Caratteristiche chimico fisiche dell'elemento o molecola di cui è necessaria la conoscenza per determinarne l'assorbimento in un organismo:
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1 Assorbimento Caratteristiche chimico fisiche dell'elemento o molecola di cui è necessaria la conoscenza per determinarne l'assorbimento in un organismo: Stato Fisico della molecola Solubilità in acqua e nei liquidi biologici pka della molecola Coefficiente di ripartizione Lipidi /Acqua (ottanolo/acqua), Kow Legame a "componenti dell'ambiente" Caratteristiche degli organismi di cui è necessaria la conoscenza per determinare l'assorbimento di molecole potenzialmente tossiche: - Abitudini di vita e alimentari - Livello trofico di appartenenza - Tipo di superficie assorbente, spessore e stato della barriera esterna - Presenza nelle stessa di trasporti locali specifici
2 Schema di assorbimento distribuzione ed eliminazione Tratto da J. G. Filser la tossicocinetica in Tossicologia Greim H. e Deml E., Ed Zanichelli
3 ASSORBIMENTO La velocità di assorbimento in genere è determinata dalla velocità di diffusione attraverso le membrane: 1. I Tossici sono in genere molecole piccole e diffondono attraverso le membrane in stato non carico; 2. Molti Tossici sono acidi o basi deboli oppure anfoteri, quindi il ph della matrice ambientale ove sono presenti e il loro pk a ne determinano la frazione non ionizzata assorbibile, secondo le relazioni descritte dall equazione di Henderson-Hasselbalch; 3. Anche la via di assorbimento in funzione del ph e del flusso ematico locale influisce sulla la velocità di assorbimento; 4. La velocità di assorbimento delle molecole non ionizzate è inversamente proporzionale alla radice quadrata del loro peso molecolare.
4 TRASPORTI PASSIVI: Diffusione semplice (forza trainante = gradiente concentrazione) Filtrazione (forza trainante = pressione idrostatica, forza osmotica,carica dei poli) Diffusione facilitata (con carrier, forza trainante = gradiente concentrazione) TRASPORTI ATTIVI: Trasporto con Carrier e con consumo energetico Pinocitosi o Fagocitosi
5 da Cella S. et al. Farmacologia Generale e Speciale Piccin 2010
6 Molecole piccole e neutre o le lipofile con un discreto coefficiente di ripartizione LIPIDI/ACQUA (in genere calcolato come coefficiente di ripartizione ottanolo/acqua) passano facilmente attraverso le membrane biologiche per diffusione passiva. Le molecole con gruppi polari o ionizzati sono invece idrofile, hanno coefficiente di ripartizione ottanolo/acqua basso e passano con più difficoltà le membrane.
7 Il coefficiente di ripartizione dipende dalle caratteristiche chimico-fisiche della sostanza Conferiscono idrofilia quindi valore di coefficiente di ripartizione ottanolo/ acqua basso quei gruppi che sono capaci di dare legami idrogeno con l acqua come i gruppi: Carbossilici Alcolici Aminici Aldeidici Chetonici Gruppi elettricamente carichi
8 Molecole con coefficiente di ripartizione molto basso vengono escluse dalla fase lipidica e quindi la loro capacità di penetrare nelle membrane cellulari e attraversarle è trascurabile Molecole con coefficiente di ripartizione alto sono in grado di attraversare liberamente le barriere cellulari I tossici con coefficiente di ripartizione molto elevato non diffondono facilmente attraverso le membrane perché tendono ad accumularsi nello spessore della matrice lipidica
9 Molti tossici sono acidi o basi deboli, molecole organiche cioè che contengono residui acidi o basici, ovvero gruppi che a seconda del ph della soluzione in cui si trovano possono essere elettricamente neutri oppure carichi (indissociati o ionizzati) Per questi tossici il coefficiente di ripartizione è dipendente dal ph dell ambiente e dal pka dei gruppi reattivi. L equazione di Henderson Hasselbalch descrive il fenomeno.
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12 Diffusione semplice V C=AmP V=C(To-Ti) Am=superficie permeabile P=coefficiente di permeabilità= D/Δm D= coefficiente di diffusione Δm=spessore membrana (To-Ti)
13 Trasporti con meccanismi saturabili V V K m Vmax K 1 T K K 2 1 m o 1 K aff To K T+Carrier 1K2 [T-Carrier] Trasporto
14 Stomaco Barriera lipidica INGRANDIMENTO ph~7 Sangue ph~2-1 Non ionizzato Ionizzato Ionizzato Non ionizzato ph~6-8 Assorbimento gastrointestinale: Dipende dalla dissolubilità del tossico, dal suo grado di lipofilia dal suo pka in relazione al ph. Nell intestino sono presenti numerosi trasporti facilitati e/o attivi ( es.: Per Ca, Fe, Aminoacidi, Basi ecc.)
15 Stomaco ph=2 Acido debole pka=4 4 2 log HA A 100 Base debole pka=5 HA A BH 5 2 log B B 1 BH 1000 quindi quindi
16 Intestino ph=6 Acido debole pka=4 HA A log HA A quindi Base debole pka=5 BH 5 6 log B B 10 BH quindi
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18 Fattori che influenzano l assorbimento intestinale: Alterazione della motilità gastrointestinale Flusso ematico splacnico Dimensione delle particelle Caratteristiche chimico-fisiche del tossico
19 La mucosa del piccolo intestino è permeabile a molte sostanze di piccole dimensioni anche se dotate di coefficiente di ripartizione basso; per molti tossici la velocità di assorbimento dipende dal flusso ematico Per le sostanze chimiche di grosse dimensioni o dotate di un notevole grado di idrofilia, la velocità di assorbimento è più lenta e relativamente indipendente dal flusso ematico Soprattutto per queste sostanze variazioni di velocità di transito possono influenzare la quota di tossico assorbita.
20 L assorbimento intestinale può essere influenzato anche : Dalla velocità dello svuotamento dello stomaco Dalla contemporanea assunzione di cibo
21 LA CONTEMPORANEA ASSUNZIONE DI CIBO PUO MODIFICARE L ASSORBIMENTO DI NUMEROSI TOSSICI A LIVELLO INTESTINALE Il flusso ematico intestinale è il fattore limitante l assorbimento per molti tossici (ad esclusione di quelli idrofili e di grosse dimensioni). Il flusso ematico può variare notevolmente a seconda della presenza e del tipo di cibo: Liquidi ricchi di proteine aumentano il flusso splacnico Liquidi ricchi di carboidrati lo diminuiscono La biodisponibilità di un tossico può essere influenzata dalla contemporanea assunzione di cibo se il tossico estratto dal sangue portale a livello epatico mediante sistemi di trasporto saturabili, è rapidamente inattivato.
22 Via Inalatoria
23 Naso-faringe Sangue Tratto Gastrointestinale Trachea e bronchi Alveoli Macrofagi Linfa
24 Tratto da J. G. Filser la tossicocinetica in Tossicologia Greim H. e Deml E., Ed Zanichelli
25 V max ass= C aria*[q alv/ (Qalv+λ*Q card)]*λ*qcard L entità dell assorbimento è proporzionale alla solubilità nei liquidi fisiologici a parità di pressione parziale. La solubilità di un gas può essere misurato con λ (coefficiente di distribuzione Sangue/Aria) Sostanza Pentano 0,38 Esano 0,80 Eptano 1,90 Tricloroetano 8,00 1,1,1- Tricloroetano 3,30 Tricloroetilene 8,10 Benzene 6,40 λ a 37 C Toluene 10,00 Stirene 48,00
26 Quando si è raggiunto l equilibrio tra concentrazione nell aria e concentrazione plasmatica, cioè dopo una relativa lunga permanenza nell ambiente con aria inquinata, la velocità di assorbimento è descritta dalla seguente equazione: Alveolo Valv, C ven* Q card C art* Q card V ass =Q card (C art C ven ) Modificato da J. G. Filser la tossicocinetica in Tossicologia Greim H. e Deml E., Ed Zanichelli
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28 % gas disciolto Vass= Qcar (Ca-Cs) dove: Qcar= fusso sangue Ca = concentrazione in acqua Cs= concentrazione nel sangue Direzione flusso acqua Direzione flusso sangue GRADIENTE Distanza lungo la lamella Assorbimento di Gas nelle branchie di un pesce
29 mg/l plasma ph=6 ph=7.4 ph= ore Effetto del ph dell acqua sull assorbimento di uno xenobiotico acido debole attraverso le branchie di un pesce
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31 J : Flusso (dimensione=quantità/superficie*tempo ΔCs: gradiente K p : costante di permeabilità J=K p *ΔCs Nello strato corneo (filamenti di cheratina e matrice lipidica + o idratata) gli xenobiotici si muovono per diffusione passiva: i non polari diffondendo attraverso la matrice lipidica posta tra i filamenti proteici, le polari diffondono lungo la superficie esterna dei filamenti proteici dello strato corneo idratato. La velocità di passaggio è direttamente proporzionale alla lipofilicità e inversamente alla massa
32 Cinetica di invasione (cinetica di I ordine): D Kat C( t) (1 e ) V D [1] C (t) = concentrazione plasmatica al tempo t D=dose assorbibile V D =volume di distribuzione all equilibrio K a =costante di assorbimento Concentrazione plasmatica t
33 Distribuzione I Tossici sono in genere molecole di piccole dimensione che lasciano velocemente il circolo ematico penetrando negli organi per filtrazione capillare che è limitata dal grado di legame del tossico con le proteine seriche ( l albumina principalmente e l α-globulina ). Indipendentemente dal luogo di assorbimento alla fine il tossico raggiunge l equilibrio di distribuzione in tutti i tessuti raggiungibili, la velocità di raggiungimento dell equilibrio è proporzionale all entità del flusso ematico del tessuto. Le differenze individuali di ripartizione del peso tra tessuti grassi e muscoli rende conto di differenze di distribuzione tra soggetti.
34 Plasma Liquido extracellulare Liquido intracellulare Tossico legato Tossico legato a siti non attivi Tossico legato a siti non attivi Tossico Tossico libero Tossico libero Tossico Libero Barriera epiteliale Endotelio Capillare Membrana Cellulare Tossico legato a recettori = risposta biologica Cellula del tessuto
35 Interazione con proteine plasmatiche
36 Quota legata per Mole di Proteina K T T n P B ] [ ] *[ ] [ ] [ N=n siti di legame su ogni proteina [T]=concentrazione tossico libero [B]=concentrazione tossico legato K=costante di dissociazione del legame [P]=concentrazione proteine n P K T B T B T B ]* [ ] [ ] [ ] [ 1 ] [ ] [ ] [ Quota Legato=
37 Alterazioni e competizione nei legami proteici dei Tossici I Tossici legati alle proteine non sono immediatamente disponibili per il passaggio dai capillari agli organi I legami alle proteine plasmatici sono deboli non specifici e, quindi facilmente spiazzabili. La competizione di tossici, farmaci ed alimenti per i legami alle proteine plasmatiche può essere rilevante per tossici che sono legati in frazione maggiore dello 80% (piccoli spiazzamenti della frazione legata portano ad importanti cambiamenti nella frazione libera)
38 1-All equilibrio la concentrazione libera dello xenobiotico in forma non ionizzata è eguale su entrambi i lati della membrana biologica. 2-Poiché il sangue ha ph 7,4 lievemente quindi più acido degli ambienti intracellulari: I tossici acidi deboli tendono a concentrarsi nel circolo ematico La concentrazione dei tossici basici deboli nella circolazione è molto inferiore a quella di ambienti biologici alternativi
39 Nel sangue sono presenti numerose proteine trasportatrici che legano più o meno specificamente : Metalli (ceruplasmina, ferritina, metallotioneine) Lipidi (lipoproteine) e possono regolarne i livelli nei tessuti. Anche i globuli rossi (emazie) e i globuli bianchi (leucociti) possono legare e trasportare tossici: Emazie (Pb, organofosforici, CO, nitriti) Leucociti (As)
40 Modalità di distribuzione degli xenobiotici nei comparti dell organismo. Il flusso netto è: Direttamente proporzionale all ampiezza della superficie permeabile Inversamente proporzionale al suo spessore Direttamente proporzionale alla densità di pori o a quella di molecole trasportatrici o alla attività endocitosica se sono implicati questi tipi di trasporto di membrana Direttamente proporzionale alla differenza di concentrazione sui due lati della membrana (quando sono predominanti i processi di diffusione )
41 La velocità con cui si raggiunge equilibrio tra comparti è proporzionale: al rapporto tra quantità di xenobiotico che cambia compartimento nel tempo e il volume dei compartimenti interessati alla perfusione specifica dell organo (Flusso ematico/volume di tessuto), se non è limitata da processi di diffusione/trasporto
42 Captazione nei tessuti Alcuni componenti tessutali trattengono le molecole liposolubili o la quota non ionizzata di acidi e basi deboli: 1. Fosfolipidi 2. Trigliceridi 3. Colesteroli Le proteine, gli aminoacidi i residui acidi dei fosfolipidi trattengono le quote ionizzate delle molecole con ponti idrogeno, legami sulfidrici, legami elettrostatici: -COO - -NH + 3 =NH + 2 -NHCO S - O - ACCUMULO=ritenzione del tossico con equilibrio col sangue (compartimento centrale) DEPOSITO=ritenzione del tossico con indipendenza dalla concentrazione del sangue
43 Proteine specifiche che regolano le distribuzioni o determinano accumuli Y proteine (ligandine) per: Acidi organici Azocloranti Corticosteroidi Metallotioneine (a basso peso molecolare e ricche di cisteina) per metalli Idrossiapatite: nelle ossa ( opera principalmente scambi cationici ) Alfa e Beta cristallina (occhio)
44 La penetrazione delle sostanze nei tessuti può essere limitata da due fattori: 1. DIFFUSIONE» nel caso che il coefficiente di diffusione del tossico attraverso le membrane sia molto piccolo 2. PREFUSIONE» nel caso che il coefficiente di diffusione del tossico attraverso le membrane sia grande la penetrazione dipende dal flusso ematico
45 Flusso ematico negli organi ORGANO % Cervello 18 Fegato (via portale) 27 Muscoli (a riposo) 13 Rene 28 Cute, Ossa, Tessuto adiposo 9 Il flusso ematico regola anche la ridistribuzione
46 Caratteristiche delle barriere tra sangue ed organi L endotelio capillare dato lo spessore limitato è una barriera molto labile per composti a basso peso molecolare La permeabilità è però diversa nei vari distretti capillari in funzione della struttura morfo-funzionale diversa
47 Si riconoscono alcune barriere specifiche: Ematoencefalica (Ematoliquorale) Ematotesticolare Ematociliare Placentare
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49 La barriera emato-liquorale
50 Principali caratteristiche della barriera emato-liquorale e fattori che la alterano 1. È completa solo nell adulto 2. È costituita da: Un endotelio dei capillari con giunzioni strette Assenza di proteine nel liquor Presenza di astrociti che circondano i capillari 3. Rappresenta una barriera principalmente per le sostanze idrofile
51 Barriera placentare
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54 La barriera placentare è costituita da tessuti di origine materna (massimo tre: un endotelio, un connettivo, un epitelio) e di origine fetale (massimo tre: un trofoblasto, un connettivo, un endotelio) Gli xenobiotici si distribuiscono attraverso la placenta tra madre e feto e a meno di prova contraria si deve sempre assumere che la sostanza possa attraversare la placenta. La barriera è più permeabile della emetoencefalica. Lo è anche per sostanze relativamente idrofile. Le sostanze lipofile penetrano facilmente nel feto attraverso la placenta, ma passano anche molte idrofile sfruttando trasporti specifici placentari
55 Escrezione Gli xenobiotici previa o meno biotrasformazione (metabolismo) possono essere escreti dal rene (urine), dal fegato e intestino (bile e feci), dal polmone (aria espirata), ma anche col latte materno, il sudore, le lacrime. I Tossici possono anche essere depositati in peli, capelli, strato corneo dell epidermide Malattie renali possono compromettere l escrezione urinaria L aumento di peristalsi intestinale, provocato o patologico, accelera l espulsione dei Tossici La circolazione enteroepatica prolunga l effetto tossico
56 Le Quattro Funzioni principali di eliminazione nel rene: I -Ultrafiltrazione (capsula di Bowman) II -Diffusione (riassorbimento) III -Secrezione per: anioni coniugati, cationi con gruppo amminico carico positivamente IV -Riassorbimento selettivo per anioni
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58 Entità di Filtrazione glomerulare Concentrazione tossico libero nel plasma X velocità filtrazione Solo le forme libere del plasma possono essere filtrate. Quando la forma libera è filtrata una parte del legato alle proteine plamatiche si libera dal legame e diventa a sua volta disponibile al passaggio nelle urine
59 Secrezione Attiva Tubulare -Alcuni tossici acidi o basi deboli spesso coniugati possono essere secreti attivamente da un sistema di trasporto delle cellule del tubulo prossimale Anche in questo caso solo la quota libera può essere trasportata Vari tossici possono essere escreti sia immutati che dopo metabolismo con entrambi I processi di eliminazione a livello renale -1 a tappa di escrezione: FILTRAZIONE GLOMERULARE -2 a attiva tappa secrezione tubulare
60 Riassorbimento passivo Molte sostanze sono riassorbite nei tubuli renali in particolare se non ionizzate e liposolubili Si può alterare il ph urinario per impedire il riassorbimento di alcune droghe in situazioni di overdose (es un barbiturico, pka 2,8) 5.8 = log A - /HA= 3= 1000:1 Incrementando il ph a = log A-/HA= 4.2 = 15,850:1 Entità di riassorbimento= 1.2 mg/ml x 1/15851=75 pg/ml
61 La CLEARENCE La clearence di un organo (Cl) è l efficienza con cui tale organo rimuove il tossico dal sangue (vi è una clearence renale, una clearence epatica ecc. ed una clearence totale) e viene definita come il volume di sangue da cui l organo estrae il tossico. Ca φ RENE φ Cv φ = flusso (mm/min) Concentrazione venosa Ca= concentrazione arteriosa Cv= Ca*φ = Quantità di tossico che entra nell organo Cv*φ = Quantità di tossico che esce dall organo La frazione di tossico estratta dal sangue nell organo ( detta indice di estrazione E) è: Ca-Cv/Ca. Quindi E*φ= Cl organo
62 Un tossico che viene filtrato ma non è escreto né riassorbito avrà una clearance renale uguale alla velocità di filtrazione glomerulare (120 ml/min). In caso di riassorbimento la clearance sarà più bassa, fino ad un limite di 0 per un totale riassorbimento tubulare La secrezione attiva può invece portare la clearance fino a 650 ml/min (Flusso renale) per una secrezione totale.
63 Il fegato elimina per: FEGATO 1. Metabolismo (biotrasformazione) 2. Escrezione Nel fegato vengono secreti con la bile sia farmaci inmodificati sia metaboliti tanto lipofili che idrofili Intestino Oltre che attraverso la bile alcune sostanze possono essere eliminate direttamente attraverso la mucosa intestinale.
64 FEGATO Il fegato elimina per: 1. Metabolismo (biotrasformazione) 2. Escrezione Nel fegato le proteine Z e le Ligandine veicolano i tossici dal plasma al reticolo endoplasmatico. Inoltre i capillari sono molto permeabili anche per i tossici legati all albumina Meccanismi di escrezione epatica con 4 sistemi di trasporto per: 1-Anioni 2-Acidi biliari 3-Cationi (metalli) 4-sostanze neutre I metalli vengono coniugati col Glutatione
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66 Da Franklin MR &garold SY in Principles of Toxicology,cap. 3, Jhon Wiley & sons Inc., 2000
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68 Polmone Parte dei Gas e Liquidi Volatili inalati, in funzione del loro coefficiente di distribuzione sangue/aria, possono essere eliminati senza essere assorbiti dai polmoni. Ma anche sostanze presenti nel sangue che abbiano una sufficiente tensione di vapore sufficiente ( come ad esempio anestetici generali) possono essere espirate e così eliminate anche senza subire biotrasformazioni,
69 Pelle Alcune sostanze come l Arsenico e il Tallio sono accumulate nelle cute e nei suoi annessi (pseudoeliminazione) in particolare nei capelli. Ghiandole mammarie Nel latte, ricco di lipidi, vengono accumulate ed eliminate molte sostanze lipofile. Via Transplacentare
70 Cinetica di eliminazione (cinetica di I ordine): C (t) =concentrazione plasmatica al tempo t D=dose assorbita V D =volume di distribuzione all equilibrio K e =costante di eliminazione [2] C ( t) D V D e K Concentrazione plasmatica e t t
71 Da Cella S. et al Farmacologia Generale e Speciale Piccin 2011
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