himica organica himica dei composti del carbonio. Nelle molecole organiche oltre al carbonio sono presenti pochi altri elementi:,, N, P, S, alogeni. Le molecole organiche presentano particolari raggruppamenti di atomi, detto gruppo funzionale, responsabile della reattività della molecola.
4 metano Il carbonio forma 4 legami covalenti con 4 atomi di idrogeno Il metano è una molecola tetraedrica apolare
2 6 3 3 etano ciascun carbonio forma 4 legami covalenti 1 con un altro atomo di carbonio e 3 con 3 atomi di idrogeno
Idrocarburi Sono le molecole organiche più semplici, costituite da ed Alcani e icloalcani saturi Alcheni Alchini insaturi Aromatici: Benzene e derivati
ALAN ALENE ALIN 3 2 2 3 3 3 propano propene propino
Alcani a catena lineare, n 2n+2 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Esano 7 Eptano 8 ttano 4 2 6 3 8 4 10 5 12 6 14 7 16 8 18 4 3 3 3 2 3 3 2 2 3 3 ( 2 ) 3 3 3 ( 2 ) 4 3 3 ( 2 ) 5 3 3 ( 2 ) 6 3
4 metano 3 3 etano 3 2 3 propano
3-2 - 2-2 - 3 1-metil-butano o n-pentano 3 -- 2-3 3 2-metil-butano o iso-pentano
Esempi di composti alifatici ciclici n 2n 2 ciclopropano 2 2 ciclopentano Ad ogni vertice è sottinteso un - 2 - ciclobutano cicloesano
ALENI PRESENTAN NELLA LR STRUTTURA ALMEN UN DPPI LEGAME = ANN FRMULA GENERALE n 2n Etilene 2 = 2 Propilene 2 =- 3 Butilene 3 -=- 3 2 =- 2-3
ALENI Etene o Etilene 2 4 legame π legame σ
Bisogna indicare la posizione del doppio legame nella catena. Ricordando che il doppio legame non può ruotare si deve definire l isomeria utilizzando il prefisso cis o trans.
Esistono alcheni ciclici. Nei cicloalcheni i doppi legami sono cis icloesene ciclopentene ciclobutene
BENZENE Il benzene può essere rappresentato anche attraverso una delle forme limite di risonanza La delocalizzazione dei sei elettroni π è rappresentata da questa struttura
Il benzene ( 6 6 ) presenta legami ad elettroni delocalizzati gnuno dei sei atomi di carbonio forma tre legami σ e mette a disposizione un elettrone per formare il legame π I sei elettroni π sono completamente delocalizzati nell intera struttura carboniosa
ALINI PRESENTAN UN PIU TRIPLI LEGAMI 3-2 - - 3 3 - - 3 PENTIN DIMETILAETILENE ILTTIN
3 GRUPPI FUNZINALI DEL ARBNI GRUPP LASSE DI MPSTI METILE SSIDRILE ALLI ALDEIDI ALDEIDI ARBNILE ETNI ETNI ARBSSILI AIDI ARBSSILII
4 ossidazione riduzione 3
metanolo alcol metilico etanolo alcol etilico 3 2 1 3 2 1 1-propanolo alcol n-propilico 2-propanolo alcol isopropilico
alcol primario alcol secondario 3 3 2 3 alcol terziario
Per eliminazione di una molecola di acqua da due gruppi alcolici si ottiene un etere 3 + 3-2 3 3 + 2 dietiletere R R
Gli alcoli primari si ossidano ad aldeidi - 2 etanolo etanale
Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni 3 3-2 3 3 2-propanolo propanone
GRUPPI ARBNILII R R aldeide R chetone
metanale (aldeide formica) 3 etanale (aldeide acetica) 3 2 3 propanale (aldeide propionica) propanone (acetone) 3
L atomo di ossigeno del gruppo carbonilico attira su di sé gli elettroni del legame a causa della sua maggiore elettronegatività. Il carbonio del gruppo carbonilico è elettrofilo e può reagire con un nucleofilo, cioè con una specie chimica in grado di fornire un doppietto elettronico R R R δ + δ -
Reazione con alcoli: formazione di acetali La reattività del carbonio carbonilico consente la formazione di un legame con l atomo di ossigeno di un alcol per portare alla formazione degli emiacetali R + -R 1 R R 1 L emiacetale reagisce con una seconda molecola di alcol per formare un acetale R R 1 + -R 2 R R 1 2 R 2
Sia il gruppo funzionale carbonilico che quelli alcolici sono presenti negli zuccheri 2
1 1 2 2 3 3 2 2 D-gliceraldeide L-gliceraldeide
2 2 D-glucosio aldosoesoso 2 D-fruttosio chetosoesoso
Gli acidi carbossilici sono prodotti di ossidazione delle aldeidi R ox R
gruppo funzionale carbossilico R R
Gli acidi carbossilici cedono un protone all acqua trasformandosi nel rispettivo anione R -
3 alcol ossidazione 2 riduzione ossidazione ox aldeide riduzione acido
Gli acidi grassi sono formati da una lunga catena alifatica e da un gruppo carbossilico (acidi carbossilici) 3 -( 2 ) n - ac. palmitico, 16 atomi di carbonio ac. stearico, 18 atomi di carbonio
Gli acidi grassi possono essere: saturi se non presentano doppi legami insaturi se presentano uno o più doppi legami Acido palmitico 16:0 Acido stearico 18:0 Acido oleico 18:1 (ω-9) Acido linoleico 18:2 (ω-6) Acido linolenico 18:3 (ω-3) Acido arachidonico 20:4 (ω-6) La presenza di un punto d insaturazione nella catena determina la diminuzione del punto di fusione.
Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido carbossilico ed un alcol. 3 3 3 3 + 3 2 acido acetico alcol metilico acetato di metile
esteri R R 1
I glicerolipidi sono esteri del glicerolo con acidi grassi (acidi carbossilici saturi o insaturi, 14-24 atomi di carbonio) R 2 R trigliceride 2 R
Per reazione fra due acidi carbossilici si ottengono anidridi, il legame si dice anidridico. E un legame ad alta energia di idrolisi R 2 R R 1 ~ ~ R 1 2 2 acido carbossilico acido carbossilico anidride
Le anidridi si dicono miste quando si instaurano tra un acido carbossilico ed un acido inorganico R + P 2 R ~ ~ P acido carbossilico acido ortofosforico anidride mista
3 3 alcol+acido= estere Legame estereo R 1 R 2 alcol + aldeide = emiacetale 1 2 Legame emiacetalico R 1 ~ ~ R 2 Acido+acido = anidride Legame anidridico
gruppo funzionale amminico R N 3 N 2 metanammina 3 2 N 2 etanammina
Le ammine, come l ammoniaca, hanno carattere basico ed in soluzione acquosa accettano un protone dall acqua. R N + - 2 + 2 R N 3 +
Il gruppo funzionale amminico è presente negli amminoacidi. - α + 3 N R Allo stato cristallino gli amminoacidi si trovano nella forma zwitterionica (ioni dipolari)