ANTIBIOTICI POLIPEPTIDICI (CICLOPEPTIDI)
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- Cristina Ruggeri
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1 ANTIBITICI PLIPEPTIDICI (CICLPEPTIDI) Numerose specie batteriche producono miscele di peptidi ciclici dotati di proprietà antibiotiche, contenenti D-aa, b-aa, gruppi amminici, zolfo; spesso portano una catena laterale costituita da un acido grasso. Di conseguenza non sono facilmente metabolizzabili (resistenti all azione di proteasi e peptidasi): somministrazione per os Idrosolubili e gravemente letali per i batteri suscettibili. Aderiscono alla membrana batterica, modificandone la permeabilità e causando l uscita di metaboliti essenziali e l ingresso di sostanze indesiderate Notevolmente tossici per l uomo; riservati per situazioni particolarmente gravi. I batteri sviluppano difficilmente resistenza Stabilità: le soluzioni devono essere protette da luce, calore e ph estremi
2 ANTIBITICI PLIPEPTIDICI CLASSIFICAZINE (A) Secondo il tipo di unità costituenti meomerici (solo a.a.) Eteromerici (a.a. + altre unità) (B) Secondo la struttura della catena: Lineari Ciclici (o anulari) CICLPEPTIDI (C) Secondo il tipo di legami che uniscono le singole unità: modetici (solo legami ammidici) Eterodetici (legami ammidici + altri legami: es. esterei) DEPSIPEPTIDI
3 ANTIBITICI PLIPEPTIDICI
4 Antibiotici polipeptidici ciclici (2,4-diamminobutirrico) (polymixin E1)
5 BACITRACINA (+neomicina: Bimixin, Enterostop, robiocin) (+polimixina B: Cicatrene) Miscela di diversi polipeptidi simili (A, B, C, D, E, F), in cui predomina il componente A, prodotti da Bacillus licheniformis (B. subtilis) Spettro AB: attiva su Gram+, inattiva contro Gram - e funghi Meccanismo d azione: Inibisce la defosforilazione del carrier del NAG-NAMA pentapeptide impedendo la sintesi del glicopeptide dal precursore oligosaccaridico legato al lipide. Tossicità: Nefrotossica per via parenterale Uso: Scarso assorbimento orale. Per os trova impiego in caso di diarrea enteropatogenica e soprattutto contro Clostridium difficile o per il trattamento post-operatorio dell intestino. Per via i.m. contro stafilococchi resistenti agli altri agenti. Essenzialmente uso topico. Bacitracina A 12 aa, ciclopeptide omeomerico, omodetico
6 Peptidoglycan Biosynthesis (Part 3) EC peptidoglycan glycosyltransferase EC undecaprenyldiphosphatase Bacitracina IPP Pirofosfatasi di membrana IP IPP= C55-undecaprenyl-PyroPhosphate units
7 PLIMIXINE (polimixina B+neomicina+lidocaina: Anauran) A, B, C, D; E = colistina A Antibiotici polipeptidici di struttura e attività simili, prodotti da Bacillus polymyxa g-nh 2 AcG L-Dab L-Thr L-Dab a L-Dab L-Dab D-Phe g g-nh 2 g-nh 2 L-Leu L-Thr L-Dab L-Dab g-nh 2 g-nh 2 Dab =A 2 Bu= ac. a,g-diamminobutirrico Polimixina B 1 (MA =ac. (+)-6-metilottanoico) Polimixina B 2 (IAA = ac. isottanoico) Ciclopeptidi eteromerici omodetici; Lipopeptidi basici; B1 e B2: 10 aa; E: 8 aa
8 PLIMIXINE Spettro AB: attiva su Gram- (eccetto proteus e cocchi) Meccanismo d azione: Polielettroliti cationici, interagiscono con la membrana citoplasmatica batterica (legame a gruppi fosfato) fino a provocarne la lisi. Tossicità: Per via parenterale A e D sono nefrotossiche, altre (B, E) neurotossiche (SNC) solo a dosi elevate Uso: Trattamento di gravi infezioni dell apparato urinario, meningite e setticemia, specialmente da P. aeruginosa (i.m. ed e.v. ). Per os, usata per la cura delle diarree enteropatogeniche da E. coli e da varie specie di Shigella. La polimixina B usata anche per irrigazioni vescicali, al fine di ridurre le possibilità di infezioni dovute a cateterismo permanente. Poiché i livelli ematici sono bassi (scarso effetto sistemico) si usano principalmente nelle infezioni urinarie e intestinali (B solfato).
9 TIRTRICINA (Faringotricina, Hydroticina, Rinotricina) (+cetrimonio bromuro-benzocaina:golamixin) (+idrocortisone:kinogen) (+nitrofural:furotricina) Prodotta da Bacillus brevis, si tratta di una miscela di due diversi tipi di polipeptdidi simili Frazione basica (80%): Tirocidine A, B, C, D e Gramicidina S (ciclopeptidi omeomerici omodetici) Frazione neutra (20%): Gramicidine A, B, C, D (peptidi lineari eteromerici)
10 TIRTRICINA Tirotricina è un antibiotico polipeptidico costituito da Gramicidina ( 20-25% ) e Tirocidina ( 75-80% ) ricavato da colture di Bacillus brevis. Lo spettro d'azione comprende soprattutto cocchi e batteri Gram-positivi ed in misura minore batteri Gram-negativi. La sua azione battericida si esplica direttamente sulla membrana cellulare microbica. Meccanismo d azione: Tensioattivi cationici, danneggiano la membrana plasmatica Tossicità: Per via parenterale sono emolitiche Uso: Non assorbite per os, uso essenzialmente topico
11 Frazione neutra Gramicidina A (D) HCNH-L-Val Gly L-Ala D-Leu L-Ala D-Val L-Val D-Val (L-Ile): Gramicidina D HCH 2 CH 2 NHC L-Trp D-Leu L-Trp D-Leu L-Trp D-Leu L-Trp 15 aa D e L alternati formano un elica di 4 Å di diametro con un canale ionico centrale Chimicamente bloccata alle due estremità N (residuo formilico) e C (residuo amminoetanolico)
12 Terapia antibatterica topica Infezioni superficiali dell epidermide (es. impetigo) sostenute da: S. aureus S. pyogenes (Gruppo A β-haemolytic streptococci). H H Bacitracina; Polimixina B; Neomicina; Mupirocina H 3 C CH 3 H H H H CH3 H H 3 C Decolonizzazione da S. aureus: uso topico o spray Pleuromutilin H (Pleurotus mutilus-1953) H 2 C H 3 C C H 3 H CH 3 H CH 3 C H 3 N S H 2 C H 3 C H 3 C CH 3 H H CH 3 Tiamulin inibitore sintesi proteica batterica per binding ad un sito della subunità 50S Retapamulin (GlaxoSmithKline, June 2007) Nature reviews drug discovery 2007, 6, 865
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