superficiali, sistemiche, sottocutanee cellulare, sulla parete cellulare, sul metabolismo fungino
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- Donato Paoletti
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1 FARMACI ANTIFUNGINI
2 FARMACI ANTIMICOTICI Classificati in: ØFarmaci che agiscono su micosi superficiali, sistemiche, sottocutanee ØFarmaci che agiscono su Candida, Aspergillus, ecc. ØFarmaci che agiscono sulla membrana cellulare, sulla parete cellulare, sul metabolismo fungino
3 ANTIMICOTICI PIU IMPIEGATI FARMACO Amfotericina B Econazolo Micosi sistemiche Micosi superficiali INDICAZIONE 5 - Fluorocitosina Micosi sistemiche Griseofulvina Ketoconazolo Miconazolo Nistatina Micosi superficiali Micosi profonde, Micosi superficiali Micosi profonde, Micosi superficiali Micosi intestinali, Micosi superficiali
4 PRINCIPALI IMPIEGHI DEI FARMACI ANTIFUNGINI MALATTIA Candidiasi sistemica Istoplasmosi Coccidioidomicosi Tinea pedis (piede dell atleta) Tinea capitis Infezioni Sistemiche Infezioni Superficiali FARMACI USATI Amfotericina, Flucitosina*, Fluconazolo Amfotericina, Itraconazolo, Fluconazolo Fluconazolo, Itraconazolo, Amfotericina Un azolo per via topica o Itraconazolo orale Itraconazolo orale Tinea unguium (infezione unghie) Candidiasi vagina Terbinafina orale o topica Un azolo topico, Fluconazolo orale
5 Antifungals Sites of Action of Systemic Antifungal Agents Cell membrane Polyenes: Amphotericin B Lipid formulations of amphotericin B Nystatin DNA Antimetabolites: 5-fluorocytosine Cell wall Echinocandins: Caspofungin Micafungin (NDA submitted) Anidulafungin (Phase II) Cytoplasm Azoles: Fluconazole Ketoconazole Itraconazole Voriconazole Ravuconazole (P. II/III) Posaconazole (P. III)
6 Farmaci che agiscono sulla membrana cellulare Assenza o ridotta presenza di Ergosterolo Instabilità osmotica e metabolica Compromissione della riproduzione e delle attività infettive
7 Comportano la perdita di componenti cellulari Macrolidopolieni antifungini Hanno una maggiore affinità per le membrane contenenti Ergosterolo Si inseriscono nella membrane citoplasmatiche
8 Amfotericina B
9 Amfotericina B
10 Nistatina Ø È una miscela di Nistatina A 1 e Nistatina A 2 Ø È efficace per uso topico per infezioni da C. albicans Ø È troppo tossica per uso sistemico Ø È poco assorbita dopo somministrazione orale Ø È prodotta da Streptomyces noursei Ø È stato il primo antibiotico macrolide ad entrare in terapia Ø Può essere usata in compresse da sciogliere in bocca in caso di infezioni del cavo orale e del tratto gastrointestinale
11 Azolici IMPIEGO: Ø Topico Ø Orale Ø Endovena Per curare infezioni superficiali Per trattamento di infezioni sistemiche ASPETTO CHIMICO: Ø Anello imidazolico legato attraverso l N1 ad una catena laterale contenente almeno un anello aromatico CARATTERISTICHE: Ø Biodisponibilità orale Ø Ampio spettro di azione
12 Ø Ketoconazolo Ø Miconazolo Ø Econazolo Ø Vanno incontro ad inattivazione metabolica con conseguente scarsa biodisponibiltà Ø Sono molto liposolubili Ø Tendono a legarsi alle proteine plasmatiche, diminuendo la frazione di farmaco libera ed attiva
13 Ø Fluconazolo Ø Itraconazolo Ø Voriconazolo Ø Hanno lo stesso spettro di azione e lo stesso meccanismo degli Imidazolici Ø Sono meno suscettibili al metabolismo Ø Sono meno lipofili Ø Sono meno teratogeni Ø Il loro impiego è più sicuro
14 Derivati azolici
15 Meccanismo d azione Azoli 14 14a-demetilasi O 2, NADPH HO HO Lanosterolo D 8,14-diene funghi mammiferi 14 HO Ergosterolo HO Colesterolo
16 Meccanismo d azione
17 Interazione Lanosterolo 14α Demetilasi X H O 3 14 Fe S CYT P450
18 Rimozione del gruppo metilico-14α del Lanosterolo
19 Interazione Azolo - 14α Demetilasi binding R binding N N X R 1 Cys Fe S III binding X= CH, imidazoli X= N, triazoli
20 Fluconazolo Ø È un triazolico fluorurato Ø Ha attività antifungina ad ampio spettro Ø È molto attivo nelle infezioni fungine che colpiscono i malati di AIDS Ø Ha scarsa tossicità Ø Grazie al Fluoro e al triazolo è meno tossico degli imidazoli clorurati Ø È tra i migliori prodotti antimicotici in uso Ø Limite: ha scarsa solubilità in acqua
21 Fosfluconazolo Ø Profarmaco introdotto nel 2004 Ø È 40 volte più solubile in acqua del Fluconazolo Ø Ha efficacia paragonabile al Fluconazolo
22 Itraconazolo Usato nelle infezioni da lieviti e funghi filamentosi Ha attività comparabile e struttura correlata al Ketoconazolo Assenza di effetti collaterali Ha un largo spettro d azione Usato per via topica ed orale (compresse)
23 Ketoconazolo Imidazolo con spettro di azione più ampio Classificato come agente teratogeno di classe C dalla FDA Provoca nausea, vomito, anoressia Ha buona disponibilità orale È stata riscontrata ginecomastia nel 4-8% dei pazienti Attualmente il suo impiego è fortemente ridimensionato
24 Attività biologica degli antifungini azolici HO H 2 N H 3 C N N N HO HOOC OH O O Cl O Cl HO O OH O O OH Itraconazolo OH OH O OH OH O H 3 C Me Amfotericina B N N F O N N N N N N F Et CH 3 OH CH 3 N N OH N Fluconazolo Candida Albicans MIC (µg/ml) Aspergillus Fumigatus 95% 80% 95% 80% Amfotericina B Fluconazolo 0.12 >125 Itraconazolo
25 Allilamine
26 ALLILAMINE Ø Hanno uno spettro di azione più ristretto rispetto agli antifungini azolici Ø Usate principalmente contro le infezioni a livello della pelle e delle unghie Terbinafina N CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 È un composto molto lipofilo È prescritta soprattutto per la cura delle onicomicosi È disponibile per uso topico ed orale
27 Farmaci che agiscono sulla sintesi della parete cellulare La parete cellulare dà stabilità osmotica alla cellula fungina e funziona da barriera contro agenti tossici Echinocandine Sono basate sulla struttura dell Echinocandina B, presente in natura Hanno attività fungicida ad ampio spettro
28 Meccanismo d azione
29 Caspofungina Ø È stata il primo membro delle Echinocandine ad entrare in commercio nel 2001 Ø È stabile ed idrosolubile Ø È somministrata per via endovenosa Ø È ben tollerata Ø È efficace nel trattamento della candidosi e di forme invasive di aspergillosi refrattarie all Amfotericina
30 Farmaci che agiscono sul metabolismo fungino
31 Griseofulvina Usata per via orale nel trattamento di micosi superficiali (unghie, mani, piedi) Lega la tubulina interferendo con il corretto funzionamento del fuso mitotico OCH 3 O OCH 3 CH 3 O Cl CH 3 Griseofulvina O Ha uno spettro d azione ristretto ed una scarsissima tossicità Si accumula nelle strutture cheratiniche via via che queste si formano Il trattamento deve essere prolungato (settimane o mesi)
32 Uccide il Treponema pallidum, spirocheta aerobia agente eziologico della sifilide
33
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