Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Programma del corso A.A

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1 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Programma del corso A.A Federico Corelli ARGOMENTI Proprietà chimiche e fisiche dei farmaci Farmacocinetica Progettazione e sviluppo dei farmaci Profarmaci Farmaci antibatterici Farmaci antifungini Farmaci antimalarici Farmaci antivirali Farmaci antitumorali Farmaci antiulcera

2 INDICE FARMACOCINETICA E FARMACODINAMICA SU BASI CHIMICO-FISICHE G. GRECO PROPRIETA FISICHE E CHIMICHE DEI FARMACI 9 1. COMPORTAMENTO ACIDO-BASE 9 2. SOLUBILITà VELOCITà DI DISSOLUZIONE LIPOFILIA SOSTANZE ANFOTERE FARMACI CON CARICA NETTA PERMANENTE DIMENSIONE MOLECOLARE REATTIVITA FISICA DEI FARMACI NEI CONFRONTI DEI RECETTORI REATTIVITà CHIMICA DEI FARMACI STRUTTURA TRIDIMENSIONALE DEI COMPOSTI ORGANICI 47 FARMACOCINETICA DIFFUSIONE E TRASPORTO DEI FARMACI A LIVELLO CELLULARE E TISSUTALE ASSORBIMENTO DISTRIBUZIONE METABOLIZZAZIONE ESCREZIONE FARMACI PER USO ESTERNO 119 FARMACODINAMICA CONCETTO DI RECETTORE LIVELLI DI AZIONE DEI FARMACI INTERAZIONI TRA FARMACI FARMACORESISTENZA 152 LEZIONI DI CHIMICA FARMACEUTICA E TOSSICOLOGICA I F. CORELLI PROGETTAZIONE E SVILUPPO DEI FARMACI 1 1. IL PROCESSO DI SVILUPPO DEI FARMACI 1 2. LA PROGETTAZIONE DEI FARMACI L IDENTIFICAZIONE DEL PROTOTIPO L OTTIMIZZAZIONE DEL PROTOTIPO 8 PROFARMACI (PRODRUGS) INTRODUZIONE DEFINIZIONI PERCHE RICORRERE ALLA STRATEGIA DEL PROFARMACO IL FARMACO NON PRESENTA PROPRIETÀ (SOLUBILITÀ, SAPORE ) OTTIMALI IL FARMACO NON È (SUFFICIENTEMENTE) BIODISPONIBILE 21 i

3 2.3 IL FARMACO NON ATTRAVERSA LA BARRIERA EMATO-ENCEFALICA IL FARMACO NON HA (SUFFICIENTE) STABILITÀ METABOLICA O CHIMICA IL FARMACO NON HA (SUFFICIENTE) SPECIFICITÀ PER DETERMINATI ORGANI O TESSUTI DAI PRODRUGS AI PRO-PRODRUGS UNO SGUARDO AI SOFT DRUGS QUANDO RICORRERE ALLA STRATEGIA DEL PROFARMACO 35 FARMACI ANTIBATTERICI G. GRECO 1. ANTIBIOTICI BETA-LATTAMICI 7 2. INIBITORI DELLA SINTESI DEL PEPTIDOGLICANO NON BETA-LATTAMICI ANTIBIOTICI CHE SI LEGANO AL RIBOSOMA BATTERICO ANSAMICINE, ACIDO FUSIDICO, BACITRACINA, POLIMIXINE SULFAMIDICI E 2,4-DIAMMINOPIRIMIDINE CHINOLONI NITROIMIDAZOLI, LINEZOLID, ANTIMICOBATTERICI DI SINTESI 112 LEZIONI DI CHIMICA FARMACEUTICA E TOSSICOLOGICA I F. CORELLI FARMACI ANTIFUNGINI INTRODUZIONE FARMACI IMPIEGATI NELLE TERAPIA DELLE INFEZIONI FUNGINE ANTIFUNGINI POLIENICI ANTIFUNGINI AZOLICI ALLILAMMINE ECHINOCANDINE ALTRI FARMACI 48 Schede di Sintesi degli Antifungini Azolici 50 FARMACI ANTIMALARICI INTRODUZIONE FARMACI IMPIEGATI NELLA TERAPIA DELLA MALARIA DERIVATI AMMINOCHINOLINICI ANTIMETABOLITI DERIVATI DELL ARTEMISININA ANTIBIOTICI 64 Schede di Sintesi dei Farmaci Antimalarici 66 FARMACI ANTIVIRALI INTRODUZIONE FARMACI IMPIEGATI NELLE TERAPIA DELLE INFEZIONI VIRALI 73 ii

4 2.1 FARMACI ANTI-HIV Inibitori della fusione Inibitori della trascrittasi inversa (RT) Inibitori dell integrasi Inibitori delle proteasi FARMACI ANTIERPETICI FARMACI PER L'EPATITE FARMACI ANTINFLUENZALI 83 Schede di Sintesi dei Farmaci Antivirali 88 FARMACI ANTITUMORALI INTRODUZIONE TERMINOLOGIA CENNI DI NOMENCLATURA DELLE NEOPLASIE CHEMIOTERAPICI ANTINEOPLASTICI ANTIMETABOLITI Meccanismi della chemioterapia antimetabolica delle neoplasie Biosintesi della timidina Biosintesi dei nucleotidi purinici Ribonucleoside reduttasi Adenosina deaminasi Trasformazioni intracellulari degli antimetaboliti Antimetaboliti e loro uso terapeutico Analoghi dell acido folico Analoghi delle pirimidine Analoghi delle purine Impiego di combinazioni di antimetaboliti FARMACI PROVVISTI DI ELEVATA REATTIVITÀ CHIMICA MA PRIVI DI SPECIFICITÀ DI AZIONE (FARMACI ALCHILANTI) Mostarde azotate Aziridine Altri alchilanti FARMACI CHE COMPLESSANO IL DNA INIBITORI DELLA MITOSI ORMONI ENZIMI FARMACI VARI 124 Schede di Sintesi dei Farmaci Antitumorali 129 FARMACI ANTIULCERA INTRODUZIONE FARMACI ANTIACIDI ANTAGONISTI H EFFETTI FARMACOLOGICI DEGLI H 2 ANTAGONISTI Struttura degli H 2 antagonisti 133 iii

5 3.1.3 Relazioni struttura-attività per gli H 2 antagonisti H 2 antagonisti di impiego terapeutico INIBITORI DELLA POMPA PROTONICA (PPI) CHIMICA DELLA POMPA PROTONICA CHIMICA DEGLI INIBITORI DELLA POMPA PROTONICA METABOLISMO DEGLI INIBITORI DELLA POMPA PROTONICA FARMACI GASTROPROTETTORI FARMACI ANTIMICROBICI 145 Schede di Sintesi degli H 2 -Antagonisti 147 Schede di Sintesi degli IPP 149 Elenco delle abbreviazioni e delle sigle usate nelle schede di sintesi 150 iv

6 1

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