Analisi di tossine algali tramite cromatografia liquida/spettrometria di massa
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- Erica Rossetti
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1 Analisi di tossine algali tramite cromatografia liquida/spettrometria di massa Sara Bogialli, Antonio Di Corcia Università di Roma, La Sapienza Dipartimento di Chimica Piazza Aldo Moro, Roma I CIANOBATTERI POTENZIALMENTE TOSSICI: IMPLICAZIONI SANITARIE E GESTIONE DEL RISCIO Dipartimento Ambiente e connessa Prevenzione Primaria Roma, 15 novembre 27
2 SPETTROMETRIA DI MASSA: PERCE? Quando c è necessità di risposte affidabili sulla presenza di contaminanti I metodi basati soltanto sull analisi cromatografica, senza l uso di un rivelatore spettrometrico, non sono utilizzabili come metodi di conferma (Dir. 22/657/CE) Sviluppo di metodi basati su LC/MS tandem per l analisi di tossine algali 2
3 CIANOTOSSINE SELEZIONATE (6) D-Glu (7) N-metildeidroalanina (Mdha) COO 3 C O (5) Adda 3 C O 3 C N O O N C 2 3 C N O (1) D-Ala 3 C 3 C N C 3 N R 1 R 2 O COO (3) D-eritro-β-metilAsp 3
4 CIANOTOSSINE SELEZIONATE Adda (3) C 3 3 C O 3 C D-Glu (iso) (4) 3 C O N N N-methyldehydrobutyricacid (Mdhb) (5) COO N C 3 N C 3 O O C 3 N Nodularina Arg (2) N 2 N (STANDARD INTERNO PER L ANALISI DI ACQUA DI LAGO) O N O COO D-erythro- β -methylasp (1) 4
5 CIANOTOSSINE SELEZIONATE Cylindrospermopsina Anatossna-a 5
6 ESTRAZIONE DI MCs DA ACQUA: SPE,5 L acqua di lago EXTRACELLULARE TOTALE 4 C -18 C,45 µm FASCIA NERA 6
7 PROCEDURA DI ESTRAZIONE PER MCs: SPE a),5 L acqua di lago (,5 g GCB) SI AGGIUNGE LA NODULARINA COME COMPOSTO DI CONTROLLO PER L ESTRAZIONE (QC o SS) b) RI-ESTRAZIONE DEGLI ANALITI Procedura utile per MC-LW Eluizione in back-flushing: 1 ml C 3 O + 4 ml C 2 Cl 2 /C 3 O (8:2 v/v) 1 mmol/l TFA evaporazione a 5 C ricostituzione del residuo iniezione 5/25 estratto finale 7
8 PRESTAZIONI DEL METODO DI ESTRAZIONE METODO DI ESTRAZIONE AFFIDABILE E ROBUSTO Composto MC-RR NOD MC-YR MC-LR MC-LA Resa di estrazione, 99 ± 6 12 ± 8 98 ± 6 ± 5 12 ± 5 Applicabile ad acqua potabile e di lago Volumi da,5-2 L Indipendente dalle concentrazioni di tossine MC-LW 96 ± 6,5 L di ACQUA DI LAGO n=4 ng/l 8
9 CYL e ANA-a NELLE ACQUE 5 ml campione + IS C CYL 11,4 MRM of 3 Channels ES+ 416 > filtrazione B CYL 11,4 MRM of 3 Channels ES+ 416 > ml iniettati direttamente all apparato LC/MS/MS A 1,24 IS MRM of 3 Channels ES+ 159 > 142 1,4e5 Time 2, 4, 6, 8, 1, 12, 14, 16, 18, 2, Acqua di lago contaminata con ng/l CYL LOQ = 3 ng/l 9
10 CYL e ANA-a NELLE ACQUE 5 ml campione + IS filtrazione.5 ml iniettati direttamente all apparato LC/MS/MS Acqua di lago contaminata con 5ng/L di ANA-a LOQ 13ng/L 1
11 LC/MS Campione Sistema di separazione cromatografica Sorgente di ioni Analizzatore di massa Rivelatore m/z A B C Presentazione del segnale Elaboratore di segnale 11
12 MRM MODE 12
13 MRM MODE 13
14 MRM MODE 14
15 ANALISI LC/MS/MS Modalità di acquisizione ESI+, MRM Scelta di due transizioni per ciascun analita + C O 3 3 C O + O C 3 Adda C 3 C 3 N + + [M+2] 2+ m/z
16 PRECURSOR ION SCAN Q 1 Collision cell Q 3 + Ar + OC 3 O C 3 Ar + OC 3 Ar IDENTIFICAZIONE MCs IN FULL-SCAN 16
17 PRECURSOR ION SCAN inj 5/5 RETINATA ALBANO 491 1: Parents of 135ES+ inj 5/5 RETINATA ALBANO 981 2: Parents of 135ES+ [M+2] 2+ [M+] m/z m/z,,,inj 5/5 RETINATA ALBANO 6,34 6,95 2: Parents of 135ES+ Full-scan monocarica? Demetil-MC-LR (Albano,dicembre 24) 6,32 6,96 1: Parents of 135ES+ Full-scan bicarica MC-YR? MC-LR [M+] ,4 5,6 5,8 6, 6,2 6,4 6,6 6,8 7, 7,2 7,4 7,6 7,8 8, 8,2 8,4 8,6 8,8 9, 9,2 9,4 9,6 Time 17
18 ISOMERI Dem-MC-RR Quantificazione: stessa risposta molare ACN m/z Eluizione a gradiente MeO 18
19 CROMATOGRAMMA MCs 5 ng/l MC-LW - MC -LA.5 L acqua di lago contaminata con 5 ng/l MCs (2 volte inferiore al limite di attenzione OMS) IS È possibile quantificare le MCs a conc.comprese tra MC-LR 2 ng/l (MC-RR) MC-YR e 9 ng/l (MC-LW) MC-RR 4, 5, 6, 7, 8, 9, 1, 11, 12, Time 19
20 MONITORAGGIO LAGI DI ALBANO E VICO Specie algali presenti nei laghi : Planktothrix rubescens (MCs) Cylindrospermopsis raciborskii, Albano (CYL) centro sup. -5 m -1 m -15 m -2 m -25 m -3 m 2
21 MONITORAGGIO LAGI DI ALBANO E VICO Progetto in Collaborazione con Università di Roma Tre e Regione Lazio 21
22 CYL ALBANO Dato mancante [CYL], ug/l sup m SETTEM BRE OTTOBRE NOVEM BRE Cylindrospermopsis raciborskii fioritura estiva (24) 22
23 ALBANO: PROFILO DI PRODUZIONE MCs C [ug/l] 1,4 1,2 1,8,6,4,2 sup PROFONDITA' [m] Microcistine rivelate: 1. Dem-MC-RR (2 isomeri) 2. MC-RR 3. MC-YR 4. Dem-MC-LR MC-YR Dem MC-RR Dem MC-LR Albano aprile 25, contenuto totale 23
24 VICO: CAMPIONE DI POZZO,25/25 5 ml VICO DICEMBRE POZZO 5 F.N.+ 25 ng NOD(SURR) +7.5 ng IS B.E.crom.come MCTESSU614,2-Feb-27 MCTESSU288 Sm (Mn, 2x1) QC DETECTOR 3: MRM of 6 Channels ES+ TIC 4,36e4 IS MCTESSU288 Sm (Mn, 2x1) QC ESTRAZIONE 2: MRM of 9 Channels ES+ TIC 1,71e3 MCTESSU288 Sm (Mn, 2x1) NODULARINA (SURROGATO) 1: MRM of 5 Channels ES+ Sum 1,12e3 MCTESSU288 Sm (Mn, 2x1) Dem-MC-RR 1: MRM of 5 Channels ES+ 512,5 > 134, , 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 1, 11, 12, 13, pozzo 5 campionato a dicembre 26. Il campione risulta contaminato da dem-mc-rr (~ 4 ng/l). Time 24
25 ESTRAZIONE DA CAMPIONI DI PESCE: MSPD 1 g 5 g POMPA PLC FORNO GC 25
26 ESTRAZIONE DA CAMPIONI DI PESCE: MSPD COLONNA C-18 FASI MOBILI 2 1 mm COO ACN 1 mm COO ACQUISIZIONE IN MODALITA MRM (Multi Reaction Monitoring), IONOZZAZIONE POSITIVA 26
27 ESTRAZIONE CON MSPD + OT WATER Condizioni di estrazione: 4 ml 2 O 1 mm Cl 8 C R E C O V E R Y ( ) ANA MC-RR NOD MC-YR MC-LR MC-LA MC-LW Composto 2 O 2 O (p 2) LOQ, ng/g 6 C 8 C C ANA-a 38 (1) 74 (5).5 MC -RR NOD MC-YR MC-LR 41 (3) 45 (8) 51 (8) 49 (7) 62 (6) 8 (5) 76 (9) 71 (9) Applicabile a 4 diversi tipi di pesce di lago (persico, carassio, muggine e trota) MC-LA 5 (8) 72 (9) 3.1 MC-LW 51 (4) 63 (4)
28 ANALISI DI CONFERMA TESSUTI:TEMPI Preparazione del campione (MSPD) Omogenizzazione del campione Estr. con solventi organici e centrif. Estrazione con acqua (WE) Purificazione degli estratti SPE Evap. e concentr. degli estratti Ridissoluzione degli estratti Iniezione diretta e analisi LC/MS Iniezione nel sistema LC/MS 28
29 ANA-a IN CAMPIONI BIOLOGICI Tutti i bianchi presentano un composto incognito con lo stesso ione molecolare, stesso pattern di frammentazione e tempo di ritenzione vicino a quello all anatossina-a. Falso positivo dell anatossina-a COMPOSTO INCOGNITO FENILALANINA 29
30 CONFRONTO ANA-a E Phe Composto Massa esatta, (m/z) 166 >91 Transizioni, (m/z) e abbondanze relative 166 > > > 149 Phe Ana-a O N 2 O O N C 3 3
31 ANA-a NEL PESCE 31
32 CONCLUSIONI Sviluppo di un metodo specifico e sensibile per la determinazione di MCs a livelli di pochi ppt nelle acque Sviluppo di un metodo specifico e rapido per la determinazione di MCs e ANA-a a livelli di pochi ppb in 4 diversi tipi di pesce Iniezione diretta di CYL e ANA-a con LOQ di 3 ppt e 5 ppt nelle acque Possibilità di determinare MCs di cui non si possiedono gli standard Monitoraggio del lago di Albano e Vico: si evidenza la presenza di 4 varianti di MCs e CYL, con concentrazioni totali superiori al limite di attenzione per MC-LR 32
33 RINGRAZIAMENTI Gruppo di lavoro Prof. Di Corcia Pubblicazioni 1. Bogialli, S. et al. Environ. Sci. Technol., 26, 4, Bogialli, S. et al. J. Chromatogr A,. 26, 1122, Bogialli, S. et al. J. Agric. Food Chem. 25, 53,
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