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3 Questo volume è disponibile anche in versione digitale. Per scaricarla: 1. prendi nota del codice stampato sul bollino, se presente in questa pagina solo sulle copie destinate alla vendita; 2. segui le istruzioni sul sito della asa Editrice

4 ISBN Edizioni: by Istituto Italiano Edizioni Atlas erti ar Graf ertificazione artaria, artotecnica, Grafica La casa editrice ATLAS opera con il Sistema Qualità conforme alla nuova norma UNI EN ISO 9001: 2008 certificato da ISQ ERTIARGRAF. Direzione editoriale: PROGETTI DI EDITORIA s.r.l. Progetto grafico e videoimpaginazione: MARIO MUOLLO Disegni:VAVASSORI & VAVASSORI; KROMA s.n.c.; IL GRIFONE. Stampa: ERRESTAMPA, ORIO AL SERIO (BG) Il presente volume è conforme alle nuove Indicazioni Nazionali e alle disposizioni ministeriali in merito alle caratteristiche tecniche e tecnologiche dei libri di testo. Il coupon riprodotto nelle copie destinate alla vendita può essere associato ad un solo account per scaricare la versione digitale del libro. L accesso a tutti i contenuti digitali è riservato all utente registrato, che ha accettato le relative condizioni generali di licenza d uso riportate sul sito della asa Editrice. Tale licenza non è trasferibile a terzi. Ideazione e preparazione dei disegni: PAOLO PISTARÀ REFERENZE FOTOGRAFIE: opyright Paolo Pistarà per le foto delle pagine: 48 (fig. 1), 59 (fig. 7), 61 (fig. 15), 70 (fig. 1), 71 (fig. 1), 72 (figg. 1, 2), 92 (fig. 12), 108 (figg. 6a, 6b), 147 (figg. esercizio 1). himica Omnia, Ecos (rivista Eni), Genius, Leybold, NASA, E.S.A., Research (rivista Bayer), IBM, oechst Oggi, AgipReview, Perkin Elmer, Laboratorio 2000, Enel, Basf, Archivio Atlas. Franco Valoti per le foto dei modelli molecolari. Le illustrazioni o riproduzioni di prodotti commerciali utilizzate in questo libro hanno un valore esclusivamente didattico. Le letture in lingua inglese delle pagg. 264, 265, 266 sono state tratte dalla rivista Scientific American. L Editore dichiara la propria disponibilità a regolarizzare errori di attribuizione o eventuali omissioni sui detentori di diritto di copyright non potuti reperire. Ogni riproduzione del presente volume è vietata. Le fotocopie per uso personale del lettore possono essere effettuate nei limiti del 15% di ciascun volume/fascicolo di periodico dietro pagamento alla SIAE del compenso previsto dall art. 68, commi 4 e 5, della legge 22 aprile 1941 n Le fotocopie effettuate per finalità di carattere professionale, economico o commerciale o comunque per uso diverso da quello personale possono essere effettuate a seguito di specifica autorizzazione rilasciata da LEARedi, entro Licenze e Autorizzazioni per le Riproduzioni Editoriali, orso di Porta Romana 108, Milano, autorizzazioni@clearedi.org e sito web Istituto Italiano Edizioni Atlas Via rescenzi, Bergamo Tel. 035/ Fax 035/ II

5 Presentazione dalla chimica organica alle biotecnologie la chimica del carbonio biochimica biotech una proposta editoriale mista, multimediale e digitale Questo nuovo corso di himica per la Scuola Secondaria di secondo grado è una proposta editoriale mista, multimediale e digitale. L edizione cartacea, infatti, si integra con la versione ebook+, arricchita di contenuti digitali integrativi e di espansioni multimediali, oltre che di ulteriori contenuti integrativi disponibili sul sito della asa Editrice. ebook+ per computer, tablet e lim La versione ebook+ propone numerosi contenuti digitali integrativi ed espansioni multimediali così contrassegnati nel volume: audio in lingua inglese hemistry readings Summary Glossary Verifiche interattive test di accesso alle facoltà universitarie contenuti digitali sul sito della casa editrice Ai contenuti digitali integrativi dell ebook+ si affiancano ulteriori contenuti integrativi disponibili sul sito della asa Editrice, in particolare: Laboratorio di chimica Lezioni in PowerPoint Ulteriori approfondimenti Test riassuntivi per il potenziamento Materiali multimediali interattivi (himica on line) Test di accesso alle facoltà universitarie materiali multimediali e didattici per l insegnante Per gli Insegnanti che adottano il testo è disponibile una guida didattica a stampa e in pdf nell area riservata sul sito della asa Editrice, con le soluzioni degli esercizi proposti nel testo e con altri test di verifica e relative soluzioni. Inoltre è riportata la traduzione in lingua italiana di tutti i testi in inglese presenti nel libro. È disponibile anche per i Docenti, che adottano l opera, un DVD-Rom che ripropone, per comodità dell Insegnante, tutti i contenuti dell ebook+ oltre a quelli disponibili sul sito della asa Editrice. PAOLO PISTARà, dalla chimica organica alle biotecnologie ISTITUTO ITALIANO EdIzIONI ATLAS-2015 III

6 caratteristiche del testo Il testo Dalla chimica organica alle biotecnologie nasce dall esigenza di adeguare l insegnamento delle scienze ai nuovi programmi ministeriali. Il percorso di chimica e quello di biologia s intrecciano nella biochimica e nelle biotecnologie, relativamente alla struttura e alla funzione di molecole di interesse biologico, ponendo l accento su processi biologici/biochimici nelle situazioni della realtà odierna e in relazione a temi di attualità, in particolare quelli legati all ingegneria genetica e alle sue applicazioni. Per lo studio delle biochimica si è fatto ricorso alle conoscenze di chimica organica che permettono la comprensione del meccanismo di azione degli enzimi, la biosintesi delle proteine, la produzione di energia mediante i processi legati ai metabolismi cellulari. Un adeguato approfondimento è stato dato alle biotecnologie e all ingegneria genetica, in particolare alla presentazione del clonaggio genico, e di altre tecniche in continua evoluzione come il sequenziamento dei genomi, la reazione a catena della polimerasi e la tecnologia dei microarray. Il testo si conclude con un approfondimento sul tema chimica e alimentazione, oggi di grande attualità. L obiettivo del libro è di fornire i concetti di base e le applicazioni di questi settori delle discipline scientifiche così affascinanti e in continuo progresso. Dal punto di vista didattico, ogni capitolo è corredato di approfondimenti in box e rubriche, verifiche di conoscenze e abilità e di competenza. Molto significativa è la presenza di materiali in lingua inglese per percorsi LIL: letture di approfondimento e di divulgazione scientifica (hemistry readings), e apparati teorici e operativi quali: Exercises, Summary, Glossary e Applying oncepts. Particolare attenzione è stata dedicata alla scelta del linguaggio che si presenta semplice e chiaro per facilitare la lettura del testo e l apprendimento dei concetti sviluppati. L autore sarà grato agli insegnanti che vorranno segnalare eventuali imprecisioni ma anche dare suggerimenti per migliorare l opera. Paolo Pistarà IV PAOLO PISTARà, dalla chimica organica alle biotecnologie ISTITUTO ITALIANO EdIzIONI ATLAS-2015

7 Test di accesso alle facoltà universitarie L accesso ad alcune facoltà universitarie avviene mediante una prova di ammissione, resa obbligatoria dal MIUR (Ministero dell Istruzione dell Università e della Ricerca): I test di ammissione riguardano i corsi di laurea in: medicina e chirurgia, odontoiatria e protesi dentaria, medicina veterinaria, professioni sanitarie e architettura. In questa pagina vengono riportati alcuni esempi di test tratti da quelli già proposti nel sito del MIUR. Una versione più completa delle prove di ammissione, è usufruibile mediante un collegamento diretto alla home page del sito dell ATLAS ( capitolo 1 la cimica organica: alcani, alceni, alcini 3. Si definiscono isomeri, composti... A che hanno la stessa formula molecolare e diversa disposizione nello spazio B con diversa formula molecolare ma stessa disposizione nello spazio che appartengono alla stessa serie omologa D che hanno gli stessi punti di fusione E che non appartengono alla stessa serie omologa (MEdIINA E IRURGIA 2008) capitolo 5 le BioMolEcolE 15. he cosa sono gli enantiomeri? A B D E Isomeri geometrici Isomeri ottici che sono l uno l immagine speculare dell altro Isomeri ottici che non sono l uno l immagine speculare dell altro Isomeri conformazionali Isomeri strutturali senza particolari proprietà (OdONTOIATRIA E PROTESI dentaria 2008) capitolo 2 composti aromatici 2. Quale delle seguenti caratteristiche è comune al benzene e all etene? A B D E La capacità di dare facilmente reazioni di addizione L ibridazione sp La scarsa reattività La struttura tetraedrica L ibridazione sp 2 (MEdIINA E IRURGIA 2001) capitolo 4 i GRUppi FUNZioNali UNA sola delle seguenti affermazioni a proposito delle ammidi è ORRETTA. Quale? A B D E Sono basi forti derivano dall ammoniaca per sostituzione di idrogeni con radicali alchilici ontengono un triplo legame carbonio-azoto ontengono almeno due atomi di azoto Possiedono un gruppo carbonilico capitolo 5 le BioMolEcolE (MEdIINA VETERINARIA 2004) 53. La fotosintesi è un complesso di reazioni in seguito alle quali si realizza la trasformazione di: A B D E biossido di carbonio ed acqua in lipidi e ossigeno monossido di carbonio ed acqua in carboidrati e ossigeno monossido di carbonio ed acqua in lipidi e ossigeno biossido di carbonio ed acqua in carboidrati e ossigeno biossido di carbonio ed acqua in carboidrati e clorofilla (MEdIINA VETERINARIA 2002) capitolo 5 le BioMolEcolE 65. nell uomo solo una piccola parte dell energia deriva dal carbonio degli amminoacidi; dopo la rimozione dei gruppi amminici per transamminazione, gli scheletri carboniosi degli amminoacidi subiscono una degradazione ossidativa a composti che sono in grado di entrare nel ciclo dell acido citrico per venirvi ossidati a diossido di carbonio ed acqua. Quale delle seguenti affermazioni non può essere dedotta dalla lettura del brano precedente? A Gli scheletri carboniosi vengono trasformati in sostanze capaci di entrare nel ciclo dell acido citrico B La rimozione dei gruppi amminici degli amminoacidi fornisce una parte dell energia Gli scheletri carboniosi vengono trasformati in O 2 ed 2 O D Il catabolismo degli amminoacidi contribuisce a fornire energia E Una grande parte dell energia deriva da processi metabolici diversi dal catabolismo degli amminoacidi capitolo 5 le BioMolEcolE (MEdIINA VETERINARIA 2000) 51. il dogma centrale della biologia sosteneva che l informazione passa dal dna all rna e da quest ultimo alle proteine. oggi è stato parzialmente rivisto, dal momento che: A l informazione nei virus può passare dall RNA al dna B l informazione nei procarioti è contenuta nelle proteine l informazione negli eucarioti passa sempre dalle proteine direttamente al dna D la mutazione casuale di una proteina comporta un cambiamento anche nel dna E la duplicazione del dna comporta la duplicazione delle proteine (MEdIINA VETERINARIA 2007) PAOLO PISTARà, dalla chimica organica alle biotecnologie ISTITUTO ITALIANO EdIzIONI ATLAS-2015 V

8 Struttura del corso GLI OBIETTIVI (ONOSENZE E ABILITÀ) articolati per ogni apitolo PER SAPERNE DI PIÙ accompagnano, come ulteriori materiali di studio, alcuni argomenti fondamentali PROVA A RISPONDERE i quesiti proposti sono una guida alla comprensione dei concetti sviluppati PAOLO PISTARà, dalla chimica organica alle biotecnologie ISTITUTO ITALIANO EdIzIONI ATLAS-2015 IMIA PLURIDISIPLINARE Letture sulle applicazioni della chimica nelle altre scienze L ATTIVITÀ DI LABORATORIO si presenta come un mezzo insostituibile per imparare ad eseguire una indagine scientifica Gli esercizi di OMPETENZA DI FINE APITOLO sviluppano le capacità di utilizzare in modo funzionale le conoscenze e le abilità ESERIZI per un controllo immediato della comprensione dei concetti acquisiti APPROFONDIMENTI E SUMMARY (in lingua inglese) per rafforzare le conoscenze linguistiche degli studenti ESERIZI per accertare le conoscenze e le abilità acquisite (anche in lingua inglese)

9 Indice generale PARTE A LA IMIA ORGANIA apitolo 1 himica organica: alcani, alcheni, alchini 2 1. La chimica organica è la chimica del carbonio 2 2. Gli idrocarburi 3 Mappa concettuale Idrocarburi 4 3. Gli alcani 4 4. La nomenclatura dei gruppi alchilici 7 5. Isomeri di struttura (o isomeri conformazionali) 8 6. La nomenclatura degli alcani 8 7. onformazioni dell etano Proprietà fisiche degli alcani Le reazioni chimiche degli alcani 12 Per saperne di Più Meccanismo di sostituzione radicalica degli alcani Impiego e diffusione degli alcani I cicloalcani Gli alcheni Isomeria geometrica cis-trans 17 Mappa concettuale Isomeri Proprietà e usi degli alcheni I dieni: butadiene Gli alchini 21 Per saperne di Più Orbitali ibridi 23 SUMMARY 26 PER LO SVILUPPO DELLE OMPETENZE 26 VERIFIE Lezioni in Power Point MateriaLe MuLtiMediaLe e interattivo (chimica on line) orbitali ibridi test di verifica interattivi test di accesso alle facoltà universitarie apitolo 2 omposti aromatici I composti aromatici Struttura e legami del benzene Nomenclatura dei composti aromatici Proprietà fisiche e usi degli idrocarburi aromatici Proprietà chimiche degli idrocarburi aromatici 35 Per saperne di Più Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica 36 chimica e tecnologia Il petrolio e i suoi derivati 37 In English Internal combustion engines 39 chimica e ambiente Il particolato PM Il ciclo del carbonio e dell ossigeno 41 L effetto serra 42 SUMMARY 44 PER LO SVILUPPO DELLE OMPETENZE 44 VERIFIE Lezioni in Power Point test di verifica interattivi test di accesso alle facoltà universitarie apitolo 3 I gruppi funzionali Gruppi funzionali Alogenuri alchilici Proprietà fisiche ed usi degli alogenuri alchilici Proprietà chimiche degli alogenuri alchilici 50 Per saperne di Più Meccanismo di una reazione di sostituzione nucleofila S N 2 51 Meccanismo di una reazione di sostituzione nucleofila S N 1 52 chimica e ambiente Impoverimento dell ozono stratosferico 53 In English Toxicity of chlorinated compounds Alcoli Proprietà fisiche degli alcoli Proprietà chimiche degli alcoli Alcoli di notevole interesse Fenoli Eteri Aldeidi e chetoni Proprietà fisiche delle aldeidi e dei chetoni Proprietà chimiche delle aldeidi e dei chetoni 67 Mappa concettuale Derivati dell etilene e del propilene 69 LABORATORIO Esperienza 1. Riconoscimento delle aldeidi con il reattivo di Fehling 70 Esperienza 2. Riconoscimento delle aldeidi con il reattivo di Tollens 71 Esperienza 3. Riconoscimento delle aldeidi e dei chetoni con la 2,4-dinitrofenilidrazina 72 PAOLO PISTARà, dalla chimica organica alle biotecnologie ISTITUTO ITALIANO EdIzIONI ATLAS-2015 VII

10 SUMMARY 73 PER LO SVILUPPO DELLE OMPETENZE 73 VERIFIE Lezioni in Power Point MateriaLe MuLtiMediaLe e interattivo (chimica on line) sostituzione nucleofila approfondimento con la microscopia 14 c a caccia di sostanze attive test di verifica interattivi test di accesso alle facoltà universitarie apitolo 4 I gruppi funzionali Acidi carbossilici Proprietà fisiche degli acidi carbossilici Proprietà chimiche degli acidi carbossilici I derivati degli acidi carbossilici 81 Per saperne di Più Meccanismo di reazione degli acidi carbossilici Il sapone e i detergenti 84 In English Eutrophication: pollution from detergents and fertilizers Ammine 87 chimica e ambiente Depurazione delle acque I composti eterociclici 92 chimica e Medicina Prodotti per la cura del corpo Polimeri Polimerizzazione di addizione Polimerizzazione di condensazione Polimeri di uso comune 99 SUMMARY 100 PER LO SVILUPPO DELLE OMPETENZE 101 VERIFIE Lezioni in Power Point MateriaLe MuLtiMediaLe e interattivo (chimica on line) ModeLLi MoLecoLari in 3d approfondimento il segreto del ragno di Primo Levi test di verifica interattivi test di accesso alle facoltà universitarie apitolo 5 Le biomolecole Biomolecole hiralità Isomeri ottici arboidrati Monosaccaridi Disaccaridi Polisaccaridi Amminoacidi Le proteine 120 In English Gluten and celiac disease 121 Luminol test Acidi nucleici e nucleotidi La struttura del DNA Il codice genetico La sintesi proteica Gli enzimi Le vitamine I lipidi Glicerofosfolipidi (o fosfolipidi) Gli steroidi 139 Per saperne di Più I mille volti del colesterolo 142 chimica e Medicina Steroidi anabolizzanti 143 SUMMARY 144 PER LO SVILUPPO DELLE OMPETENZE 144 VERIFIE Applying concepts 148 GLOSSARIO/GLOSSARY 149 Lezioni in Power Point test di verifica interattivi test di accesso alle facoltà universitarie PARTE B BIOIMIA apitolo 6 Le basi della biochimica La cellula La bioenergetica cellulare: il ruolo dell ATP Gli enzimi 158 Per saperne di Più Analisi cinetica dell attività enzimatica oenzimi 163 SUMMARY 166 PER LO SVILUPPO DELLE OMPETENZE 167 VERIFIE Lezioni in Power Point test di verifica interattivi test di accesso alle facoltà universitarie VIII PAOLO PISTARà, dalla chimica organica alle biotecnologie ISTITUTO ITALIANO EdIzIONI ATLAS-2015

11 apitolo 7 La biochimica 169 Il metabolismo cellulare 169 ARBOIDRATI 1. Il metabolismo dei carboidrati La glicolisi 170 Per saperne di Più La glicolisi in dettaglio Il ciclo di Krebs (o ciclo dell acido citrico) Trasporto degli elettroni e fosforilazione ossidativa 179 In English The respiratory chain may be damaged Il controllo della glicemia Via del pentoso fosfato Gluconeogenesi 186 LIPIDI 8. I lipidi: fonte di energia Biosintesi degli acidi grassi (o lipogenesi) Biosintesi dei trigliceridi e dei fosfolipidi atabolismo dei trigliceridi (lipidi) Biosintesi del colesterolo Sintesi dei corpi chetonici 195 AMMINOAIDI 14. Metabolismo degli amminoacidi 196 In English Biosynthesis of prostaglandins and effect of aspirin 202 Mappa concettuale Vie metaboliche principali 203 SUMMARY 204 PER LO SVILUPPO DELLE OMPETENZE 204 VERIFIE Lezioni in Power Point test di verifica interattivi test di accesso alle facoltà universitarie apitolo 8 La fotosintesi clorofilliana Fotosintesi clorofilliana La clorofilla e l assorbimento della luce Fasi della fotosintesi Fotorespirazione e ciclo del In English Synthesis of nitrogen compounds 217 SUMMARY 217 PER LO SVILUPPO DELLE OMPETENZE 218 VERIFIE GLOSSARIO/GLOSSARY 219 Lezioni in Power Point test di verifica interattivi test di accesso alle facoltà universitarie PARTE BIOTENOLOGIE E GENETIA apitolo 9 Dalle biotecnologie all ingegneria genetica Le biotecnologie: ieri e oggi La tecnologia del DNA ricombinante Produzione di proteine Identificazione di un gene di DNA La reazione a catena della polimerasi: la PR Sequenziamento del DNA (secondo Sanger) Libreria genomica e libreria a cdna Analisi dell espressione genica con microarray Genomica e Proteomica Gli anticorpi monoclonali Gli RNA Tecnologia delle cellule staminali lonazione Terapia genica Vaccini e anticorpi Animali transgenici Gli OGM: piante transgeniche Le biotecnologie e le loro applicazioni 256 Per saperne di Più Polimeri biodegradabili Biotecnologie ambientali 259 In English A faster way to diagnose antibiotic resistance 264 offee and tea may protect the brain 265 Body on a chip hints that nanoparticles could damage organs 265 Liquid salts bypass skin to treat infections 266 SUMMARY 267 PER LO SVILUPPO DELLE OMPETENZE 267 VERIFIE GLOSSARIO/GLOSSARY 271 Lezioni in Power Point test di verifica interattivi test di accesso alle facoltà universitarie himica e alimentazione 272 TAVOLA PERIODIA DEGLI ELEMENTI 277 INDIE ANALITIO 278 PAOLO PISTARà, dalla chimica organica alle biotecnologie ISTITUTO ITALIANO EdIzIONI ATLAS-2015 IX

12 apitolo 1 himica organica: alcani, alcheni, alchini Per lo sviluppo delle competenze onoscenze definire gli idrocarburi. distinguere gli idrocarburi in base al legame covalente (singolo, doppio, triplo) presente in una molecola. riconoscere se due composti sono isomeri di struttura. distinguere la conformazione eclissata di una molecola da quella sfalsata. conoscere l utilizzo degli idrocarburi. Abilità combustibili, Prodotti FArmAceUtici, SolVenti e Altri composti Sono inportanti derivati del Petrolio Assegnare il nome iupac ad un idrocarburo, data la sua formula. Scrivere la formula di struttura di un idrocarburo, dato il nome iupac. Scrivere gli isomeri di struttura di due composti con la stessa formula molecolare. mettere in relazione la struttura e le proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi. Scrivere le reazioni chimiche degli idrocarburi. Analizzare il meccanismo delle reazioni chimiche degli idrocarburi. 1 la chimica organica è la chimica del carbonio Approfondimenti Prova a rispondere Perché la chimica organica è chiamata la chimica del carbonio? Quali sono le principali classi di composti organici derivati dalla materia vivente? Per sintesi, quali prodotti organici si possono preparare? Il chimico svedese Jacob Berzelius ( ), all inizio dell 800, distingueva le sostanze chimiche in inorganiche, quelle appartenenti al mondo non vivente (il marmo, il ferro, l acqua), ed organiche, quelle prodotte dal mondo vegetale ed animale (proteine, carboidrati, lipidi e acidi nucleici). Questo criterio di classificazione delle sostanze venne messo in crisi nel 1828 dal chimico tedesco Friedrich Wöhler ( ). Questi preparò l urea N 2 O N 2 per riscaldamento del cianato di ammonio N 4 ON, un composto di origine minerale, secondo la reazione: N 4 ON N 2 O N 2 Essendo l urea una sostanza organica presente nell urina, un prodotto del metabolismo animale, Wöhler con il suo esperimento dimostrò che era possibile sintetizzare un composto organico partendo da uno inorganico. om è possibile, allora, distinguere le sostanze organiche da quelle inorganiche? Il legno, se scaldato in provetta o in capsula di porcellana, si decompone lasciando un residuo carbonioso ed emettendo un odore caratteristico; il saccarosio trattato con acido solforico carbonizza; appoggiando sulla fiamma di una candela una capsula di porcellana, si deposita del nerofumo (carbonio). 2

13 APITOLO 1. IMIA ORGANIA: ALANI, ALENI, ALINI a composto organico di sintesi OO O O 3 acido acetil salicilico Il legno, lo zucchero, la cera della candela sono sostanze che contengono carbonio e vengono classificate come sostanze organiche. Tutti i composti organici contengono atomi di carbonio. Anche se molti composti organici sono stati isolati dalla materia vivente, un numero ancora maggiore è stato preparato per sintesi di laboratorio. Tra questi ultimi si possono ricordare i prodotti farmaceutici, i coloranti, le fibre sintetiche, i detersivi e le gomme sintetiche. L analisi elementare dimostra che la maggior parte dei composti organici è formata, oltre che dal carbonio, da idrogeno, ossigeno e azoto. In un numero limitato di composti si trovano gli alogeni, il fosforo e lo zolfo. Gli altri elementi sono presenti raramente; il ferro, ad esempio, è presente nell emoglobina. 2 O 1 1. Prodotti organici di sintesi (a) e della materia vivente (b, c, d). acido citrico composti organici della materia vivente 2 OO O OO 2 OO O glucosio c O O O O b d caffeina 3 N O O N 3 N N 3 2 gli idrocarburi I composti organici che contengono solo carbonio e idrogeno prendono il nome di idrocarburi. Essi sono i costituenti dei gas naturali e dei prodotti petroliferi. Trovano impiego come combustibili e anche come materia prima per la sintesi di molti prodotti commerciali. In base alla loro struttura, gli idrocarburi vengono suddivisi in due serie: alifatici (alcani, alcheni, alchini, aliciclici) e aromatici (benzene, toluene, xilene, ecc). Quelli alifatici, tranne i cicloalcani e i cicloalcheni, hanno strutture lineari in cui gli atomi di carbonio formano delle catene, mentre quelli aromatici hanno strutture ad anello. 3

14 PARTE A - LA IMIA ORGANIA Mappa concettuale ALIFATII IDROARBURI AROMATII Alcani Alcheni Alchini Aliciclici Prova a rispondere In quali serie di composti vengono suddivisi gli idrocarburi? icloalcani icloalcheni 3 Gli alcani Gli alcani sono detti idrocarburi saturi perché i legami carbonio-carbonio di questi composti sono tutti legami singoli. Il metano è il più semplice degli alcani ed ha formula molecolare 4. La sua molecola ha la struttura di un tetraedro, con il carbonio al centro ed ai vertici quattro atomi di idrogeno ad esso legati con angoli di 109,5 (figura 2). L etano ( 2 6 ) ed il propano ( 3 8 ) sono alcani rispettivamente con due e tre atomi di carbonio (figure 3 e 4). La formula generale degli alcani soddisfa la relazione n 2n + 2 dove, indicando con n il numero degli atomi di carbonio, quello degli idrogeni risulta il doppio più due. MODELLO DELLA MOLEOLA DEL METANO MODELLO DELLA MOLEOLA DELL ETANO MODELLO DELLA MOLEOLA DEL PROPANO Paolo Pistarà, dalla chimica organica alle biotecnologie

15 APITOLO 1. IMIA ORGANIA: ALANI, ALENI, ALINI Per approfondire il concetto di ibridazione sp 3 vedi pag. 23. Il butano, che è il quarto termine della serie, ha quattro atomi di carbonio (n = 4), per cui gli atomi di idrogeno saranno due volte quattro più due, cioè dieci (figura 5). La formula molecolare del butano è, pertanto, I modelli molecolari, che danno una disposizione tridimensionale di una molecola, evidenziano che intorno agli atomi di carbonio di un alcano si formano angoli che fanno assumere alla catena un andamento a zig-zag. iò è una conseguenza della disposizione tetraedrica del carbonio negli alcani. Infatti, secondo la teoria VSEPR, ogni atomo di carbonio con quattro legami covalenti singoli presenta disposizione tetraedrica. Negli alcani ogni atomo di carbonio mostra ibridazione sp 3. I composti della serie degli alcani terminano con il suffisso -ano. Fatta eccezione per i primi quattro termini, dal quinto in poi il nome dell alcano presenta un prefisso, che fa riferimento alla numerazione greca, e specifica il numero degli atomi di carbonio. Il composto 5 12 corrisponde al pentano (penta = cinque), 6 14 all esano (esa = sei) e così via. TABELLA 1. NOMI DI ALANI 5 Formula Nome Formula Nome MODELLO DELLA MOLEOLA DEL BUTANO 4 metano undecano 2 6 etano dodecano 3 8 propano tridecano 4 10 butano tetradecano 5 12 pentano pentadecano 6 14 esano esadecano 7 16 eptano eptadecano 8 18 ottano octadecano 9 20 nonano nonadecano decano eicosano Formula molecolare e formula di struttura La formula molecolare di una sostanza indica il tipo ed il numero di atomi presenti nella molecola. La formula di struttura rappresenta su un piano la sequenza con cui gli atomi sono legati in una molecola. Ad esempio, per scrivere la formula di struttura del butano, la cui formula molecolare è 4 10, si scrivono prima i quattro atomi di carbonio in catena continua: catena continua Poiché ogni atomo di carbonio può formare quattro legami covalenti, gli atomi di carbonio terminali possono legarsi con tre atomi di idrogeno, mentre ogni atomo di carbonio interno alla catena può legarsi con due atomi di idrogeno. 5

16 PARTE A - LA IMIA ORGANIA Prova a rispondere Descrivi i legami covalenti negli alcani. Elenca e scrivi le formule dei primi termini degli alcani. he cosa s intende per formula molecolare e per formula di struttura? Un alcano e un gruppo alchilico in che cosa differiscono? La formula di struttura del butano sarà perciò: Le formule di struttura di questo tipo risultano ingombranti e lunghe da scrivere. Si preferisce, pertanto, utilizzare formule di struttura condensate che, nell esempio del butano, possono essere così rappresentate: oppure (a) (b) Nella formula (a) vengono evidenziati solo i legami tra gli atomi di carbonio, mentre gli atomi di idrogeno vengono associati al carbonio corrispondente. Anche nella formula (b), che risulta ancora più condensata, è evidente la connessione dei quattro atomi di carbonio in catena e degli atomi di idrogeno corrispondenti. Negli alcani ogni termine della serie differisce da quello successivo per un gruppo 2. TABELLA 2. TRE DIFFERENTI FORMULE PER RAPPRESENTARE GLI ALANI Nome Formula molecolare Formula di struttura Formule di struttura condensate Metano 4 Etano Propano Butano Pentano

17 APITOLO 1. IMIA ORGANIA: ALANI, ALENI, ALINI 4 la nomenclatura dei gruppi alchilici Se immaginiamo di allontanare da una molecola di un alcano uno dei suoi atomi di idrogeno, ciò che rimane prende il nome di gruppo alchilico. Il nome di un gruppo alchilico deriva dal corrispondente alcano cambiando il suffisso -ano con il suffisso -ile. Per esempio, se si allontana dal metano, 4, un atomo di idrogeno si forma il gruppo metile 3. La lineetta rappresenta il punto di attacco per altri atomi o gruppi. In maniera analoga, rimuovendo un atomo di idrogeno da ogni alcano si ottengono gruppi alchilici. I gruppi alchilici primari, secondari e terziari I gruppi alchilici si distinguono in primari (n-), secondari (sec-) o terziari (terz-) a seconda che il carbonio che ha perso l idrogeno sia legato ad uno, due o tre atomi di carbonio gruppo primario (n-) gruppo secondario (sec-) gruppo terziario (terz-) TABELLA 3. alcano Gruppo alchilico 4 metano 3 3 etano propano butano 3 metile 3 2 etile propile o n-butile sec-butile isobutano isobutile terz-butile Negli alcani a catena ramificata i gruppi alchilici legati alla catena principale vengono considerati sostituenti. 3 Il composto 3 2 3, per esempio, si può considerare derivato da un composto con una catena continua di atomi di carbonio per sostituzione di un atomo di idrogeno del secondo atomo di carbonio di sinistra con un 3 : alcano a catena ramificata 7

18 PARTE A - LA IMIA ORGANIA 5 isomeri di struttura (o isomeri conformazionali) Le formule molecolari del metano 4, dell etano 2 6, del propano 3 8, presentano una sola formula di struttura. Invece al 4 10 corrispondono due formule di struttura: una contiene gli atomi di carbonio in catena continua (lineare), l altra in catena ramificata. A queste due strutture corrispondono due composti, il n-butano e l isobutano: n-butano isobutano T.eb. = 0 T.eb. = 12 Sono detti isomeri di struttura quei composti che hanno la stessa formula molecolare ma differiscono nell ordine con cui gli atomi sono legati tra loro. Quindi il n-butano e l isobutano sono isomeri di struttura perché costituiti dello stesso numero e tipo di atomi, ma legati in una diversa sequenza. Alla formula molecolare 5 12 corrispondono tre isomeri di struttura: n-pentano isopentano T.eb. = + 36 T.eb. = neopentano T.eb. = + 9,5 Per ogni formula molecolare, gli isomeri di struttura presentano le stesse proprietà chimiche ma proprietà fisiche differenti, come la temperatura di fusione e quella di ebollizione. 6 la nomenclatura degli alcani Per la denominazione dei composti organici ramificati, la nomenclatura IUPA segue un metodo sistematico. Si numera la catena continua più lunga in modo che l atomo di carbonio della catena, a cui è legato il gruppo alchilico, abbia il numero più basso. Il nome del gruppo alchilico in catena è preceduto dal numero del carbonio a cui è legato. 3 Il composto avendo la catena continua più lunga a quattro atomi di carbonio è un butano. Poiché un atomo di idrogeno del secondo atomo di carbonio è sostituito da un metile, il nome del composto sarà 2-metilbutano. 8

19 APITOLO 1. IMIA ORGANIA: ALANI, ALENI, ALINI Prova a rispondere he cosa s intende per isomeri di struttura? Fai due esempi di isomeri di struttura. Esponi le regole IUPA di nomenclatura degli idrocarburi ramificati. Se è presente più di un gruppo alchilico dello stesso tipo, cioè due o più sostituenti identici, se ne tiene conto con i prefissi (di- per due, tri- per tre, tetra- per quattro, ecc.). onsideriamo il composto Avendo una catena lineare a cinque atomi di carbonio, il composto è un pentano. Dei tre gruppi metilici (trimetil), due sono sul secondo atomo di carbonio ed il terzo sul quarto. Il suo nome sarà pertanto 2,2,4-trimetilpentano. Nella nomenclatura di un composto, i numeri sono separati da virgole e uniti al nome del composto da un trattino. Se sulla catena sono presenti due o più sostituenti diversi, questi si elencano in ordine alfabetico. I prefissi come di o tri non contano nell alfabetizzazione dei sostituenti, e neppure i prefissi in corsivo come n-, sec- e terz-. Per esempio, sec-butile è considerato come butile. Esempio 1 Regole per la nomenclatura degli alcani a. Si individua la catena continua più lunga di atomi di carbonio e si assegna il nome dell idrocarburo corrispondente. b. Si numera la catena, partendo da una estremità, in modo che l atomo di carbonio della catena, a cui è legato il primo gruppo alchilico sostituente, abbia il numero più basso. c. Si usa il nome appropriato di ciascun gruppo alchilico, specificando la sua posizione sulla catena principale con un numero. d. Se è presente più di un gruppo alchilico dello stesso tipo, si fa precedere l appropriato prefisso (di-, tri-, tetra-, e così via) al nome del gruppo alchilico. e. Se ci sono due sostituenti sullo stesso atomo di carbonio, si assegna a entrambi lo stesso numero, utilizzando le lineette per separare i diversi prefissi e le virgole per separare i numeri. f. Se nella catena sono presenti due o più sostituenti diversi, questi vengono elencati in ordine alfabetico, trascurando i prefissi. Assegna il nome al composto rappresentato dalla seguente formula di struttura. metile Soluzione a. La catena continua più lunga è a sei atomi di carbonio, per cui corrisponde ad un esano. b. I sostituenti sono tre gruppi metilici posizionati rispettivamente due sull atomo di carbonio-2 e uno sull atomo di carbonio-4. a. Il nome del composto è: 2,2,4 - trimetilesano 9

20 PARTE A - LA IMIA ORGANIA Esempio 2 Scrivi la struttura per il 4,terz-butil-2,5-dimetil eptano. Soluzione Il nome eptano indica che vi sono sette atomi di carbonio nella catena continua. Nella formula del composto è presente un gruppo terz-butil sul quarto atomo di carbonio, e due gruppi metilici, uno sul secondo e l altro sul quinto Si completa la struttura aggiungendo gli atomi di idrogeno terz-butil 3 3 Esercizi 1 Assegna il nome al composto rappresentato dalla seguente formula di struttura Assegna il nome al composto rappresentato dalla seguente formula di struttura Scrivi la struttura per il 3-etil-2-metilesano. 3 7 conformazioni dell etano 6 Nella molecola dell etano, i due atomi di carbonio possono ruotare, uno rispetto all altro, intorno al legame semplice che li unisce (figura 6). iò dà origine a differenti orientamenti degli atomi di idrogeno di un carbonio rispetto agli atomi di idrogeno dell altro, per cui la molecola presenta più di una conformazione. Per conformazioni di una molecola s intendono i differenti assestamenti nello spazio dei suoi atomi, come conseguenza della libera rotazione attorno ai legami semplici. 10

21 APITOLO 1. IMIA ORGANIA: ALANI, ALENI, ALINI Se i legami degli atomi di idrogeno di un carbonio, guardando la molecola dell etano da una estremità lungo i legami, risultano allineati con quelli dell altro carbonio, per cui si vedono solo tre legami, la conformazione della molecola è detta eclissata (figura 7a). Se invece i legami degli atomi di idrogeno di un atomo di carbonio risultano ruotati di 60 rispetto a quelli dell altro, per cui si vedono tutti e sei i legami, la conformazione è detta sfalsata (figura 7b). La molecola può passare da una conformazione all altra in seguito alla rotazione intorno al legame carbonio-carbonio. A temperatura ambiente, la forma sfalsata è la più stabile, perché con più bassa energia; gli elettroni dei legami carbonio-idrogeno sui due atomi di carbonio sono il più lontano possibile. MODELLO DELLA FORMA ELISSATA MODELLO DELLA FORMA SFALSATA a 7. (a) Modello della forma eclissata della molecola dell etano: guardando lungo il legame, gli atomi di idrogeno risultano sovrapposti per cui se ne vedono solo tre invece di sei; (b) modello della forma sfalsata della molecola dell etano: si vedono tutti e sei gli atomi di idrogeno. b 8. onformazioni della molecola dell etano in seguito alla rotazione del legame. Prova a rispondere In che cosa si distingue la forma eclissata dell etano da quella sfalsata? 8 Proprietà fisiche degli alcani Nel legame la coppia di elettroni è ugualmente condivisa, ed in i due atomi hanno valori di elettronegatività molto simili. onsiderata la simmetria con cui questi legami si presentano, le molecole degli alcani sono non polari. Questo spiega perché queste molecole sono insolubili in acqua, solvente polare, e solubili in solventi non polari, come etere e tetracloruro di carbonio. Le molecole degli alcani sono soggette alle forze di London che crescono con la complessità molecolare, in quanto aumenta la superficie di contatto tra le molecole. iò spiega l innalzamento di temperatura di ebollizione al crescere della catena. I primi quattro termini della serie (da 1 a 4 ) sono gassosi, i composti dal 5 a 15 sono liquidi; quelli con più elevato numero di atomi di carbonio sono solidi. I composti a catena ramificata possiedono temperature di ebollizione inferiori, a parità di atomi di carbonio, ai corrispondenti composti a catena lineare, in quanto, mostrandosi più compatti, le forze intermolecolari di London sono più deboli. Ad esempio, il n-butano ha una temperatura di ebollizione di 0 e l isobutano di

22 PARTE A - LA IMIA ORGANIA 9 TABELLA 4. PROPRIETÀ FISIE DI ALUNI ALANI Nome Formula t.f. c t.eb. c densità (a 20 c) metano etano ,5 propano n-butano 3 ( 2 ) n-pentano 3 ( 2 ) ,626 n-esano 3 ( 2 ) ,659 n-eptano 3 ( 2 ) ,5 98 0,684 isobutano ( 3 ) Via aerea della rete nazionale per il trasporto del gas. Panigaglia. Foto Eni. isopentano neopentano ( 3 ) ( 3 ) ,5 0,620 9 le reazioni chimiche degli alcani Gli alcani prendono anche il nome di paraffine (dal latino parum affinis), che significa poco affini, perché sono composti caratterizzati da bassa reattività; infatti il legame semplice carbonio-carbonio, in condizioni ordinarie, è molto resistente agli agenti chimici (acidi, permanganato di potassio, alcali). Tuttavia possono combinarsi con l ossigeno, quando la reazione è innescata con una fiamma o una scintilla, oppure con cloro o bromo in presenza di luce ultravioletta. Reazione esotermica di un alcano Per l alcano che ha n atomi di carbonio, la reazione esotermica è la seguente: 3n + 1 n 2n +2 + O 2 n O 2 + (n + 1) 2 O 2 ombustione La combustione è una reazione che avviene in presenza di ossigeno: sviluppa grandi quantità di energia e dà come prodotto di reazione diossido di carbonio ed acqua. La combustione del metano è così rappresentata: 4(g) + 2 O 2(g) O 2(g) O (g) D = 802 kj/mol di metano Per gli alcani liquidi, utilizzati come carburanti, il potere calorifico raggiunge valori dell ordine di kj/kg. La combustione del metano con l ossigeno, se le due sostanze sono nel rapporto di 1 volume di metano con 2 volumi di ossigeno, diventa pericolosa perché si crea una miscela esplosiva. In ambienti chiusi, quando l ossigeno si presenta in difetto, la reazione produce monossido di carbonio che, combinandosi con l emoglobina del sangue, non permette a questa sostanza di svolgere la sua funzione di trasporto dell ossigeno, per cui si ha la morte per asfissia. 12

23 APITOLO 1. IMIA ORGANIA: ALANI, ALENI, ALINI Orbitali ibridi P er saperne di più I composti organici presentano una catena di atomi di carbonio legati tra loro da legami covalenti. La struttura di questi composti, cioè la disposizione degli atomi nello spazio e gli angoli di legame, può essere spiegata, oltre che con il modello VSEPR, anche con la teoria degli orbitali ibridi, che è derivata dalla meccanica quantistica. E E 2s 1s 2s 1s 2p 2p stato fondamentale stato elettronico eccitato Ibridazione sp 3 del carbonio negli alcani onsideriamo la struttura elettronica dell atomo di carbonio nel suo stato fondamentale (vedi a lato sopra). Questa struttura, per il fatto che sono presenti solo due elettroni spaiati, lascia prevedere che il carbonio possa formare composti con solo due legami covalenti. Invece, nel metano, ad esempio, il carbonio forma quattro legami covalenti; un atomo di carbonio, pertanto, quando entra in combinazione con altri atomi deve assumere uno stato elettronico eccitato, cioè i due elettroni dell orbitale 2s devono spaiarsi (vedi a lato sotto). In base a questa configurazione elettronica il carbonio dovrebbe formare tre legami uguali, corrispondenti ai tre elettroni dell orbitale 2p a più alta energia, ed un legame diverso corrispondente all elettrone dell orbitale 2s a minore energia. Nel metano, invece, la molecola presenta quattro legami tutti uguali tra loro per lunghezza ed energia, diretti verso i vertici di un tetraedro. Per spiegare i legami chimici e la struttura tetraedrica del metano, Linus Pauling ( ) nel 1931 propose che l orbitale 2s ed i tre orbitali 2p del carbonio si mescolano (ibridizzano) formando quattro orbitali ibridi sp3 identici, orientati verso i vertici di un tetraedro. E 2p 2p 2p ibridazione 2s sp 3 sp 3 sp 3 sp 3 quattro orbitali ibridi sp ,5º 1s stato elettronico eccitato di un atomo di carbonio isolato 1s atomo di carbonio ibridizzato sp I quattro orbitali ibridi tetraedrici del carbonio. iascun orbitale ibrido viene indicato come sp 3, per spiegare che deriva dalla combinazione matematica di un orbitale atomico s e di tre orbitali atomici p, e contiene un solo elettrone. Il numero degli orbitali ibridi che si formano risulta sempre uguale al numero degli orbitali atomici che si combinano (figura 19). In questo caso quattro orbitali atomici formano quattro orbitali ibridi. Gli orbitali ibridi sp3 del carbonio si dispongono alla massima distanza, che corrisponde ad angoli di 109,5, per avere la minore repulsione possibile. Ogni legame del metano, in termini elettronici, si forma per sovrapposizione dell orbitale ibrido sp3 del carbonio con l orbitale s dell idrogeno. 23

24 PARTE A - LA IMIA ORGANIA 20. MOLEOLA DEL METANO. La formazione di legami s tra e deriva dalla sovrapposizione di orbitali sp 3 e s. 20 I legami che si formano per sovrapposizione di orbitali lungo lo stesso asse sono legami sigma s. iascun orbitale ibrido sp 3 e ciascun orbitale s contengono un solo elettrone. Ibridazione sp 2 del carbonio negli alcheni 21 Nell etilene, 2 4, gli atomi di carbonio presentano quattro legami covalenti solo se formano tra loro un doppio legame. Analizziamo come si forma il doppio legame carbonio-carbonio. Se si considera lo stato elettronico eccitato del carbonio, in questo caso si deve ammettere che l orbitale 2s si combini matematicamente con due dei tre orbitali 2p. Si ottengono quindi tre orbitali ibridi sp 2, mentre un orbitale 2p rimane non ibridato. 120º E 2p 2p 2p 2p orbitale p non ibridato ibridazione 2s sp 2 sp 2 sp 2 tre orbitali ibridi sp I tre orbitali ibridi sp 2 del carbonio dell etilene sono planari e formano angoli di 120. L orbitale p non ibridato è perpendicolare al piano. 1s stato elettronico eccitato di un atomo di carbonio isolato 1s atomo di carbonio ibridizzato sp 2 I tre orbitali ibridi sp 2 giacciono in un piano e formano angoli di 120, mentre l orbitale 2p non ibridato è perpendicolare al piano formato dai tre orbitali ibridi sp 2 (figura 21). Quando due atomi di carbonio si avvicinano, un orbitale sp 2 di un carbonio si sovrappone con l orbitale sp 2 dell altro per formare un legame covalente sigma forte (s). La sovrapposizione laterale di due orbitali 2p non ibridati porta alla formazione di un legame covalente debole pi greco (π). La struttura dell etilene viene completata da quattro idrogeni che si legano con legami sigma ai rimanenti orbitali ibridi sp Passaggi che portano alla formazione della molecola di etilene. 24

25 APITOLO 1. IMIA ORGANIA: ALANI, ALENI, ALINI Ibridazione sp del carbonio negli alchini Per spiegare il triplo legame carbonio-carbonio nell acetilene, bisogna ammettere un terzo tipo di ibridazione, detto sp. In questo caso, un orbitale 2s si combina matematicamente con un orbitale 2p e forma due orbitali ibridi sp che si trovano sullo stesso asse, quindi con un angolo di 180. Gli altri orbitali 2p rimangono non ibridati, sono orientati lungo gli altri due assi cartesiani e perpendicolari agli orbitali ibridi. E 2p 2p 2p 2p 2p orbitali p non ibridati 2s ibridazione sp sp due orbitali ibridi sp 23 1s stato elettronico eccitato di un atomo di carbonio isolato 1s atomo di carbonio ibridizzato sp 23. I due orbitali ibridi sp del carbonio dell acetilene sono lineari e formano un angolo di 180. La sovrapposizione di due orbitali ibridi sp porta alla formazione di un forte legame sigma. Dalla sovrapposizione laterale degli orbitali 2p di un atomo di carbonio con quelli dell atomo di carbonio adiacente, opportunamente allineati, si formano due deboli legami pi greco (π). Quindi il risultato finale è la formazione di un legame s e di due legami π, cioè di un triplo legame. La struttura dell acetilene è completata da due idrogeni che si legano con legami s ai due orbitali ibridi sp rimanenti Molecola dell acetilene. Il legame s tra i due atomi di carbonio deriva dalla sovrapposizione degli orbitali sp. I due legami π corrispondono alla sovrapposizione, a due a due, degli orbitali 2p y e 2p z non ibridati. Sono presenti anche due legami s. 25

26 PARTE A - LA IMIA ORGANIA chapter 1 - organic chemistry: alkanes, alkenes, alkynes summary ydrocarbons are organic compounds which contain only carbon and hydrogen. They can be divided into aliphatic with linear structure, cycloalkanes, cycloalkenes and aromatic hydrocarbons with ring structure of carbon atoms. Alkanes are called saturated hydrocarbons because the carbon-carbon bonds of these compounds are all single bonds. Each carbon atom of this series of compounds, having four single covalent bonds, shows a tetrahedral arrangement. The first member of this series is methane 4. The alkanes may combine with oxygen, when the reaction is triggered by a flame or a spark, or with chlorine or bromine in the presence of an ultraviolet light through a mechanism of nucleophilic substitution. Structural isomers of alkanes are molecules that have the same molecular formula but different arrangement of the atoms. ycloalkanes are hydrocarbons that have a ring structure; they derive from alkanes by expulsion of two hydrogen atoms at the two ends of the linear chain. Alkenes are unsaturated hydrocarbons whose molecules have at least one double bond =. The molecule of ethylene or ethene, 2 4, which is the first member of the series of alkenes, is planar and bond angles are close to 120. Alkenes in which both carbon atoms of the double bond have two different substituents have a geometric (cis-trans) isomerism. Alkynes are unsaturated hydrocarbons whose molecules have a triple bond between two carbon atoms. They have a linear structure with a bond angle of 180. Verifiche interattive test di accesso alle facoltà universitarie Per lo sviluppo delle competenze ONOSENZE ABILITÀ GLI ALANI 1 Quale dei seguenti composti è un alcano? a b c. 6 6 d Tra i seguenti composti individua l etano: a b. 4 c. 2 6 d Dai il nome IUPA del composto rappresentato dalla formula di struttura Dai il nome IUPA del composto rappresentato dalla formula di struttura Scrivi la formula di struttura del 4-terz-butil-2,6-dimetileptano. 6 Scrivi la formula di struttura del metilcicloesano. 7 Scrivi la formula di struttura dell 1,3-dimetil-ciclopentano. 8 Dai il nome IUPA del composto rappresentato dalla formula di struttura ISOMERI DI STRUTTURA (O ISOMERI OMFORMAZIONALI) 9 Structural isomers have: a. identical molecular formula b. identical molecular formula, but different structural formula c. different chemical properties d. identical physical properties 26

27 APITOLO 1. IMIA ORGANIA: ALANI, ALENI, ALINI 10 Negli alcani si definiscono isomeri di struttura i composti che: a. hanno la stessa formula molecolare ma differiscono nella disposizione degli atomi di carbonio b. differiscono nella massa molecolare c. differiscono nella disposizione degli atomi di carbonio d. hanno la stessa formula molecolare e identica temperatura di ebollizione 11 Rappresenta un isomero del composto n-butano Rappresenta tre differenti composti isomeri che hanno la formula PROPRIETÀ FISIE DEGLI ALANI 13 Gli alcani sono composti: a. ionici, con densità inferiore all acqua b. covalenti, con densità superiore all acqua c. solubili in acqua d. covalenti, con densità inferiore all acqua 14 Quale delle seguenti affermazioni è FALSA? a. La temperatura di ebollizione degli alcani cresce con la massa molecolare b. Poiché gli alcani sono sostanze non polari, le forze intermolecolari sono forze di London c. A parità di massa molecolare le molecole più compatte (cioè a catena ramificata) presentano temperature di ebollizione più basse delle molecole a catena lineare d. Gli alcani sono solubili in acqua 15 Quale dei seguenti composti ha la temperatura di ebollizione più alta? a. n 6 14 b. n Petrol is a liquid because its molecules are subject to: a. dipole-dipole forces b. London forces c. ion-dipole bonds d. hydrogen bonds 17 Gli alcani sono composti caratterizzati da: a. elevata conducibilità elettrica b. ottima solubilità in acqua c. ottima solubilità in solventi non polari d. elevata temperatura di ebollizione 18 Quale composto presenta la più alta temperatura di ebollizione? a. 3 8 b c d Quale dei seguenti composti presenta la temperatura di ebollizione più bassa? a b. 3 2 ( 3 ) 3 c. 3 ( 3 ) Answer the following statements. In the structural formula of an alkane: TRUE FALSE a. the carbon atoms bond through simple bonds b. the carbon atoms always form a linear chain c. the carbon atoms always form a cyclic structure d. the carbon atoms always form a branched structure e. only carbon and hydrogen atoms are present LE REAZIONI IMIE DEGLI ALANI 21 Individua la risposta NON corretta. Gli alcani sono composti che: a. bruciano con l ossigeno dell aria per dare O 2 e 2 O b. bruciano con l ossigeno in modo spontaneo c. danno reazioni di sostituzione radicalica d. reagiscono con cloro o bromo in presenza di luce ultravioletta 22 Which of the following reactions is NOT typical of alkanes? a. ombustion b. Reduction-oxidation c. Radical substitution d. Electrophilic addition 23 Nella reazione tra il metano e il cloro, in presenza di luce UV, qual è il prodotto che NON si ottiene? a. 3 l b. 3 2 l c. 2 l 2 d. l 3 e. l 4 GLI ALENI 27

28 24 Quale formula rappresenta un alchene? a. 2 2 b. 3 8 c. 4 8 d Dai il nome del seguente composto insaturo. 26 Scrivi la struttura di: a. 3-metilcicloesene b. 2-metil-1-butene 27 Scrivi la struttura di: 4-metil-2-pentene 3 = 3 28 Dai il nome ai seguenti composti. a = 2 3 b. 2 = LE REAZIONI IMIE DEGLI ALENI 32 Le reazioni degli alcheni sono dette di addizione elettrofila perché: a. nel primo passaggio si ha l attacco dell elettrofilo da parte del doppietto elettronico del legame pi greco b. si deve formare un radicale che può essere attaccato dal doppietto elettronico del legame pi greco c. si forma lo ione positivo che si lega al carbonio positivo d. prima si lega lo ione negativo al doppietto elettronico del legame pi greco e successivamente lo ione positivo 33 Which of the following reactions is NOT typical of alkenes? a. ombustion b. Electrophilic addition c. Reduction-oxidation d. Radical substitution 34 Per preparare il 2-propanolo 3 3 O quale alchene si deve combinare con 2 O? a. 2 = 2 L ISOMERIA IS-TRANS NEGLI ALENI 29 Quale dei seguenti due composti presenta isomeria cis-trans? a. Br = b. l = Br Br l Br Dai una spiegazione della risposta. 30 Quale di questi alcheni NON presenta isomeria cistrans? a. 3 = 3 b. 3 l = l 3 c. 2 = 2 3 d. 3 2 = 3 31 Quale dei seguenti composti NON presenta isomeria cis-trans? a. 3 = 2 3 b. 3 = l c. 2 = l b. 2 = = 2 c. 3 = 2 3 d. 3 = 2 35 Nella reazione di addizione elettrofila secondo Markovnikov tra 3 2 = 2 e l quale tra i seguenti prodotti di reazione si forma? a. 2 l 2 = 2 b l c l 36 Quale tra i seguenti prodotti si forma nella reazione tra l 1-butene e l 2 = l a. 1-clorobutano b. 2-clorobutano c. 3-clorobutano d. 1,2-diclorobutano 28

29 APITOLO 1. IMIA ORGANIA: ALANI, ALENI, ALINI 37 Which of the following statements relative to alkenes is NOT correct? a. Alkenes are more reactive than alkanes due to the presence of a carbon-carbon double bond. b. Reactions of addition at the double bond are typical of alkenes. c. The energy of a double bond is lower than a carbon-carbon simple bond. d. Alkenes are non-polar compounds. 38 Rappresenta la reazione di addizione di Br al 2- butene e dai il nome al composto ottenuto GLI ALINI 39 Un alchino presenta la formula generale: a. n 2n b. n n c. n 2n + 2 d. n 2n 2 40 Gli alchini con la nomenclatura IUPA terminano in: a. - ene b. - ano c. - ino d. - olo 41 Quale dei seguenti composti è un alchino? a. 3 b. 3 = 2 c d O 42 Scrivi la struttura del 5,5-dimetil-2-eptino. 43 Dai il nome IUPA dei seguenti alchini: a b competenze 1 La formula del cloruro di vinile, un composto che serve per la preparazione del PV, è 2 = l a. Qual è il nome del composto secondo la nomenclatura IUPA? b. Qual geometria presenta ciascun atomo di carbonio? c. Rappresenta la formula di struttura della molecola. d. ome si presenta la struttura tridimensionale della molecola? 3 Osserva il seguente grafico e rispondi alle domande. Raccordi in PV colorati. a. Quale relazione esiste tra la massa molecolare e il punto di ebollizione? b. Qual è la spiegazione di questo comportamento? 2 Il carbonio nel metano è detto saturo. Quale significato si deve dare al termine saturo? 4 Quali sono i nomi delle seguenti molecole rappresentate con i modelli a sfere e bastoncini? a.... b

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