Indice generale Prospettiva storica della chimica 4. Recettori ed azione dei farmaci 100 farmaceutica Parte I - Le basi della scoperta dei farmaci
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1 Indice generale Prospettiva storica della chimica farmaceutica 1 JOHN L. NEUMEYER Storia ed evoluzione della chimica farmaceutica 1 Gli sviluppi che hanno portato alle diverse classi di farmaci 2 Diagnostica per immagini 8 Prospettive future nel drug discovery 9 Sommario 10 Parte I - Le basi della scoperta dei farmaci 1. Scoperta di farmaci da prodotti naturali 12 A. DOUGLAS KINGHORN Introduzione 12 Sostanze naturali e scoperta di farmaci 14 Esempi selezionati di farmaci derivati da prodotti naturali 18 Integratori nutrizionali contenenti ingredienti vegetali 25 Prospettive future Progettazione dei farmaci e relazione dei gruppi funzionali con l attività farmacologica 30 JAMES J. KNITTEL e ROBIN M. ZAVOD Introduzione 30 Proprietà chimico-fisiche dei farmaci 32 Stereochimica ed azione dei farmaci 43 Drug design: scoperta e modificazione strutturale di nuovi candidati 49 Affinamento della struttura del lead 52 Modificazioni dei gruppi funzionali: isosteria e bioisosteria 54 Sommario Modellistica molecolare e progettazione in silico dei farmaci 61 XIANG-QUN (SEAN) XIE Introduzione 61 Approcci di chimica computazionale 62 Tecniche di screening virtuale e sue applicazioni 76 Calcolo di proprietà fisico-chimiche ed ADME 89 Predizioni ADME 89 Sommario Recettori ed azione dei farmaci 100 TIMOTHY J. MAHER e DAVID A. JOHNSON Introduzione 100 Aspetti storici 100 Affinità il ruolo del legame chimico 101 Affinità il ruolo della conformazione 103 Affinità il ruolo della stereochimica 103 Legame al recettore e scoperta di nuovi farmaci 104 Relazione dose-effetto 105 Localizzazione dei recettori presinaptici e postsinaptici 105 Recettori e risposta biologica 106 I sottotipi recettoriali 111 I recettori riserva 112 La natura dinamica dei recettori 113 Direzioni future Disegno di farmaci attraverso inibizione enzimatica 116 STEPHEN KERR Rassegna degli enzimi come recettori catalitici 116 Concetti generali dell inibizione enzimatica 121 Conclusioni Biotecnologie farmaceutiche: dagli acidi nucleici alla medicina personalizzata 134 RONALD E. REID e ROBERT D. SINDELAR Introduzione 134 La base chimica della biotecnologia farmaceutica 136 Geni 145 Applicazioni terapeutiche del DNA ricombinante 153 Proprietà generali di agenti medicinali prodotti tramite biotecnologie 154 Agenti medicinali prodotti tramite DNA-ricombinante 158 Anticorpi monoclonali 169 Terapia genica 172 Farmacogenetica 183 Farmacogenomica e medicina personalizzata 186 Sommario Farmaci peptidici e proteici 198 MICHAEL MOKOTOFF Introduzione 198 Proprietà chimiche e fisiche dei peptidi e delle proteine 199 Foye prime pagine (7b).indd XIV :18:05
2 INDICE GENERALE XV Conseguenze del metabolismo e della distribuzione del farmaco 202 Principali metodi per la sintesi di peptidi 205 Modificazioni topologiche di peptidi 211 Ormoni ad attività terapeutica di natura peptidica e proteica e loro analoghi 213 Altri peptidi e proteine biologicamente importanti 225 Casi clinici Farmaci antisenso 228 MARILYN K. SPEEDIE Introduzione 228 Progettazione di farmaci antisenso di prima generazione 230 Terapia farmacologica 233 Nuovi bersagli e prospettive future Proprietà fisicochimiche e biofarmaceutiche dei farmaci e farmacocinetica 238 SUNIL S. JAMBHEKAR Introduzione 238 Fisiologia del tratto gastrointestinale 238 Fattori chimicofisici che influenzano l assorbimento dei farmaci 243 Fattori che influenzano l assorbimento dei farmaci da forme farmaceutiche solide e sospensioni 252 Farmacocinetica 259 Sommario Metabolismo dei farmaci 284 Introduzione 284 Vie metaboliche 285 Fattori che influenzano il metabolismo 286 Biotrasformazione dei farmaci (fase 1) 287 Reazioni di coniugazione dei farmaci (fase 2) 316 Vie di eliminazione 325 Metabolismo dei farmaci ed età 326 Polimorfismo genetico 328 Biodisponibilità orale 331 Metabolismo extraepatico 334 Aspetti stereochimici del metabolismo dei farmaci 336 Bioattivazione metabolica: ruolo nell epatotossicità, nelle reazioni idiosincrasiche e nella carcinogenesi chimica 337 Interazione tra farmaci 347 Differenze di sesso e metabolismo dei farmaci 353 Vie metaboliche principali 353 Casi clinici Legislazione statunitense sul farmaco 361 DOUGLAS J. PISANO Introduzione 361 Cenni storici su leggi e regolamenti riguardanti il farmaco 361 Supervisione legale sui farmaci 363 Approvazione e sviluppo di nuovi farmaci 364 Studi preclinici 364 Richiesta di autorizzazione alla sperimentazione di nuovi farmaci (INDA) 365 Richiesta di approvazione di un nuovo farmaco (NDA) 366 Composti biologici 367 Farmaci orfani 367 Procedure abbreviate (ANDA) 367 Fase IV, farmacovigilanza e NDA integrative 369 Regolamenti sui farmaci da banco (Legge di Durham-Humphrey, 1951) 369 Regolamentazione del mercato 371 Violazioni e sanzioni 371 Considerazioni conclusive 372 Parte II - Farmaci attivi su neurorecettori ed enzimi I recettori dei farmaci: aspetti generali e prospettive 374 DAVID J. TRIGGLE La storia 374 Classificazione dei recettori 374 Struttura dei recettori 381 Studi di genomica 384 Aspetti quantitativi dell attività recettoriale 386 I recettori come entità di riconoscimento 387 I recettori come sistemi di trasduzione 392 I recettori come specie regolate 393 Recettori riabilitati Farmaci attivi sulla neurotrasmissione colinergica 396 E. KIM FIFER Introduzione 396 Recettori della acetilcolina 398 Farmaci che agiscono sulla trasmissione colinergica 403 Antagonisti nicotinici: bloccanti neuromuscolari 420 Casi clinici Recettori adrenergici e farmaci attivi sulla neurotrasmissione adrenergica 429 ROBERT K. GRIFFITH Introduzione 429 Biosintesi, deposito e rilascio della noradrenalina 431 Ricaptazione (reuptake) e metabolismo della noradrenalina 431 Caratterizzazione dei sottotipi recettoriali adrenergici 433 Rilevanza terapeutica dei sottotipi recettoriali adrenergici 435 Relazioni struttura-attività degli agonisti adrenergici 437 Relazioni struttura-attività degli antagonisti adrenergici 446 β-antagonisti 448 Farmaci che influenzano la biosintesi di noradrenalina/adrenalina 450 Foye prime pagine (7b).indd XV :18:06
3 XVI INDICE GENERALE Farmaci che influenzano il rilascio, il riassorbimento e il metabolismo della noradrenalina 452 Alcaloidi dell ergot 452 Casi clinici Recettori della serotonina e farmaci attivi sulla neurotrasmissione serotoninergica 456 RICHARD A. GLENNON e MALGORZATA DUKAT Recettori della serotonina 458 Il trasportatore della serotonina 480 Sommario Neurotrasmettitori amminoacidici del sistema nervoso centrale 486 TIMOTHY J. MAHER Contesto storico 486 Caratteristiche dei neurotrasmettitori 487 Neurotrasmettitori amminoacidici eccitatori 488 Neurotrasmettitori amminoacidici inibitori 495 Glicina 502 Sviluppi futuri Inibitori della conduzione dell impulso nervoso 505 MATTHIAS C. LU Introduzione 505 Neuroanatomia ed elettrofisiologia del sistema nervoso 507 Considerazioni terapeutiche per l uso degli anestetici locali 510 Aspetti chimici e farmacodinamica degli anestetici locali 513 Casi clinici Inibitori delle fosfodiesterasi 524 KEVIN DALBY Il sistema enzimatico delle fosfodiesterasi 524 Farmaci inibitori delle fosfodiesterasi Sedativi ipnotici 551 WILLIAM SOINE Introduzione 551 Fisiologia del sonno 551 Valutazione e sviluppo di nuovi ipnotici 556 Classificazione degli ipnotici 556 Casi clinici Farmaci anticonvulsivanti 571 BARBARA LEDUC Introduzione 571 Classificazione delle crisi 572 Meccanismo d azione dei farmaci anticonvulsivanti 575 Farmaci anticonvulsivanti 577 Farmaci antiepilettici in fase III di sperimentazione clinica 596 Casi clinici Antidepressivi 600 Introduzione 600 Classificazione delle patologie depressive 602 Basi biologiche della depressione 603 Approcci generali per il trattamento della depressione 605 I farmaci antidepressivi in psicoterapia 611 Effetti delle proprietà fisico-chimiche e della stereochimica sull attività antidepressiva 612 Metabolismo ed interazione dei farmaci 613 Farmaci specifici 615 Terapia elettroconvulsivante 654 Casi clinici Farmaci psicoterapeutici: agenti antipsicotici ed ansiolitici 659 RAYMOND G. BOOTH Le malattie mentali 659 Schizofrenia 659 Ansia e disturbi dell ansia 674 Casi clinici 687 Parte III - Agenti farmacodinamici SEZIONE 1 FARMACI ATTIVI SUL SISTEMA NERVOSO CENTRALE 18. Anestetici generali 536 TIMOTHY J. MAHER Introduzione 536 Stadi dell analgesia 536 Farmacocinetica degli anestetici volatili 538 Teorie sul meccanismo dell anestesia 539 Idrocarburi alogenati ed eteri 543 Anestetici di uso clinico 543 Agenti usati per via endovenosa 547 Casi clinici Allucinogeni, stimolanti e droghe d abuso correlate 691 RICHARD A. GLENNON Agenti psicotomimetici/allucinogeni 691 Stimolanti centrali 703 Designer Drugs 708 Plasticità neuronale e droghe d abuso 711 Casi clinici Analgesici oppioidi 715 DAVID S. FRIES Introduzione 715 Peptidi oppioidi endogeni e loro funzioni fisiologiche 716 Recettori oppioidi 718 Neurologia dell abuso e della dipendenza da droghe 722 Foye prime pagine (7b).indd XVI :18:07
4 INDICE GENERALE XVII Relazioni struttura-attività (SAR) degli agonisti dei recettori μ 725 SAR di agonisti dei recettori κ 729 SAR di agonisti dei recettori δ 729 SAR dei peptidi oppioidi 729 Metabolismo degli oppioidi 730 Modelli del recettore oppioide μ 732 Farmaci specifici 733 Casi clinici Farmaci usati nel trattamento delle malattie neuromuscolari: agenti antiparkinson e spasmolitici 745 RAYMOND G. BOOTH Rassegna delle malattie neuromuscolari 745 Morbo di Parkinson 745 Disturbi spastici 757 Casi clinici 763 SEZIONE 2 FARMACI ATTIVI SUL SISTEMA CARDIOVASCOLARE 26. Farmaci cardiaci: glucosidi cardiaci, antianginosi e antiaritmici 766 AHMED S. MEHANNA Farmaci per il trattamento dell insufficienza cardiaca 766 Farmaci per il trattamento dell angina 775 Farmaci per il trattamento delle aritmie cardiache 782 Farmaci antiaritmici in fase III: protocolli clinici 790 Casi clinici Diuretici 793 GARY O. RANKIN Introduzione 793 Formazione dell urina 793 La regolazione normale della formazione dell urina 795 Patologie 795 Approcci terapeutici generali 796 Classi dei farmaci diuretici 796 Casi clinici Inibitori dell enzima di conversione dell angiotensina, antagonisti e calcio-antagonisti 810 MARC HARROLD Il sistema renina-angiotensina 810 Ruolo del sistema renina-angiotensi na nelle patologie vascolari 812 Generalità sulla terapia farmacologica relativa al sistema renina-angiotensina 813 Inibitori dell enzima di conversione dell angiotensina 813 Antagonisti del recettore dell angiotensina II 825 Ruolo del calcio e dei canali del calcio nella contrazione della muscolatura liscia vasale 830 Disturbi cardiovascolari associati con canali del calcio voltaggio-dipendenti 832 Bloccanti dei canali del calcio 832 Casi clinici Simpaticolitici centrali e periferici; vasodilatatori 844 Ipertensione cardiovascolare 844 Ipertensione arteriosa polmonare 870 Casi clinici Antilipoproteinemici e inibitori della sintesi del colesterolo 877 MARC HARROLD Chimica e biochimica dei lipidi plasmatici 877 Malattie e disturbi causati dalle iperlipotroteinemie 882 Terapie che agiscono sul metabolismo delle lipoproteine 884 Sequestranti degli acidi biliari 884 Inibitori della HMG CoA reduttasi 886 Ezetimibe, inibitore dell'assorbimento del colesterolo 891 Fibrati 893 Acido nicotinico 896 Casi clinici Antitrombotici, trombolitici, coagulanti e sostituti emoplasmatici 901 MATTHIAS C. LU e THOMAS L. LEMKE Introduzione 901 Condizioni patologiche che richiedono terapia antitrombotica 902 Approcci generali alla terapia anticoagulante 905 Anticoagulanti orali 906 Anticoagulanti correlati all eparina 908 Inibitori diretti della trombina (DTI) 913 Antiaggreganti piastrinici 916 Agenti trombolitici 923 Tossicità degli antitrombotici e dei trombolitici 926 Coagulanti 927 Sostituti emoplasmatici 929 Casi clinici 934 SEZIONE 3 FARMACI CHE AGISCONO SUI SISTEMI ORMONALI 32. Insulina e farmaci per il trattamento del diabete 938 ROBIN M. ZAVOD, JOHN L. KRSTENANSKY, e BRUCE L. CURRIE Introduzione 938 Biochimica e patogenesi del diabete 941 Insulina 944 Sviluppo di farmaci correlati ad altri ormoni 949 Agenti ipoglicemizzanti orali 951 Casi clinici 959 Foye prime pagine (7b).indd XVII :18:07
5 XVIII INDICE GENERALE 33. Corticosteroidi 963 DUANE D. MILLER, ROBERT W. BRUEGGEMEIER e JAMES T. DALTON Introduzione 963 Nomenclatura e struttura degli steroidi 964 Meccanismo d azione degli ormoni steroidei 966 Storia e stati patologici 968 Biosintesi 969 Metabolismo 971 Sviluppo dei farmaci corticosteroidei 972 Relazioni struttura-attività 987 Antagonisti dei corticosteroidi 989 Meccanismo d azione dei corticosteroidi 990 Farmacologia ed applicazioni cliniche 991 Casi clinici Funzioni della tiroide e farmaci tiroidei 999 ALI R. BANIJAMALI Introduzione 999 Biochimica e fisiologia 999 Malattie della tiroide 1007 Agenti terapeutici 1009 Analoghi degli ormoni tiroidei 1013 Casi clinici Omeostasi del calcio 1023 ROBIN M. ZAVOD Introduzione 1023 Regolazione ormonale dei livelli sierici di calcio 1023 Meccanismi fisiologici 1026 Malattie collegate all irregolarità dell omeostasi del calcio 1027 Terapie farmacologiche per l osteoporosi 1030 Terapie farmacologiche per l iperparatiroidismo 1039 Terapie farmacologiche per l ipercalcemia maligna 1039 Casi clinici 1040 SEZIONE 4 FARMACI ATTIVI SUL SISTEMA IMMUNITARIO 36. Farmaci anti-infiammatori non steroidei 1042 RONALD BORNE, MARK LEVI e NORMAN WILSON Introduzione 1042 Ruolo dei mediatori chimici nell infiammazione 1045 Approccio terapeutico alle malattie artritiche 1050 Classificazione terapeutica 1051 Farmaci usati per il trattamento della gotta 1087 Casi clinici Antistaminici e farmaci antiallergici ed antiulcera correlati 1095 WENDEL L. NELSON Introduzione 1095 Chimica 1095 Proprietà fisiologiche dell istamina 1096 Inibitori del rilascio dell istamina 1100 Inibitori dell istamina già rilasciata 1101 Agonisti e antagonisti del recettore H Agonisti ed antagonisti del recettore H Casi clinici 1117 SEZIONE 5 CHEMIOTERAPICI 38. Antibiotici e antimicrobici 1120 LESTER A. MITSCHER, THOMAS L. LEMKE e ELMER J. GENTRY Introduzione 1120 Aspetti storici 1122 Approccio terapeutico generale 1123 Farmaci antimicrobici 1129 Casi clinici Farmaci antiparassitari 1182 THOMAS L. LEMKE Considerazioni generali 1182 Malattie da protozoi 1182 Approcci generali alla terapia delle patologie da protozoi 1187 Terapia farmacologica per le infezioni protozoarie 1187 Infezioni elmintiche 1200 Infezioni da ectoparassiti 1207 Casi clinici Antifungini 1213 ROBERT K. GRIFFITH Introduzione 1213 Micosi 1213 Bersagli biochimici per la chemioterapia antifungina 1215 Polieni che alterano la membrana 1216 Inibitori della biosintesi dell ergosterolo 1217 Allilammine e altri inibitori della squalene epossidasi 1223 Morfoline 1224 Inibitori della biosintesi della parete cellulare 1225 Casi clinici Antimicobatterici 1230 THOMAS L. LEMKE Considerazioni generali 1230 Malattie specifiche 1230 Approccio generale alla terapia farmacologica 1233 Terapia farmacologica della tubercolosi 1233 Terapia farmacologica del MAC 1244 Lebbra 1246 Casi clinici Cancro e chemioterapia 1252 VICTORIA F. ROCHE Introduzione 1252 Stato della malattia 1256 Approcci terapeutici generali 1258 Foye prime pagine (7b).indd XVIII :18:07
6 INDICE GENERALE XIX Classi terapeutiche dei farmaci antitumorali 1259 Casi clinici Agenti antivirali e inibitori della proteasi 1303 PATRICK M. WOSTER Introduzione 1303 Struttura e classificazione dei virus 1303 Replicazione virale, effetti cellulari e patogenesi 1305 Malattie virali 1309 Chemioterapia virale 1313 Casi clinici 1338 Parte IV - Gestione dello stato patologico 44. Asma e broncopneumopatia cronica ostruttiva 1342 S. WILLIAM ZITO Asma 1342 Approcci terapeutici generali per il trattamento e la gestione dell asma 1345 Classi di farmaci usati per il trattamento dell asma e della BPCO 1346 Broncopneumopatia cronica ostruttiva 1373 Casi clinici La salute dell uomo 1379 DUANE D. MILLER, ROBERT W. BRUEGGEMEIER, JAMES T. DALTON Introduzione 1379 Ormoni sessuali 1381 La scoperta degli androgeni 1381 Fisiologia 1382 Biosintesi degli androgeni 1383 Metabolismo degli androgeni 1385 Meccanismo d azione degli androgeni 1386 Farmaci per il trattamento dell insufficienza androgena senile 1387 Trattamento delle malattie prostatiche 1398 Farmaci per la disfunzione erettile 1410 Casi clinici La salute della donna 1420 ROBIN M. ZAVOD Introduzione 1420 Ormoni sessuali: ciclo riproduttivo 1420 Ormoni steroidei 1423 Applicazioni terapeutiche 1439 Casi clinici 1461 APPENDICE A Valori di pk a di alcuni farmaci e di altri acidi e basi 1466 APPENDICE B Valore del ph di liquidi tissutali 1478 Indice dei farmaci 1479 Indice analitico 1487 Foye prime pagine (7b).indd XIX :18:08
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