Programmazione Disciplinare: Chimica Organica e Biochimica Classi: IV

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1 Istituto Tecnico Tecnologico Basilio Focaccia Salerno Programmazione Disciplinare: Chimica Organica e Biochimica Classi: IV I Docenti della Disciplina Salerno, lì... settembre 2014

2 Finalità della Disciplina: Il corso è finalizzato all acquisizione di una razionale conoscenza dei principi basilari su cui si basa la chimica dei derivati del carbonio e della loro reattività attraverso l esame dei meccanismi delle reazioni fondamentali; all apprendimento dei principali metodi di sintesi, separazione e purificazione ed identificazione delle sostanze organiche e alla comprensione del ruolo della chimica organica nei processi biologici e nella sicurezza e tutela ambientale. L alunno pertanto, dovrà essere in grado di conoscere il chimismo delle diverse classi di composti organici, prevedere il comportamento delle sostanze organiche in determinate condizioni di reazione, realizzare sintesi di semplici composti ed effettuare separazioni, purificazioni e caratterizzazione dei composti organici più comuni, utilizzare i concetti, i principi e i modelli della chimica fisica per interpretare la struttura dei sistemi e le loro trasformazioni, redigere relazioni tecniche e documentare le attività individuali e di gruppo anche mediante l utilizzo delle nuove tecnologie, utilizzare la rete e gli strumenti informatici nelle attività di studio, ricerca e approfondimento disciplinare, conoscere e applicare le normative sulla protezione ambientale e sulla sicurezza, conoscere i principi della chimica sostenibile e applicarli nella scelta di solventi, catalizzatori e reagenti, utilizzare il lessico e la terminologia tecnica di settore anche in lingua inglese. Modulo n.1 : ALOGENURI ALCHILICI conoscere il concetto di nucleofilo e spiegare la diversità tra S N1 e S N2 saper applicare la nomenclatura IUPAC agli elettrofilo spiegare la diversità tra E 1 e E 2 alogenuri conoscere la differenza tra nucleofilo e base spiegare l'influenza del solvente nella saper predire, in base ad una serie di conoscere la differenza tra nucleofilo forte e determinazione del meccanismo della parametri, l'andamento cinetico e debole conoscere i meccanismi S N1 e S N2 reazione spiegare l'influenza dell'alogenuro nella stereochimico e il prodotto risultante da reazioni di SN e eliminazione conoscere i meccanismi E 1 e E 2 determinazione del meccanismo della saper progettare semplici percorsi di sintesi Conoscere alcuni aspetti cinetici e reazione multistep stereochimici delle reazioni organiche risolvere esercizi di sintesi guidate e libere (a pochi step) conoscere le caratteristiche chimiche fondamentali (solubilità, caratteristiche acide, basiche o neutre, principali tipi di reazioni) della classe di saper lavorare con un adeguato grado di autonomia nello svolgimento di esperienze pratiche conoscere gli argomenti trattati nel corso del terzo anno. - Contenuti: Generalità. Alogenuri alchilici, vinilici e arilici. Nomenclatura. Metodi di preparazione a partire dagli alcheni e dagli alcoli. Proprietà fisiche. Proprietà chimiche : reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione. Influenza del solvente, gruppo uscente, substrato nelle sostituzioni nucleofile. Competizione tra le reazioni di sostituzione e di eliminazione. Inquinamento da composti organici clorurati e tossicità Laboratorio: Reazione di sostituzione nucleofila di cloruro di terz-butile a terz-butanolo. Estrazione della caffeina dal caffè e dal the e cristallizzazione. - Tipologia Verifiche: Prove non strutturate stimolo aperto e risposta aperta risposte non univoche e non programmabili - X Interrogazioni Temi X Relazioni Articoli Lettere X Riflessione parlata (verbalizzazione delle operazioni mentali che si stanno utilizzando per la soluzione di un Prove semistrutturate stimolo chiuso e riposta aperta risposte non univoche ma in gran parte predeterminabili grazie a vincoli posti dagli stimoli - Composizioni Saggi brevi Riassunti Interviste X Ricerche X Esperienze di laboratorio X Risoluzione di problemi Esercizi di calcolo Prove strutturate stimolo chiuso e risposta chiusa risposte univoche e predeterminabili - X Test vero/falso X Test a scelta multipla Close test Corrispondenze

3 problema/esercizio) - Modalità didattiche: X Apprendimento cooperativo Debriefing (riflessione autocritica di ciò che si è fatto) Metodo didattico (organizzazione tecniche, procedure, strumenti idonei a conseguire un obiettivo) Personalizzazione (contratto formativo) X Problem solving (pianificazione delle azioni) X Brain storming X Didattica laboratoriale Individualizzazione X Metodologia IBSE X Documentazione X Interdisciplinarietà Metodo euristico X Metodo sperimentale X Lavoro di gruppo Percorso operativo per la Problem posing Role playing costruzione consapevole della conoscenza X Didattica immersiva Ricerca Azione X Strumenti formativi (uso di mediatori didattici finalizzati alla visualizzazione grafica e alla formalizzazione di operazioni logico/mentali grafici, schemi, tabelle, diagrammi...-) - Strumenti didattici: X Libro di testo X Appunti Calcolatrice X Computer Hart, Craine Chimica Organica Zanichelli X LIM X Lavagna X Software X Modelli molecolari - Periodo di svolgimento del Modulo: settembre- ottobre - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 30 ore Modulo n.2 : ALCOLI E FENOLI. COMPOSTI DELLO ZOLFO conoscere la nomenclatura di alcoli, fenoli e tioli conoscere la struttura di alcoli e fenoli e tioli conoscere la reattività conoscere le reazioni di preparazione spiegare la diversa acidità di alcoli, fenoli e tioli spiegare la reattività dei fenoli nelle sostituzioni elettrofile aromatiche saper applicare la nomenclatura IUPAC ad alcoli, fenoli e tioli saper prevedere il prodotto di ossidazione di un alcol, fenoli e tioli saper prevedere il prodotto di reazione di un alcol con un acido alogenidrico saper prevedere il prodotto di una sostituzione elettrofila aromatica di un fenolo saper determinare la presenza di un gruppo alcolico e di un gruppo fenolico saper utilizzare semplici tecniche di separazione e purificazione dei composti organici saper lavorare con un adeguato grado di autonomia nello svolgimento di esperienze pratiche Generalità. Nomenclatura e classificazione degli alcoli. Metodi di preparazione: addizione di acqua agli alcheni, riduzione di aldeidi e chetoni. Legame a idrogeno e proprietà fisiche degli alcoli. Proprietà acide e basiche degli alcoli. Proprietà chimiche : formazione di alogenuri (saggio di Lucas), reazioni di ossidazione ad aldeidi, chetoni e acidi carbossilici (saggio di Jones). Nomenclatura dei fenoli. Acidità dei fenoli. Reattività nelle S.E.A. Ossidazione dei fenoli. Nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche dei tioli.

4 Laboratorio: Reattività degli alcoli (saggio di Lucas e Jones), solubilità degli alcoli. Isolamento stigmasterolo dall'olio di soia. Sintesi dell indaco Periodo di svolgimento del Modulo: novembre-dicembre - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 24 ore Nota sui Moduli 1 e 2: Questi moduli vengono inseriti anche nella programmazione del terzo anno ma devono considerarsi a cavallo tra la classe terza e la classe quarta. Infatti, nel terzo anno (che è il primo di chimica organica) l allievo deve impadronirsi delle principali regole di nomenclatura IUPAC ed impratichirsi con i formalismi ed il linguaggio tipico della disciplina e la manualità della pratica di laboratorio. Questo comporta spesso tempi lunghi, e non ben programmabili, nello svolgimento dei primi moduli, comportando il mancato svolgimento di tutti i moduli previsti dalla progr ammazione. Essi comunque verranno affrontati, in maniera più adeguata e facilitata per gli alunni, durante il quarto anno. Pertanto, questi primi due moduli (soprattutto gli alcoli) saranno affrontati in quarta a seconda del programma che si è riuscito a svolgere durante il precedente anno scolastico. Modulo n.3 : ETERI ED EPOSSIDI conoscere la nomenclatura degli eteri conoscere la struttura di eteri ed epossidi saper definire e preparare un reattivo di Grignard conoscere le proprietà fisiche e chimiche degli eteri conoscere i metodi di preparazione e la reattività degli eteri lineari e ciclici conoscere le proprietà degli eteri corona descrivere il meccanismo della reazione di scissione e di preparazione degli eteri spiegare la diversa reattività di eteri e epossidi selezionare il percorso di sintesi più conveniente ricercare materiale specifico sul web saper attribuire il nome IUPAC saper progettare un percorso di sintesi multistep coinvolgente eteri ed epossidi saper confrontare il chimismo delle classi di composti finora oggetto di studio saper effettuare in autonomia un esperienza di laboratorio saper svolgere semplici esercizi di sintesi organica saper lavorare con un adeguato grado di autonomia nello svolgimento di esperienze pratiche Nomenclatura degli eteri. Metodi di preparazione: sintesi di Williamson. Proprietà fisiche e chimiche degli eteri. Preparazione e reattività degli eteri ciclici. Laboratorio Estrazioni con etere etilico. Sintesi della fluoresceina - Periodo di svolgimento del Modulo: gennaio - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 12 ore Modulo n.4 : ALDEIDI E CHETONI

5 conoscere la nomenclatura IUPAC di aldeidi e chetoni conoscere il tipo di orbitali utilizzati nel carbonile conoscere il meccanismo delle addizioni nucleofile al carbonile e la diversa reattività di aldeidi e chetoni conoscere le proprietà fisiche e chimiche di aldeidi e chetoni conoscere l acidità degli idrogeni alfa spiegare la diversa reattività di aldeidi e chetoni verso l'addizione nucleofila spiegare con la risonanza l'acidità dei prodotti enolizzabili spiegare l acidità in alfa e confrontarla con altre classi di composti saper applicare la nomenclatura IUPAC ad aldeidi e chetoni saper prevedere i prodotti di addizione dei nucleofili al carbonile saper proporre la sintesi di un alcol voluto da un composto carbonilico e da un reattivo di Grignard essere capaci di eseguire test di laboratorio per determinare la presenza di una funzione aldeidica e di una chetonica saper svolgere semplici esercizi di sintesi organica saper lavorare con un adeguato grado di autonomia nello svolgimento di esperienze pratiche - Contenuti Generalità. Nomenclatura. Metodi di preparazione: ossidazione di alcoli primari e secondari. Proprietà fisiche. Proprietà chimiche di aldeidi e chetoni. Reazione di addizione al carbonile: idrogeno, HCN, alcoli e tioalcoli, reattivi di Grignard, composti azotati. Emia cetali ed acetali. Introduzione ai carboidrati. Uso di acetali e chetali come gruppi protettori. Riduzione di tiochetali. Decorso stereochimico di una reazione di addizione al carbonile. Reazione di Wittig: le ilidi del fosforo. Equilibrio cheto-enolico e tautomeria. Acidità degli idrogeni in alfa e ioni enolato. Condensazione aldolica semplice e mista. Laboratorio: Condensazione aldolica incrociata: sintesi del dibenzalacetone, Sintesi di Wittig dello stilbene. - Periodo di svolgimento del Modulo: febbraio-marzo - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 32 ore Modulo n.4 : ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI conoscere la nomenclatura IUPAC e la reattività degli acidi carbossilici e dei principali derivati conoscere il tipo di orbitali utilizzati nel gruppo carbossilico conoscere il meccanismo della sostituzione nucleofila acilica conoscere il carattere acido degli idrogeni alfa e la loro reattività conoscere le reazioni di saponificazione spiegare la diversa reattività dei derivati in relazione all'effetto induttivo e alla risonanza spiegare perché i composti acilici danno sostituzioni saper applicare la nomenclatura IUPAC agli acidi carbossilici saper proporre la sintesi di un determinato acido e/o derivato saper eseguire in laboratorio la sintesi di un derivato acilico saper progettare una sintesi multistep saper svolgere semplici esercizi di sintesi organica

6 saper lavorare con un adeguato grado di autonomia nello svolgimento di esperienze pratiche Generalità. Nomenclatura. Preparazione degli acidi per ossidazione di alcoli e aldeidi, per carbossilazione di un Grignard, per idrolisi. Proprietà fisiche. Proprietà chimiche: acidità e formazione di sali, riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica: meccanism o, ordine di reattività dei diversi derivati. Preparazioni dei derivati degli acidi carbossilici. Formazione di esteri con catalisi acida. Lattoni. Reazione di saponificazione. Reattività dei derivati degli acidi. Condensazione di Claisen. Laboratorio: Sintesi dell aspirina, cristallizzazione e controllo TLC. Sintesi dell acetato di isoamile e distillazione. Sintesi di un sapone. Sintesi del biodiesel - Periodo di svolgimento del Modulo: marzo-aprile - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 30 ore Modulo n.5 : AMMINE conoscere la nomenclatura delle ammine conoscere le proprietà fisiche e chimiche conoscere le reazioni di diazotazione e di diazocopulazione conoscere la chimica dei coloranti spiegare i fattori che determinano la basicità di una ammina spiegare il comportamento delle ammine in base alla disponibilità del doppietto elettronico spiegare la diversa basicità di ammine ed ammidi spiegare le reazioni di diazotazione e di diazocopulazione saper attribuire il nome IUPAC saper proporre una sintesi per la produzione di una determinata ammina saper progettare una sintesi multistep saper effettuare una reazione di diazocopulazione saper lavorare con un superiore grado di autonomia nello svolgimento di esperienze pratiche Struttura e classificazione delle ammine. Ammine aromatiche. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Metodi di preparazione: a mminazione riduttiva da aldeidi e chetoni, riduzione di nitrili e ammidi, alchilazione di ammoniaca e di ammine. Composti di ammonio quaternari. Leg ame a idrogeno e proprietà fisiche delle ammine. Le ammine come basi e come nucleofili. Sali di diazonio aromatici: reazioni di sostituzione e reazioni di copulazione. Laboratorio Sintesi del rosso para. - Periodo di svolgimento del Modulo: aprile - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 12 ore

7 Modulo n.9 : SPETTROSCOPIA E DETERMINAZIONE DELLA STRUTTURA Conoscere il meccanismo dell interazione tra radiazione UV e I.R. e le molecole organiche Bande vibro-rotazionali di bending e stretching: significato energetico Transizioni elettroniche Conoscere i vari tipi di vibrazioni di stiramento e deformazione, le bande conseguenti e le zone spettrali ad esse associate. Analisi delle bande di assorbimento dei principali gruppi funzionali e sistemi coniugati Interpretazione degli spettri UV e I.R. di sostanze semplici a partire dalla formula bruta Saper interpretare uno spettro IR conoscendo gli assorbimenti dei principali gruppi funzionali Conoscere gli assorbimenti caratteristici dei sistemi coniugati e dei gruppi funzionali Conoscere le radiazioni elettromagnetiche e i livelli energetici molecolari - Contenuti Classificazione, caratteristiche strutturali e proprietà degli acidi grassi, struttura e proprietà dei gliceridi, cere, fosfolipidi, sfingolipidi, prostaglandine, terpeni e steroidi. Idrogenazione degli oli vegetali, Saponificazione dei grassi e degli oli. I saponi e i detergenti sintetici. Transesterificazione degli oli vegetali per ottenere il biodiesel. - Periodo di svolgimento del Modulo: maggio - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 8 ore Modulo n.6 : COMPOSTI ETEROCICLICI Conoscere la nomenclatura di uso comune e IUPAC degli eterocicli aromatici e non più semplici Conoscere le proprietà fisiche e chimiche Conoscere la presenza dei composti eterociclici nelle molecole bioattive Conoscere le basi azotate puriniche e pirimidiniche e i nucleotidi spiegare i fattori che determinano la diversa reattività e l aromaticità spiegare la basicità di eterocicli aromatici azotati saper attribuire il nome IUPAC saper individuare le basi azotate componenti un nucleotide saper lavorare con un superiore grado di autonomia nello svolgimento di esperienze pratiche Generalità e nomenclatura. Aromaticità. Eterocicli esatomici: piridina, pirimidina. Eterocicli pentatomici: furano, pirrolo, tiofene. Eterocicli ad anelli condensati. Legami e basicità della piridina. Reazioni di sostituzione sulla piridina. Reazioni di sostituzione elettrofila su eterocicli aromatici pentatomici. Basi puriniche e pirimidiniche. ATP e ADP.

8 - Periodo di svolgimento del Modulo: maggio - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 5 ore Modulo n.7 : POLIMERI SINTETICI Conoscere la classificazione dei polimeri, le reazioni e le tecniche di polimerizzazione Conoscere la stereochimica delle reazioni di polimerizzazione Conoscere i catalizzatori di Ziegler-Natta Conoscere il significato di biodegradabilità, compostabilità Conoscere il significato di bioplastiche e fonti rinnovabili spiegare la classificazione dei polimeri, le tecniche di polimerizzazione e la stereochimica delle reazioni di polimerizzazione spiegare la funzione dei catalizzatori di Ziegler-Natta spiegare il significato di biodegradabilità spiegare il significato di bioplastiche e fonti rinnovabili Applicare le conoscenze del modulo nella vita di tutti i giorni e negli oggetti di uso comune Comprendere le problematiche dell inquinamento da plastiche provenienti dal petrolio conoscere le caratteristiche chimiche fondamentali (solubilità, caratteristiche acide, basiche o neutre, principali tipi di reazioni) della classe di saper lavorare con un superiore grado di autonomia nello svolgimento di esperienze pratiche Classificazione: polimeri di addizione e di condensazione. Polimerizzazione radicalica, polimerizzazione cationica, polimerizzazione anionica. Polimeri stereoregolari. Polimerizzazione di Ziegler-Natta. Copolimeri. Polimerizzazione per policondensazione. Polimeri biodegradabili. - Periodo di svolgimento del Modulo: maggio - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 6 ore Modulo n.8 : LIPIDI Lipidi : trigliceridi e colesterolo Nomenclatura struttura e proprietà chimico fisiche e principali reazioni Descrivere la struttura di lipidi e fosfolipidi anche in relazione alla loro funzione biologica Descrivere la struttura ed il meccanismo di azione dei detergenti (elencare)... saper lavorare con un superiore grado di autonomia nello svolgimento di esperienze pratiche conoscere

9 Classificazione, caratteristiche strutturali e proprietà degli acidi grassi, struttura e proprietà dei gliceridi, cere, fosfolipidi, sfingolipidi, prostaglandine, terpeni e steroidi. Idrogenazione degli oli vegetali, Saponificazione dei grassi e degli oli. I saponi e i detergenti sintetici. Transesterificazione degli oli vegetali per ottenere il biodiesel. - Periodo di svolgimento del Modulo: giugno - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 3 ore Modulo n.9 : CARBOIDRATI conoscere la classificazione di carboidrati conoscere la differenza tra configurazione relativa ed assoluta saper classificare un carboidrato saper dire se un disaccaride presenta mutarotazione in base alla sua struttura Saper collegare la reattività del gruppo carbonilico alle forme semiacetaliche cicliche dei monosaccaridi Applicare agli zuccheri le nozioni di chiralità, saper scrivere le proiezioni di Fisher Saper scrivere le strutture dei principali di- e poli-saccaridi e conoscere la natura del legame glicosidico anche in relazione alla sua reattività nei sistemi biologici saper lavorare con un superiore grado di autonomia nello svolgimento di esperienze pratiche Per affrontare lo studio del Modulo l alunno deve conoscere: Chimica del carbonile Classificazione, stereochimica, anomeria e mutarotazione, Strutture furanosiche e piranosiche. Reazioni dei monosaccaridi Formazione di O- glicosidi e N-glicosidi. Principali monosaccaridi. Principali disaccaridi. Polisaccaridi. Fosfati degli zuccheri, desossi zuccheri, ammino zuccheri. - Periodo di svolgimento del Modulo: giugno - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 3 ore Nota sui Moduli 7, 8 e 9: Questi moduli vengono inseriti nella programmazione del quarto anno ma devono considerarsi a cavallo tra la classe quarta e la classe quinta. Considerazioni sulla Metodologia Le esercitazioni di laboratorio seguiranno, per quanto possibile, gli argomenti trattati in teoria e costituiranno un utile strumento per consolidare gli argomenti studiati oltre che un importante momento formativo del lavoro di gruppo. Si cercherà inoltre di sfruttare anche il momento della verifica orale come spunto per la ripetizione e l ulteriore chiarimento e rafforzamento dei concetti studiati. In caso di necessità nel corso dell anno verranno organizzate attività di recupero, con interventi individualizzati, e di approfondimento attraverso la proposta di esercizi più

10 impegnativi e ricerche in rete. In fase di sperimentazione è la didattica immersiva nei Mondi Virtuali (su piattaforma INDIRE) e la didattica secondo la metodologia IBSE. In quest ultimo caso verrà trattato con la classe un argomento specifico (Coloranti tessili) in collaborazione con docenti di altri istituti di istruzione secondaria, coordinati da docenti del Dipartimento di Chimica dell Università di Palermo, afferenti alla scuola SPAIS (Scuola per l aggiornamento di insegnanti di Scienze Chimiche). Considerazioni sulle Verifiche L attività di verifica sarà effettuata attraverso tests scritti, colloqui, relazioni di laboratorio e produzione di elaborati in forma multimediale. Essa riguarderà il controllo dei risultati raggiunti dagli alunni rispetto agli obiettivi prefissati e contemporaneamente sarà un occasione per riesaminare il lavoro svolto in classe ed eventualmente modificare l attività programmata. Considerazioni sulla Valutazione La valutazione sarà basata sul grado di preparazione, sul livello di approfondimento e di autonomia e sulle capacità di esposizione ed elaborazione in modo semplice e corretto dei contenuti studiati. Tuttavia si terrà conto anche della situazione di partenza, dell impegno profuso nella partecipazione al dialogo educativo e dell acquisizione o meno di un efficace metodo di studio. Griglie di correzione degli elaborati scritti/relazioni di laboratorio se previsti dalla Disciplina Si rimanda alle griglie di valutazione inserite nel POF e approvate dal Collegio dei Docenti. I Docenti della Disciplina Anna Madaio Dario Santoro