Dentro i segreti dei colori naturali

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1 ESPERIENZE DALLE SCUOLE /Dall Istituto tecnico industriale provincia Ci siamo chiesti come interessare i ragazzi a tematiche verdi che potessero allo stesso tempo portare ad applicazioni pratiche di laboratorio, in cui gli studenti potessero toccare letteralmente con mano i risultati delle loro ricerche. Visti i programmi di laboratorio di analisi chimica, chimica fisica e chimica organica abbiamo deciso di tentare con l estrazione, separazione di coloranti naturali, principalmente antociani, da matrici vegetali, a cui far seguire una loro caratterizzazione come indicatori acido-base. Tante di queste molecole infatti possono sostituire i comuni indicatori acido-base nell indicare il ph in modo abbastanza preciso anche se approssimativo, sostituendo anche la normale cartina indicatrice al tornasole. Inoltre molte di queste sostanze hanno proprietà coloranti e possono essere impiegate per colorare in modo naturale non solo alimenti ma anche fibre tessili naturali. Dentro i segreti dei colori naturali Insegnanti coordinatori: Brunella Balestrazzi, Luisa Capitani, Annamaria Carnevali, Giorgia Messori, Maurizio Rebuttini, Paola Reggiani, Antonella Caliguri, Claudia Tacconi, Domenica Maurizi Il colore e la luce: luminosità, intensità e frequenza La luce non è che un insieme di radiazioni elettromagnetiche caratterizzate da una certa energia e da una certa frequenza. Le tre grandezze base della luce (e di tutte le radiazioni elettromagnetiche) sono la luminosità (o ampiezza), il colore (o frequenza) e la polarizzazione (o angolo di vibrazione). A causa della dualità onda-particella, la luce mostra simultaneamente proprietà che appartengono sia alle onde che alle particelle. Si parla di luce molto spesso come di pacchetti di fotoni, con determinate caratteristiche. Il colore invece è la percezione visiva generata dai segnali nervosi che i fotorecettori della retina mandano al cervello quando assorbono radiazioni elettromagnetiche di determinate lunghezze d onda e intensità. Il colore che consideriamo è una sensazione solo umana, mentre in generale gli animali vedono in modo diverso da noi: hanno, cioè, occhi sensibili a diverse lunghezze d onda. La visione a colori è data dall interpretazione da parte del Modello matematico di percezione del colore (CIE 1931) Immagine di apertura di Andrea Scagni 6

2 inciale Enrico Fermi di Modena un affascinante e coinvolgente percorso didattico Summary Discovering the secrets of natural colours Colours are due to the absorption/reflection of specific wavelengths of visible light. The students of the Fermi Industrial Technical High school in Modena investigate the basic properties of natural chromophores derived from plants. The idea was to characterise some natural dyes which may substitute the synthetic and sometimes (eco-)toxic ones in industrial applications. Thus they started with the extraction of chromophores from common vegetables, fruits, and flowers. Then they studied the basic chemical aspects of such tentative dyes and evaluated the influence of simple parameters like ph on the colour variation. They verified that some natural extracts could be used as ph-indicators since the colour variation was continuous along the ph scale. The extract of red cabbage proved to be a good phindicator since its solutions varied in colour from intense pink (acidic conditions), to green and blue (basic conditions). 7

3 ESPERIENZE DALLE SCUOLE / DENTRO I SEGRETI D Il colore di un oggetto colpito dalla luce bianca è quello riflesso, il complementare di quello assorbito. Nella ruota dei colori i colori complementari appaiono contrapposti. I numeri indicano le lunghezze d onda approssimate in nanometri. cervello dell assorbimento della luce di determinate lunghezze d onda da parte dei tre tipi di fotorecettori detti coni che sono concentrati sulla retina dell occhio umano. I coni sono di tre tipi, ognuno dei quali è sensibile a uno dei tre colori: rosso (R, red ), verde (G, green ) e blu (B, blue ). I tre tipi di coni hanno una diversa risposta allo stimolo luminoso di luce bianca, cioè luce che ha la stessa intensità a tutte le lunghezze d onda. Questi tre colori sono detti colori primari per la caratteristica di essere riconosciuti puri dagli elementi fotosensibili dell occhio. Il modello CIE (Commission International de l Eclairage = Commissione Internazionale per l illuminazione) 1931 si basa, come altre codifiche note, sull utilizzo di tre colori primari che, opportunamente miscelati tra loro in sintesi additiva, permettevano di ottenere tutti i colori che l occhio umano può percepire. La commissione CIE ha comunque definito diversi modelli matematici di percezione del colore indicati come spazi di colore e rappresentati da sigle come XYZ (è il modello CIE 1931), come quello sopra riportato. Uno spazio dei colori è la combinazione di un modello di colore e di un appropriata funzione di mappatura di questo modello. Un modello di colore, infatti, è un modello matematico astratto che descrive un modo per rappresentare i colori come combinazioni di numeri, tipicamente come tre o quattro valori detti componenti colore. Lo spettro di assorbimento ottico della clorofilla rappresentato come grafico dell assorbimento in funzione della lunghezza d onda. Sono riportati due tipi di clorofilla, A e B, indicate rispettivamente in rosso e in blu. La luce bianca è l insieme di tutti i possibili colori, ma se qualche colore viene eliminato la luce assumerà una tonalità, e il colore osservato sarà quello complementare al colore sottratto. Se la radiazione assorbita cade nel rosso il colore che si osserva sarà il complementare, cioè il verde. I colori delle piante e dei fiori e anche degli animali esistenti in natura sono molto spesso dovuti alla presenza di molecole specifiche: ad esempio, il colore verde delle foglie è dovuto alla clorofilla, l arancione delle carote al carotene, l astaxantina è responsabile del colore del salmone e dei gamberetti e la cianidina di quello delle more mature. Queste molecole devono il loro colore all assorbimento selettivo della luce visibile: assorbono cioè radiazioni elettromagnetiche che cadono nel campo del visibile e il colore che si osserva è quello delle radiazioni non assorbite, ma riflesse. Se il nostro occhio fosse sensibile anche alla luce ultravioletta (cioè a lunghezza d onda più corta della luce violetta) vedremmo un intreccio di colori anche più ricco; le api possiedono questa capacità essendo in grado di vedere le radiazioni ultraviolette oltre ad alcune di quelle visibili all uomo. Un modo semplice per mostrare le relazioni tra i colori è l utilizzo della ruota del colore in cui i colori complementari sono opposti l uno all altro lungo un diametro, come ben mostra la figura qui sopra a sinistra. Lo spettro visibile nelle frequenze delle radiazioni 8

4 I DEI COLORI NATURALI I cromofori, portatori di luce Carotene Cianina La presenza di bande di assorbimento nel visibile e nell ultravioletto da parte delle molecole è dovuta alla presenza, all interno delle molecole stesse, di gruppi di atomi caratteristici, chiamati cromofori (dal termine greco portatori di luce ). Un cromoforo importante è il gruppo funzionale C=C; se una molecola possiede una serie di legami doppi alternati a legami semplici (doppi legami coniugati) si può osservare un assorbimento nell UV (pochi doppi legami coniugati) o nel visibile (maggior numero di doppi legami coniugati). Anche i composti inorganici possono essere colorati e questo si verifica quando nella molecola sono presenti atomi metallici con orbitali d, responsabili dell assorbimento nel visibile come, per esempio lo ione cromato CrO 4 2-, di colore giallo e tossico. L assorbimento di radiazioni elettromagnetiche da parte delle molecole avviene con il seguente meccanismo: quando la luce incide sulla molecola gli elettroni possono passare a stati di energia superiore. Questo assorbimento può avvenire solo se la frequenza della radiazione incidente è tale che l energia della radiazione: E = hν è esattamente identica alla differenza di energia tra due livelli coinvolti nell assorbimento. In questo caso l energia del fotone viene trasferita alla molecola che passerà a uno stato eccitato, cioè a un superiore livello energetico: M + hν M* Più raramente il ritorno allo stato fondamentale è accompagnato dall emissione di energia sotto forma di radiazioni elettromagnetiche a lunghezza d onda diversa (maggiore) rispetto a quella della luce incidente: è il caso delle sostanze fluorescenti o fosforescenti. Ogni sostanza assorbe radiazioni elettromagnetiche di lunghezza d onda ben precisa è ha quindi uno spettro di assorbimento che è rappresentato da un grafico in cui si riporta in ordinata l assorbanza e in ascissa la lunghezza d onda. A lato è riportato lo spettro della clorofilla, con i due caratteristici picchi di assorbimento a 420 nm (Abs=0,483) e a 665 nm (Abs=0,244). Come è già stato detto il nostro occhio è in grado di vedere il colore complementare a quello assorbito, quindi il colore della clorofilla è dovuto al fatto che assorbe la luce blu e rossa, lasciando quindi il verde. È da osservare, inoltre, che il meccanismo della formazione del colore per assorbimento è diverso da quello per emissione, che si osserva, per esempio, in seguito all eccitazione termica degli atomi, come nei saggi alla fiamma, dove il calore estremo della fiamma, più di 1000 C, provoca una transizione elettronica a livello atomico ed il colore viene emesso durante il ritorno dell elettrone dallo stato eccitato allo stato fondamentale. Questa caratteristica è però tipica solo di alcuni (pochi) atomi di elementi metallici del 1 e 11 gruppo e del rame (Cu) tra i metalli di transizione, che presentano gli elettroni più esterni, cioè di valenza, poco stabilmente legati al nucleo, per cui il loro passaggio a uno stato a energia maggiore è possibile anche con uno stimolo termico molto forte. La molecola resta nello stato eccitato per un tempo brevissimo (da 10-6 a 10-9 secondi) dopo di che torna allo stato fondamentale più stabile perdendo l energia in eccesso generalmente sotto forma di calore (lievissimo aumento di temperatura): M* M + calore Molti coloranti naturali cambiano colore al variare del ph della soluzione nella quale sono disciolti. Questo accade quando la molecola presenta anche caratteristiche acide o basiche e quindi il cambiamento di ph causa l acquisto o la perdita di uno ione H+. Come conseguenza si ha anche un cambiamento strutturale della molecola, con una diversa disposizione dei doppi legami coniugati: ciò cambia l energia dei livelli elettronici, la lunghezza d onda delle radiazioni elettromagnetiche assorbite e quindi il colore della sostanza stessa. Ad esempio la cianidina è di colore rosso a ph acido e blu-viola a ph basico. 9

5 ESPERIENZE DALLE SCUOLE / DENTRO I SEGRETI D Le molecole naturali del colore Molti dei brillanti colori esistenti in natura sono dovuti ad un unica classe di composti chiamati flavonoidi che hanno in comune una struttura fondamentale costituita da due anelli benzenici e da un terzo anello eterociclico, che comprende un atomo di ossigeno. La maggior parte di questi composti si trova in combinazione con una molecola di zucchero (componente glucidico). La natura crea i suoi colori a partire dallo scheletro dei flavonoidi attaccandovi gruppi diversi in punti diversi, e legandovi diversi tipi di glicidi e, ancora, cambiando l acidità del mezzo in cui la molecola si trova. Una delle classi principali di flavonoidi è costituita dalle antocianidine che, in combinazione con molecole di zuccheri, diventano le antocianine (dal greco anthos, fiore e kyaneos,blu). Le antocianine o antociani costituiscono la classe più importante di pigmenti colorati idrosolubili presenti nei vegetali, si trovano nei fiori e nei frutti così come negli arbusti e nelle foglie autunnali. Il colore delle antocianine può variare dal rosso al blu (vedi figura qui sopra) e dipende essenzialmente dal ph del mezzo in cui si trovano e dalla formazione di sali con metalli pesanti presenti nei tessuti del vegetale, perciò celano ai nostri occhi il colore verde della clorofilla. Le antocianine sono presenti, seppur in diverse quantità, in quasi tutte le piante superiori, ma per esempio non nei cactus, e si trovano soprattutto nei frutti e nelle infiorescenze, pur potendosi riscontrare anche in foglie, fusti, radici, molto spesso associate ad altri pigmenti come i carotenoidi. Insieme sono anche responsabili della colorazione delle foglie delle piante caduche in autunno, quando la fotosintesi si interrompe, insieme alla produzione della clorofilla. Le antocianine sono responsabili di molti dei colori rossi, porpora e blu che si trovano in natura, ma non, ad esempio, del rosso della barbabietola o bietola rossa e della buganvillea, che è dovuto ad altri coloranti naturali chiamati betacianine, derivati polienici come i caroteni. Altri coloranti naturali che presentano un intensa colorazione blu sono gli indigoidi, Equilibri acido base di una antocianina in soluzione acquosa. come l indaco, la indirubina..., e anche un colorante rosso molto intenso, utilizzato in campo alimentare, e prodotto da un insetto, il rosso cocciniglia, che fa parte dei coloranti chinonici. Ma torniamo ai nostri antociani. La pelargonidina è la più semplice delle antocianidine ed è responsabile del colore rosso del geranio domestico, contribuisce al colore delle fragole e dei lamponi maturi. La cianina è un antocianidina con due gruppi -OH sull anello aromatico di destra e due unità di glucosio (glu) che hanno la funzione di solubilizzare il pigmento nel citoplasma acquoso delle cellule, e fornisce il colore viola nella tavolozza naturale. È responsabile del colore delle more mature e contribuisce al colore dei ribes neri, dei lamponi, delle fragole, delle bucce di mele rosse e delle ciliegie. Il suo colore è molto sensibile all acidità dell ambiente, in soluzione acida è rossa, ma in soluzione alcalina è viola. La colorazione blu dei fiordalisi è dovuta allo stesso pigmento, che però si trova in forma complessata con uno ione metallico come Fe3+ o Al3+. La natura è come sempre economa: i colori così diversi del fiordaliso e del papavero hanno in effetti la stessa origine: nel fiordaliso la linfa è alcalina e la molecola si presenta blu, mentre nel papavero e nella rosa la linfa è acida e la cianina diventa rossa. Un comportamento simile si riscontra nei fiori di ipomea, Ipomea purpurea L., che sono blu intenso al mattino ma diventano violacei o rosa alla sera quando il fiore, appassendo, diventa acido. Le antocianine possiedono dunque proprietà indicatrici, ovvero cambiano colore al variare del ph del mezzo. La struttura chimica di tutte le antocianidine è riconducibile allo ione pirilio, un catione aromatico in cui un gruppo C-H del benzene è sostituito con un atomo di ossigeno. Le antocianine presenti in maggior quantità nei vegetali sono sei: cianina, malvidina, peonidina, delfinidina, pelargonidina, petunidina. 10

6 I DEI COLORI NATURALI Estrazione di pigmenti vegetali da sostanze naturali L estrazione mediante solventi consiste nel mettere a contatto, a caldo o a freddo, il prodotto naturale con un solvente, chiamato solvente estrattore, in grado di solubilizzare solo le sostanze che ci interessano, in questo caso i pigmenti colorati, e poche altri componenti, ma non tutte le altre sostanze presenti nel vegetale. Si ottengono così una fase estratta, contenente i pigmenti colorati sciolti nel sovente estrattore, e un residuo vegetale chiamato fase esausta che può essere smaltito. Sono stati usati due metodi di estrazione e diverse temperature di estrazione. Il solvente 1 scelto è acqua, visto che si tratta di sostanze polari, il solvente 2 invece è alcool etilico. 1. Triturazione del vegetale mediante mezzi meccanici: frullatore o coltello, dopo aver pesato un quantitativo da 200 a 250 g circa di vegetale. Matrice utilizzata triturazione Solventi usati temperatura Cavolo rosso frullatore Acqua/alcool a caldo Cipolla rossa frullatore Acqua/alcool a caldo Fragole di bosco frullatore Acqua/alcool a freddo Mirtilli frullatore Acqua/alcool a freddo More frullatore Acqua/alcool a freddo Rapa rossa frullatore Acqua/alcool a caldo Peperoncino piccante coltello Alcool a caldo Iris coltello Alcool a caldo Fiori di ibisco nessuno Acqua/alcool a caldo Rosa canina nessuno Acqua/alcool a caldo + fiori di ibisco Ravanelli (buccia) coltello Acqua/alcool a caldo Fiori di violetta selvatica nessuno Alcool a caldo Petali di rosa nessuno Alcool a caldo Fragole 2. Estrazione col 1 solvente: acqua. A freddo (30 C) o a caldo (all ebollizione) per le matrici che tollerano temperature più elevate, cioè il cavolo nero, la cipolla rossa e la rapa rossa. I tempi impiegati sono per tutte le matrici 30 minuti, sia a 30 che all ebollizione. Mirtillo 3. Filtrazione dell estratto. Poiché gli estratti hanno consistenza semiliquida si è provata l impossibilità di filtrazione con i normali filtri su buchner, in depressione, perché troppo lenti. Così si sono utilizzati filtri di tessuto sterile utilizzati dai tecnici per le pulizie dei laboratori, e si sono filtrati gli estratti per spremitura attraverso il tessuto. Ibisco (karcadè) 11

7 ESPERIENZE DALLE SCUOLE / DENTRO I SEGRETI D Si sono ottenute così le fasi estratte acquose concentrate, intensamente colorate, e si sono poste in freezer, dentro a provettoni da 50 ml di capacità 4. Estrazione col 2 solvente: ALCOOL. Si è scelta in questo caso l estrazione con Soxhlet, o estrattore automatico. Il vegetale triturato è stato pesato (non più di 50 g) e introdotto dentro a ditali di carta da filtro, quindi posti nel Soxhlet, e montata l apparecchiatura sulla piastra riscaldante. estratti, fino a quando arriva al livello del sifone laterale e ricade nel pallone sottostante. Ogni sifonamento è considerato un estrazione. Abbiamo scelto di effettuare almeno 5 estrazioni con il Soxhlet (in molti casi 6). 5. Concentrazione dell estratto. L estratto con alcool è stato portato all evaporatore rotante dove si è effettuata una distillazione in depressione: collegando l apparecchiatura a una pompa ad acqua, abbiamo abbassato la pressione interna e permesso all alcool di bollire a temperature inferiori al suo punto di ebollizione, in modo da non degradare le molecole dei pigmenti. Si è così ottenuto un estratto semisolido estremamente concentrato, che si è fatto assorbire da celile (farina fossile inerte) per conservarlo meglio. Al momento di utilizzarlo per le esperienze di titolazione si è trattata la celite con acqua distillata filtrandola poi via dalla soluzione cui era stata aggiunta con carta da filtro e il filtro buchner, in depressione, per velocizzare l operazione, altrimenti molto lenta. L alcool dentro al pallone si scalda fino all ebollizione (78 C) e i suoi vapori passano nel refrigerante, vengono raffreddati dall acqua fredda e condensati sopra al ditale contenente il vegetale da estrarre. Il livello del liquido intorno al ditale si alza e si arricchisce dei pigmenti 12 La colorazione degli estratti alcolici ha evidenziato componenti diverse nelle varie matrici, con colorazioni diverse già nella fase di estrazione. Le foto mostrano alcune matrici in fase di estrazione continua, di filtrazione, di evaporazione o di confezionamento nei provettoni per la conservazione.

8 I DEI COLORI NATURALI Determinazione delle proprietà indicatrici degli antociani Abbiamo poi voluto provare che le antocianidine, cambiano colore al variare del ph. Preparazione di soluzioni tampone e saggio con gli estratti acquosi Materiale occorrente: -12 soluzioni tampone a ph diversi, precedentemente preparate - 12 provette - Estratto acquoso - phmetro ed elettrodo a vetro - Soluzioni tampone a ph 4 e 7 per la taratura del phmetro Reagenti per preparare le soluzioni tampone Soluzione A: 250 ml di NaOH 0,1 M (da preparare pesando il soluto solido). Soluzione B: 250 ml di HCl 0,1 M (da preparare diluendo in modo opportuno una soluzione di HCl al 36% m/m). Soluzione C: sciogliere 5,25 g di acido citrico monoidrato in 50 mi di NaOH 0,1 M, quindi portare a 250 ml con acqua distillata. Soluzione D: 100 ml di KH 2 PO 4 0,07 M (da preparare pesando il soluto solido). Soluzione E: 100 ml di Na 2 HPO 4 2 H 2 O 0,07 M (da preparare pesando il soluto solido). Soluzione F: 100 ml di Tris (idrossimetilamminometano) 0,2 M (da preparare pesando il soluto solido). Soluzione G: sciogliere 1,88 g di gli cocolla (o glicina) e 1,46 g di NaCl fino a 250 ml con acqua distillata. Preparate le soluzioni tampone, miscelando i reagenti sopra esposti, come riportato in tabella, e ne abbiamo misurato il ph con un phmetro precedentemente tarato con soluzioni tampone a ph 4 e 7. Abbiamo quindi predisposto un porta provette con 12 provette, numerandole da 1 a 12, nelle quali abbiamo versato 5 ml di ciascuna soluzione tampone, rispettando l ordine di numerazione. Dentro a ogni provetta abbiamo poi aggiunto 3 ml dei diversi estratti acquosi e abbiamo quindi osservato e annotato la colorazione assunta dalle soluzioni all interno di ciascuna provetta, appena preparate, dopo 30 minuti e dopo 24 ore. Le colorazioni riscontrate, ad esempio, per la mora tendevano tutte al rosso scuro, non formavano una scala cromatica ben definita in quanto con l aumento del ph non vi erano variazioni molto evidenti. La situazione è risultata invariata sia al passare dei 30 minuti, che al controllo effettuato il giorno seguente, anzi il colore si è ulteriormente uniformato. È stata notata la formazione di un precipitato in tutte le provette. Soluzione tampone N soluzioni Soluzione 1 Soluzione 2 Acqua distillata ph misurato 1 4,5 ml slz C 45,5 ml slz B 1, ml slzc 35 ml slz B 1, ml slz C 30 ml slz B 2, ml slz C 22 ml slz B 3, ml slz C 5 ml slz A 5, ml slz C 20 ml slz A 5, ml slzd 29 ml slz E 7, ,5 ml slz F 14mL slz B 23, 5 ml 8, ml slz G 6 ml slz A 8, ml slzg 19 ml slz A 10, ml slz G 24 ml slz A ml slz G 27 ml slz A 12,01 13

9 ESPERIENZE DALLE SCUOLE / DENTRO I SEGRETI D La preparazione delle soluzioni Preparazione di cartine indicatrici Abbiamo tagliato 12 strisce di carta da filtro da 1x5 cm e le abbiamo disposte in un vetrino contenente l estratto acquoso, per circa dieci minuti, in modo che si impregnassero bene del liquido, dopodiché le abbiamo tolte e lasciate asciugare sopra un pezzo di carta. Estratto acquoso di fragola e ibisco nelle soluzioni tampone. Ecco predisposto un porta provette con 12 provette numerate e dentro ciascuna di esse abbiamo versato 5 ml di ciascuna soluzione tampone precedentemente preparata e una cartina, sempre rispettando la numerazione, che è stata riportata anche sulle cartine. Estratto acquoso di rosa nelle soluzioni tampone. Esse sono state lasciate a contatto con la soluzione tampone per pochi minuti, poi sono state estratte dalla provetta e seccate. Abbiamo quindi osservato e fotografato le strisce di carta, il colore da esse assunto costituiva la scala cromatica in funzione del ph. II confronto tra i rapanelli (sopra) e il cavolo rosso (sotto) mostra come gli antociani del cavolo diano un cambiamento di colore più netto ai vari ph. Cartine con estratti di mirtillo. Il cavolo rosso infatti mostra una serie di colori che variano dal rosso al rosa all azzurro al verde (da ph acido a ph basico). 14 Cartine con estratti di mora.

10 I DEI COLORI NATURALI Determinazione delle proprietà acido-base degli antociani Estratto di mirtillo in H 2 O Abbiamo infine verificato le proprietà acide delle molecole degli antociani titolando la soluzione acquosa o la soluzione alcolica, o in alcuni casi entrambe, con NaOH 0,100M e seguendo l andamento della titolazione per via potenziometrica. Naturalmente l estratto alcolico è stato opportunamente diluito a più del 50% con acqua prima della titolazione. L estratto acquoso invece è stato usato tal quale o, in alcuni casi, diluito 1:2 o mediante diluizioni maggiori. Come esempi riportiamo le curve di titolazione di tre matrici, mirtillo, mora ed ibisco. Come si può notare dai diagrammi il ph cresce troppo lentamente, segno di presenza di soluzioni tampone all interno dell estratto stesso, ed il salto di ph al punto equivalente non è netto; gli acidi presenti sono molto deboli, quindi formano soluzioni tampone con i loro sali, e questo giustifica l andamento della curva. Nel mirtillo sono presenti acido citrico, malico, tartarico, benzoico, tannini; i due componenti maggiori a livello di antociani sono cianidina e delfinidina, che arrivano alla quantità di 274,52 mg su 100 g di mirtillo. La curva di titolazione della mora è molto diversa, il ph iniziale è più alto, ma cresce più rapidamente, segno che non si formano soluzioni tampone, ma il salto di ph al punto equivalente non è molto netto. Gli acidi presenti sono comunque deboli. La mora contiene acido isocitrico, acido malico, pectina; flavoni, in particolare quercetina, come il peperoncino, che non ha proprietà indicatrici acido base, ma è un acido più forte degli antociani del mirtillo; come antocianine la cianidina. La titolazione acquosa dell ibisco in acqua mostra un lento crescere del ph iniziale, con formazione di soluzioni tampone, ma poi mostra un netto salto al punto equivalente. L ibisco è una pianta appartenente al gruppo delle malvacee, originaria dei tropici. Fra i suoi componenti principali vi sono acidi organici (malico, ibiscico, citrico e tartarico), antocianosidi, tannini, mucillagine, derivati flavonici e fitosteroli, polisaccaridi mucillaginosi (acidi ironici, ramnosio, arabinosio ecc.), pectine ed un alto contenuto di acido ascorbico. Per questa sua ultima caratteristica mostra proprietà acide più spiccate rispetto alle altre due matrici e un netto salto di ph al punto equivalente. Dalla titolazione in alcol è ancora più evidente questo suo alto contenuto in acidi organici e l aspetto della titolazione diventa sempre più simile a quello della titolazione di un acido forte con una base forte, a parte la lenta crescita iniziale, segno ancora di formazione di un sale tra uno o più acidi deboli e la base forte NaOH (soluzione tampone). Estratto di more in H 2 O Estratto di karkadè in alcool Estratto di karkadè in H 2 O 15

11 ESPERIENZE DALLE SCUOLE Intensità della colorazione e spettri di assorbimento La spettroscopia UV-visibile delle molecole a più atomi è il metodo spettroscopico che studia l assorbimento di luce ultravioletta o visibile dovuto allo spostamento di elettroni da un livello energetico ad un altro delle molecole stesse. L intervallo di lunghezze d onda che abbiamo utilizzato è stato tra 400 e 800 nm (luce visibile). La determinazione dell intensità della colorazione è stata eseguita tramite uno spettrofotometro, misurando l assorbanza degli estratti preparati precedentemente a diverse diluizioni. Analizzando la figura, si può notare che i massimi di assorbimento nei solventi utilizzati rispecchiano i dati trovati sui testi, cioè in acqua intorno a λ max =515 nm mentre in alcool intorno a λ max =540 nm. La forma allargata dello spettro fa pensare ad una miscela di composti piuttosto che ad un composto puro (miscele di antocianine). Si nota inoltre uno spostamento della λ max del massimo di assorbimento verso il rosso dell estratto in alcool rispetto a quello in acqua, dovuto alle diverse interazioni presenti fra il soluto e le molecole del solvente. L assorbimento degli estratti in acqua II nostro lavoro, in conclusione, ci ha consentito di conoscere e apprezzare le proprietà di alcune sostanze naturali che tutti prima avevamo apprezzato soltanto come alimenti: abbiamo potuto estrarre le sostanze coloranti in esse contenute e poi, con queste preparare, delle cartine indicatrici che avessero in alcuni casi la stessa gradazione cromatica della cartina indicatrice universale, in particolare il cavolo rosso, il rapanello e l ibisco ci hanno consentito di preparare cartine con la scala cromatica più estesa. Abbiamo potuto poi verificare la presenza di numerose sostanze acide all interno di queste matrici, sostanze acide però, nella maggior parte dei casi, molto deboli. Abbiamo anche potuto apprezzare la differenza tra i due solventi estrattori utilizzati, che hanno fornito senz altro sostanze diverse, visto che le curve di titolazione in acqua e in alcool, non sono mai uguali, perciò contengono miscele di acidi diverse. Abbiamo tentato un approccio alla spettroscopia, che conosceremo meglio il prossimo anno sperando di poter continuare il lavoro con la ricerca sulle proprietà coloranti di queste sostanze e magari utilizzarle per colorare prodotti alimentari oppure addirittura fibre tessili. L assorbimento degli estratti in alcool 16