RISOLUZIONE ENO 33/2004 DETERMINAZIONE DELL'ACIDO SHIKIMICO NEL VINO MEDIANTE HPLC CON RIVELATORE UV
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1 DETERMINAZIONE DELL'ACIDO SHIKIMICO NEL VINO MEDIANTE HPLC CON RIVELATORE UV L'ASSEMBLEA GENERALE, Visto l'articolo paragrafo iv dell'accordo del 3 aprile 001 che istituisce l'organizzazione internazionale della vigna e del vino Su proposta della Sottocommissione dei metodi di analisi e valutazione dei vini, DECIDE di completare l Allegato A della Raccolta dei metodi internazionali d'analisi dei vini e dei mosti, con il seguente metodo di tipo II: 1. Introduzione L'acido shikimico (acido 3,4,5-Tri-idrossi-1-cicloesene-1-carbossilico) è biosintetizzato a partire dall acido chinico mediante disidratazione e svolge un ruolo importante come precursore della fenilanalina, della tirosina, del triptofano e degli alcaloidi vegetali [ 1 ]. Come acido carbossilico minore si trova in natura in molte varietà di frutta [ ]. Gli stati membri sono incoraggiati a continuare la ricerca in questo settore per evitare ogni valutazione non scientifica dei risultati. Il dosaggio dell acido shikimico per HPLC è stato convalidato in uno studio collaborativo internazionale, attraverso le analisi di campioni di vino con quantitativi di acido shikimico che vanno da circa 10 a 150 mg/l. I dati sono stati confermati da una comparazione tra laboratori diversi usando rispettivamente l HPLC, il GC/FID e il GC/MS [ 3 ].. Portata e ambito di applicazione Questo documento descrive un metodo standard in isocratica per la determinazione quantitativa di acido shikimico nel vino rosso, rosato e vino bianco (compresi i vini spumanti e quelli speciali) con i livelli di concentrazione che variano da 1 mg/l fino a 300 mg/l mediante cromatografia in fase liquida ad alta risoluzione (HPLC). Quando il metodo è applicato ai vini spumanti, i campioni devono precedentemente essere degasificati (per esempio tramite ultrasuoni ). 3. Principio L'acido shikimico è determinato direttamente senza preparazione del campione mediante HPLC usando un sistema a due colonne. La primiera colonna è del tipo C 18 e la seconda è una colonna a scambio cationico riscaldata a 65 C. Usando l'acqua 1
2 leggermente acidificata come solvente di eluizione, si ottiene una buona risoluzione del picco dell acido shikimico senza alcuna interferenza della matrice vino. A causa del legame doppio del cicloesene, l'acido shikimico presenta un massimo di assorbenza a 10 nm e può quindi essere rilevato facilmente con un rivelatore UV. 4. Reagenti 4.1 Acido shikimico (CAS ), puro almeno al 98 % 4. Acido solforico 0,5 M 4.3 Acqua bidistillata 4.4 Preparazione del solvente di eluizione (0,01 M H SO 4 ) Pipettare 0 ml di acido solforico 0,5 M (4.) in un matraccio tarato da 1000 ml, riempire con circa 900 ml di acqua bidistillata (4.3), agitare e portare a 1000 ml. Filtrare il solvente di eluizione con un filtro i cui pori abbiano dimensioni inferiori o uguali a 0,45 µm e degasificare. 4.5 Preparazione della soluzione madre (500 mg/l di acido shikimico) Pesare con precisione 50 mg di acido shikimico (4.1), travasarli accuratamente in un matraccio tarato da 100 ml, aggiungere 90 ml circa di acqua bidistillata (4.3), agitare e portare a 100 ml. La soluzione madre può essere conservata a -18 C per mesi. 4.6 Preparazione delle soluzioni standard di lavoro (acido shikimico a 5, 5, 50, 100, 150 mg/l). Diluire la soluzione madre da 500 mg/l (4.5) in modo adeguato con l acqua bidistillata per ottenere cinque soluzioni standard di lavoro di acido shikimico a 5, 5, 50, 100, 150 mg/l. Preparare giornalmente le soluzioni standard di lavoro. 5. Apparecchiatura Apparecchiatura corrente di laboratorio e, in particolare, la seguente: 5.1 Sistema HPLC capace di effettuare l analisi di una soluzione di acido shikimico Cromatografo HPLC con una valvola d'iniezione a sei vie e loop da 5 µl o qualunque altro dispositivo, automatico o manuale, per un'iniezione affidabile dei microvolumi Sistema di pompaggio isocratico che permette di ottenere e mantenere un flusso costante o programmato con grande precisione Forno che permette di riscaldare una colonna di 300 mm a 65 C.
3 5.1.4 Rivelatore UV-VIS con cella di flusso a lunghezza d'onda di 10 nm Integratore di calcolo o altro sistema di raccolta di dati 5. Colonne HPLC in acciaio inossidabile 5..1 Precolonna Si raccomanda l uso di una idonea precolonna collegata alla colonna analitica per HPLC. 5.. Colonne analitiche 1. Colonna in fase inversa (a temperatura ambiente) Materiale: acciaio inossidabile Diametro interno: 4 4,6 millimetri Lunghezza: millimetri Fase stazionaria: materiale sferico per fase inversa C 18, con particelle dal diametro di 5µm *) accoppiata con. Colonna di scambio cationico (riscaldata fino a 65 C) Materiale: acciaio inossidabile Diametro interno: 4 7,8 millimetri Lunghezza: 300 millimetri Fase stazionaria: Resina a base di polisterene-divinilbenzene, polimerizzata al 8 % * *), con gruppi sulfonici (S-DVB) 6. Preparazione dei campioni I campioni di vino limpidi sono inseriti direttamente nei vial portacampione e sono analizzati per HPLC senza alcuna preparazione previa. I campioni di vino torbido si filtrano prima dell'iniezione utilizzando un filtro di 0.45 µm di diametro dei pori, e le prime parti dei filtrati devono essere scartate. 7. Modo di operare 7.1 Condizioni operative dell analisi HPLC Iniettare 5 µl di vino nel cromatografo attraverso il sistema di iniezione a loop pieno. *) **) Lichrospher TM 100 RP-18, Hypersil TM - ODS o Omnichrom TM YMC-ODS-A sono esempi di colonne reperibili in commercio. Aminex TM HPX 87-H o ROA-Organic Acid di Rezex TM sono esempi di colonne reperibili in commercio. 3
4 Flusso: 0,4 ml/min (se il diametro interno dello scambiatore cationico è di 4 mm) 0,6 ml/min (se il diametro interno dello scambiatore cationico è di 7,8 mm) Fase Mobile: 0,01 M H SO 4 Forno della colonna a scambio cationico: 65 C Tempo di esecuzione: 40 minuti Tempo di condizionamento: 0 minuti (per accertarsi che tutte le sostanze della matrice vino siano completamente eliminate) Lunghezza d'onda di rilevazione: 10 nm Volume dell'iniezione: 5 µl Nota: A causa delle diverse proprietà di separazione delle colonne e i diversi volumi morti delle varie apparecchiature HPLC, il tempo assoluto di ritenzione (in minuti) per il picco di acido shikimico può variare più o meno significativamente. L'acido shikimico può essere identificato facilmente calcolando l'indice relativo di ritenzione (R'ti) collegato ad un picco di riferimento, in questo caso all acido tartarico, un acido organico importante del vino, ed il primo e predominante picco nel cromatogramma. Provando con diverse colonne a fase inversa C 18 e vari scambiatori cationici, è stato calcolato un indice relativo di ritenzione (R'ti) di 1, 33 (± 0.). 7.. Limite di rilevabilità Il limite di rilevabilità di questo metodo, calcolato secondo il rapporto segnale / rumore di fondo (S/N = 3:1), è di 1 mg/l. 8. Calcolo Costruire una curva di taratura a 5 punti sulla base delle soluzioni standard di lavoro (4.6). Il metodo dello standard esterno permette la quantificazione dell acido shikimico mediante la misurazione dell area del picco secondo il tempo di ritenzione dell acido shikimico e paragonandole alla curva di taratura. I risultati in acido shikimico sono espressi in mg/l con 1 decimale. 9. Studio collaborativo Il metodo è stato validato in uno studio collaborativo tra 19 laboratori internazionali secondo la Risoluzione Eno 8/000 dell OIV "Protocollo di convalida dei metodi analitici". Lo studio ha riguardato 5 diversi campioni di vini rossi e bianchi con concentrazioni tra 10 e 10 mg/l (si veda l allegato 3). 4
5 Le deviazioni standard di ripetibilità e di riproducibilità sono correlate alla concentrazione di acido shikimico (si veda l'allegato ). Tali parametri possono essere calcolati mediante s r = 0,0146 x + 0,716 s R = 0,086 x + 1,4883 x: concentrazione di acido shikimico (mg/l) Esempio: 10. Allegato acido shikimico: s r : ±1,0 mg/l s R : ±,9 mg/l 50 mg/l Una separazione tipica dell acido shikimico da altri acidi organici nel vino è descritta nell'allegato 1. La correlazione tra la concentrazione di acido shikimico e la deviazione standard di ripetibilità e di riproducibilità è illustrata nell'allegato. I dati statistici scaturiti dai risultati dello studio interlaboratorio sono riportati nell'allegato Bibliografia [ 1 ] Römpp Lexikon Chemie-Version.0, Stuttgart/New York, Georg Thieme Verlag 1999 [ ] Wallrauch S., Flüssiges Obst 3, (1999) [ 3 ] 44 th Session SCMA, 3-6 march 004, Comparison of HPLC-, GC- and GC- MS-Determination of Shikimic Acid in Wine, FV
6 Allegato 1: Cromatogramma degli acidi organici nel vino mv Acido tartarico Acido m alico Acido s h ik im ic o 50 min -0 0,0 10,0 0,0 30,0 40,0 6
7 Allegato : Correlazione tra la concentrazione di acido shikimico e la deviazione standard rispettivamente di ripetibilità e di riproducibilità 7
8 Allegato 3: Tabella dei parametri delle prestazioni del metodo s r s r id. del campione A B C D E Numero di laboratori partecipanti Numero di laboratori accettati media 58,15 30,05 11,17 1,17 91,0 s r 0, , , ,3417,67306 s r 0, ,9030 0,4399, ,63495 RSD r (%) 1,7 3,06 3,93 1,70 1,79 r,07,58 1,3 5,8 4,58 s L 8,451 13,7078 0, ,6737 8,55508 s R 8, , ,9366 8, ,814 s R, , , , ,35084 RSD R (%) 5,16 1,50 8,60 4,40 3,67 R 8,40 10,5,69 15,07 9,38 varianza di ripetibilità deviazione standard di ripetibilità RSD r (%) deviazione standard relativa di ripetibilità r ripetibilità s L varianza interlaboratorio s R varianza di riproducibilità s R deviazione standard di riproducibilità RSD R (%) deviazione standard relativa di riproducibilità R riproducibilità 8
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