RISOLUZIONE OIV/ENO 386A/2010
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1 RISOLUZIONE OIV/ENO 386A/2010 METODO DI DETERMINAZIONE DEI COMPOSTI α-dicarbonilati DEL VINO MEDIANTE HPLC IN SEGUITO A DERIVAZIONE DAL 1,2-DIAMMINOBENZENE L'ASSEMBLEA GENERALE Visto l'articolo 2 paragrafo 2 iv dell'accordo del 3 aprile 2001 che ha portato alla creazione dell'organizzazione Internazionale della Vigna e del Vino, Su proposta della Sotto-Commissione Metodi d Analisi, DECIDE di completare l allegato A della Raccolta Internazionale dei Metodi d'analisi dei Mosti e dei Vini per il metodo di tipo IV seguente: METODO DI DETERMINAZIONE DEI COMPOSTI -DICARBONILATI DEL VINO MEDIANTE HPLC IN SEGUITO A DERIVAZIONE DAL 1,2-DIAMMINOBENZENE Metodo di tipo IV 1. Introduzione I composti α-dicarbonilati principali del vino (Figura 1) sono: il gliossale, il metilgliossale, il diacetile e pentano-2,3-dione, soltanto gli α-dichetoni sono piuttosto abbondanti nel vino. I composti carbonilati si trovano in tutti i tipi di vino particolarmente in seguito alla fermentazione malolattica e nei vini rossi. Inoltre, vini bianchi dolci prodotti da uve botritizzate possono contenere livelli elevati di gliossale e metilgliossale. 1
2 Gliossale: OCH CHO (etanediale) Metilgliossale: CH 3 CO CHO (2-ossipropano) Diacetile: CH 3 CO CO CH 3 (butano-2,3-dione) Pentano-2,3-dione: CH 3 CH 2 CO CO CH 3 Esano-2,3-dione: CH 3 CH 2 CH 2 CO CO CH 3 Figura 1. I principali composti α-dicarbonilati del vino, (l'esano-2,3-dione non è naturalmente presente nel vino ma è utilizzata come standard interno). I composti dicarbonilati nel vino sono importanti per diverse ragioni: impatto sensoriale, reattività con altre componenti del vino o possibili effetti microbiologici. 2. Campo d applicazione Questo metodo si applica a tutti i tipi di vino (bianchi, rossi, zuccherati o fortificati), mosti per composti dicarbonilati il cui tenore è compreso tra 0,05 mg/l e 20 mg/l. 3. Principio Il metodo è basato sulla formazione di derivati di tipo chinossalina dai composti α-dicarbonilati del vino con il 1,2-diamminobenzene (Figura 2). R NH 2 O C N + NH 2 O C N R 1,2-Diamminobenzene Dicarbonile Chinossalina R R Figura 2 Formazione dei derivati 2
3 La reazione avviene direttamente nel vino portando il ph a 8 e successivamente ad una durata di reazione di 3 h a 60 C. L'analisi dei derivati si effettua successivamente direttamente con la cromatografia in fase liquida ad alta prestazione (HPLC) e rilevamento tramite assorbimetria UV a 313 nm. 4. Reagenti e prodotti 4.1 Composti dicarbonilati Gliossale (n. CAS ) in soluzione al 40 % Metilgliossale (n. CAS ) in soluzione al 40 % Diacetile (n. CAS ) di purezza > 99 % Pentano-2,3-dione (n. CAS ) di purezza > 97 % Esano -2,3-dione (n. CAS ) di purezza > 90 % 4.2 1,2-Diamminobenzene (n. CAS ) sotto forma di polvere, di purezza > 97 % 4.3 Acqua per HPLC (ad esempio micro-filtrata e resistività di 18,2 MΩ) 4.4 Etanolo (n. CAS ) puro per HPLC 4.5 Idrossido di sodio (n. CAS ) in soluzione M 4.6 Acido acetico (n. CAS ) puro cristallizzabile 4.7 Solvente A per l analisi con HPLC In 1 l di acqua per HPLC (4.3) aggiungere 0,5 ml di acido acetico (4.6), miscelare, degasificare, (ad esempio con ultrasuoni) 4.8 Solvente B per HPLC Metanolo (n. CAS ) puro HPLC 4.9 Soluzione idroalcolica a 50 % vol. Miscelare 50 ml di etanolo puro per HPLC (4.4) con 50 ml di acqua (4.3) 4.10 Soluzione di standard interno esano -2,3-dione a 2,0 g/l Porre 40 mg di esano-2,3-dione (4.2) in un flacone da 30 ml, diluire in 20 ml di soluzione idroalcolica a 50 % vol (4.9) agitare fino a completa dissoluzione. 3
4 5. Attrezzatura 5.1 Cromatografia in fase liquida ad alta prestazione con rilevamento per assorbanza UV (313 nm) Colonna analitica riempita di silice innestata con radicali ottadecil da 5 µm le cui dimensioni siano ad esempio 250 mm x 4,6 mm Sistema di acquisizione dati. 5.2 Dispositivo di misura del ph 5.3 Agitatore magnetico 5.4 Bilancia di precisione a 0,1 mg 5.5 Sistema di degasatura dei solventi per HPLC (ad esempio apparecchio ad ultrasuoni) 5.6 Forno regolabile a 60 C 5.7 Vetreria corrente di laboratorio, tra cui pipette, vials a vite da 30 ml e micro-siringhe. 6. Preparazione del campione Non è richiesta alcuna preparazione specifica 7. Istruzioni operative Porre 10 ml di vino un vial da 30 ml (5.7) Portare a ph 8 agitando, con dell idrossido di sodio M (4.5) Aggiungere 5 mg di 1,2-diamminobenzene (4.2) Aggiungere 10 µl di esano -2,3-dione (standard interno) a 2,0 g/l (4.10) Chiudere il vial con un tappo a vite dotato di dispositivo di tenuta in teflon Agitare fino a completa scomparsa del reagente (5.3) Mettere in forno a 60 C per 3 h (5.6) Raffreddare. 7.1 Ottimizzazioni e condizioni analitiche La resa della reazione dei composti dicarbonilati con l 1,2-diamminobenzene è ottimale a ph 8. Sono state derivate soluzioni di composti dicarbonilati a 25, 40 o 60 C in seguito analizzate con 4
5 HPLC secondo il protocollo descritto al punto 7.2 in momenti diversi (tabella 1). I dichetoni necessitano di un maggior tempo di reazione ed una temperatura di reazione più elevata. La reazione è più lenta con le molecole a catena più lunga (il pentano-2,3-dione e l esano-2,3-dione). D altro canto nel corso dello studio del metodo non è stata notata alcuna interferenza dell SO 2 con la formazione delle chinossaline. Tabella 1. Effetto del tempo di reazione e della temperatura sulla resa dei derivati per mezzo dell 1,2-diamminobenzene del gliossale, del diacetile e dell esano-2,3-dione Tempo di reazione 1h 2h 3h Temperatura ( C) Tasso di recupero (%) Gliossale Diacetile Esano-2,3-dione Analisi con HPLC - Iniezione. Dopo il raffreddamento, iniettare direttamente 20 µl del mezzo di reazione contenente le chinossaline nel sistema HPLC. - Programma di eluizione. Per la separazione, si presenta il programma di eluizione nella Tabella 2 5
6 Tabella 2. Programma di eluizione dell analisi mediante HPLC Tempo in minuti Solvente A 0,5 % Solvente B Con una portata di 0,6 ml/min - Separazione. Il cromatogramma ottenuto con HPLC è indicato alla Figura 3. - Rilevamento. Per i composti dicarbonilati derivati è stato studiato il massimo assorbimento e fissato l assorbimento ottimale a 313 nm- - Identificazione dei derivati. L identificazione dei derivati è stata realizzata confrontando i tempi di ritenzione con soluzioni standard di riferimento. Le condizioni cromatografiche permettono una buona separazione dei picchi in tutti i vini Caratteristiche del metodo con HPLC Alcuni elementi di convalida interna sono stati stabiliti ma non si tratta di una validazione formale secondo il protocollo per la pianificazione, lo svolgimento e l interpretazione degli studi relativi alla validazionedei metodi di analisi (OIV 6/2000) - Ripetibilità. La ripetibilità del metodo è stata calcolata a partire 10 analisi dello stesso vino (tabella 3). 6
7 Tabella 3. Studio di ripetibilità e caratteristiche del metodo Media* deviazione CV (%) standard Vino bianco Gliossale 4,379 0,101 2,31 Metilgliossale 2,619 0,089 3,43 Diacetile 5,014 0,181 3,62 Pentano-2,3-dione 2,307 0,097 4,21 Vino rosso Gliossale 2,211 0,227 10,30 Metilgliossale 1,034 0,102 9,91 Diacetile 1,854 0,046 2,49 Pentano-2,3-dione 0,698 0,091 13,09 *Risultati in mg/l da 10 analisi dello stesso vino. - Linearità. La linearità del metodo é stata provata utilizzando soluzioni standard (soluzione idroalcolica a 12 % vol. come matrice) (Tabella 4). L analisi quantitativa delle aggiunte di composti dicarbonilati ha dimostrato che il metodo è lineare per i quattro composti con una precisione soddisfacente. Tabella 4. Studio della linearità e prove di recupero con soluzioni standard (acqua-etanolo 12% v/v) valore del coefficiente di correlazione Gliossale Metilgliossale Diacetile Pentano-2,3-dione R = 0,992 R = 0,997 R = 0,999 R = 0,999 - Il tasso di recupero delle aggiunte effettuate nei vini rossi e bianchi ha dimostrato la buona prestazione del metodo (tabella 5). Compreso tra il 92% e il 116% per i valori estremi Tabella - Il limite di quantificazione dei composti dicarbonilati è molto basso, i risultati migliori si ottengono con il diacetile il cui limite di rilevazione è 10 volte più debole rispetto a quello di altri composti (Tabella 5). 7
8 Tabella 5. Prestazione del metodo per mezzo di HPLC per la quantificazione dei composti dicarbonilati Limiti di rilevazione a determinazione a quantificazione a Gliossale 0,015 0,020 0,028 Metilgliossale 0,015 0,020 0,027 Diacetile 0,002 0,002 0,003 Pentano-2,3-dione 0,003 0,004 0,006 a : risultati in mg/l, in soluzione idroalcolica (10 % vol). 8
9 Figura 3. Cromatogramma in fase liquida ad alta prestazione dei composti dicarbonilati derivati dall 1,2-diaminobenzene di un vino bianco, rilevati ad UV a 313 nm Colonna Sperisorb ODS 250 mm x 4,6 mm x 5 µm. 9
10 9. Bibliografia Bartowski E.J. e Henschke P.A. The buttery attribute of wine diacetyl desirability spoilage and beyond. Int. j.food microbial. 96: (2004). Bednarski W., Jedrychowski L., Hammond E. and Nikolov L., A method for determination of - dicarbonyl compounds. J Dairy Sci 72: (1989). Leppannen O., Ronkainen P., Koivisto T. e Denslow J., A semiautomatic method for the gas chromatographic determination of vicinal diketones in alcoholic beverages. J Inst Brew 85: (1979). Martineau B., Acree T.E. e Henick-Kling T., Effect of wine type on the detection threshold for diacetyl. Food Res Int 28: (1995). Moree-Testa P. and Saint-Jalm Y., Determination of -dicarbonyl compounds in cigarette smoke. J Chromatogr 217: (1981). G. de Revel, Pripis-Nicolau L., Barbe J.-C, e Bertrand A., The detection of α-dicarbonyl compounds in wine: by formation of chinossaline derivatives. J Sci. Food Agric.80: (2000). G. de Revel e Bertrand A., Dicarbonyl compounds and their reduction products in wine. Identification of wine aldehydes. Proc 7th Weurman Flavour Research Symp, Zeist, June, pp (1994). G. de Revel e Bertrand A., A method for the detection of carbonyl compounds in wine: glyoxal and methylglyoxal. J Sci. Food Agric 61: (1993). Voulgaropoulos A,. Soilis T e Andricopoulos N., Fluorimetric determination of diacetyl in wines after condensation with 3,4-diaminoanisole. Am J Enol Vitic 42:73-75 (1991). Gilles de Revel e Alain Bertrand, analyse des composés α-dicarbonyles du vin après dérivation par le 1,2-diaminobenzene OIV FV
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