NOMENCLATURA DI MOLECOLE CONTENENTI GRUPPI FUNZIONALI E LEGAMI MULTIPLI Quando la molecola contiene sia un gruppo funzionale che un legame multiplo la desinenza deve essere doppia, includendo sia il suffisso del legame multiplo (ene, ino) che quello del gruppo funzionale. NOME posizione legame multiplo idrocarburo con desinenza en (o in) posizione gruppo funzionale suffisso gruppo funzionale
NOME posizione legame multiplo idrocarburo con desinenza en (o in) posizione gruppo funzionale suffisso gruppo funzionale NOME : 5-epten-3-in-1-olo
Se è possibile scegliere più catene contenenti il gruppo funzionale la scelta deve essere guidata delle seguenti regole (in ordine decrescente di priorità): 1) CATENA CON MASSIMO NUMERO DI LEGAMI MULTIPLI 2) CATENA PIU LUNGA 3) CATENA PIU SOSTITUITA 10 8 7 4 2 1 corretta (regola 1) non corretta gruppo funzionale: OH (alcol) desinenza -olo NOME: 7-butil-2,8-decadien-4-in-1-olo
Se è possibile scegliere più catene contenenti il gruppo funzionale la scelta deve essere guidata delle seguenti regole (in ordine decrescente di priorità): 1) CATENA CON MASSIMO NUMERO DI LEGAMI MULTIPLI 2) CATENA PIU LUNGA 3) CATENA PIU SOSTITUITA 7 5 6 3 1 corretta (regola 3) gruppo funzionale: C=O (chetone) desinenza one NOME: 5-etil-6-metil-3-epten-2-one non corretta corretta (regola 2) 3 2 gruppo funzionale: NH 2 (ammina) desinenza ammina NOME: 3-etil-2-esen-1-ammina 6 1
Se il gruppo funzionale è ripetuto più volte nella molecola al suffisso vanno aggiunti i prefissi di, tri, tetra, ecc. I criteri per la scelta della catena principale sono i seguenti: 1) catena con maggior numero di gruppi funzionali. 1 4 corretta NOME: 2-butil-2-buten-1,4-diolo non corretta 2) catena con maggior numero di legami multipli 1 7 corretta NOME: 4-(4-idrossibutil)-2,5-eptadien-1,7-diolo non corretta Gli altri criteri sono: 3) catena più lunga 4) catena più sostituita
NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ORGANICI POLIFUNZIONALI In presenza di più gruppi funzionali nella stessa molecola è possibile scegliere UN SOLO SUFFISSO da aggiungere come desinenza (suffisso) al nome della catena principale. Bisogna quindi scegliere il gruppo funzionale più importante tra quelli presenti. Gli altri gruppi funzionali saranno nominati come sostituenti (prefisso). Tabella dei Suffissi e Prefissi usati nella nomenclatura dei polifunzionali
Presenti 3 gruppi funzionali: COOH, C=O, NH 2 Il gruppo a priorità maggiore è COOH (acido carbossilico). Il suffisso sarà acido...-oico La catena principale ha 12 atomi di carbonio. Sostituenti: C=O (osso), NH 2 (ammino) NOME: Acido 8-ammino-10-metil-9-ossododecanoico
Presenti 2 gruppi funzionali: C=O, CONH 2 Il gruppo a priorità maggiore è CONH 2 (ammide). Il suffisso sarà -ammide La catena principale ha 4 atomi di carbonio. Sostituenti: C=O (osso) NOME: 4-ossobutanammide
1 2 3 Nome: acido 3-acetilcicloesancarbossilico NUMERAZIONE Il carbonio del ciclo legato al gruppo prioritario terminale (es: COOH, CHO, CONH2, COOR, ecc,) ha sempre il numero 1. Pertanto non si scrive nel nome finale.
SE IL GRUPPO AMMIDICO NON E IL GRUPPO FUNZIONALE PRINCIPALE, ma UN SOSTITUENTE DELLA CATENA PRINCIPALE A cui e legato attraverso l azoto, il suffisso è ammido (o -carbossammido per i derivati ciclici)
Gruppo funzionale prioritario: COOH Il gruppo estereo (COOR) è un sostituente. Quando è legato alla catena principale attraverso l atomo di ossigeno si usa il suffisso oilossi. Il sostituente, che ha 4 atomi di carbonio, si chiamerà butanoilossi. NOME: Acido 3-butanoilossi-2-cloropropanoico
Gruppo funzionale prioritario: COOH Sostituente in posizione 4 si chiama carbamoil, ovvero un ammide non prioritaria con il C=O legato alla catena principale. IMPORTANTE: il carbonile (C=O) non fa parte della catena principale NOME: Acido 4-(N-metilcarbamoil)butanoico Gruppo funzionale prioritario: COOH Anche in questo caso il gruppo estereo (COOR) è un sostituente, pertanto il carbonile (C=O) non fa parte della catena principale. Il nome di tale sostituente è metossicarbonil. NOME: Acido 4-metossicarbonilbutanoico