Metodi speciali in sintesi organica
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- Miranda Martelli
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1 Metodi speciali in sintesi organica Testi consigliati: A. Beck-Sickinger, P. Weber Combinatorial strategies in biology and chemistry, Wiley Ed., 2002 Docente: Daniela Montesarchio studio 1Mb14, Dip. Chimica Organica e Biochimica, Tel /7/41 daniela.montesarchio@unina.it
2 Quale ruolo per la sintesi organica? Chimica delle Sostanze Naturali SINTESI ORGANICA Sintesi totale Nuove metodologie di sintesi Prodotti farmacologicamente Caratterizzazione dei nuovi composti, definizione delle strutture e delle relazioni struttura-proprietà attivi Chimica Biologica e Biologia Molecolare Medicinal Chemistry
3 Un po di storia dove va la Sintesi Chimica? Periodo Metodi Obiettivi raggiunti Sviluppo di sistemi Sintesi classica di sostanze naturali Ottenimento di numerosi target sintetici Studio dei meccanismi Sintesi multistadio Sviluppo di nuovi metodi, sintesi stereo- ed enantiocontrollate Metodi spettroscopici Reazioni enzimatiche; Sintesi in fase solida Metodi selettivi Sintesi automatizzate Riconoscimento-funzione Metodi computazionali integrati
4 Ogni 4000 nuove molecole sintetizzate, 1 sola mediamente viene approvata come farmaco!
5 Alcuni farmaci comunemente usati Notare la spiccata diversità molecolare!
6 Principali fonti di prodotti farmacologicamente attivi: 1) Fonti naturali Metaboliti estratti da piante Metaboliti di origine marina Metaboliti provenienti da invertebrati 2) Prodotti di sintesi Da sintesi organica mirata o razionale (DRUG DESIGN) Da librerie combinatoriali
7 Possibili strategie per lo sviluppo di un farmaco Approccio tradizionale: Studi clinici/preclinici Modello della malattia Studi fisiopatologici in vivo Lead compound in vivo Candidato farmaco
8 Possibili strategie per lo sviluppo di un farmaco Approccio razionale Gene responsabile della malattia Target in vitro Lead compound in vitro o in vivo Candidato farmaco Animali ingegnerizzati geneticamente
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11 La Chimica Combinatoriale ha introdotto molti neologismi: Librerie di composti Sintesi di miscele (al posto di miscele di sintesi) Diversomeri Diversity-oriented synthesis - DOS (al posto di target-oriented synthesis High Troughput Screening (HTS)
12 Aumentare la diversità chimica può facilitare la ricerca di un potenziale farmaco! La Chimica combinatoriale rovescia il classico concetto di sintesi classica, secondo il quale: A + B Prendendo n specie della famiglia A ed n specie della famiglia B, mescolandole insieme e facendole reagire otterrò tutte le possibili combinazioni della famiglia di prodotti C: A 1 +B 1 = C 1 A 2 +B 2 = C 2 C. Libreria (o collezione) di molecole C A n + B n = C n
13 A partire da miscele complesse
14 Building block utili per la Chimica Combinatoriale Amminoacidi (20 naturali) Nucleosidi/Nucleotidi (4 naturali) Zuccheri (circa 100 i naturali) Ecc.
15 Strutture base degli oligonucleotidi naturali
16 Strutture base dei peptidi naturali
17 Alcuni disaccaridi: notevole aumento della diversità molecolare!
18 Esempi di omopolimeri
19 Storicamente, la chimica combinatoriale è nata come metodo di sintesi di ampie collezioni (librerie) di peptidi differenti Partendo da un set di 20 differenti molecole (gli amminoacidi naturali), è possibile ottenere 8000 (cioè 20 3 ) differenti tripeptidi, (cioè 20 4 ) differenti tetrapeptidi, ecc. Numero N di differenti entità di una libreria combinatoriale: N = b x dove b è il numero dei differenti building block iniziali x = numero di passaggi
20 Paragone fra la sintesi parallela (arrays) e la sintesi di miscele (libraries o pools) One bead, one molecule! synthesis of mixtures
21 General purpose libraries 1) librerie di oligomeri (anni 80) 2) librerie farmacoforiche (anni 90) 3) librerie di piccole molecole organiche Focused libraries Targeted libraries
22 Metodi di sintesi disponibili per la chimica combinatoriale: Sintesi in soluzione classica Sintesi in fase solida (Solid Phase Synthesis) Sintesi in fase liquida (Liquid Phase Synthesis) Solution Phase Synthesis (uso di sequestratori o scavenger supportati)
23 Sintesi in fase solida Metodo di Merrifield (premio Nobel per la Chimica 1984) Principali vantaggi: l eccesso di reagenti e i sotto-prodotti sono allontanati per semplice filtrazione; è possibile usare un grosso eccesso di reagenti per spingere a completezza la reazione; la strategia sintetica può essere automatizzata.
24 Una sintesi in fase solida efficiente dipende dalla scelta oculata di diversi parametri: Tipo di supporto solido Linker / spacer utilizzati Strategia di protezione dei gruppi funzionali presenti Metodo di attivazione
25 Tipi di supporti solidi normalmente usati: Resine Polistireniche (resina di Merrifield) Copolimeri Polistirene-PEG (resine Tentagel ) Resine Poliacrilammidiche Supporti vetrosi ( Controlled Pore Glass, CPG o palline di vetro a porosità controllata )
26 Struttura del supporto solido Tentagel (PEG-PS)
27 Ruolo del linker
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30 Linker carbossilici: rilasciano in soluzione acidi carbossilici
31 Linker ammidici: rilasciano in soluzione ammidi
32 Linker che rilasciano alcoli (ROH)
33 Un caso particolare di linker : i linker Safety Catch La liberazione dal supporto richiede 2 stadi: il primo di attivazione, l altro di rimozione vera e propria
34 Un esempio di linker safety catch
35 Altri esempi di linker safety catch DMTO S O O N N O TBDMSO N 3 S O N O N a, b O S O H H O N O N HN O O N H 3 N Fase di distacco: 1) Ossidazione (0.5 M mclpba in DCM a 25 C); 2) Trattamento basico (17 M NH 4 OH, 60 C, 18 h)
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