Corso di Laurea in CHIMICA (L.T.) Esercitazione n. 1 - Struttura delle molecole e modo di scrivere le formule

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1 orso di Laurea in IMIA (L.T.) IMIA RGAIA I con Elementi di Laboratorio Esercitazione n. 1 - Struttura delle molecole e modo di scrivere le formule TERMII ED ARGMETI DA SERE PER L SVLGIMET DEGLI ESERIZI DI QUEST FGLI: Struttura elettronica. Forma tridimensionale delle molecole. arbonio tetraedrico. Angoli di legame e lunghezza di legame. Legame ionico e covalente. rbitali atomici e molecolari. rbitali atomici ibridati: sp, sp2, sp. Legami σ e π. Elettronegatività. Polarità dei legami covalenti non simmetrici. Momento dipolare di molecole. Legame idrogeno. Attrazioni intermolecolari e legami di Van der Waals. Struttura e proprietà fisiche. Modi di scrivere le formule: formule di Lewis, di Kekulé (o a legame di valenza), formule condensate, formule a linea di legame legami a cuneo e tratteggiati. Formula empirica e formula molecolare. Ione molecolare. arica formale. Risonanza. Radiazione elettromagnetica. Spettri uv-vis. Spettri IR. 1. Dare una definizione a parole (e con disegni, se necessario) dei seguenti termini: orbitale atomico s, legame covalente, orbitale ibrido sp, orbitale molecolare, legame σ, lunghezza di legame, carbonio tetraedrico, legame covalente polare, orbitale ibrido sp2, orbitale ibrido sp, legame π, legame idrogeno, legame delocalizzato, risonanza. 2. a) Individuare gli otto elettroni leganti associati all'atomo di carbonio in ciascuna delle seguenti strutture: ::.... :: :::::: ::::: :: b) elle strutture precedenti assegnare gli elettroni associati a ciascun atomo di e gli otto elettroni associati a ciascun atomo di ossigeno e di azoto.. Scrivere le strutture dei seguenti composti, usando un trattino per ogni coppia di elettroni costituenti un legame e due puntini per ogni coppia di elettroni non impegnata in legame: Br F acido solfidrico ( 2 S) acqua ammoniaca fosfina (P ) cloroformio (l ). 4. Scrivere le strutture di Lewis dei seguenti composti, tenendo conto che tutti gli atomi diversi da hanno l'ottetto completo:, S, F,, Br 4, S 4=, -, -, +,, (disposizione degli atomi ), + 2 (disposizione degli atomi ). 5. iascuna delle seguenti strutture contiene un doppio o un triplo legame. Scrivere le formule di Lewis e di Kekulé (a legame di valenza) corrispondenti:

2 , l 2, 2 l 4, 2 2, 2 4, 2 6. alcolare la carica formale su ciascun atomo (tranne l'atomo di idrogeno) nelle seguenti strutture, indicando la carica effettiva di ogni specie:.. Ṅ : : =: : :.. : : Ȯ : :.... :.. : : : : S l.. : S.. :.... : :.. : :.. : 7. Scrivere le formule a legame di valenza (di Kekulé) per ciascuna delle seguenti formule di Lewis: ::::: :::: :::.... :::: 8. Scrivere le coppie di elettroni di valenza non condivise (se ce n'è) in ciascuna delle seguenti formule:, (, ( +,, (, 2 = 2, 2 =, l, 2, 9. Scrivere le formule di Lewis per ciascuna delle seguenti strutture di Kekulé e condensate: 10. Scrivere le formule di Lewis e le corrispondenti formule di Kekulé (a legame di valenza) dei seguenti composti organici, scritti con le formule condensate: 2 2 l( 2 -, 2 +, 2., = 2, 2,,, -, 2 +, 2 =Br,,, (, ( ) Scrivere la formula strutturale completa, usando un trattino per ogni legame, per ciascuna delle seguenti formule condensate, facendo attenzione, perché i legami multipli non sono indicati: ( Br, ( (, ( ( ) 12. Scrivere la formula strutturale completa per ciascuno dei seguenti composti, facendo attenzione, perché ogni struttura contiene almeno un doppio od un triplo legame che non è mostrato (usare le regole di valenza per trovarli): 2 ==,, 2, 2, 2 1. Dire se le seguenti strutture rappresentano lo stesso composto o composti diversi (spiegare):

3 Br Br Br Br 14. Indicare l'ibridazione di ciascun atomo di carbonio nelle seguenti strutture: (, 2, 2, 2,, Br Br 15. Per ciascuna delle seguenti strutture dire se le coppie di atomi di carbonio indicate giacciono o no sullo stesso piano: Dire il valore degli angoli di legame indicati nelle seguenti strutture: Dire, in ciascuna delle seguenti coppie, se è più corto il legame (1) o (2): l 2 l L'angolo di legame -- nella anidride carbonica ( 2 ) è 180. Scrivere la struttura di Lewis e dire quale è l'ibridazione dell'atomo di carbonio. 19. Quanto è l'angolo di legame -- del metano [ 4 ]? Quanto vi aspettate sia l'angolo di legame -- e -- rispettivamente dell'acqua e dell'ammoniaca, confrontati con l'angolo - - del metano? Quanto vi aspettate sia l'angolo di legame l--l nel tetracloruro di carbonio [l 4 ]? E l'angolo di legame -- nello ione 4 +? 20. Quali sono gli orbitali atomici che contengono gli elettroni leganti del carbonio? Disegnare un atomo di carbonio con due orbitali p non ibridi: quali orbitali ibridi sono presenti su questo atomo di carbonio? 21. Quale elemento è il più elettronegativo in ciascuna delle seguenti serie? a),, b),, c),, Mg d), l, e),, F. 22. Tra i seguenti composti, quali hanno un legame ionico e quali solo legami covalenti? 2 a, I, Li, a,, 2 S, Mg()Br, l he cosa potete dire sul punto di fusione dei composti con un legame ionico rispetto a quelli con solo legami covalenti? 2. Indicare l'elemento più elettronegativo in ciascuna delle seguenti strutture e mostrare la direzione di polarizzazione dei suoi legami:,, F 2 (), ( 2 2 Quali segnali di stretching (stiramento) vi aspettate nello spettro IR per ciascuno di questi composti?

4 24. Indicare le estremità positive e negative del dipolo dei seguenti legami: -Mg -Br - - l - -B. 25. Sistemare i seguenti composti in ordine di polarità crescente: 2 2, 2, 2 2, 2 2 Br, 2 2 I, 2 2 l Quali segnali di stretching (stiramento) vi aspettate nello spettro IR per ciascuno di questi composti? 26. Sistemare i seguenti composti in ordine di carattere ionico crescente: 4, Br, Lil. 27. Quale è il composto più polare in ciascuna delle seguenti coppie? Spiegare. a) 2 e b) e 2 l c) e ( 28. a) Predire la direzione del dipolo (se c'è) nelle seguenti molecole: F, l 2, Il, 2 b) hi tra i seguenti composti ha momento dipolare e perché?: Br 4, 2 2, l, 4 +, BF a) Indicare la polarità dei legami in ciascuna delle seguenti strutture: (a) l l (b) (c) Vi aspettate che i composti (a) e (c) abbiano momento dipolare? Spiegare. b) Quali assorbimenti nell infrarosso vi aspettate? 0. Quale dei seguenti composti può formare legami idrogeno con altre molecole della stessa specie?: ( Scrivere le strutture di legame idrogeno (se c'è) che vi aspettate per i seguenti composti: F ( 2. Quale dei seguenti composti può formare legame idrogeno con se stesso? e con l'acqua?: 2 2 (. a) Mostrare tutti i tipi di legame idrogeno in una soluzione acquosa di (. Quale è il più forte? b) Indicare il legame idrogeno tra due molecole di metanolo ( ) e quello tra una molecola di metanolo ed una di acqua. 4. Se si prova a sciogliere in acqua: cloroformio [l ], metanolo [ ] e tetracloruro di carbonio [l 4 ], quale pensate si sciolga meglio? Perché? E' possibile sciogliere acqua in tetracloruro di carbonio? Perché? 5. Disporre i seguenti composti secondo l'ordine di solubilità crescente in acqua, dal meno solubile al più solubile. Spiegare. 2,, L'etere dietilico, 2 2, e l'1-butanolo, 2 2 2, sono ugualmente solubili in acqua, ma il punto di ebollizione dell'1-butanolo è di 8 più alto di quello dell'etere dietilico. he spiegazione si può dare a questa osservazione sperimentale?

5 7. Indicare, per ciascuna delle seguenti coppie di strutture, quale coppia costituisce strutture di risonanza: a) e b) e c) 2 2 =- d ) e e) e - = 2 = 2 -== + e + 2 = 8. alcolare l energia associata alle seguenti frequenze, lunghezze d onda o numeri d onda: a) ν = 2 x 10 8 z b) λ = 254 nm (2.54 x 10-9 m) c) λ = 1.0 cm d) ν = 2600 cm -1 e) ν = 4.1 x z f) ν = 2 x 10 8 m Una molecola è costituita da atomi di, e. L analisi elementare ha dato: % = 40, % = 1,. a) Determinare la formula empirica. b) Sapendo che lo spettro di massa presenta un valore m/z = 60, determinare la formula molecolare.

6 IMIA RGAIA I orso di laurea in IMIA Esercitazione n. 2 - omenclatura (I) TERMII ED ARGMETI PER L SVLGIMET DEGLI ESERIZI DI QUEST FGLI: Idrocarburi. Alcani. omenclatura sistematica IUPA. Isomeri strutturali. Gruppi alchilici. arbonio primario, secondario, terziario. icloalcani. : Alcheni ed alchini vinile, allile. Alcadieni. icloalcheni e cicloalcadieni. Idrocarburi aromatici e derivati fenile, fenilene, benzile. Idrocarburi biciclici. Idrocarburi spiro. Alogenuri alchilici ed arilici. itroderivati. Alcooli e fenoli. Dioli e polioli. Tioli. Eteri e solfuri. Ammine (primarie, secondarie, terziarie) ammine aromatiche. Sali di ammonio, ossonio, solfonio. Sali di diazonio. Solfossidi, solfoni, acidi solfonici. 1. Dire quale coppia tra le seguenti rappresenta due idrocarburi isomeri: a) 2 6 e 2 5 b) 5 12 e 5 10 c) 4 10 e 7 2. Quando si scrive una formula strutturale come quella sotto, gli atomi sono tutti sullo stesso piano? Spiegare.. Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola: l a) e b) e l c) e l l l l 4. Quali tra i seguenti scheletri di atomi di carbonio non rappresentano un idrocarburo lineare? a) b) c) d) e) f) g) h) 5. Indicare se ciascuna delle seguenti coppie di scheletri di atomi di carbonio rappresenta o no lo stesso composto: l l a) e b) l e l c) e l l

7 d) e e) e f) l e l g) e 6. Dare la formula molecolare di: etano, propano, butano e pentano. Scrivere la formula strutturale per ciascuna di queste molecole, mostrando tutti i legami - e - e scrivere le formule condensate corrispondenti. 7. Dare la formula molecolare di: esano, ottano e decano. Scrivere per ciascuno di questi composti le strutture condensate e quelle a linea di legame. 8. Scrivere le strutture dei cinque isomeri di formula molecolare Quanti gruppi metile ha ciascun isomero? Quali sono i nomi corrispondenti, secondo la nomenclatura IUPA? 9. Quali delle seguenti formule rappresenta correttamente il gruppo isobutile? Perché le altre non vanno bene? E' corretto chiamare metilbutano il composto di formula condensata (? E chianare metilpentano il composto di formula ( 2? 11. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e a linea di legame) corrispondente: 2,2-Dimetilpentano 4-etil-2-metilesano 2,4-dimetilesano -etil-4-metilpentano -etil-4-propilottano 2,-dimetil-4-propilottano 4-isopropileptano,-dimetilpentano, 4-etil-2,2-dimetildecano 2,4,7-trimetildecano 4-isopropil-2,-dimetilottano 2,2,6,6-tetrametil-4-terzbutilnonano 2-metiltridecano eicosano -metil-4-(1-metilpropil)ottano -metil-5-(2- metilpropil)nonano -etil-5-sec-butilnonano -metil-5-isobutilnonano. Metilcicloesano etilciclopentano 1-isopropil-1-metilciclobutano 1-metil-2-propilciclopentano 1,1-dimetilcicloesano. 12. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: ( 2 5 )( ( 2 ( 2 5 ) ( 2 ) 4 ( 2 ( 2 ( ( 2 ( 2 5 ( 2 ( 2 ( 2 ( 2 ( )( 2 2 )( (

8 ( ( Per il composto di formula 2 2 ( )( 2 )( 2, quale tra i seguenti è il nome corretto? In che cosa sono sbagliati gli altri? (a) 5,6-dietil-4-metilottano (b),4-etil-5-metilottano (c,4-dietil-5-metilottano (d) 5-metil-,4-dietilottano. 14. Secondo la nomenclatura IUPA, i seguenti nomi sono sbagliati. Stabilire quale regola (o quali regole) è stata violata e dare il nome IUPA corretto. a) 1,1-dimetilbutano [per ( 2 2 ] b) isopentano [per ( ) 4 ] c) dimetilesano [per ( d) metilpentano e-isobutil-4-metilesano f-etileptano. 15. a) Quanti diversi tipi di idrogeno ci sono in ciascuno dei seguenti composti (ad esempio: nel propano ci sono due tipi di idrogeni, i 6 tutti equivalenti tra loro, legati ai primari ed i 2, equivalenti tra loro, legati al secondario): metilbutano 2-metilpentano -metilpentano esano 2,-dimetilbutano 2,2-dimetilbutano. b) Quanti diversi isomeri strutturali si possono formare per sostituzione di un atomo di idrogeno con un metile in ciascuno dei composti precedenti? (i saranno tanti isomeri strutturali quanti sono i tipi di non equivalenti. Per esempio dal propano si possono formare due soli isomeri strutturali, perché ci sono due tipi di ). Dare ad ogni composto il nome IUPA. 16. Scrivere le strutture per i cinque isomeri strutturali di formula molecolare In quali strutture sono presenti atomi di carbonio secondario? In quali sono presenti atomi di carbonio terziario? 17. Scrivere la struttura e dare il nome IUPA di un alcano o cicloalcano che abbia la seguente formula a) 5 12 con atomi di idrogeno primari e secondari b) 5 12 con solo atomi di idrogeno primari c) 5 12 con un atomo di idrogeno terziario d) 5 10 con solo atomi di idrogeno secondari. 18. Quanti dimetilciclobutani isomeri strutturali ci sono? Quanti dimetilciclopropani? 19. Scrivere la struttura dei nove possibili eptani ed assegnarne i nomi, secondo la nomenclatura sistematica (IUPA). 20. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e a linea di legame) corrispondente: Propene isobutene metilpropene 2,-dimetil-2-pentene -eptene -ottino, 1-ottino 2-metil-- ottino 2,2-dimetil--esino 2-undecene 4-tridecene -decino -ciclopentil-1-butino -terzbutil-2-esene 1,4-pentadiene 1,-pentadiene butadiene butenino 1-metilciclobutene -metilciclopentene cicloottene cicloesene,-dimetilcicloesene metilideneciclopentano metileneciclopentano 2-propenilcicloesano allilcicloesano 1-propenilcicloesano propiliden-

9 cicloesano ciclopentadiene 1,-cicloesadiene 1,4-cicloesadiene ciclopropilcicloesano - metilcicloesene 2-etil--metilcicloesene. Benzene toluene (=metilbenzene) m-xilene (=m-dimetilbenzene) 1,,5-trimetilbenzene bifenile trifenilmetano difenilmetano naftalene fenantrene 1-etil--metilbenzene 1- metilnaftalene α-metilnaftalene β-etilnaftalene 2-etilnaftalene 1,8-dimetilnaftalene 2,2'- dimetilbifenile. Biciclo[2.2.1]eptano biciclo[2.2.2]ottano 2-metilbiciclo[5.2.0]nonano biciclo[.2.2]-2-nonene -metilbiciclo[4.4.0]decano spiro-[.4]-ottano spiro[4.5]1,6-decadiene. 21. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: ( = 2 2 = = 2 ( =( 2 2 ( )= 2 =( )= 2 2 ( )= 2 =( == === ( 2 2 ( 2 ) ( ( 22. iascuno dei seguenti composti è stato chiamato in modo improprio, secondo la nomenclatura IUPA. Indicare l'errore e dare il nome corretto. a-etil-2-pentene c-etil-2-ottene d,2- dimetil-4-pentene e) 1-etil-6-metilbenzene f-metil-4-propilbenzene g) 1-metil--metilbenzene h) 4-metil-4-etil-1-butene i) fenilmetano. 2. a) Quanti isomeri strutturali esistono di formula 5 10 con un doppio legame carboniocarbonio? b) Quanti isomeri strutturali con un triplo legame carbonio-carbonio hanno formula molecolare 5 8? c) Quanti alcadieni (attenzione: niente alleni!) hanno formula molecolare 5 8? Dare a tutti gli isomeri il nome, secondo la nomenclatura IUPA. 24. Quanti trimetilbenzeni ci sono? Scrivere le formule e dare i nomi IUPA. Quale di questi dà un solo monoetilderivato? Quale ne dà due? Quale tre? 25. Quale è il nome sistematico (IUPA) corretto per il composto di formula 2 =( 2 : vinilpentano, -vinilpentano, -etil-1-pentene?

10 TERMII ED ARGMETI PER L SVLGIMET DEGLI ESERIZI DI QUEST FGLI: omenclatura sistematica IUPA: Alogenuri alchilici ed arilici. itroderivati. Alcooli e fenoli. Dioli e polioli. Tioli. Eteri e solfuri. Ammine (primarie, secondarie, terziarie) ammine aromatiche. Sali di ammonio, ossonio, solfonio. Sali di diazonio. Solfossidi, solfoni, acidi solfonici. 26.Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e a linea di legame) corrispondente: loruro di isobutile bromociclopentano 1,-dibromocicloesano 2-iodoeptano 1,1,1- tricloroetano 1,1,2-tricloroetano cloroformio tetracloruro di carbonio iodoformio cloruro di metilene diclorometano,,-tricloropropene 4-cloro-1-pentino bromuro di vinile 1,2- dibromoetene ioduro di allile bromuro di vinile cloruro di benzile 2-bromonaftalene p- clorometilbenzene, p-diclorobenzene bromuro di benzile. itroetano 2-nitrobutano 1-nitrobutano nitrobenzene o-metilnitrobenzene 9-nitroantracene. Metanolo etanolo 2-pentanolo alcool sec-butilico alcool terz-butilico cicloesanolo 1- metilcicloesanolo 2-metilcicloesanolo -cloro-5-etilcicloesanolo 2-propanolo alcool isopropilico alcool 2-feniletilico alcool benzilico benzenolo fenolo p-metilbenzenolo p- metilfenolo 4-metilbenzenolo -bromobenzenolo m-bromofenolo. Etantiolo 1-butantiolo 2-butantiolo benzentiolo tiofenolo. 2,-Butandiolo 1,2-propandiolo 1,-ciclopentandiolo 1,4-butanditiolo. Dietil etere isopropil metil etere etil propil solfuro anisolo (= fenil metil etere) metossibenzene propilossibenzene benzil etil etere -isopropilossiottano 4-metiltiononano ossaciclopropano 2- metilossaciclobutano. Etanammina 1-butanammina 2-butanammina cicloesanammina metilpropilammina - ammino-2-butanolo ciclopentilisopropilammina isopropildipropilammina benzenammina anilina 1-amminonaftalene 4-nitrobenzenammina p-nitroanilina 1,4-diamminobutano 1,2- diamminoetano etilendiammina,-dimetilanilina difenil ammina 1,4-diamminobenzene p- fenilendiammina 9-amminofenantrene 4-amminobifenile azacicloesano 1,4-diazacicloesano azaciclopentano. loruro di tetrabutilammonio idrossido di etilmetildipropilammonio bromuro di trietilossonio cloruro di cicloesiltrimetilammonio cloruro di etildimetilsolfonio bromuro di alliltrimetilammonio cloruro di trietilvinilammonio ioduro di dibenzilfenilsolfonio. loruro di benzendiazonio cloruro di p-clorobenzendiazonio. Dimetil solfossido etil metil solfossido dietil solfone benzil propil solfone acido metansolfonico acido benzensolfonico acido 1-butansolfonico acido 2-butansolfonico acido 1- metilpropan-solfonico acido p-toluensolfonico acido p-metilbenzensolfonico. 27. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA:

11 ( =Br l= 2 l 2 ( )Br ( F 2 I Br 4 l 2 2 Br( )= 2 l ( ( ( 2 2 S 2 2 ( ( )( ( 2 ( ) + ( + ( 2 ) Br - S + I - 2 ( ) ( 2 l - + ( 2 ( Br - S 2 ( ( 2 2 S l l Br 2 Br S S S 28. iascuno dei seguenti composti è stato chiamato in modo improprio, secondo la nomenclatura IUPA. Indicare l'errore e dare il nome corretto. a) 1-cloro-2-propene b) 1-cloro--etil-2-metil- 5-esene c) 4-bromo-4,5-dicloro-6-etileptene. 29. Scrivere tutti gli alcooli contenenti tre e quattro atomi di carbonio, specificando quali sono primari, quali secondari e quali terziari e dando a tutti il nome IUPA. 0. Scrivere le strutture dei seguenti alcooli, specificando per ognuno se è primario, secondario o terziario: etanolo alcool isopropilico ciclopentanolo alcool isobutilico dimetilpropanolo 1- metilcicloesanolo. 1. Scrivere le strutture di tre eteri isomeri di formula molecolare 4 10 e dare i nomi, secondo la nomenclatura IUPA. b) Qui di seguito sono riportati gli spettri 1 MR di due di questi eteri. Quali sono? Perché? ome vi aspettate sia lo spettro 1 del etere mancante?

12 2. Usando cinque atomi di carbonio ed il numero necessario di atomi di idrogeno e di altri elementi, scrivere le strutture dei seguenti composti: a) un alcool primario a catena aperta b) un alcool secondario a catena aperta c) un alcool terziario a catena aperta d) un alcool terziario ciclico e) un alcool secondario ciclico f) un composto ciclico che sia anche un alcool primario.. (a) Scrivere la struttura dell'etere isomero strutturale dei due propanoli. (b) Scrivere gli otto alcooli ed i sei eteri di formula molecolare i sono quattro diclorocicloesani isomeri strutturali, di formula 6 10 l 2. Scriverne la struttura ed assegnarne il nome, secondo la nomenclatura IUPA. 5. Scrivere le formule e dare i nomi agli isomeri strutturali dei seguenti composti: a) triclorobenzeni b) dibromonitrobenzeni c) diclorotolueni (= diclorometilbenzeni) d) monocloronaftaleni e) clorodinitrobenzeni f) metilbenzenoli g) dinitronaftaleni. 6. Quanti trimetilbenzeni ci sono? Quale di questi dà un solo mononitroderivato? Quale ne dà due? Quale tre? 7. Quale è il nome sistematico corretto per il composto di struttura 2 =( l: 1- cloro-2-metil-2-propene, clorometilpropene, -cloro-2-metilpropene? 8. I derivati fluorurati degli idrocarburi sono largamente usati nei sistemi frigoriferi e nelle bombolette spray aerosol. Sono correntemente conosciuti con nomi che sono marchi di fabbrica, come ad esempio Freon. elle bombolette aerosol si usa il diclorodifluorometano (scrivere la formula), che va sotto il nome di alocarbon-12. L'alocarbon-114 è il liquido frigorifero più usato nei frigoriferi domestici ed ha formula F 2 lf 2 l: che nome sistematico (IUPA) gli dareste? 9. Scrivere la formula del 2,2,2-trifluoroetil vinil etere, un anestetico per inalazione, noto come Fluoromar, che addormenta un paziente in 0-60 secondi e rende possibili risvegli accompagnati da una sensazione di nausea minore che con altri anestetici. 40. Il tritolo è tuttora il più importante degli esplosivi di uso militare. Fonde a 81, ma non esplode fino a 280. E' perciò possibile fonderlo e versarlo ancora liquido nei contenitori. Scriverne la struttura, sapendo che il suo nome è 2,4,6-trinitrotoluene.

13 IMIA RGAIA I orso di laurea in IMIA Esercitazione n. - omenclatura (II) TERMII ED ARGMETI PER L SVLGIMET DEGLI ESERIZI DI QUEST FGLI: omenclatura sistematica IUPA. Aldeidi e chetoni gruppo carbonile. Acidi carbossilici gruppo acile. Derivati degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, ammidi (solfonammidi), esteri (solfonati), anidridi (immidi), nitrili. Derivati dell acido carbonico. omposti polifunzionali. 1. iascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale (aggiungendo 1, 2 o quando appropriato), specificandone la desinenza caratteristica (se c'è). Se quello indicato non fosse il gruppo funzionale principale, indicare il prefisso con cui si indica. a) b) c) d) Br e) f) ( g) h) i) j) k) l) m) ( ) 4 + n) o) S 2 + p) q) S l 2. iascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale principale, specificandone la desinenza caratteristica. Indicare il prefisso con cui si indica in questo caso l'altro gruppo funzionale.

14 a) b) 2 c) d) e) f). Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e a linea di legame) corrispondente: Pentanale aldeide -metilbutanoica -butenale ciclopentancarbaldeide benzencarbaldeide, aldeide benzoica benzaldeide o-idrossibenzaldeide 2-idrossibenzencarbaldeide acetone propanone dimetil chetone butanone isopropil sec-butil chetone 2,4-dimetil--esanone acetofenone fenil metil chetone feniletanone benzofenone (= difenil chetone) difeniletanone 2,4-pentandione cicloesanone 1,-cicloesandione ciclopropenone. 2-Idrossipentanale m-amminobenzaldeide -amminoesanale 4-allil-2-metossifenolo. 4. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: 2 = ( 2 = Secondo la nomenclatura IUPA, i seguenti nomi sono sbagliati. Stabilire quale regola (o quali regole) è stata violata e dare il nome IUPA corretto. a) butanolo (b) idrossietano (c- mercaptopropano (d-idrossietilammina. 6. Dare i nomi IUPA ai sette composti carbonilici (aldeidi e chetoni) di formula Due aldeidi che si trovano in natura sono il tetradecanale, usato dal batterio luminescente Achrobacter fisceri nel processo di produzione della luce, ed il citronellale (nome sistematico:,7-dimetil-6-ottenale), che fa parte del sistema chimico di allarme delle formiche. Scrivere le formule di queste aldeidi. 8. a) Scrivere la struttura della vaniglina, il costituente odoroso principale dei baccelli di vaniglia, sapendo che il nome IUPA è 4-idrossi--metossibenzaldeide. 9. iascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale specificandone la desinenza caratteristica. Scrivere per ogni gruppo funzionale il prefisso da usare quando serve chuiamarlo come sostituente.

15 a) 2 b) l c) d) e) f) ( 10. iascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale principale, specificandone la desinenza caratteristica. Indicare il prefisso con cui si indica in questo caso l'altro gruppo funzionale. Br a) b) c) d) g) e) f) 2 g) 11. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e a linea di legame) corrispondente: Acido acetico acido etanoico acido α-metilbutanoico acido -metilpentanoico acido benzencarbossilico acido benzoico acido ciclopentancarbossilico acido malonico (= ac. propandioico) acido ossalico (= ac. etandioico) acido p-toluico (= ac. p-metilbenzoico) acido -cloroeptanoico acido 2-butenoico acido esanoico acido -esenoico cloruro di butanoile bromuro di etanoile cloruro di benzoile bromuro di -cloropentanoile acetato di fenile ciclobutancarbossilato di metile benzoato di etile etanoato di benzile propenoato di isopropile ossalato (v. sopra ac. ossalico) dietilico malonato ( v. sopra ac. malonico) dietilico malonato acido di etile (più corretto: acido etossicarboniletanoico) p-nitrobenzoato di metile, pentanoato di isobutile 1,-diacetossicicloesano, 1,-diacetilcicloesano, acido -acetil-2- bromopentan-dioico anidride acetica anidride etanoica anidride metanoica anidride benzencarbossilica anidride benzoica, anidride pentanoica anidride fenilacetica anidride butandioica anidride 2-butenoica, anidride butendioica anidride 1,2-benzendicarbossilica anidride 1,2-naftalendicar-bossilica esanammide benzenammide benzammide m- bromobenzenammide -etilpentanam-mide 2-pentenammide acetonitrile etanonitrile benzenenitrile benzonitrile esanonitrile, p-ni-trobenzonitrile. iclopentansolfonato di metile -metilmetansolfonammide pentanimmide carbonato dietilico -cicloesilurea, -dicicloesilurea,-dicicloesilurea. Acido -formilpentanoico acido acetoacetico (= ac. -ossobutanoico) acido -idrossibutanoico acido o-metossibenzoico acido 2-amminopropanoico acido 2-ammino--(p-idrossifenil)propanoico acido -bromoformilpropanoico acido -bromocarbonilpropanoico acido - bromo--formilpropanoico acido -propilossicarbonilcicloesancarbossilico acido 4-butanoilossicarbonilcicloesancarbossilico acido 4-cianobenzencarbossilico. Acido -cloroformilpropanoico (= acido -clorocarbonilpropanoico) acido -formilbutanoico acido carbammoiletanoico, acido -etossicarbonilbenzoico. 12. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA:

16 ( 2 l ( 2 2 Br ( = Br l l S S Br S 1. Scrivere gli esteri isomeri di formula molecolare Scrivere le ammidi isomere di formula molecolare a) Dare il nome IUPA all'acido malico, 2 2 (, contenuto nelle mele. 16. onsiderando la struttura dell acido carbonico, provate a scrivere le formule dei seguenti composti: a) clorocarbonato di etile b) bromocarbonato di terz-butile.

17 26/02/201 Di seguito sono elencate alcune molecole biologicamente attive o di importanza industriale. Individuare il gruppo funzionale (o i gruppi funzionali) e, quando possibile, provate a darne il nome. a) b) omponente principale del feromone delle api è prodotto anche da una specie di orchidee ( Dendrobium sinense ), che se ne serve per ingannare i calabroni e farsi impollinare. Tyrosol Anestetico e sedativo intravenoso, è il farmaco che ha ucciso Michael Jackson. Propofolo c) Antiossidante. Si trova nell olio di oliva, contribuisce ad inibire l effetto del colesterolo. d) Antisettico e antifungo topico a base di mercurio. - a + S g Thimerosal e) Piriproxifene Insetticida, si usa contro le formiche si mette sul terreno sopra un esca: le formiche operaie lo portano nel formicaio, dove uccide tutte le formiche, regina compresa. f) 2 Pafurammidina E stata usata contro la tripanosomiasi Africana umana (malattia del sonno), ma nel 2008 è stata ritirata perché tossica per il fegato e provoca insufficienza renale. Attualmente è in sperimentazione clinica contro la polmonite pneumocistica, dove sembra efficace senza effetti collaterali. 1

18 26/02/201 g) 2 Spermina Spermidina 2 La spermina viene biosintetizzata dalla spermina, che a sua volta deriva dalla putre-scina. Anton van Leeuwenhoek, il pioniere della microscopia, ha descritto cristalli di spermina nel seme umano nel onostante il nome, entrambe le poliammine si trovano dappertutto negli organismi ed hanno numerose attività biologiche. h) + Sanguinarina Antimicrobico, è usato in dentifrici e colluttori, per prevenire le gengiviti protegge contro il cancro della pelle, aumentando la produzione di proteine che inducono la morte delle cellule malate. i) + 2- S 4 Efedrina 2 Broncodilatatore e stimolante, è stato bandito dalle limpiadi j) l - + S Blu di metilene E uno dei coloranti organici più vecchi: preparato nel 1876 e usato per tingere il cotone, dal 1880 è stato usato per colorare le cellule. E usato come fotosensibilizzatore (produzione di ossigeno singoletto) e come farmaco (contro la metemoglobinemia) k) Mescalina Alcaloide allucinogeno, isolato nel 1896 dal cactus peyote Lophophora williamsii, è usato dagli indiani d America da più di 000 anni nelle cerimonie religiose. 2

19 26/02/201 l) 2 Tamoxifen E stato per decenni il farmaco chiave per il trattamento del cancro alla mammella, efficace quando la malattia dipende dall estrogeno. m) Propanololo Beta-bloccante non selettivo, è usato soprattutto contro la pressione alta, l angina pectoris ed altri problemi cardiocircolatori. n) Guaiafensina espettorante (negli sciroppi come Robitussin ) o) Dopammina neurotrasmettitore, controlla il movimento, la sensibilità al dolore ed al piacere e la risposta emotiva un difetto di dopammina porta a tremore (morbo di Parkinson), un eccesso a schizofrenia p) p) odeina Alcaloide policiclico, si trova nel papavero da oppio è utilizzata nei medicinali contro la tosse e per trattare la diarrea. q) Guaiacolo espettorante, antisettico, anestetico locale

20 26/02/201 r) Kaempferolo Si trova nel pompelmo, nel tè, nei broccoli e nelle mele sembra diminuisca il rischio di cancro al pancreas ed ai polmoni s) urcumina pigmento giallo della curcuma, protegge lo stomaco dai cibi guasti. Inibisce la crescita di elicobacter pylori (implicato nella gastrite e nel cancro dello stomaco) t) Bupropion l antidepressivo coadiuvante per smettere di fumare u) Warfarina Anticoagulante. Identificato nel fieno marcio che provocava emorragia nel bestiame (anni 0), è stato poi usato come rodenticida (anni 40) e successivamente per prevenire trombosi ed embolia nell uomo (oumadin ) v) Acido Betulinico Si trova nella corteccia delle betulle è particolarmente utile contro il melanoma 4

21 26/02/201 w) Dolasetron (Anzement ) antiemetico (nelle chemioterapie) x) Lisinopril farmaco per trattare ipertensione e infarto e per prevenire le complicazioni renali e della retina causate dal diabete y) Theanina Si trova nelle foglie di tè e nel fungo Boletus badius. Sembra che aumenti la concentrazione mentale e viene aggiunto in bevande del tipo Gatorade. z) Platensimicina Antibiotico naturale, dal batterio Streptomyces platensis potenziale farmaco per il diabete aa) Acido Pantotenico E una vitamina B importante nella demolizione di grassi e carboidrati con produzione di energia ed è determinante nella produzione delle cellule rosse del sangue. 5

22 26/02/201 ab) Acido Jasmonic coronatina Uno degli ormoni che regolano la crescita delle piante, regola anche la risposta allo stress. Però alcuni patogeni delle piante producono un ormone che lo imita, la coronatina, che evita la risposta del sistema immunitario della pianta ac) Fenolftaleina Indicatore chimico, è usato nelle indagini forensi (con 2 2 diventa rosa in presenza di sangue). ad) rlistat Impedisce l assorbimento dei grassi nell intestino, ma ha anche effetti gastrointestinali collaterali. E sotto sperimentazione per accelerare l eliminazione della diossina da individui avvelenati. 6