Gli Acidi arbossilici ed i loro Derivati Acido carbossilico X Alogenuro acilico Anidride ' ' N 2 N Estere Ammide Nitrile
Nomenclatura degli Acidi arbossilici 3 3 2 3 2 1 Acido propanoico 3 2 2 5 4 3 2 1 Acido-4-metilpentanoico 6 5 1 2 3 4 Br 5 4 1 2 3 Acido 3-bromocicloesancarbossilico Acido 1-ciclopentencarbossilico
Nomi omuni e Sistematici di alcuni Acidi arbossilici Formula Nome omune rigine Nome IUPA Punto di Eboll. 2 Acido Formico Formiche (L. formica) Acido Metanoico 101 3 2 Acido Acetico Aceto (L. acetum) Acido Etanoico 118 3 2 2 Acido Propionico Latte (Gk. protus prion) Acido Propanoico 141 3 ( 2 ) 2 2 Acido Butirrico Burro (L. butyrum) Acido Butanoico 164 3 ( 2 ) 3 2 Acido Valerianico adice della valeriana Acido Pentanoico 186 3 ( 2 ) 4 2 Acido apronico apra (L. caper) Acido Esanoico 205 3 ( 2 ) 5 2 Acido Enantico Vite (Gk. oenanthe) Acido Eptanoico 223
Nomenclatura degli Alogenuri Acilici 3 l Br loruro di acetile (da acido acetico) F Bromuro di benzoile (da acido benzoico) Fluoruro di cicloesancarbonile (da acido cicloesancarbossilico)
Nomenclatura delle Anidridi 3 3 Anidride acetica 3 ( 2 ) 5 ( 2 ) 5 3 Anidride eptanoica 3 ( 2 ) 2 3 Anidride succinica Anidride aceticobutirrica
Nomenclatura delle Ammidi N 2 3 N 2 3 ( 2 ) 4 N 2 Acetammide (da acido acetico) Esanammide (da acido esanoico) iclopentancarbossiammide (da acido ciclopentancarbossilico) 3 2 N 3 N( 2 3 ) 2 N-metilpropanammide N,N-Dietilciclobutanammide
Nomenclatura degli Esteri 3 2 3 Acetato di etile (estere etilco dell'acido acetico) 2 3 3 ( 3 ) 3 Malonato di dimetile (estere dimetilico dell'acido malonico) icloesancarbossilato di terz-butile (estere terz-butilico dell'acido cicloesancarbossilico)
Nomenclatura dei Nitrili 3 3 2 2 N 5 4 3 2 1 4-Metilpentanonitrile 3 N Etanonitrile (Acetonitile: dall'acido acetico) N 5 6 1 N Benzonitrile (dall'acido benzoico) 4 3 2 3 3 2,2-Dimetilcicloesancarbonitrile (dall'acido 2,2-Dimetilcicloesancarbossilico
Struttura degli Acidi arbossilici δ- δ- δ+ 3 3 Acido acetico legami ad idrogeno fra molecole di acido acetico
Acidità degli Acidi arbossilici
Acidità degli Acidi arbossilici omposto pk a omposto pk a l 2-7 3.75 3 2 2 2 4.82 3 2 4.74 l 2 2 2 2 4.53 F 2 2 2.65 3 l 2 2 4.05 l 2 2 2.85 3 2 l 2 2.89 Br 2 2 2.90 6 5 2 4.20 I 2 2 3.10 p- 2 N 6 4 2 3.45 l 3 2 0.77 p- 3 6 4 2 3 2 4.45 16
Stabilizzazione dell'anione arbossilato per isonanza
Stabilizzazione dello Ione arbossilato
Effetto dei Sostituenti sull'acidità di vari omposti
eazioni di Sostituzione Nucleofila Acilica Aldeidi e hetoni: addizione nucleofila δ- δ+ Nu Nu 3 + Nu Acidi carbossilici e loro derivati: sostituzione nucleofila acilica δ- _ δ+ X Nu _ X Nu Nu
eattività elativa dei Derivati degli Acidi nelle Sostituzioni Nucleofile Aciliche N 2 ' l Ammide Estere Anidride loruri acilici EATTIVITÀ
Le eazioni degli Acidi arbossilici iduzione ad Alcoli: 1) LiAl 4 2) 3 + 2 onversione a loruri acilici: Sl 2 l + l + S 2 l 3 onversione ad Anidridi: 2 3 alore 3 3 + 2
Le eazioni degli Acidi arbossilici onversione ad Esteri: - Na + 3 I S n 2 3 arbossilato di Sodio arbossilato di Metile (un estere) Esterificazione di Fischer: + ' 2 S 4 ' + 2 Acido carbossilico Alcol Estere
Meccanismo dell'esterificazione di Fischer + + + + ' + 2 + ' + ' + '
Le eazioni degli Alogenuri Acilici 2 l loruro acilico ' 2 Acido ' N 3 Anidride ' ' Estere N 2 Ammide Queste reazioni vengono condotte in presenza di piridina per bloccare l'acido cloridrico che si sviluppa
Le eazioni delle Anidridi Anidride 2 N 3 ' Acido N 2 Ammide Estere Queste reazioni vengono condotte in presenza di piridina per bloccare l'acido carbossilico che si sviluppa
Le eazioni degli Esteri Acido 2 ( + o - ) N 3 N 2 Ammide Estere LiAl 4 'MgX Alcol 1 o ' ' Alcol 3 o
Meccanismo dell'idrolisi Alcalina (Saponificazione) degli Esteri _ ' + - ' - + ' + ' -
Le eazioni delle Ammidi 2 3 + o - N 2 Ammide LiAl 4 Acido carbossilico + N 3 N 2 Ammina
Le eazioni dei Nitrili 2 3 + o - Nitrile N LiAl 4 Acido carbossilico + N 3 'MgX N 2 Ammina hetone '
Meccanismo della Idrolisi Acida dei Nitrili N + + N + N + + 2 + N N + + N 2, + + N 3
Meccanismo della eazione Fra Nitrile e Grignard N + ' MgX ' N _ MgX + 3 + ' ' ' MgX ' + MgX + N 3