Marcello Locatelli Adriano Mollica Fondamenti di Chimica analitica e Analisi dei medicinali
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- Evangelista Di Pietro
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3 Marcello Locatelli Adriano Mollica Fondamenti di Chimica analitica e Analisi dei medicinali
4 Illustrazioni a cura della dottoressa Azzurra Stefanucci Copyright MMXIII ARACNE editrice S.r.l. info@aracneeditrice.it via Raffaele Garofalo, 133/A B Roma (06) ISBN I diritti di traduzione, di memorizzazione elettronica, di riproduzione e di adattamento anche parziale, con qualsiasi mezzo, sono riservati per tutti i Paesi. Non sono assolutamente consentite le fotocopie senza il permesso scritto dell Editore. I edizione: giugno 2013
5 In ricordo del Prof. Mario Paglialunga Paradisi, Scienziato, Maestro e Amico Il vero scopo dei libri è quello di obbligare la mente a pensare per conto proprio Thomas Morley
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7 INDICE DEGLI ARGOMENTI 1 Prefazione 3 INTRODUZIONE 7 Capitolo 1. Richiami sulla classificazione e nomenclatura dei principali composti inorganici e determinazione dei rispettivi pesi molecolari Atomi con numero atomico maggiore di 100: nomi e simboli Indicazioni di numero di carica, numero di massa e numero atomico Nome di un elemento o sostanza elementare di formula molecolare definita Formule molecolari Proporzioni relative dei costituenti Nomenclatura basata sulla stechiometria Costituenti elettropositivi Costituenti elettronegativi Notazione di Stock Notazione di Ewens-Bassett Anioni derivanti da molecole neutre per perdita di uno o più ioni idrogeno Anioni eteropoliatomici Peso Molecolare Nomenclatura dei principali composti in funzione del gruppo di appartenenza 19 Capitolo 2. Le frasi R ed S, norme di sicurezza in laboratorio, etichette e colori Normative sulla sicurezza sui luoghi di lavoro Norme di sicurezza nei laboratori scientifici Regole generali sulla incompatibilità tra sostanze chimiche Dispositivi di Protezione Individuale (DPI) Dispositivi di protezione collettiva Altri dispositivi di captazione Pericoli generici e legati alle sostanze Chimiche in Laboratorio Guida alla lettura di una etichetta presente su un agente chimico Spandimenti di prodotti chimici e bombole Smaltimento dei solventi di rifiuto 35 Capitolo 3. Gli strumenti della Chimica I vetri I vetri PIREX Reattività con HF Farmacopea Ufficiale Vetreria e Attrezzatura di un laboratorio di Chimica Attrezzatura in porcellana di un laboratorio di Chimica Attrezzatura metallica, in legno e in gomma di un laboratorio di Chimica Altra attrezzatura presente in un laboratorio di Chimica 53 Capitolo 4. Richiami sull espressione della concentrazione delle soluzioni, diluizione e mescolamento delle soluzioni Molarità % m/m, % m/v, % v/v Normalità Molalità ppm, ppb, ppt I
8 II Indice Formalità Frazione molare Diluizione e mescolamento di soluzioni 61 Capitolo 5. Attività di elettroliti, equilibri in soluzione acquosa, acidi e basi Richiami sugli equilibri in soluzione acquosa Teorie Acido-Base Calcolo del ph di una soluzione di acido forte o base forte: Calcolo del ph di una soluzione di acidi e basi deboli Equilibri contemporanei di dissociazione di acidi deboli monoprotici (miscele) in acqua Equilibri di dissociazione di acidi e basi deboli in ambiente a ph controllato Calcolo del ph per acidi poliprotici Calcoli per una base poliacida Calcolo del ph delle soluzioni saline: Trattazione generale dell idrolisi dell anione proveniente da un acido debole monoprotico Trattazione generale dell idrolisi dell anione proveniente da un acido debole poliprotico Idrolisi del catione proveniente da una base debole monossidrilica Idrolisi dei cationi provenienti da basi poliossidriliche Trattazione generale dell idrolisi simultanea del catione e dell anione Comportamento in soluzione acquosa dei sali acidi Tamponi e potere tamponante Come si prepara un tampone a ph dato? Il tampone del sangue ESPRESSIONE E TRATTAMENTO DEL DATO ANALITICO 101 Capitolo 6. Cifre significative, propagazione dell errore e grandezze Fattori di conversione, grandezze derivate e loro unità di misura 109 Capitolo 7. Categorie di errori:sistematici e casuali Concetto di accuratezza: precisione ed esattezza e loro valutazione t-student t-test per il confronto tra valore noto e valore sperimentale t-test per il confronto di due metodi (e di 2 medie) F-test o confronto della precisione Q-test o test degli outlier Retta dei minimi quadrati e statistica correlata al trattamento del dato quantitativo Test Lack of Fit (LoF) Uso della regressione lineare per confrontare 2 metodi CAMPIONAMENTO E PREPARAZIONE DEL CAMPIONE 123 Capitolo 8. Tecniche di prelievo e preparazione del campione Tecniche di prelievo e preparazione del campione Campionamento di solidi, liquidi e gas Teoria dell estrazione ed estrazione liquido-liquido (LLE) Distribuzione in controcorrente (CCD) Estrattore Soxlet
9 Indice III Smistamento di una miscela di sostanze organiche secondo la sistematica di H. Staudinger Esecuzione pratica dello smistamento: Tecniche di estrazione SPE Tecniche di estrazione SPME Estrazione in bulk Nuove tecniche di microestrazione estrazione (MEPS, SFE) ANALISI CHIMICO-FARMACEUTICO-TOSSICOLOGICA: Introduzione all analisi qualitativa organica ed inorganica e caratteristiche organolettiche Differenze tra analisi qualitativa organica ed inorganica: Identificazione di un composto inorganico Analisi qualitativa organica Identificazione di un composto organico Schema operativo per composti organici Analisi qualitativa inorganica Analisi inorganica per gruppi analitici Calcinazione Saggio al tubicino Riconoscimento di alcuni vapori caratteristici Esame organolettico Omogeneità Stato fisico Colore Composti inorganici Odore Sapore Solubilità Il processo di dissoluzione Le forze Interparticellari Legami Idrogeno Relazioni struttura-solubilità Carattere acido o basico Classificazione tramite la solubilità Purificazione mediante cristallizzazione, sublimazione e distillazione e apparecchiature per la determinazione delle costanti chimico-fisiche: punto di fusione, punto di ebollizione, densità, indice di rifrazione, polarimetria, dicroismo circolare e potere rotatorio Purificazione e caratterizzazione di sostanze solide Costanti Fisiche delle sostanze Punto di fusione Polimorfismo Densità, peso specifico Punto di ebollizione Distillazione Generalità Tensione di vapore Distillazione semplice Rifrattometria Polarimetria
10 IV Indice Eccesso enantiomerico e separazione di enatiomeri in miscela Chiralità Analisi conformazionale delle molecole organiche e stereoisomeria Isomeria piana o Metameria Rappresentazione tridimensionale delle molecole Isomeria conformazionale Isomeria conformazionale in caratteristici raggruppamenti atomici e classi di composti Isomeria conformazionale nei composti ciclici Cicloesani motosostituti Composti eterociclici Isomeria geometrica Chiralità ed enantiomeria Configurazione di molecole con asse di chiralità Regole di sequenza avanzate Chiralità: Casi particolari, non immediati Altri esempi di Chiralità assiale ed assi stereogenici Chiralità planare e piani stereogenici Cenni sulla simmetria delle molecole TECNICHE ANALITICHE CLASSICHE: Metodi di analisi classici e strumentali e scelta della procedura ottimale d analisi Tecniche analitiche classiche Titolazioni di neutralizzazione e acido-base Indicatori per le titolazioni di neutralizzazione e acidobase Variazione del ph nella titolazione di un acido forte con una base forte Curve di titolazione per acidi poliprotici Punto equivalente e metodiche per la sua determinazione Retrotitolazioni Titolazioni alcalimetriche Titolazioni acidimetriche Titolazioni di precipitazione Titolazioni argentometriche Metodo di Mohr Metodo di Volhard Metodo di Fajans Titolazioni potenziometriche ed elettrodi Errore alcalino ed errore acido Titolazioni complessometriche Metodo per la determinazione dell acqua secondo Karl- Fischer TECNICHE ANALITICHE STRUMENTALI: Tecniche Spettrofotometriche riferite alla valutazione qualitativa e quantitativa di analiti La radiazione elettromagnetica Spettroscopia atomica Spettroscopia molecolare di assorbimento (UV/Vis)
11 Indice V Spettroscopia molecolare di fluorescenza Spettroscopia IR Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) Analisi quantitativa mediante tecniche di spettroscopia Tecniche Cromatografiche riferite alla valutazione qualitativa e quantitativa di analiti Classificazione delle tecniche cromatografiche Isoterme di adsorbimento Esecuzione pratica di una cromatografia su colonna: Ripartizione Cromatografia a scambio ionico Cromatografia di esclusione (o gel permeazione) Cromatografia planare Cromatografia su carta e TLC Teoria Generale della cromatografia HPLC Ottimizzazione delle condizioni HPLC di ripartizione Gas cromatografia (GC) Cromatografia con fluidi supecritici (SFC) Elettroforesi Analisi quantitativa mediante cromatografia Tecniche analitiche di Spettrometria di Massa riferite alla valutazione qualitativa e quantitativa di analiti Sistemi di Introduzione del campione Tecniche di ionizzazione Sorgenti ad impatto elettronico (EI, Electron Impact) Sorgente a ionizzazione chimica (CI, Chemical Ionization) Sorgente a ionizzazione di campo (FI, Field Ionization) Sorgente a desorbimento di campo (FD, Field Desorption) Sorgente a bombardamento con atomi veloci (FAB, Fast Atom Bombardment) Sorgente di ionizzazione per desorbimento di plasma (PD, Plasma Desorbtion) Sorgente a desorbimento con laser assistito da matrice (MALDI, Matrix Assisted Laser Desorption Ionization) Sorgente a ionizzazione elettrospray (ES, ESI) Analizzatori Analizzatore a Campo magnetico Analizzatore a Doppia Focalizzazione Filtro di massa a quadrupolo Accumulo di ioni a quadrupolo (Ion Trap) Analizzatore a tempo di volo (ToF) Analizzatore FT-ICR Spettrometria di massa tandem (MS/MS) Rivelatori Tecniche Analitiche Ifenate HPLC-MS e GC-MS HPLC-MS HPLC-MS/MS
12 VI Indice GC-MS Proteomica e Metabolomica Applicazioni analitico-cliniche (PK, PD) Validazione di un metodo bioanalitico Principali saggi di riconoscimento di sostanze organiche, inorganiche Saggio al coccio, Solubilità sostanze organiche, Solubilità sostanze metallorganiche Comportamento alla calcinazione Solubilità sostanze organiche Solubilità sostanze metallorganiche Saggio alla Fiamma Saggio alla perla Solubilità e reattività delle sostanze inorganiche Solubiltà sostanze inorganiche: 745 Schema della sistematica dei cationi 746 Primo gruppo analitico (1) 748 Secondo Gruppo analitico (1) 749 I sottogruppo solubile in polisolfuro ammonico 750 II sottogruppo insolubile in polisolfuro ammonico 751 III gruppo 752 IV gruppo 754 V gruppo 756 IV gruppo Analisi elementare Riconoscimento di Carbonio ed Idrogeno Ricerca di N, S, Alogeni : Saggio di Lassaigne Ricerca dell azoto secondo Lassaigne Formazione del Blu di Prussia (ferrocianuro ferrico) Formazione del blu di benzidina Ricerca dell azoto secondo il saggio di Griess Ricerca dello zolfo secondo Lassaigne Ricerca degli alogeni secondo Lassaigne Saggio dell Eosina per il Bromo Ricerca del Fluoro secondo Lassaigne Saggio di Beilstein (per gli alogeni) Saggi di riconoscimento di carattere generale Saggio del Ferrox Ricerca del carattere aromatico Secondo Friedel-Crafts Reazione di Le Rosen Ricerca delle insaturazione Saggio del bromo Saggio di Bayer Saggio con ozono Aldeidi e chetoni Reazioni di addizione nucleofila al carbonile Saggi generali di riconoscimento della funzione carbonilica Saggi che si basano sul potere riducente delle aldeidi
13 Indice VII Saggi di riconoscimento della funzione chetonica Alcooli Saggi di riconoscimento degli alcooli Fenoli e Carboidrati Carboidrati Monosaccaridi Disaccaridi Saggi per gli zuccheri riducenti Fenoli Saggi di riconoscimento dei fenoli Acidi Carbossilici Acidi carbossilici alifatici insaturi Acidi bicarbossilici Isomeri bicarbossilici cis-trans Derivati cristallini degli acidi carbossilici Preparazione dei cloruri acidi Ammidi Idrazidi Anidridi degli acidi carbossilici Esteri degli acidi carbossilici Riconoscimento degli esteri e delle anidridi (Angeli - Rimini) Preparazione degli esteri Esterificazione con alogenuri Esterificazione con acido solforico concentrato o HCl gas. e metanolo Metilazione con diazometano Alogenuri Acilici Saggi di riconoscimento degli alogenuri aciclici Ammine Saggi di riconoscimento delle ammine Amminoacidi Saggi di riconoscimento degli aminoacidi Derivati: Composti contenenti più gruppi funzionali Derivati di Alcune classi funzionali, Derivati cristallini dei composti carbonilici, Derivati idrazonici Derivati cristallini dei carboidrati Osazoni Principali saggi di riconoscimento di sostanze organometalliche 833 Acetato 833 Borato 834 Carbonati e Bicarbonati 835 Nitrati 836 Solfato e bisolfato 836 Fosfato 838 Ossalati 838 Tartrati 839 Cloruro 840 Bromuro 840 Ioduro Alcaloidi Xantinici
14 VIII Indice 843 APPENDICE 844 Tavola periodica 845 Indicatori ph 846 Annotazioni
15 Prefazione Nel corso degli anni molti libri sono stati scritti per portare la chimica analitica e l analisi dei medicinali nelle menti degli studenti, per far loro vedere, toccare, assaporare la bellezza di queste materie. In parallelo però si sono differenziate l offerta formativa, i corsi di laurea, i settori disciplinari, tanto che spesso risulta difficile poter conciliare la durata dei corsi universitari con i programmi e con gli obiettivi formativi richiesti e necessari per preparare gli studenti al duro mondo del lavoro. Questo libro è stato pensato e scritto per fornire una base ed una sorta di prontuario su cui sviluppare e far crescere la voglia di approfondire la conoscenza delle due materie. Non si vuole solo fornire uno strumento d uso quotidiano per chi intraprende questa strada, ma anche fornire un elemento il più aggiornato possibile sulle nuove frontiere, sui traguardi, sulle implicazioni che la chimica ha ottenuto negli ultimi anni. Questo testo vuole essere un tentativo di conciliare le esigenze di programma per l insegnamento della chimica nei corsi di Laurea di Farmacia e Chimica e Tecnologie Farmaceutiche, dove si deve fornire agli studenti, non solo le basi per comprendere le problematiche analitiche, ma anche i mezzi per usare, applicare e sfruttare al meglio la strumentazione per il controllo qualità e per le comuni attività di un laboratorio. Si vuole inoltre cercare di rendere evidente come queste materie siano completamente integrate e fondamentali ad altre discipline. La chimica non è fine a se stessa, ma fa parte di un progetto più grande nel quale si possono utilizzare i risultati analitici per mantenere o migliorare la conoscenza, il tenore di vita, la qualità dei prodotti. Il libro è articolato in una sezione introduttiva che porta lo studente ad avere un primo impatto non solo con i concetti, ma anche con la terminologia chimica. Nella seconda sezione sono esposti gli elementi statistici alla base di ogni analisi, di fondamentale importanza non solo nello sviluppo di metodi sempre più robusti ed affidabili, ma anche per possedere quella dimestichezza nel trattamento del dato. Nella terza sezione si vuole fornire una conoscenza approfondita non solo inerente alle diverse tipologie di campionamento, ma anche alle principali tecniche di trattamento pre-analitico in funzione della tecnica d analisi scelta e dei problemi connessi all analisi. Nella quarta sezione si prenderanno in considerazione le diverse analisi chimico-farmaceuticotossicologiche, alle quali seguiranno le tecniche strumentali d analisi, dalla spettrofotometria alla spettrometria di massa, passando attraverso le tecniche cromatografiche. Verranno anche trattati elementi specifici legati all analisi dei farmaci e le varie tecniche strumentali atte alla caratterizzazione ed alla identificazione dei composti. Nelle ultime sezioni saranno trattati non solo il concetto di validazione di un metodo analitico ma anche gli ultimi traguardi raggiunti dalla chimica analitica soprattutto alla luce della nascita di nuove tecniche ifenate. A conclusione del testo saranno dedicate due sezioni riguardanti i principali saggi di riconoscimento sia di sostanze organiche sia inorganiche così come sono svolte classicamente nello studio dell esame di analisi qualitativa organica. Proposte migliorative, integrazioni e suggerimenti per migliorare sempre più questo testo sono ben accetti e anzi sono incoraggiati; il tutto per arrivare a fornire agli studenti il mezzo migliore per apprezzare il lavoro del chimico farmaceutico. 1
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17 INTRODUZIONE La chimica analitica La Chimica Analitica è una scienza basata sulla misura, e consiste in un insieme di formidabili intuizioni e potenti metodi che trovano applicazione in tutti i campi della scienza e della medicina. Questa disciplina è applicata in tutti i settori dell industria, della medicina e in tutte le discipline, siano esse scientifiche che umanistiche. La Chimica Analitica non è fine a se stessa ma fa parte di un progetto più grande nel quale si possono usare i risultati analitici per mantenere o migliorare la salute di un paziente, per controllare la quantità di mercurio o altri metalli pesanti in campioni ambientali, per controllare la qualità di un prodotto che è commercializzato, per determinare lo stato di una sintesi. La Chimica Analitica ha avuto una sua connotazione e definizione dal 1993, quando il WPAC (Working Party of Analytical Chemistry) l ha definita come una disciplina scientifica che sviluppa ed applica dei metodi, strumenti e strategie per ottenere informazioni sulla composizione e natura nello spazio e nel tempo (Edimburgo 1993). Da notare che una definizione molto simile è stata fornita da Whilelm Ostwald nel 1894, che definì: La chimica analitica, cioè l arte di riconoscere sostanze differenti e determinarne i costituenti, occupa una posizione preminente fra le applicazioni della scienza, dal momento che i quesiti cui ci permette di rispondere nascono ovunque si impieghino processi chimici a fini scientifici o tecnici... Queste definizioni sono molto generalizzanti, poiché la Chimica Analitica è una disciplina ben più complessa, che s intreccia in ogni suo aspetto in tutti i campi della vita quotidiana. L evidenza di questo fatto può essere ben schematizzata dalla seguente figura, nella quale si mostrano i fitti collegamenti tra questa disciplina e altri settori apparentemente anche molto diversi. Figura 1: rappresentazione schematica delle fitte connessioni della Chimica Analitica con le altre discipline sia scientifiche sia umanistiche. Per questo motivo il lavoro del chimico analitico non può, e non deve, ridursi alla mera analisi strumentale, ma deve essere vista in un accezione ben più ampia. 3
18 4 Introduzione Il chimico analitico deve essere in grado di comprendere la problematica fin nei dettagli, capire dove può intervenire per migliorare l analisi, quali sono le principali fonti d errore in un analisi e correggerle, fornire un risultato finale coerente. Spesso ci si trova a dover affrontare il problema (e le conseguenze) non solo dal punto di vista antropologico e legale, ma anche dal punto di vista socio-economico e delle possibili ripercussioni sulla vita di tutti i giorni. Il chimico analitico spesso si trova a dover prendere delle decisioni che avranno ripercussioni in vari settori. Figura 2: rappresentazione schematica delle implicazioni che la Chimica Analitica ha in tutti i principali settori di sviluppo scientifico e socio-economico. Un illustre chimico, Roald Hoffmann (Premio Nobel per la Chimica nel 1981) descrive in generale il ruolo del chimico come di chi: Io non lavoro su problemi importanti, ma su quelli che mi presenta il mondo.il mondo è complesso e particolare Il mondo è interconnesso Io sono paziente e come un ameba onnivora guardo, ascolto, assaggio tutto ciò che vi è nel mondo organico e inorganico Trasformo poi la ricchezza del mondo non come lo farebbe un ameba, ma un essere umano, il che significa che io cerco di comprendere i diversi aspetti chimici di un universo così ricco ingegnandomi a capirne le relazioni. La mia fede mi dice che laggiù vi sono moltissimi collegamenti e che la nostra umanità sta nel riconoscerli E per citare un altro chimico francese, Alain Sevin: Siamo personaggi alla Prometeo in una rappresentazione senza fine che è ora al suo atto molecolare In queste frasi è riassunta la filosofia e le motivazioni che spingono molte persone ad intraprendere quest impervia strada, al di là del settore disciplinare scelto. L analisi Chimico Farmaceutico e Tossicologica Il fine ultimo del corso di Analisi Dei Medicinali II (Analisi Qualitativa Organica) è la formazione qualificata dello studente verso l'analisi qualitativa di sostanze organiche di interesse farmaceutico intese sia come principi attivi sia come contaminanti.
19 Introduzione 5 L analisi qualitativa dei farmaci, è una scienza complessa ed appassionante. Per il Farmacista e il Chimico Farmaceutico saper analizzare e riconoscere una sostanza incognita rappresenta una della competenze più alte che caratterizzano la loro professionalità. Questo testo guida passo passo lo studente verso l apprendimento e lo studio della materia, a tal fine, il testo ha lo scopo di fornire allo studente nozioni approfondite riguardanti i principi teorici e pratici dell analisi chimico-farmaceutica e tossicologica nell ambito della chimica qualitativa organica attraverso lo studio delle proprietà della materia, partendo dalle costanti chimico fisiche delle sostanze, dall analisi spettroscopica e interpretazione dei dati spettrali, per giungere a una breve panoramica sui saggi classici di identificazione per via umida dei gruppi organici più importanti attraverso lo studio dei meccanismi, e qualche cenno dell analisi inorganica. Nel testo è volutamente assente un prontuario pratico di Laboratorio, in quando per esigenze didattiche, logistiche e strategiche le esercitazioni di analisi dei medicinali possono subire considerevoli variazioni di metodologa e programmi nel corso del tempo. Infine, considerando che l analisi chimico farmaceutico - tossicologica è di fondamentale importanza nella pratica forense, dal punto di vista tossicologico, nel controllo qualità, oltre che essere strettamente necessaria nella ricerca scientifica di base, è necessario che lo studente s impadronisca delle nozioni contenute nel testo anche mediante lo svolgimento di semplici esercizi didattici. Al fine di comprendere appieno questa materia è necessario avere delle solide basi in Chimica Generale ed I- norganica, Chimica Organica, Matematica e Fisica, e Chimica Analitica.
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