Presentazione del corso, libri di testo esami e propedeuticità La struttura elettronica dell'atomo, gli orbitali, tipi di legami, regola dell'ottetto Ibridizzazione strutture di Lewis, carica formale, concetto di risonanza Addì 27-09-2005 Addì 28-09-2005 Acidi e basi secondo Bronsted e Lewis, l'uso dei valori di pka, effetti induttivi e coniugativi sul grado di acidità ALCANI- Presenza in natura, struttura e proprietà fisiche, nomenclatura IUPAC, reazione di combustione degli alcani, alogenazione radicalica degli alcani Addì 29-09-2005 Addì 30-09-2005 ALOGENOALCANI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche, sintesi degli alcani attraverso i litioalchilcuprati CICLOALCANI- struttura e proprietà fisiche, nomenclatura IUPAC, tensione angolare e torsionale Isomeria Cis e Trans Addì 04-10-2005 Addì 05-10-2005
REATTIVI di GRIGNARD - Struttura, preparazione e reattività Altri composti organometallici Addì 06-10-2005 Addì 07-10-2005 Una classificazione delle reazioni organiche: Addizione, Eliminazione, Sostituzione, Trasposizioni Reazioni polari, Reazioni radicaliche, gli intermedi Addì 11-10-2005 Addì 12-10-2005 STEREOCHIMICA - Concetto di chiralità, molecole chirali, carbonio asimmetrico (lezione tenuta dalla dott.ssa Elisabetta Torregiani) Addì 13-10-2005 Addì 14-10-2005
Nomenclatura R ed S, proiezioni di Fischer Enantiomeri, molecole con due carboni chirali, forme meso, diastereoisomeri (lezione tenuta dalla dott.ssa Elisabetta Torregiani) Luce polarizzata, potere rotatorio, potere rotatorio specifico, risoluzione ottica, reazioni stereospecifiche, regiospecifiche e stereoselettive (lezione tenuta dalla dott.ssa Elisabetta Torregiani) Addì 18-10-2005 Addì 19-10-2005 Innagurazione anno accademico Sostituzioni nucleofile: concetto di elettrofilo e nucleofilo, SN2 meccanismo e stereochimica SN1 meccanismo e stereochimica Addì 20-10-2005 Addì 21-10-2005 Nucleofilo e gruppo uscente E1 ed E2 meccanismo e stereochimica Carbocationi, trasposizione dei carbocationi Addì 25-10-2005 Addì 25-10-2005
Regola di Saytzeff e Hofmann E1cb(cenni) Sostituzione Nucleofila o Eliminazione quale prevale? Esempi Conformazioni del cicloesano; reazione di apertura del ciclopropano Addì 26-10-2005 Addì 27-10-2005 ALCHENI - Presenza in natura, struttura, nomenclatura e proprietà fisiche non tenuta per assenza studenti Sintesi degli alcheni: disidratazione degli alcoli, idrogenazione catalitica degli alchini Addì 28-10-2005 Addì 02-11-2005 Addizione elettrofila agli alcheni di: acqua, acidi alogenidrici e alogeni; meccanismo e stereochimica Alogenazione allilica e benzilica, idroborazione ossidativa, epossidazione, formazione dei dioli vicinali, ozonolisi Addizione radicalica di acidi alogenidrici e alogeni agli alcheni; meccanismo e stereochimica Addì 03-11-2005 Addì 04-11-2005
ALCHINI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche; sintesi da carburo di calcio e da metano Sintesi da anioni acetiluro e deidroalogenazione di bialogeno alcani; addizione di: acido alogenidrico, alogeni e acqua Addì 08-11-2005 Addì 09-11-2005 Idroborazione, idrogenazione catalitica, ozonolisi ALCOLI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche Sintesi degli alcoli Addì 10-11-2005 Addì 11-11-2005 Sintesi degli alcoli Reazione acido-base, reazione di ossidazione, formazioni di esteri e alogenuri ETERI ed EPOSSIDI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche; sintesi di Williamson, scissione degli eteri Addì 15-11-2005 Addì 16-11-2005
Epossidi da aloidrine, apertura epossidi in ambiente acido e basico Sintesi dioli vicinali, ossidazione dei dioli con acido periodico DIENI CONIUGATI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche; addizione elettrofila 1,2- e 1,4-; controllo cinetico e termodinamico Reazione di Diels-Alder Addì 17-11-2005 Addì 18-11-2005 COMPOSTI AROMATICI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche; stabilità del benzene; gli annuleni, la regola di Huckel Composti aromatici, non aromatici ed antiaromatico; idrocarburi aromatici polinucleari, eterociclici aromatici Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo generale; nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di friedel-craft Addì 22-11-2005 Addì 23-11-2005 Applicazioni sintetiche della reazione di Friedel-Craft, reazione della catena laterale degli alchilbenzeni Effetto dei sostituenti preesistenti sull'anello ai fini della sostituzione elettrofila; reattività ed orientamento ALDEIDI e CHETONI - Struttura del gruppo carbonilico, nomenclatura e proprietà fisiche, sintesi di aldeidi e chetoni Addì 24-11-2005 Addì 25-11-2005
Reazione di addizione nucleofila; reazioni di addizione eliminazione, riduzione dei composti carbonilici, riduzione di un composto carbonilico a metilenico Reazione di Cannizzaro, addizione coniugata ad un composto carbonilico alfa,beta-insaturo Tautomeria cheto-enolica, formazione di enoli e di ioni enolato, la reazione aloformica Composti condensazioni aldoliche alfa-alogenocarbonilici, Addì 29-11-2005 Addì 30-11-2005 ACIDI CARBOSSILICI e loro DERIVATI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche, sintesi degli acidi carbossilici Acidità degli acidi carbossilici Formazione ed idrolisi degli esteri, ammidi, alogenuri acidi ed anidridi; reazione di decarbossilazione Acidi bicarbossilici, riduzione degli acidi carbossilici e dei loro derivati Addì 01-12-2005 Addì 02-12-2005 Sintesi di alfa-alogenoacidi ed alfa-alogenoesteri; Reazioni di condensazione promosse da basi: Claisen, Dieckmann, Knoevenagel Sintesi acetacetica, sintesi Malonica, addizione di Michael, anellazione di Robinson, reazione di witting Addì 06-12-2005 Addì 07-12-2005
AMMINE - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche, sintesi delle ammine, instabilità configurazionale, trasposizione di Hofmann e Curtis Reazioni della ammine; Immine, Enammine, reazione di Stork Addì 09-12-2005 Addì 13-12-2005 COMPOSTI ARILICI AZOTATI - Riduzione del nitrobenzene ad anilina, reazione di diazotazione Razione dei sali di diazonio: Schiemann, Sandmeyer e Gattermanm, sostituzione nucleofila aromatica (cenni) FENOLI - Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche, formazione dell'anisolo, reazione dei fenoli: riduzioni, ossidazioni, diazocopulazione Addì 14-12-2005 Addì 15-12-2005 Reazione di Kolbe, reazione di Reimer-Tiemman CHINONI, Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche, sintesi dalle ammine aromatiche e fenoli, uso dei chinoni come ossidanti Addì 16-12-2005 Addì 10-01-2006
Cenni sui composti eterociclici saturi ed insaturi a cinque e sei atomi membri, alcuni composti eterociclici biologicamente importanti Addì 11-01-2006