico CH Aldeide veratrica H DietilstilbestroloDES (trans) cancerogeno! H Esestrolo (meso, RS) CH Cl 3 H Dienestrolo Ac H Benzestrolo Clorotrianisene Ac Ciclofenile
14 DERIVATI DELL STILBENE H H Estradiolo transdietilstilbestrolo ESTRGEN (Dimetil: antagonista!) cisdietilstilbestrolo (10 volte < trans) ESESTRL H R,S Meso estrogeno H R,R H Poco attivi S,S
15 Relazioni strutturaattività L attività è legata alla presenza su uno scheletro idrocarburico di ampie dimensioni, di per sé inerte, di sostituenti capaci di formare HB, come alcolici e fenolici e C=, alla distanza di circa 8.55 Å in 6, 7, 11 H EPI H B insaturazioni D ~ Domo
16 DERIVATI DI 1,1,2TRIFENILETAN R Meno attivi del dietistilbestrolo, hanno durata d azione maggiore 1 2 DMAM = CH 2 N( ) 2 R 2 DEAE = CH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2 DMAE = CH 2 CH 2 N( ) 2 R 1 Nome 1 2 R R 1 R 2 Azione e uso Clortrianisene D Cl Me Me Me Estrogeno Amotrifene D DMAM Me Me Me Coronarodilatatore Clomifene D Cl DEAE H H Antiestrogeno Tamossifene D Et DMAE H H Antiestrogeno Etamossitrifetolo H DEAE H Me Antiestrogeno Triparanolo H DEAE Me Cl Ipocolesterolem.
17 ANTAGNISTI/AGNISTI PARZIALI DEGLI ESTRGENI S H N Ralossifene (Evista) Cura l'osteoporosi postmenopausa Agonista sull'osso. Antagonista sulla mammella e sull'utero N H H Tamossifene (Nolvadex) Anticarcinoma mammario Antagonista sulla mammella. Agonista sull'utero Toremifene (Fareston) Anticarcinoma mammario Antagonista sulla mammella Debole agonista sull'utero
18 ANTIESTRGENI CH 2 CH 2 N C 2 H 5 C 2 H 5 Etamossitrifetolo (Abortivo) CH 2 CH 2 N C 2 H 5 C 2 H 5 Cl MISCELA CISTRANS H 3 C H Clomifene (Clomid) (vulatorio) Dimetilstilbestrolo (Anticoncezionale) Torna all indice Prec. Succ.
19 Praticamente privo di attività estrogena in animale E con bassa potenza antagonista Antifertilità clomifene nafoxidina nitromifene tamoxifene 19
20 ApoTamox CTX Citofen Crisafeno Diemon GenTamoxifen Istubol Kessar Noltam Nolvadex NolvadexD Nourytam NovoTamoxifen ncomox PmsTamoxifen Retaxim Tamizam Tamofen Tamone Tamoxasta Tamoxen Tamoxifen Citrate Valodex Zemide Antiestrogeni in uso clinico (Antagonisti Recettoriali) Tamoxifene N Cl Toremifene N CH 2 CH 2 N Acapodene Fareston Farestone Toremifene Base Toremifeno [Spanish] Toremifenum [Latin] ZToremifene H N S Evista Keoxifene RAL Raloxifene Hcl Raloxifene Hydrochloride Raloxifeno [Spanish] Raloxifenum [Latin] Raloxifene Nafoxidine
21 Struttura del complesso E2ER in due vedute perpendicolari. E2 è disegnato in forme piene e colorate in celeste. Il prolungamento della cavità del legame con il ligando è indicato con il grigio.
22 Basi strutturali del recettore degli estrogeni in presenza di un agonista e di un antagonista.
23 Complessi EREstradiolo ed ERRaloxifene
24 Meccanismo di azione degli estrogeni herb (no F) ERE: Estrogen responsive elements Joan S. Lewis, V. Craig Jordan Selective estrogen receptor modulators (SERMs): Mechanisms of anticarcinogenesis and drug resistance, Mutation Research 591:247, 2005
25 I due recettori e b possono formare eterodimeri funzionali che possano funzionare attraverso stati dimerici attivabili da ligandi selettivi. The crosstalk between ER and ERb.
26
27 Phenolic Site (High Affinity Binding) AntiEstrogenic Region
28 RMNI PRGESTATIVI
29 Progesterone (Luteina) (4Pregnen3,20dione) Fonte: Corpo luteo, placenta, surreni Isolato da Butenandt (1934) dalle ovaie di scrofa gravida Funzione: Modifica la mucosa uterina onde permettere l'annidamento dell'uovo e mantenere la gravidanza. Saggio biologico: Su coniglie pretrattate con estrogeni si osserva la variazione proliferativa secretiva della mucosa uterina Unità internazionale: 1 mg progesterone Uso terapeutico: Emorragie uterine, aborto abituale o minaccia d'aborto, tensione premestruale. Anticoncezionali (analoghi sintetici in associazione ad estrogeni)
30 RMNIDI PRGESTATIVI Attività limitata a strutture steroidiche ristrette: Derivati del pregnano (maggior parte 17 idrossiprogesterone) Derivati del 17 etinilandrostano (etisterone, dimetisterone) Derivati del 17 etinilestran17bolo (analoghi androgeni; es. norgestrel)
31 CH RMNIDI PRGESTATIVI Scheletro comune: 4pregnen3,20dione Nome Progesterone 11Deidroprogesterone Medrisone 17Idrossiprogesterone Flurogestone Medrossiprogesterone Flumedrossone Fluorometolone Megestrolo Clormadinone Ciproterone Medrogesterone Didrogesterone Gestonorone D CF 3 Cl Cl 9 11 b F b F b 1,2 metilen Uso Progest. naturale Progest. Antiflogistico Progest. (acetato) Progest. Progest. A.C. Progest. Antiemicranico Antiflogistico Progest. A.C. Progest. A.C. Antiandrogeno Progest. Progest. (retrosteroide) Progest.
32 Relazioni strutturaattività Attività potenziata da: Insaturazione 6,7 o Alogeni (Cl) in pos. 6 F in pos. 21 (oltre a prevenire idrossilazione, potenzia l efficacia orale)
33 CH 20 C RMNIDI PRGESTATIVI Scheletro comune: 17epi19nor20pregnin17bolo (17 etinilestran17bolo) Nome Etisterone Dimetisterone Noretisterone Levonorgestrel Norgestrel Gestodene Etinodiolo Linestrenolo Desogestrel Noretinodrel Etinilestradiolo D , (10) 1,3,5 (10) Altri , 11 =CH 2 Uso Progest. Progest. (A.C.) Progest. (A.C.) Progest. (A.C.) Progest. (A.C.) Progest. (A.C.) Progest. (A.C.) Progest. (A.C.) Progest. (A.C.) Progest. (A.C.) Estrogeno (A.C.) H C 3 Altri progestativi: C H 3 C CH 2 CH H 2 Metilestrenolone (cfr. anabolizzanti) Allilestrenolo
34 ETISTERNE Primo progestinico di tipo androgeno. Circa 1/3 dell attività del progesterone s.c, ma 15 volte più attivo se somministrato per os. Tuttavia, essendo strutturalmente correlato al testosterone, possiede anche attività androgena. NRETISTERNE 510 volte più attivo dell etisterone; attività potenziata nell omologo C18 (Norgestrel)
35 Relazioni strutturaattività 17 etinile (ma anche metile) conferisce stabilità metabolica (impiego orale) 19 non essenziale per l attività Favorevoli l introduzione di insaturazioni nei cicli B e C e l introduzione di e alogeni 6 Eliminazione di C in pos. 3 (Linestrenolo): conservazione dell attività progestinica, eliminazione di effetti androgeni Acetilazione di 17b prolunga la durata d azione
36 ANALGHI DELL'ETINILTESTSTERNE CH C 3 CH C CH Etisterone Tibolone Livial H 3 C C CH H 2 C H3 C C CH Gestrinone Dimetrose Desogestrel In associazioni estroprogestiniche
37 ANTIPRGESTATIVI H 3 C N C C CH3 Mifepristone (Ru 486, Mifegyne) MECCANISM DI AZINE: Antagonizza il progesterone competendo con esso a livello recettoriale, inibendo lo sviluppo embrionale e causando il distacco della mucosa uterina.
38 La pillola abortiva RU486 (mifepristone) Interruzione volontaria di gravidanza farmacologica, introdotta per la prima volta in Italia in via sperimentale, in base alla legge 194 del 22 maggio 1978, nel 2005 all spedale Sant Anna di Torino su un campione di 400 donne. Assunzione, ambulatorialmente e sotto stretto controllo medico, di due pillole a distanza di due giorni l una dall altra: il mifepristone e il misoprostol (una prostaglandina che induce poi la contrazione dell utero e favorisce l espulsione dei tessuti embrionali). Può essere usata sin dalle prime settimane di gravidanza fino al limite della settima settimana E efficace, se correttamente impiegata, nel 95% dei casi. Controindicazioni: gravidanza extrauterina, gestazione oltre le sette settimane, allergia al mefipristone, controindicazioni alle prostaglandine. Effetti collaterali: emorragie vaginali, nausea, vomito, febbre, dolori addominali
39 ALCUNI PRGESTATIVI USATI IN TERAPIA Progesterone (Prontogest) via i.m., nell aborto abituale o minaccia d aborto, nell amenorrea, nell ipermenorrea, nella sindrome premestruale Idrossiprogesterone (Lentogest, Proluton Depot) via i.m., nell aborto abituale o minaccia d aborto, nell amenorrea, nell ipermenorrea. Medrossiprogesterone (Farlutal, Provera, Depoprovera) via os o i.m, nel carcinoma mammario ed endometriale Diidrogesterone (Dufaston) via os nell aborto abituale o minaccia d aborto, nell amenorrea, nell ipermenorrea, nell endometriosi Medrogesterone (Colprone) via os nell aborto abituale o minaccia d aborto, nell amenorrea, nell ipermenorrea. Nomegestrolo (Lutenyl) via os, nella dismenorrea, nella sindrome premestruale. Noretisterone (Primolut nor) via os, nel carcinoma mammario ed endometriale, nell amenorrea, nell ipermenorrea. Tibolone (Livial) via os, nella sindrome climaterica da menopausa spontanea o chirurgica. Gestrinone (Dimetrose) via os, nell endometriosi.
40 CNTRACCETTIVI RMNALI SISTEMICI Levonorgestrel 0.75 mg (Norlevo cpr, Microlut cpr, Mirene cpr) contraccettivo orale di emergenza; blocca l ovulazione o impedisce l impianto se il rapporto sessuale è già avvenuto ASSCIAZINI ESTRPRGESTINICHE Norgestrel + Etinilestradiolo (0.5mg mg) (Eugynon cpr) Levonorgestrel + etinilestradiolo (0.15 mg mg) (Egogyn 30 cpr, Evonor D cpr, Loette cpr, Novogyn 21 cpr, Microgynon cpr, vranet cpr) Levonorgestrel + etinilestradiolo (cpr marroni: 0.05 mg mg; cpr bianche: mg mg; cpr gialle: mg mg) (Trigynon cpr, Trinordiol cpr, Miranova cpr, Nuvelle cpr) Desogestrel + etinilestradiolo (cpr azzurre: mg mg; cpr bianche: mg mg) (Dueva cpr, Gracial cpr) Desogestrel + etinilestradiolo (0.15 mg mg) (Mercilon cpr, Securgin cpr, Practil 21 cpr) Desogestrel + etinilestradiolo (0.15 mg mg) (Practil 21 cpr) Gestodene + etinilestradiolo (0.075 mg mg) (Fedra cpr, Ginoden cpr, Harmonet cpr, Minulet cpr) Gestodene + etinilestradiolo (cpr beige: 0.05 mg mg, cpr marroni mg, cpr bianche: 0.1 mg mg) (Milvane cpr, Triminulet cpr)
41 ALTRE ASSCIAZINI ESTRPRGESTINICHE Diidrogesterone + estradiolo (Femoston cpr) nella terapia sostitutiva in caso di carenza estrogenica, nella sintomatologia climaterica conseguente a menopausa fisiologica o chirurgica) Noretisterone + estradiolo (Kliogest cpr) nella sindrome da carenza estrogenica Progesterone squilibrio endocrino. + estradiolo (Menovis fiale) nell amenorrea, nelle turbe mestruali da
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