ANESTETICI LOCALI N COOCH 3
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- Giovanni Venturini
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1 AESTETICI LCALI
2 AESTETICI LCALI Sopprimono la sensazione dolorosa limitatamente ad un ambito ristretto dell'organismo interrompendo la conduzione nervosa sia motoria che sensitiva a valle del punto di applicazione. Tale azione è reversibile e senza danno alle cellule nervose. Lo sviluppo di questi farmaci è cominciato con l'isolamento e la scoperta dell'attività anestetico-locale della Cocaina (1862), estratta dalle foglie di Erythroxylon Coca. La completa definizione strutturale fu raggiunta da Willstatter nel C 6 7 C Cocaina (1R, 2R, 3S, 5S) La Cocaina naturale è levogira (-) ed ha configurazione R al carbonio in posizione 1. I sostituenti sui carboni in posizione 2 e 3 sono in cis (eq./ax.; ax./eq.) 3 C C Ecgonina E' inattiva
3 3 C C Pseudoallococaina (cis) 3 C C Pseudococaina (trans) 3 C C Allococaina (trans) La (+)-pseudococaina è più potente e meno tossica della (-)-cocaina ed è presente in natura. Effetti collaterali: - pacamento e ulcerazione della cornea. - Eccitazione del S..C. - Elevata vasocostrizione locale.
4 TIPI DI AESTESIA 1- Anestesia di superficie Il composto diffonde verso i recettori del dolore e verso le ramificazioni fini dei nervi sensitivi. Tale anestesia è limitata a: occhi, mucosa (bocca, bronchi, uretra, ano) e alle superfici della cute danneggiate. 2- Anestesia di infiltrazione Si inietta l'anestetico locale in più parti dell'organismo vicine tra loro. Si ottiene una diffusione attraverso i tessuti. ltre ai terminali dei nervi sensitivi e alle fibre sottili, vengono bloccate anche le fibre nervose più spesse. Tale anestesia è utilizzata in odontoiatria e nelle operazioni chirurgiche di piccola entità. 3- Anestesia di conduzione Il preparato viene iniettato nelle vicinanze di un tronco nervoso più grande. Viene reso insensibile al dolore un distretto periferico di dimensioni più grandi. Si utilizza nell'anestesia spinale, epidurale, intercostale.
5 Anestetici locali
6 Meccanismo e sede d'azione 1- Composti che inibiscono la conduzione nervosa agendo sul lato esterno della membrana. A questa categoria appartengono la tetrodotossina ed i suoi derivati. Questi composti inibiscono il flusso di a +. on si ha nessun impiego terapeutico per l tossicità e la scarsa lipofilia che presentano. 2- Composti che agiscono in virtù della carica positiva non permanente di cui sono portatori. Con questo meccanismo agiscono la maggior parte degli anestetici locali (pk a 7-10). 3- Composti senza carica positiva. Composti non ionizzati come alcoli alifatici inferiori, benzocaina e alcol benzilico che sembra inibiscano la conduzione scompaginando l'ordinamento strutturale della membrana nervosa.
7 2 Tetrodotossina E' una tossina molto potente che provoca la morte per paralisi respiratoria. La dose letale nel topo è 8 µg/kg. Si trova nelle gonadi e nel fegato di alcuni pesci del Giappone (Tetraodontiformes - Pesce palla) e nella pelle di alcune salamandre e rane dell'america Latina.
8 Prodotti di semplificazione molecolare 3 C 3 C 3 C C3 C 3 C Eucaina A Eucaina B Questi derivati danno irritazione nella zona di applicazione. 2 C Benzocaina (Reissert, 1890) Si giunse alla Benzocaina partendo dalla constatazione che alcune sostanze contenenti un anello aromatico, quali la fenacetina e il salicilato di metile, avevano proprietà antalgiche. Quindi furono apportate numerose variazioni funzionali sull'anello aromatico e si ottenne la Benzocaina che è un efficace anestetico di bassa tossicità ed è insolubile in acqua.
9 Successivamente Einhorn preparò una serie di esteri dell'acido 4-aminobenzoico e nel 1905 venne prodotta la Procaina o ovocaina che rimarrà per mezzo secolo l'anestetico locale di prima scelta. 2 C Procaina C 2 C 2 La Procaina è il capostipite degli anestetici locali di sintesi. Possiede una modesta attività intrinseca e una durata d'azione limitata. Se viene associata all'adrenalina acquista caratteristiche cliniche di tutto rispetto. Sintesi della Procaina e della Tetracaina Pd/C C C C C 2 C 2 C 2 5 (- ) 2 1) (C 2 ) 2 C 2) 2 -Pd/C CC 2 C 2 Procaina -(C 2 ) 3 - CC 2 C 2 Tetracaina
10 C 3 C C GRUPP AESTESIFR Dalla Procaina le ricerche si sono sviluppate per ottenere sostanze con maggiore attività anestetico-locale, maggiore durata d'azione, migliore attività come anestetici topici. Le modifiche sono state apportate: - al gruppo amminico terziario - alla catena alchilica - alla funzione esterea - al gruppo amminico aromatico Ar C C (C) n Ar C C (C) n Ar C C (C) n PARTE LIPFILA ucleo aromatico Catena intermedia Gruppo amminico basico PARTE IDRFILA
11 2 C C 2 C 2 C 2 C 4 9 C 4 9 Butocaina Possiede un'attività topica pari a quella della procaina. 2 C C C C 2 Tutocaina a una lunga durata d'azione. I gruppi - sulla catena riducono la velocità di idrolisi del gruppo estereo. C 4 9 C C 2 C 2 C 2 Tetracaina a una lunga durata d'azione. Viene utilizzata in oculistica e in otorinolaringoiatria.
12 Studiando composti progettati come antipiretici si giunse alla scoperta della Cincocaina che è un anestetico più potente, ma anche più tossico della Procaina. C C 2 C 2 C 2 5 C 4 9 Cincocaina La Cincocaina possiede un gruppo amidico al posto del gruppo estereo, per cui si dedusse che la funzione esterea non è indispensabile per l'attività anestetica. La scoperta più rilevante nel settore degli anestetici locali è rappresentata dalla Lidocaina (Lofgren, 1946). C C 2 C 2 5 Lidocaina La Lidocaina possiede diversi vantaggi rispetto alla Procaina: - è molto attiva - ha un'azione pronta e prolungata - presenta un grado di tossicità accettabile - provoca modeste reazioni allergiche - è stabile in acqua.
13 Scoperta della Lidocaina Si giunse alla Lidocaina studiando la Gramina che è un alcaloide presente in alcune erbe dell'asia centrale. C 2 Gramina el 1935 Erdtman (Svezia) per dimostrare la struttura della Gramina sintetizzò la Isogramina. C C 2 basi forti Isogramina C 2 Saggiando la Isogramina, Erdtman notò che anestetizzava la lingua. Da tale constatazione partì la ricerca su derivati aperti e si giunse così alla Lidocaina che fu commercializzata nel 1948.
14 Velocità di idrolisi del legame amidico C R 112 C R 36 C R 1 Il legame amidico viene stabilizzato per effetto sterico ed elettronico. Sintesi della Lidocaina 2 C C 2 Cl + Cl C C 2 Cl C 2 5 C C 2 C 2 5 Lidocaina (Xilocaina)
15 Relazioni struttura-attività La lipofilia dell'anello aromatico è fondamentale per l'attività anestetica. L'introduzione di equivalenti anulari eterociclici non migliora l'attività, ma aumenta la tossicità. Le posizioni 2 e 4 dell'anello aromatico sono le più favorevoli per l'introduzione di sostituenti. I gruppi elettrondonatori (- 2, -R, -, -R) per effetto mesomerico (+M) migliorano le proprietà anestetico locali in quanto rafforzano il legame estereo. I gruppi elettronattrattori (-C, -CR, - 2 )hanno effetto opposto per analoga motivazione. I gruppi ingombranti in posizione 2 sull'anello aromatico migliorano il profilo farmacologico perchè stabilizzano il gruppo estereo per effetto sterico. La lunghezza della catena alchilica può variare in un certo ambito. Il gruppo estero -C- può essere sostituito con gruppi: -C--, --C-, --C- oppure con legami eterei.
16 Variazioni strutturali della Lidocaina Introduzione di gruppi alchilici sul gruppo metilenico Modifica del gruppo amminico terziario Prilocaina (Citanest) C C a un'azione prolungata ed un effetto vasocostrittore. Mepivacaina (Carbocaina) C * Presenta una rapida insorgenza d'azione ed ha un effetto prolungato. Il farmaco è costituito dal racemo anche se l'enantiomero (+) è più attivo dell'enantiomero (-). Bupivacaina (Marcaina) C C 4 9 E' più attiva e più tossica della Lidocaina. Viene utilizzata per il travaglio da parto poichè attraversa in minima parte la placenta.
17 Levobupivacaina (Chirocaina).Cl C 4 9 E' stata immessa in commercio nel E' indicata come anestetico locale in chirurgia e in ostetricia e nel trattamento del dolore dopo interventi chirurgici.
18 Farmaci con altri gruppi funzionali C C 2 C C 2 C Diperodone (Diothane) C 4 9 C 2 C 2 C 2 Pramoxina (Tromotene) C 4 9 C C 2 Diclonina (Dyclone) C 2
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