AMMINOGLICOSIDI ESOSI AMMINOZUCCHERI CICLOESILAMMINE. Lez. Chim. Farm. Toss L-Streptosio Diidro-L-Streptosio D-Ribosio
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- Pietro Meli
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1 AMMINGLICSIDI ESSI CH H H H CH 3 H H H H H H CH 3 H H L-Streptosio Diidro-L-Streptosio D-Ribosio H H H H H H H H H H CH 3 H 3 C NH H H H H H 3 C NH CH 3 Purpurosamina Garosamina AMMINZUCCHERI R 3 R 2 H R R=R1= H; R2= 6-Glucosamina R1=R2= H; R= 2-Glucosamina R=R2= H; R1= 3-Glucosamina R= ; R1=H; R2= Neosamina B R 1 CICLESILAMMINE H 2 N NH H N H H H H N H NH H H 2 N H 2 N H H H H H H Streptidina Streptamina 2 Deossi-streptamina
2 FARMACI Anello centrale streptosio o diidrostreptosio Anello centrale 2-desossi-streptamina NH Streptidina R H 3 C H H H H 3 CHN N H 2 NH H H H HN NH R = CH L-Streptosio R = H Diidro-L-Streptosio N-Metil-2-L-glucosamina R = CH Streptomicina (1) ( Streptomicina solfato; fiale per somministazione IM) R= H Diidrostreptomicina (2) H H H III H H H I H NHR 4 6 H II 3-D-Glucosamina R = H 2-Deossistreptamina R = H Kanamicina A (3) ( come solfato; Keimicina; ovuli vaginali) R = C-CH(H)- - - Amikacina (4) (come solfato; Amicasil, Amikan, fiale IM ; Dramigel pomata al 5% uso topico)
3 CHR 1 NHR 2 I H 3 C H 2 N H H 4 III II 6 R 1 = R 2 = CH 3 Gentamicina C1 (5) R 1 = CH 3 R 2 = H Gentamicina C2 (6) R 1 = R 2 = H Gentamicina C1a (7) (Gentalyn, uso topico + betametasone Gentalyn Beta ) NHCH 3 H X= D-Neosammina C X=H D-Glucosammina X I H H X = Neomicina B (8) ( + Bacitracina = Bimixin; cpr e sciroppo; Cicatrene; polvere e pomata; + Sulfatiazolo = Streptosil; polvere e pomata). 2-Deossistreptamina 4 NH II 2 H 5 X = H Paromomicina (9) ( come solfato; Humatin) HH 2 C III D-Ribosio H H IV H L-Neosammina B
4 H I H H 3-D-Glucosammina Tobramicina (10) ( come solfato;tobral collirio e pomata oftalmica; + desametasone = Tobradex collirio e pomata oftalmica) H III H II Nebrosammina III H H 2-Deossistreptamina I NHCH 3 CH 3 H II 2-Deossistreptamina Garosammina Sisomicina (11) (come solfato; Mensiso; fiale IM)
5 MECCANISM DI AZINE Inibizione della sintesi proteica legandosi alla subunità 30S Gli amminoglicosidi legandosi al sito A stabilizzano l interazione trna-mrna: 1. Bloccano l inizio della sintesi proteica, con un accumulo di complessi di iniziazione anomali o anche detti monosomi streptomicinici 2. Inducono un errata lettura dello stampo di m-rna portando all incorporazione di aminoacidi errati nelle catene polipeptidiche in formazione
6 INTERAZINI AMMINGLICSDI-RIBSMA L analisi dei complessi Gentamicina-ribosoma hanno permesso di capire quali interazioni intervengono nel legame amminoglicoside-ribosoma CHR 1 NHR 2 I H 3 C H H 2 N H 4 III II NHCH 3 H 6 R 1 = R 2 = CH 3 Gentamicina C1 (5) R 1 = CH 3 R 2 = H Gentamicina C2 (6) R 1 = R 2 = H Gentamicina C1a (7) (Gentalyn, uso topico + betametasone Gentalyn Beta ) Le interazioni tra sito A e amminoglicosidi coinvolgono sempre legami di idrogeno tra gli anelli I e II Anello II con residui G1494, U1495 Anello I con G1491, A 1493
7 INTERAZINE GENTAMICINA-SIT A U1495 G1494
8 SPETTR D ATTIVITA Batteriostatici o battericidi (a dosi elevate) Attività Antimicobatterica (Streptomicina, Kanamicna) Attività (spesso in associazione con inibitori del cell wall) su Gram + e su aerobi Gram - TSSICITA Indice Terapeutico ristretto (bassi valori di LD 50 ) Effetti acuti da sovradosaggio: gravi lesioni renali, depressione respiratoria, depressione midollare e coma Effetti cronici: 1. Nefrotossicità dovuta ad accumulo del farmaco nella corteccia renale 2. totossicità progressiva distruzione delle cellule vestibolari e cocleari
9 ASSRBIMENT E SMMINISTRAZINE Scarsamente assorbiti per o.s. Vengono somministrati per i.m., i.v. Anche per via topica (infezioni occhio, orecchio, cute) o come antisettico intestinale La DIFFUSINE TISSUTALE è scarsa Non passano la barriera emato-encefalica Possono attraversare la placenta METABLIZZAZINE e ELIMINAZINE Vengono scarsamente metabolizzati ed eliminati per via renale
10 RESISTENZA Resistenza intrinseca (batteri anaerobi) Permeablità: Gentamicina e Kanamicina, alterazione delle porine (ompf, E. coli) Trasporto Intracellulare: alterazione della spermina e spermidina per Streptomicina e Gentamicina Ridotta affinità del bersaglio: mutazioni su basi azotate della subunità 30S. Alterazione del Bersaglio: ribosoma metilato da metiltranferasi (SMT) Inattivazione dell Antibiotico: Amminoglicoside acetiltransferasi (ACC), Amminoglicoside adeniltransferasi (AAD) e Amminoglicoside fosfotransferasi (APH). Ciò determina inibizione del trasporto nel citoplasma e della affinità sul ribosoma
11 CRRELAZINE STRUTTURA-ATTIVITA Derivatizazzione del CH (idrazoni, ossime, azometina) porta spesso ad un aumento dell attività. La riduzione ad alcol porta alla diidrostreptomicina Acilazione del NHCH 3 incrementa l attività Modifica dei gruppi guanidinici determina crollo dell attività. La sostituzione con gruppi amminici è possibile (Neomicina) H 3 C H Streptidina R H H H 3 CHN H X= D-Neosammina C X=H D-Glucosammina N H 2 X I NH NH H H H HN NH R = CH L-Streptosio R = H Diidro-L-Streptosio N-Metil-2-L-glucosamina H H R = CH Streptomicina (1) ( Streptomicina solfato; fiale per somministazione IM) R= H Diidrostreptomicina (2) X = Neomicina B (8) ( + Bacitracina = Bimixin; cpr e sciroppo; Cicatrene; polvere e pomata; + Sulfatiazolo = Streptosil; polvere e pomata). 2-Deossistreptamina 4 NH II 2 H 5 X = H Paromomicina (9) ( come solfato; Humatin) H H IV HH 2 C III H D-Ribosio L-Neosammina B
12 STREPTMICINA e DIIDRSTREPTMICINA NH Streptidina R H 3 C H H H H 3 CHN N H 2 NH H H H HN NH R = CH L-Streptosio R = H Diidro-L-Streptosio N-Metil-2-L-glucosamina R = CH Streptomicina (1) ( Streptomicina solfato; fiale per somministazione IM) R= H Diidrostreptomicina (2) H La Streptomicina viene isolata da ceppi di Streptomycesgriseus La Diidrostreptomicina si ottiene per semisintesi
13 SPETTR D ATTIVITA Attività Antimicobatterica su M. tubercolosis (2 a scelta) Attiva su aerobi Gram (Haemophilus, Neisseria, Brucella, Bordetella pertussis). Inattiva su Salmonella typhi e Pseudomonas Attiva su alcuni Gram + (Stafilococchi) esclusi streptococchi SMMINISTRAZINE i.m. o i.v. (non assorbita per o.s., instabile a ph acido) t 1/2 = 2-3 h RESISTENZA: Rapido instaurarsi di resistenza con inattivazione enzimatica
14 DIIDRSTREPTMICINA Spettro d azione, potenza antibatterica e sviluppo di resistenza paragonabile alla Streptomicina TSSICITA Maggiore LD 50 Differenziazione dell attività neurotossica a livello vestibolare e cocleare (maggiori danni sul nervo cocleare)
15 KANAMICINA H I H 3-D-Glucosamina R = H Kanamicina A (3) ( come solfato; Keimicina; ovuli vaginali) H H III H H 6 H II 4 NHR R = H 2-Deossistreptamina R = C-CH(H)- - - Amikacina (4) (come solfato; Amicasil, Amikan, fiale IM ; Dramigel pomata al 5% uso topico) E costituito da 2 amminozuccheri e da 1 cicloesilammina La Kanamicina viene isolata da ceppi di Streptomyces kanamyceticus #
16 SPETTR D ATTIVITA Meno attiva su M. tubercolosis Attiva su aerobi Gram. Inattiva su Salmonella typhi e Pseudomonas. Più Attiva su Stafilococchi pen-resistenti SMMINISTRAZINE Topica, Parenterale (i.m.,i.v.), rale (antisettico) t 1/2 = 2.5 h IMPIEG TERAPEUTIC Tubercolosi (farmaco di 3 a scelta),topico (crema oculare), Antisettico intestinale TSSICITA Minore della Streptomicina (priva di ototossicità)
17 AMIKACINA H I H 3-D-Glucosamina R = H Kanamicina A (3) ( come solfato; Keimicina; ovuli vaginali) H H III H H 6 H II 4 NHR R = H 2-Deossistreptamina R = C-CH(H)- - - Amikacina (4) (come solfato; Amicasil, Amikan, fiale IM ; Dramigel pomata al 5% uso topico) È un derivato semisintetico della Kanamicina MIC più alte della Streptomicina SPETTR D AZINE: Più ampio (Pseudomonas) RESISTENZA: superiore rispetto agli altri amminoglicosidi US TERAPEUTIC: germi resistenti agli altri amminoglicosidi (parenterale)
18 GENTAMICINA CHR 1 NHR 2 I H 3 C H H 2 N H 4 III NHCH 3 H 2-desossistreptamina II 6 R 1 = R 2 = CH 3 Gentamicina C1 (5) R 1 = CH 3 R 2 = H Gentamicina C2 (6) R 1 = R 2 = H Gentamicina C1a (7) (Gentalyn, uso topico + betametasone Gentalyn Beta ) La Gentamicina viene isolata da Micromonosporapurpurea #
19 SPETTR D ATTIVITA Valori di MIC molto più bassi rispetto alla Streptomicina Attività su aerobi Gram superiore alla Streptomicina (Pseudomonas) Attiva su Stafilococchi pen-resistenti AZINE BATTERICIDA SMMINISTRAZINE Topica, Parenterale IMPIEG TERAPEUTIC Uso limitato per via parenterale (infezioni generali, alle vie urinarie, setticemie da Pseudomonas) Uso topico come crema per infezioni della cute da Pseudomonas, S. aureus, E. coli, Proteus e streptococchi (GENTALYN ) o come collirio TSSICITA Paragonabile alla Streptomicina
20 SISMICINA e TBRAMICINA H III Nebrosammina H 3-D-Glucosammina I H H H II Tobramicina (10) ( come solfato;tobral collirio e pomata oftalmica; + desametasone = Tobradex collirio e pomata oftalmica) TBRAMICINA Tobradex III H I NHCH 3 CH 3 H H 2-Deossistreptamina Garosammina II 2-Deossistreptamina Sisomicina (11) (come solfato; Mensiso; fiale IM) SISMICINA La Sisomicina viene isolata da Micromonosporamyonensis #
21 SPETTR D ATTIVITA La Sisomicina e la Tobramicina hanno spettro paragonabile alla Gentamicina Rispetto alla Gentamicina attività più elevata su Pseudomonas (da 2 a 4 volte) AZINE BATTERICIDA SMMINISTRAZINE Topica, Parenterale IMPIEG TERAPEUTIC Come Gentamicina TSSICITA Paragonabile alla Gentamicina
22 NEMICINA X= D-Neosammina C X=H D-Glucosammina 2-Deossistreptamina H H IV X I H H 4 NH II 2 H HH 2 C D-NESAMINA C 5 III H D-Ribosio X = Neomicina B (8) ( + Bacitracina = Bimixin; cpr e sciroppo; Cicatrene; polvere e pomata; + Sulfatiazolo = Streptosil; polvere e pomata). X =, NEMICINA B X = H Paromomicina (9) ( come solfato; Humatin) L-Neosammina B E un tetrasaccaride isolato da Streptomycesfradiae #
23 SPETTR D ATTIVITA Valori di MIC molto più bassi rispetto alla Streptomicina (come gentamicina) Spettro d azione paragonabile alla Streptomicina (con esclusione dei micobatteri) SMMINISTRAZINE Esclusivamente Topica IMPIEG TERAPEUTIC Uso topico sulle ferite della cute come pomate, polveri (CICATRENE ) Antisettico Intestinale (+ Bacitracina, BIMIXIN ) TSSICITA Molto elevata (nervo cocleare e reni)
24 SPECTINMICINA H H 3 CHN CH 3 A H NHCH 3 H La Spectinomicina viene isolata da ceppi di Streptomyces spectabilis
25 MECCANISM DI AZINE Si lega alla subunità 30S. Inibizione della sintesi proteica simile agli amminoglicosidi ma senza indurre errore di lettura SPETTR D AZINE Batteri Gram Azione batteriostatica (meno attiva rispetto alla streptomicina) USI TERAPEUTICI Limitato alla gonorrea in caso di resistenza o intolleranza da betalattamici
26 SMMINISTRAZINE, METABLIZZAZINE e ELIMINAZINE Somministrazione i.m. Viene scarsamente metabolizzata ed eliminata per via renale Gli EFFETTI CLLATERALI sono di scarsa importanza RESISTENZA Ridotta affinità del bersaglio: mutazioni su basi della subunità 16S Inattivazione dell Antibiotico attraverso adeniltransferasi con successiva ridotta affinità sul ribosoma
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