B og o e g n e e n s e i s e e ca c r a at a ter e ist s ich c e h e de d i e p r p inc n i c pi p a t a tivi

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1 Biogenesi e caratteristiche dei principi attivi attivi Le vie metaboliche secondarie derivano solo e unicamente dal metabolismo primario e mai viceversa e si attivano se e solo se il primario possiede carburante sufficiente per svolgere le sue funzioni

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3 BIOGENESI AMMINOACIDI amminoacidi alifatici a amminoacidi aromatici SCHEMA METABOLICO amminoacidi alifatici

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5 Le principali vie biogenetiche dei principi attivi: via dell'acetato, via dell'acido scichimico, via degli aminoacidi C(4)) Via dell'acetato C(6)) Via degli aminoacidi C(30) C(10) C(15) C(20) C(30) Carotenoidi C(40)

6 C6-C1 Via dell acido Scichimico C6-C1 I glicosidi C6-C3

7 I metaboliti primari di interesse farmaceutico: carboidrati (es. amido e derivati, cellulosa e derivati, eteropolisaccaridi come mucillagini e gomme), proteine (enzimi proteolitici), lipidi (oli, grassi, cere) Amilopectina, un subpolimero dell'amido Papaya, fonte di papaina, un enzima proteolitico Un trigliceride, un lipide semplice

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9 I composti terpenici biogenesi via Ac-CoA CoA-Mevalonato C5 + C5 + C5 + C5 C10 C15 2 x C15 C20 2 x C20 C30 C30 C40 C40 C27 C40

10 Le miscele terpeniche: - Oli essenziali Estrazione Diffusione: Asteraceae, Lamiaceae, Lauraceae, Santalaceae, Mirtaceae, Apiaceae, Araceae, Rutaceae, Liliaceae, Magnoliaceae, Cupressaceae, Pinaceae Localizzazione organografica: fiori (lavanda), foglie (assenzio), corteccia (cannella), legno (sandalo), radici (angelica), rizomi (calamo), frutti (agrumi) Localizzazione istologica: strutture a secrezione (interna ed esterna) Composizione chimica: molto complessa C-H - idrocarburi monoterpenici (C10) alifatici e aromatici insaturi. Limonene (agrumi), pinene (eucalipto) - idrocarburi sesquiterpenici (C15): cadinene (limone) cariofillene (cannella); azuleni (camazulene) - idrocarburi diterpenici (C20): canforene (canfora)

11 C-H-O - alcoli: linalolo (lavanda), geraniolo (geranio), santalolo (sandalo), farnesolo (Ylang-ylang) - aldeidi: aldeide cinnamica (cannella), a. benzoica (mandorle amare), a. anisica (finocchio), citrale (limone), vanillina (vaniglia). - chetoni: carvone (aneto), tujone (tanaceto), mentone (menta) - fenoli: timolo (timo), eugenolo (chiodi di garofano) - eteri: anetolo (anice), safrolo (noce moscata), eucaliptolo (eucalipto) - esteri: acetato di linalile (lavanda), acetato di geranile (eucalipto) - Acidi organici: acido cinnamico (balsami) acido benzoico (ylang-ylang, balsami) - perossidi: ascaridiolo (chenopodio) C-H-O-N-S - derivati solfocianici e solforati (cipolla, aglio, senape)

12 VARIABILITA & CLASSIFICAZIONE - O.E. ad idrocarburi (limone, ginepro, trementina) - O.E. ad aldeidi (cannella, mandorlo amaro) - aldeide cinnamica, a. benzoica - O.E. ad alcoli (geranio, sandalo) - geraniolo, santalolo - O.E. a chetoni (assenzio) - tujone - O.E. a fenoli (chiodi di garofano, timo) - eugenolo, timolo - O.E. a composti solforati (aglio) - bisolfuro di allile - O.E. ad esteri ed alcoli (lavanda) - linalolo e acetato di linalile - O.E. ad aldeidi e fenoli (cannella) - a. cinnamica ed eugenolo - O.E. a perossidi (chenopodio) - ascaridiolo ************************************************************************ O.E. purificati: deterpenazione O.E. attivati: perossidazione

13 No azione specifica ATTIVITA - apparato digerente: stimolazione riflessa e diretta - apparato circolatorio: ipotensione (lavanda), ipertensione (canfora); meccanismo muscolare e/o nervoso - sistema nervoso: simpaticomimetici (limone)(es. dilatazione bronchi, pupille, arterie, secrezione adrenalina), simpaticolitici (Ylang-Ylang); parasimpaticolitici (timo), parasimpaticomimetici (garofano) (es. aumento secrezione salivare, contrazione arterie); SNC (convulsivanti, anticonvulsivanti) - sistema endocrino - sistema immunitario - apparato polmonare: antisettici, antispastici (lavanda), espettoranti (eucalipto), stimolante respiratorio (frequenza e profondità; canforo) - apparato urinario: diuretici (anice, eucalipto); antilitisiaci (camomilla), antisettica (eucalipto) - azione antitossica - azione batteriostatica/battericida TOSSICITA - acuta: lesioni renali, epatiche, polmonari; lesioni alle mucose e irritabilità cutanea - cronica: assenzio (tujone)

14 Oli essenziali e terapia

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16 Le droghe essenziere: d. agrumarie (arancio amaro, bergamotto, limone, mandarino) d. delle Labiate (lavanda, menta, melissa, timo) d. delle Composite (camomille, artemisie, elicriso, piretro) Canforo anice (a. verde, a. stellato); finocchio volgare chiodi di garofano Eucalipto Ginepro

17 Agrumi: Arancio amaro (Citrus aurantium var. amara), Rutacee. DROGA: frutti raccolti ad inizio inverno; foglie e fiori raccolti a primavera (ghiandole oleifere). Fiori macerati in acqua e successivamente distillati: essenza di neroli. Foglie macerate e distillate: essenza petit grain (succedaneo del neroli). Epicarpo: essenza. PRINCIPI ATTIVI: olio essenziale (limonene (80-90%), terpinolene, linalolo, nerale, geraniale, cumarine (attenzione: irriabilità gastrica) USI: sedativo, spasmolitico, amaro-tonico, anti infiammatorio (proprietà consigliate in caso di disturbi nervosi, gastrointestinali e circolatori. Essenza di neroli: aromatizzante in profumeria; proprietà sedative, antispasmodiche, aromatiche e correttive in erboristeria Foglie in infuso: blando sedativo, stomachico Epicarpo: in erboristeria come stomachico, digestivo ed antispasmodico; in liquoristica nella produzione del Curaçao Agrumi: Bergamotto (Citrus bergamiai), Rutacee DROGA: epicarpo PRINCIPI ATTIVI: limonene (30-40%), acetato di linalile, pinene, terpinene, linalile, geraniale. USI: profumeria (fissatore dei profumi, composizione in bouquet.

18 Agrumi: Limone (Citrus limon, Citrus medica var. limonum), Rutacee. DROGA: frutti PRINCIPI ATTIVI: essenza (limonene, citrale (aroma), flavonoidi, tannini, cumarine,acido citrico USI: stomachico, vasoprotettivo 8flavonoidi) Agrumi: Limone (Citrus limon, Citrus medica var. limonum), Rutacee. DROGA: frutti da cui si ricava l'essenza ed il succo; foglie PRINCIPI ATTIVI: essenza: limonene, citrale (aroma), flavonoidi, tannini, cumarine,acido citrico; USI: stomachico, vasoprotettivo (flavonoidi); succo utilizzato in diverse forme: condimentario (aromatizzante, migliorativo della digeribilità), rinfrescante per abluzioni, detergente cutaneo, colluttorio per gargarismi, contro stomatiti ed angine, stimolante gastrico e della funzionalità renale. Dalle foglie si ottiene un decotto aperitivo In cosmesi come rinfrescante cutaneo e antirughe. Agrumi: Mandarino (Citrus nobilis=c. reticulata), Rutacee. DROGA: frutti PRINCIPI ATTIVI: essenza: limonene, pinene, mircene, terpinene USI: liquoristica

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21 Lavanda: Lavandula angustifolia (=L. officinalis), L. vera,, L. stoechas, L. spica, L. latifolia, Ibridi vari (lavandini). Labiate DROGA: sommità fiorite raccolte all inizio della fioritura (erboristeria) o in piena fioritura (cosmesi) PRINCIPI ATTIVI: acetato di linalile (30-60%), linalolo (20-30%), cineolo, canfora. Variabilità intraspecifica. USI: antisettico, bechico, vasodilatatorio, antinevralgico, nei dolori muscolari, artritici, blandamente sedativo (insonnia), antalgico nella cura della bocca e della faringe. Cosmesi (maggiore impiego): industria dei profumi Pianta mielifera mieli pregiati Att.ne: Olio di lavanda può indurre dermatiti e per ingestione provocare convulsione e morte L. stoechas: digestiva e antispasmodica; antisettico L. officinalis: lavande bouquet, profumi e prodotti cosmetici alla L., antisettico, cicatrizzante L. spica: succedaneo della L. officinalis (essenza di spigo) Lavandini (Lavandula x intermedia): industria della cosmesi; essenze antiparassitarie in veterinaria.

22 DROGA: foglie essiccate e sommità fiorite, raccolte alla fioritura, nelle ore meno calde Menta: Mentha x piperita (Labiate) PRINCIPI ATTIVI: mentolo, esteri correlati e minoritari quantitativamente; tannini (612%), flavonoidi, triterpeni ed acidi fenolici. USI: lievemente antibatteriche, sedative, antispasmodiche (colon), antifermentative, carminative, colagoghe. Decongestionante delle vie respiratorie e secretoria dei bronchi. Uso esterno in caso di mialgie, disturbi nevralgici e flogosi delle vie aeree superiori. Azione antisettica e rinfrescante sfruttata in cosmetica e dietistica (stimolazione dei centri del freddo a basse dosi). A dosi elevate diviene stimolante dei recettori e sensori nervosi. Usata nel trattamento di gastriti, colecistopatie e fermentazione intestinale. Non si registrano particolari controindicazioni (ipersensibilità)

23 Timo: Thymus vulgaris, T. zygis (Labiate) DROGA: sommità fiorite e foglie contuse PRINCIPI ATTIVI: timolo e carvacrolo (25-45%) dell essenza, mucillagini (10%). USI: stomachico, antispasmodico; in gargarismi contro le infiammazioni della bocca e della gola, lavaggi vulnerari; disinfettante esterno e disodorante del cavo faringeo Cosmesi: colluttori e preparati da bagno. L olio di timo è causa di iperemia e infiammazione cutanea, dermatiti e infiammazioni linguali e faringee in lavaggi non oculati (att.ne preparati cosmetici).

24 Proprietà fisico chimiche Composizione Acidi aromatici liberi o esterificati: ac. benzoico Acidi resinici (diterpeni tetraciclici - C 20 H 30 O 2 ): acido pimarico Alcoli triterpenici tetraciclici Resinoli: fenoli (benzoresinolo) Resinotannoli: tannini e fenoli Glucoresine (resine ad azione purgativa-convolvulacee) Farmacodinamica: resine purgative su tenue e crasso Diffusione: canali resiniferi Gimnosperme; Convolvulacee, Berberidacee, Euforbiacee, Cucurbitacee - differiscono dalle resine per una maggiore quantità di essenza presente Proprietà fisico chimiche Composizione Sostanze fenoliche e terpeniche (15-30%) Acidi resinici (diterpeni tetraciclici - C 20 H 30 O 2, 65-70%) Separazione per distillazione della frazione volatile da quella resinosa (colofonia) Trementina: oleoresina da conifere (T. di Bordeaux da Pinus spp.; T. di Venezia da Larix spp.) Resine Balsami Farmacodinamica: espettorante, antisettica, battericida, antiparassitaria, cicatrizzante locale. Diluiti (oleiti, pomate) poiché altrimenti irritanti - Miscele poli-isopreniche (caucciù: Ficus elastica, Hevea brasiliensis, Achras sapota; guttaperca: Palaquium gutta)