L approccio al Concorso per Sedi Farmaceutiche dalla Preparazione all Esposizione CAPITOLO 16
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- Gilda Barbato
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1 L approccio al Concorso per Sedi Farmaceutiche dalla Preparazione all Esposizione CAPITOLO 16
2 PROFARMACI Definizione 6-mercaptopurina Ampicilline Mesalazina Enapren Urotropina Cloramfenicolo Mecloretaminossido Lomustina Bitolterolo Proguanile CAPITOLO 16 TOTALE: santagad@unina.it
3 PROFARMACI Per migliorare il potenziale terapeutico dei farmaci, si rivela spesso vantaggiosa la modificazione chimica della molecola farmacologicamente attiva mediante l'inserimento di DERIVATIZZAZIONI su alcuni gruppi funzionali. Infatti, con il progredire degli studi clinici, è apparso sempre più evidente che la somministrazione ed i successivi processi di trasporto delle sostanze terapeutiche al loro sito di azione, possono in molti casi essere scarsamente efficienti in quanto sono destinati ad organismi estremamente soggetti a diversificazioni funzionali e strutturali. Il termine profarmaco (pro-drug) definisce un composto non dotato di una sua intrinseca attività farmacologica ma che diventa attivo dopo aver subìto una biotrasformazione di tipo CHIMICO od ENZIMATICO. Il profarmaco è quindi un precursore del principio attivo. attivo
4 profarmaco Esso viene ottenuto modificando la molecola del principio attivo, per migliorarne alcune caratteristiche ad es. di: trasporto, assorbimento diffusione nell'organismo. nell'organismo I profarmaci si dividono in due categorie: categorie Carrier prodrug: dove il farmaco è legato ad una molecola che ha la funzione di trasporto. Bioprecursore: Bioprecursore la molecola funge da substrato ad enzimi, dando il farmaco attivo. rappresentazione schematica del meccanismo di azione di un profarmaco. profarmaco
5 mercaptopurina Gli antimetaboliti tiopurinici, tiopurinici principalmente la 6-mercaptopurina ed il suo profarmaco azatioprina sono farmaci ampiamente impiegati in clinica. La 6-MP è utilizzata soprattutto in oncologia pediatrica nel trattamento delle LLA mentre l AZA è utilizzata come immunosoppressore per prevenire il rigetto dopo trapianti di organo e nella terapia di numerose mal attie autoimmuni.
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7 Profarmaci Le ampicilline orali costituiscono un es. di efficacia dei profarmaci nel consentire un miglioramento della biodisponibilità dei farmaci. L'ampicillina, infatti, rappresenta il caso tipico di un antibiotico attivo per via orale grazie alla sua stabilità in ambiente gastrico, e tuttavia caratterizzato da una percentuale di assorbimento limitata: SOLO 1/3 DELLA DOSE SOMMINISTRATA VIENE ASSORBITO In questo caso, l'esterificazione della funzione carbossilica della molecola ha portato alla sintesi di profarmaci di minore polarità e maggiore lipofilia in grado di essere assorbiti quantitativamente. La PIVAMPICILLINA, la BACAMPICILLINA e la TALAMPICILLINA sono profarmaci rapidamente idrolizzati dalle esterasi e rigenerano nel sangue il metabolita attivo: l'ampicillina. Il miglioramento di biodisponibilità conseguente all'aumento della frazione assorbita permette di ridurre la dose di somministrazione per os alla metà circa di quella dell'ampicillina stessa.
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11 B, C e D fanno riferimento a Sali di sodio o a Cloridrati e non a derivatizzazioni Clindamicina-2-fosfato L estere O2-fosforico della clindamicina, la clindamicina-2-fosfato, è un profarmaco della clindamicina molto solubile in acqua progettato per la somministrazione parenterale (intramuscolare, endovenosa) e l applicazione topica (gel, creme, ovuli vaginali). In vivo, la clindamicina-2-fosfato viene idrolizzata enzimaticamente a clindamicina. 11
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13 H2 Sulfamidico + H2N Mesalamina Quando R corrisponde al gruppo evidenziato si ha la sulfasalzina che subisce reazione di riduzione ad opera di reduttasi endogene per ottenere la Mesalamina più un sulfamidico
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17 L urotropina o Metenamina in ambiente acido libera formaldeide e ione ammonio
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21 Il cloramfenicolo emisuccinato sodico (somministrabile per via parenterale) ed il palmitato sono profarmaci del CAF. Diminuiscono la sua solubilità in acqua e migliorano il carattere amaro (Lipasi pancreatica)
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27 Derivato 1,2-diidro- triazinico 27
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PROFARMACI FARMACO OTTIMA ATTIVITÀ IN VITRO SCARSA ATTIVITÀ IN VIVO O ALTA TOSSICITÀ
Il termine PROFARMACO è stato introdotto per la prima volta dal ricercatore A. Albert nel 1958 per descrivere derivati farmacologicamente inattivi di molecole che potevano essere utilizzati per alterare
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