Insegnamento: Chimica Organica (cod. 18167; 6 CFU; 60 ore) A.A. 014-015 Corsi di laurea: Tecnologie alimentari (TA) Viticoltura ed enologia (VE) Scuola di Agraria e Medicina Veterinaria - Campus di Cesena Dott. Luca Laghi OBIETTIVI FORMATIVI: Al termine dell'insegnamento, lo studente possiede le conoscenze relative a struttura e reattività delle organiche ed è in grado di comprendere i meccanismi molecolari delle trasformazioni chimiche dei prodotti alimentari LEZIONI FRONTALI Le lezioni frontali si svolgeranno nell Aula A del Campus di Scienze degli Alimenti di Cesena e saranno tenute dalla Dott.ssa Elena Babini INTRODUZIONE ALLA CHIMICA Lezione di apertura del ORGANICA (4h) corso 1. LA FORMA E IL COMPORTAMENTO DELLE MOLECOLE (10h) Molti comportamenti delle dipendono dalla loro forma. Come esempi,dalla forma dipende il potere dolcificante degli zuccheri, le proprietà dei solidi e dei liquidi sono modulate dalla forma delle. Questa serie di lezioni darà alcune chiavi per comprendere, a partire dal nome della molecola, quale sia la sua forma Concetti di chimica generale Nomenclatura sistematica secondo le regole della IUPAC Configurazione delle Conformazione delle Descrizione generale del corso e dei materiali didattici. Richiami di chimica inorganica parte 1: modello elettronico dell'atomo. Richiami di chimica inorganica parte 1: Il legame chimico; dagli orbitali atomici agli orbitali molecolari. Legami sigma. Legami pi. Ibridazione degli orbitali. Ibridazione degli orbitali. Nomenclatura di alcani, alcheni e alchini. Isomeri di struttura. Stereoisomeri: diastereoisomeri Stereoisomeri: enantiomeri. Convenzioni grafiche di Fisher. Nomenclatura R-S. Stereoisomeri: enantiomeri. Elementi di chiralità:centri, piani, assi di simmetria. Molecole con più centri chirali. Composti meso. Interazione di enantiomeri e diastereoisomeri con la luce polarizzata. Un breve cenno al "folding" delle proteine, necessario ad introdurre l'analisi conformazionale delle e lo studio delle interazioni tra. Analisi conformazionale delle organiche. 1
. PROPRIETA MACROSCOPICHE DELLE MOLECOLE (6h) Correlazione tra conformazione e configurazione delle alifatiche ed alcune loro proprietà macroscopiche Analisi conformazionale delle organiche: il caso del cicloesano e del cicloesano sostituito: ingombro sterico. Stabilità delle. Caso cicloalcani: tensione d'anello Correlazione tra punto di ebollizione delle e possibilità che esse rappresentino dipoli permanenti o diano vita a dipoli istantanei. Confronto proprietà fisiche di alcani e alcheni. Caso dieni coniugati. Ibridi di risonanza. Effetto della risonanza sulla dimensione della molecola e, attraverso questa, sul punto di ebollizione Effetto della risonanza sulla stabilità dei dieni coniugati, condensati e isolati. Introduzione alle aromatiche. 3. CORRELAZIONE TRA CARATTERISTICHE DELLE MOLECOLE E PROPRIETA ACIDO BASE (4h) Le aromatiche La capacità di una molecola di comportarsi come acido o base può essere predetto in modo qualitativo dalla osservazione dei gruppi funzionali che la compongono Cos è una molecola aromatica? Proprietà macroscopiche di tali Confronto tra la acidità delle Confronto tra acidità e basicità delle : effetti induttivo e coniugativo Confronto tra la acidità e la basicità delle aromatiche. Effetto dei sostituenti 4. REAZIONI CHIMICHE: LE BASI (10h) Addizione elettrofila Addizione nucleofila Sostituzione Addizione elettrofila al doppio legame di un alchene da parte di acido alogenidrico. Parte 1 Addizione elettrofila al doppio legame di un alchene da parte di acido alogenidrico. Parte Addizione nucleofila al carbonio carbonilico. Da aldeidi/chetoni a acetali/chetali Sostituzione nucleofila al carbonio carbossilico. Gli esteri Sostituzione elettrofila alle aromatiche Sostituzione nucleofila al carbonio saturo (SN 1 e SN ) E possibile inserire di seguito alla tabella la descrizione testuale delle ESERCITAZIONI, SEMINARI E VISITE GUIDATE, i cui contenuti possono essere descritti sia con lo stesso livello di dettaglio utilizzato per le lezioni frontali (ossia indicando le attività svolte per ciascun tema, argomento e/o
contenuto specifico), sia in modo meno analitico, descrivendo le attività previste (ad es. visite presso impianti di trasformazione, esercitazioni in laboratorio, seminari tenuti da esperti, ecc.). 3
ESERCITAZIONI IN AULA Le esercitazioni in aula si svolgeranno nell Aula A o nell aula informatica del Campus di Scienze degli Alimenti di Cesena e saranno tenute dal Dott. Luca Laghi con la partecipazione attiva degli studenti ESERCIZI DI CHIMICA CHIMICA ORGANICA Applicazione delle conoscenze teoriche alla risoluzione di esercizi di base Quantificazione di idrosolubili in sostanze naturali Agli studenti verrà chiesto di quantificare le organiche presenti all interno di sostanze naturali 6 Esercitazioni in laboratorio Le 3 esercitazioni pratiche verranno effettuate a gruppi di o 3 studenti, presso il Laboratorio Didattico di Chimica, del Campus di Scienze degli Alimenti di Cesena, sotto la supervisione della Dott.ssa Elena Babini, del Dott. Luca Laghi e di numerosi collaboratori. Gli studenti interessati devono comunicare la loro partecipazione quando verrà loro richiesto dal docente, affinché sia possibile la suddivisione in gruppi e la preparazione del laboratorio. Affinché tale parte del corso possa essere oggetto di valutazione è necessario che gli studenti preparino una relazione sulla esercitazione svolta, da consegnare al docente il giorno di lezione successivo alla esercitazione. LABORATORIO di CHIMICA ORGANICA e SOSTANZE NATURALI (6 h) Acquisizione delle tecniche di base del laboratorio di chimica organica; capacità di lavorare in collaborazione LABORATORIO 1 Separazione dell acido benzoico dall orto e meta nitroanilina LABORATORIO Determinazione dell acidià totale di un vino L esercitazione si prefigge di ottenere la separazione dei composti organici (acido benzoico, orto- e meta- nitroanilina, a partire da una loro miscela). L esercitazione prevede una separazione di fasi (solventi organici/acquosi) e l applicazione della cromatografia su strato sottile tramite l impiego di lastre tlc. L esercitazione si prefigge di determinare l acidità totale di un vino tramite titolazione potenziometrica. Agli studenti verrà richiesto di preparare soluzioni a concentrazione nota, di calibrare il ph-metro, effettuare la titolazione, costruire la curva di titolazione e calcolare l acidità di campioni commerciali di vino portati dagli stessi studenti e di un campione di 4
riferimento a concentrazione nota. LABORATORIO 3 Titolazione di amminoacidi neutri acidi e basici L esercitazione si prefigge di effettuare una titolazione potenziometrica di amminoacidi neutri, acidi e basici, al fine di determinare sperimentalmente i valori di pka dei gruppi funzionali. Agli studenti verrà richiesto di preparare soluzioni a concentrazione nota, di calibrare il ph-metro, di effettuare la titolazione, costruire la curva di titolazione e determinare i valori sperimentali di pka dei gruppi funzionali. 5