Unità didattica 3. Generalità sulle reazioni chimiche organiche. Gli alcheni:
|
|
- Ilario Orlandi
- 5 anni fa
- Visualizzazioni
Transcript
1 Generalità sulle reazioni chimiche organiche Unità didattica 3 Generalità sulle reazioni chimiche organiche Gli alcheni: Struttura, nomenclatura, reattività Possiamo catalogare le reazioni chimiche organiche per il loro tipo e per come decorrono 4 tipi generali di reazione: Addizioni Eliminazioni Sostituzioni Trasposizioni Esempio di una addizione Termodinamica e cinetica Capitoli 4 e 5 di Brown e Poon Introduzione alla Chimica Organica Esempio di una eliminazione Esempio di una sostituzione Esercizio: prova a classificare le seguenti reazioni: CH 3 Br+KOH CH 3 OH + KBr CH 3 CH 3 OH H 2 C=CH 2 + H 2 O H 2 C=CH 2 + H 2 CH 3 CH 3 Esempio di una trasposizione
2 A seconda di come decorrono (il loro meccanismo) possiamo parlare di: Rottura omolitica del legame Rottura eterolitica del legame In ogni reazione si formano Formazione omogenica del legame e/o rompono dei legami Formazione eterogenica del legame Reazioni radicaliche o polari Radicale reagente Un radicale strappa un atomo ad un reagente producendo un altro radicale in una reazione di sostituzione radicalica Oppure può addizionarsi ad un alchene generando un nuovo radicale in una addizione radicalica La clorurazione del metano è un esempio di reazione radicalica Le reazioni polari avvengono a causa dell attrazione tra cariche negative e positive e dipendono quindi dalla diversa elettronegatività degli atomi. Fasi di una reazione radicalica: 1. Iniziazione 2. Propagazione 3. terminazione Il carattere polare di un legame dipende anche dalle interazioni dei gruppi funzionali. Ad esempio il carattere elettronpovero di un carbonio legato ad un ossigeno dipende dalla protonazione (la carica) di questo.
3 Atomi grandi tengono meno saldamente legati i loro elettroni Le cariche opposte si attraggono, per cui i siti elettronricchi di una molecola reagiscono con i siti elettronopoveri di un altra. Si forma un legame quando un atomo elettronricco dona una coppia di elettroni ad un atomo elettronpovero e si spezza un legame quando entrambi gli elettroni restano ad un atomo solo. Figura 5.2 Alcuni nucleofili ed elettrofili. Le mappe di potenziale elettrostatico identificano gli atomi nucleofili (rosso; negativo) e gli atomi elettrofili (blu; positivo). L acqua come nucleofilo, l acqua come elettrofilo Confronto tra i legami carbonio-carbonio singolo e doppio. Un doppio legame è sia più accessibile ai reagenti che si avvicinano sia più elettronricco (nucleofilo). Una mappa di potenziale elettrostatico dell etilene indica che il doppio legame è la zona di più alta carica negativa (rosso). Analogamente, per il metanolo:
4 La reazione di addizione ad un alchene MECCANISMO: Reazione di addizione elettrofila di HBr all etilene. La reazione avviene in due stadi che coinvolgono entrambi interazioni elettrofilo-nucleofilo. Il nucleofilo può essere carico negativamente o neutro elettrofili La carica si conserva sempre
5 L elettrofilo può essere carico positivamente o neutro La regola dell ottetto deve sempre essere rispettata: se una coppia di elettroni si sposta verso un atomo che ha già l ottetto, un altra coppia deve spostarsi da quell atomo (e questo può comportare rottura di legami) La termodinamica descrive le proprietà di un sistema all equilibrio Equilibri, velocità delle reazioni, variazione di energia Parametri termodinamici ΔG = ΔH TΔS La variazione di energia libera standard (detta di Gibbs) L entalpia (ΔH ): il calore ceduto o assorbito dalla reazione L entropia (ΔS ) una misura della libertà di movimento
6 Tabella 5.3 Alcuni valori di energia di dissociazione di legame. Il calore di reazione (Legami formati nei prodotti, legami rotti nei reagenti) Solvatazione è l interazione tra un solvente e una molecola (o ione) in soluzione Perché avvenga una reazione, le molecole devono collidere e devono riorganizzarsi atomi e legami. Questo si può rappresentare con un diagramma di energia di reazione: Il meccanismo dell addizione di HBr all etilene La solvatazione può cambiare il ΔH e/o il ΔS, e di conseguenza il ΔG
7 Lo stato di transizione È la struttura instabile ad energia più alta coinvolta nel meccanismo di reazione. Decade verso i prodotti, o verso i reagenti. Non può essere isolato. È un massimo nel diagramma di energia di reazione. Lo stato di transizione ha dei legami parzialmente formati. La differenza di energia tra reagenti e stato di transizione è l energia di attivazione (ΔG ). Determina la velocità di una reazione ad una data temperatura. Il calore fornisce ai reagenti l energia necessaria per superare la barriera dell energia di attivazione. Il postulato di Hammond: lo stato di transizione sarà più simile alle specie a cui è più prossimo energeticamente Un composto a vita breve che si forma (e scompare) in una reazione multistadio è un intermedio di reazione. È un minimo relativo nel diagramma di energia della reazione. Un intermedio ha i legami completamente formati Una reazione esoergonica ha uno stato di transizione precoce, una endoergonica uno tardivo. Questo ci aiuta a spiegare il ΔG in funzione della struttura e regole di stabilità note di reagenti o prodotti Il diagramma è fatto di due stadi, l intermedio, prodotto del primo stadio è reagente del secondo. Congiungendo i due diagrammi dei due stadi ottengo il diagramma complessivo per la reazione.
8 Per dati reagenti e prodotti (una reazione) il ΔG è definito, ma il cammino di reazione (numero di stadi, intermedi, stati di transizione, energie di attivazione) dipendono dalla modalità in cui la reazione è svolta. Ad esempio, in presenza di un catalizzatore, la reazione avviene con un meccanismo diverso e si abbassano le energie di attivazione, accelerando la reazione. La cinetica chimica ha a che fare con la velocità delle reazioni e con i fattori che la deterinano Velocità di reazione = Numero di collisioni per unità di tempo x Frazione ad energia sufficiente x Frazione ad orientazione opportuna Lo stadio più lento determina la velocità globale della reazione (il rate-limiting step) Gli alcheni Hanno grande importanza industriale Idrocarburi contenenti doppi legami C-C C C Il doppio legame: Gruppo funzionale Centro di reattività
9 Formula Moleculare di un Alchene Nomenclatura sistematica degli alcheni Alchene aciclico: C n H 2n CH 3 CH 2 =CH 2 Alchene ciclico: C n H 2n 2 Cercare la catena continua più lunga che contenga il gruppo funzionale Cita i sostituenti in ordine alfabetico Non serve numerazione del gruppo funzionale (il doppio legame C-C) in un alchene ciclico Attribuisci il nome con il numero più basso possibile per un sostituente e poi con i numeri più bassi possibili per gli altri
10 Nomenclatura speciale La struttura degli alcheni Carboni vinilici Gli orbitali p si sovrappongono per fare un legame π Carboni allilici I 6 atomi di carbonio giacciono nello stesso piano Gli isomeri degli alcheni I momenti di dipolo degli isomeri degli alcheni
11 La conversione tra isomeri per gli alcheni richiede la rottura del legame π tra i due carboni sp 2 La conversione cis-trans per la visione La nomenclatura nel sistema E,Z Regola 1: Considera il numero atomico degli atomi legato direttamente al carbonio sp 2 in questione. Isomeri E e Z Si dà alta priorità all atomo con numero atomico più alto
12 Regola 2: Se c è un pareggio, considera gli atomi attaccati agli atomi ad uguale numero atomico. Regola 3: Nel caso un atomo abbia legami multipli, nel calcolo della priorità consideralo come se fosse legato con multipli legami singoli. Regola 4: Elenca le priorità a seconda del numero di massa degli isotopi degli atomi. Un alchene è una molecola ricca di elettroni, un nucleofilo, cioè un atomo o molecola ricca di elettroni che li può condividere con un elettrofilo. I nucleofili sono attratti da atomi o molecole elettrondeficienti, gli elettrofili.
13 Addizione elettrofila di HBr ad un alchene Il risultato complessivo di un addizione elettrofila ad un alchene due stadi La velocità di reazione è controllata dallo stadio più lento, quello di formazione dell intermedio, che poi reagisce velocemente per dare i prodotti Esempi Quale è il prodotto per un alchene non simmetricamente sostituito? Lo stadio di formazione del carbocatione è quello più lento Il carbocatione più stabile
14 Stabilità dei carbocationi I gruppi alchilici diminuiscono la concentrazione di carica positiva sul carbonio positivo stabilità crescente La stabilità aumenta con il grado di sostituzione per effetti induttivi e di iperconiugazione La velocità di reazione e ΔG Più stabile è lo stato di transizione più bassa è ΔG più veloce è la reazione Storicamente si spiegava con: La regola di Markovnikov L elettrofilo si aggiunge al carbonio sp 2 che è legato al maggior numero di idrogeni E una reazione regioselettiva: si forma solo (o prefenzialmente) un isomero costituzionale Per il postulato di Hammond, nella formazione endoergonica del carbocatione, stadio lento, lo stato di transizione assomiglierà al carbocatione, per cui a carbocationi più stabili corrisponderanno stati di transizione più stabili e, conseguentemente, reazioni più veloci. Il catione tert-butilico è più stabile e si forma più velocemente.
15 Addizione di acqua ad un alchene Addizione di un alcol in catalisi acida Analoga alla precedente Trasposizione di Carbocatione Trasposizione di Carbocatione Spostamento 1,2 di idruro Un carbocatione più stabile Spostamento 1,2 di metile Un carbocatione più stabile :H o :CH 3 si spostano con la loro coppia di elettroni di legame per dare il carbocatione più stabile
16 Trasposizione di Carbocatione A volte il risultato dello spostamento 1,2 di alchile è curioso: una espansione di anello Addizione di alogeni ad un alchene Un carbocatione più stabile L addizione di alogeno è stereoselettiva Addizione di alogeni in presenza di acqua Il meccanismo di formazione di una aloidrina Consideriamo lo stato di transizione per prevedere la regioselettività della reazione Anche questa reazione è stereoselettiva (OH entra sulla faccia opposta rispetto a Br)
17 Addizione di borano Idroborazione e ossidazione Formazione di prodotti anti-markovnikov addizione anti-markovnikov addizione Markovnikov Sostituzione del boro con OH Formazione di alchilborani
18 Addizione anti-markovnikov di OH Sintesi del bromobutano: per via cationica o per via radicalica La generazione del radicale Br Addizione di radicale ad un alchene Stabilità relative dei radicali alchilici Br più stabile è il propagatore della catena stabilità crescente
19 Calcolo del ΔH Addizione di idrogeno agli alcheni (riduzione) Idrogenazione catalitica di un alchene Gli isomeri di un alchene hanno diversa stabilità L idrogenazione è anche un metodo sperimentale per determinare la stabilità di un composto I due idrogeni entrano dallo stesso lato del doppio legame C-C stabilità crescente
20 La tensione sterica negli alcheni Ossidazione di un alchene a glicole (diolo vicinale) La reazione è stereoselettiva Gli alcheni sono reagenti versatili per la sintesi di una grande varietà di prodotti
Alchini (C n H 2n-2 ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio doppi.
himica rganica Alcheni Idrocarburi ( x y ) Alifatici Aromatici Alcani ( n 2n+2 ) Alcheni ( n 2n ) Alchini ( n 2n-2 ) icloalcani ( n 2n ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio
DettagliAlcheni: : struttura e reattività. Alcheni. Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n. H 2n. Alcheni in biologia
Alcheni: : struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente
DettagliAlcheni. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Alcheni Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate per
DettagliREAZIONI DEGLI ALCHENI
REAZIONI DEGLI ALCHENI La reazione caratteristica degli alcheni è l addizione al C=C Idroalogenazione Idratazione (acido-catalizzata) Alogenazione Ossidrilazione (ossidazione) Idrogenazione (riduzione)
DettagliAlcheni: struttura e reattività
Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente
DettagliAlcheni: struttura e reattività
Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente
DettagliAlcheni: struttura e reattività
Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente
DettagliCapitolo 4 Reazioni degli alcheni
himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 4 Reazioni degli alcheni Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: richiami generali sulle reazioni chimice reattività
DettagliReazioni Organiche 1
Reazioni Organiche 1 Scrivere le equazioni per le reazioni organiche Le equazioni delle reazioni organiche sono indicate da una freccia singola ( ) tra materiale di partenza e prodotto a meno che non siano
DettagliStabilità. 1. più sostituito = più stabile. 2. trans più stabile del cis; E più stabile del Z. II. Relazione struttura-reattività R C R R R
Alcheni 1 II. Relazione struttura-reattività 1. più sostituito = più stabile Stabilità R R R R R > > R R, R 2 2 > R 2 > R R 2 2 2. trans più stabile del cis; E più stabile del Z repulsione trans-2-butene
DettagliALCHENI: Reazioni del doppio legame
ALCENI: REATTIVITÀ ALCENI: Reazioni del doppio legame Reazione di addizione Addizioni ioniche Addizioni con meccanismo concertato ADDIZIONI IONICE ADDIZIONE DI ACIDI ALOGENIDRICI ADDIZIONE DI ACQUA ROTTURA
DettagliLa chimica organica si occupa dello studio della struttura, delle proprietà e delle reazioni dei composti del carbonio.
La chimica organica si occupa dello studio della struttura, delle proprietà e delle reazioni dei composti del carbonio. Proteine, zuccheri, lipidi, DNA.. farmaci arta, fibre, plastica s2p2 Z=6 2p 1s 2
DettagliAlogenuri alchilici. Alogenuri alchilici: funzioni. Varietà di funzione dei composti alogenati. Figura
Figura Alogenuri alchilici Alogenuri alchilici: funzioni Varietà di funzione dei composti alogenati Alogenuri alchilici: nomenclatura Alogenuri alchilici o aloalcani Bromo Alogenuri alchilici: struttura
DettagliAlogenuri alchilici. Alogenuri alchilici: funzioni. Varietà di funzione dei composti alogenati. Figura
Figura Alogenuri alchilici Alogenuri alchilici: funzioni Varietà di funzione dei composti alogenati 1 Alogenuri alchilici: funzioni Alogenuri alchilici: funzioni 2 Alogenuri alchilici: nomenclatura Alogenuri
DettagliFigura. Alogenuri alchilici
Figura Alogenuri alchilici Alogenuri alchilici: funzioni Varietà di funzione dei composti alogenati Alogenuri alchilici: funzioni Alogenuri alchilici: funzioni Alogenuri alchilici: nomenclatura Alogenuri
DettagliIDROCARBURI INSATURI: GLI ALCHENI HANNO ALMENO UN DOPPIO LEGAME NELLA STRUTTURA NOMENCLATURA: RADICE COME NEGLI IDROCARBURI, DESINENZA -ENE
IDRCARBURI INSATURI: GLI ALCENI ANN ALMEN UN DPPI LEGAME NELLA STRUTTURA NMENCLATURA: RADICE CME NEGLI IDRCARBURI, DESINENZA -ENE butano 2-butene o but-2-ene Esempi di nomenclatura degli alcheni Esempi
DettagliReazioni degli alcani
Reazioni degli alcani I legami degli alcani sono semplici, covalenti e non polari per questo sono composti praticamente inerti.(parum affinis ) Reagiscono solo con ossigeno (ossidoriduzioni) e con gli
DettagliReazioni degli Alcani
Reazioni degli Alcani Alogenazione: una reazione di sostituzione: un atomo di H viene sostituito da un atomo di Cl CH + 4 Cl 2 Cl + HCl La reazione di alogenazione degli alcani è una reazione che porta
DettagliRADICALI: struttura e geometria. Organic Chemistry, 2 ed. David Klein, Wiley
RADICALI: struttura e geometria Rottura di legame eterolitica Rottura di legame omolitica Due elettroni Un elettrone Organic Chemistry, 2 ed. David Klein, Wiley RADICALI: struttura e geometria Rottura
DettagliContenuti della lezione:
Alcheni e Alchini Contenuti della lezione: Aspetti generali e nomenclatura di alcheni e alchini Uso delle nomenclature cis/trans e E/Z per gli alcheni di-sostituiti e tri- o tetrasostituiti rispetivamente
DettagliSapienza, Università di Roma. Antonella Goggiamani
Sapienza, Università di Roma CHIMICA ORGANICA Antonella Goggiamani antonella.goggiamani@uniroma1.it Facoltà di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali Corso di Laurea in Scienze Naturali, canale M Z LEZIONI
DettagliProf.ssa Stacca Prof.ssa Stacca
La bassa differenza di elettronegatività tra C e H fa sì che i legami presenti negli alcani siano legami covalenti quasi omopolari; di conseguenza gli alcani sono composti apolari. La bassa differenza
DettagliCorso di Laurea in Informazione Scientifica sul Farmaco a.a. 2010/2011. Esercitazione per la prima prova parziale di Chimica Organica.
Corso di Laurea in Informazione Scientifica sul Farmaco a.a. 2010/2011. Esercitazione per la prima prova parziale di Chimica Organica. 1. Scrivere la formula condensata per la molecola seguente: Br e la
DettagliEsercitazione n. 8 - Aspetti generali di reazioni e meccanismi
Esercitazione n. 8 Aspetti generali di reazioni e meccanismi 1. Dare una definizione dei seguenti termini: coordinata di reazione; stadio di una reazione; stato di transizione, reagente radicalico; scissione
DettagliReazioni Stereospecifiche e Stereoselettive
Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive La stereospecificità in chimica è la proprietà di una stessa reazione di generare stereoisomeri diversi partendo da stereoisomeri diversi. Si differenzia dalla
DettagliH H. R R δ+ R H. δ Cl
Alogenuri alchilici: nomenclatura e reattività Nomenclatura: due possibilità a) Per gli alogenuri più semplici: residuo alchilico + nome dell alogeno (Es metilbromuro, etilbromuro). b) Per molecole più
DettagliReazioni Radicaliche
Reazioni Radicaliche Preparazione di alogenoalcani: alogenazione di alcani Gli alcani sono composti molto poco reattivi a causa del fatto che gli atomi che li costituiscono formano legami forti e praticamente
DettagliAddizioni nucleofile. Addizioni a C=O
Addizioni nucleofile Addizioni a C= Substrato Un composto che possiede un atomo di carbonio elettron-deficiente legato con un legame π (che si possa rompere facilmente) ad un atomo più elettronegativo
DettagliReattività degli alogenuri alchilici
Reattività degli alogenuri alchilici 1 3 Meccanismo della Reazione di Sostituzione Nucleofila 4 5 Meccanismo unimolecolare: sostituzione nucleofila unimolecolare (SN1) Un alogenuro che reagisca con questo
DettagliIdrocarburi Saturi. Reazioni
Idrocarburi Saturi Reazioni Fonti ed usi Gli alcani lineari, ramificati e ciclici si ottengono principalmente dalla lavorazione (frazionamento, cracking, etc.), del petrolio. Fonti ed usi Gli alcani, soprattutto
DettagliREAZIONI E LORO MECCANISMI
REAZIONI E LORO MECCANISMI Rivisitazione dei concetti di Omolisi, Eterolisi Reagenti Nucleofili e Reagenti Elettrofili Addizione elettrofila Sostituzione nucleofila Eliminazione Reazioni radicaliche Reazioni
DettagliLa Chimica Organica idrogeno carbonio azoto ossigeno composti covalenti catene di atomi di carbonio strutture covalenti e debolmente polarizzate
LA IMIA ORGANIA La himica Organica I quattro elementi idrogeno, carbonio, azoto e ossigeno rappresentano più del 95% dei costituenti della materia vivente. I composti organici sono composti covalenti che
DettagliAppunti di Chimica Organica Elementi per CdL Ostetricia CHIMICA ORGANICA. Appunti di Lezione. Elementi per il corso di Laurea In Ostetricia
Appunti di himica Organica Elementi per dl Ostetricia IMIA ORGANIA Appunti di Lezione Elementi per il corso di Laurea In Ostetricia Autore: Roberto Zanrè A.A. 2009/2010 1 Appunti di himica Organica Elementi
DettagliPronti per l Università Liceo Scientifico de Caprariis Atripalda PON F
Pronti per l Università Liceo Scientifico de Caprariis Atripalda PON F2 2011-14 La chimica del carbonio Il Carbonio Copyright 2008 PresentationFx.com Redistribution Prohibited Image 2008 clix@sxc.hu This
DettagliAlcheni. Formula: C n H 2n Nome: prefisso+ene. C=C 1.34 Ang 172 kcal/mol Il legame π 63 kcal/mol
Alcheni Formula: C n 2n Nome: prefisso+ene C=C 1.34 Ang 172 kcal/mol Il legame π 63 kcal/mol ISOMERIA GEOMETRICA NOMENCLATURA Esempio di alchene terminale La catena viene numerata assegnando al carbonio
DettagliGruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi con proprietà chimiche e fisiche tipiche. E
Gruppi funzionali Gruppi funzionali La reattività chimica di ogni molecola organica, indipendentemente dalle sue dimensioni o dalla sua complessità, è determinata dai gruppi funzionali che essa contiene
DettagliAlcoli e Tioli. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Alcoli e Tioli Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate
DettagliAromaticità. Addizione elettrofila alcheni
Aromaticità Le molecole sono aromatiche se sono soddisfatte le seguenti condizioni: La molecola è ciclica La molecola è interamente coniugata La molecola è planare (atomi di carbonio con ibridazione sp
DettagliChe cosa è la chimica organica? E la chimica del carbonio, cioè la chimica che si occupa di studiare tutti quei composti che contengono l elemento
Che cosa è la chimica organica? E la chimica del carbonio, cioè la chimica che si occupa di studiare tutti quei composti che contengono l elemento carbonio.. CENNI SU STRUTTURA ATOMICA: Rappresentazione
Dettagli7. Reazioni degli alcani
7. Reazioni degli alcani Gli alcani sono anche detti paraffine da parum affinis (poco reattive). In realtà, una loro reazione (la combustione) è il motore del mondo 7.1. La combustione degli alcani Reazione
DettagliREAZIONE DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA MONOMOLECOLARE SN1
REAZIONE DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA MONOMOLECOLARE SN1 Gli alogenuri organici sono composti in cui un atomo di idrogeno è rimpiazzato con un atomo di alogeno. I due tipi di alogenuri organici più comuni
DettagliFormule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza:
Formule di risonanza Come individuarle: Le formule di risonanza devono rispettare le regole delle strutture di Lewis La posizione dei nuclei deve rimanere fissa (le formule di risonanza vengono scritte
DettagliPrincipi di Biochimica
Principi di Biochimica Augusto Innocenti Biologo Nutrizionista Perfezionamento in Biochimica e Biologia Molecolare Phd in Neurobiologia e Neurofisiologia Materia: Atomi e Molecole La materie è costituita
DettagliReazioni di eliminazione
Reazioni di eliminazione Reazioni di eliminazione Gli alogenuri alchilici oltre ad essere buoni substrati per reazioni di sostituzione nucleofila alifatica sono anche buoni substrati per reazioni di eliminazione.
DettagliLe reazioni degli alogenuri alchilici: le sostituzioni nucleofile e le eliminazioni
Le reazioni degli alogenuri alchilici: le sostituzioni nucleofile e le eliminazioni δ - X δ X = F, l, o I Dato il carattere elettrofilo del carbonio alogeno sostituito, buona parte della chimica degli
DettagliIdrocarburi alifatici
Idrocarburi alifatici Gli idrocarburi Gli idrocarburi sono composti organici costituiti esclusivamente da atomi di carbonio e idrogeno. In base alla loro struttura si suddividono in due grandi gruppi:
DettagliUnità didattica 7. Dieni coniugati, Benzene e aromaticità, reattività
I dieni coniugati ci pongono qualche domanda in più rispetto agli alcheni più semplici Unità didattica 7 Dieni coniugati, Benzene e aromaticità, reattività Perché il legame 2-3 è più corto che in un alcano?
DettagliAlchini. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Alchini Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate per
DettagliEteri, Epossidi, Solfuri
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Eteri, Epossidi, Solfuri Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base
DettagliReazioni di radicali. Reazioni di propagazione Reazioni di terminazione
Reazioni di radicali Reazioni di propagazione Reazioni di terminazione Reazioni di propagazione Processi di trasferimento di radicali coinvolgono un radicale ed una molecola di substrato e portano alla
DettagliMATERIA CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA
Anno scolastico 2013/14 INDIRIZZO TECNOLOGICO: CHIMICO, MATERIALI E BIOTECNOLOGIE; ARTICOLAZIONE: BIOTECNOLOGIE SANITARIE. PROGRAMMA CONSUNTIVO MATERIA CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA DOCENTE Prof. SSA CARLA
DettagliCos è la chimica organica
Cos è la chimica organica La prima definizione di chimica organica si deve al chimico svedese Jacob Berzelius nel 1807: la chimica organica è la scienza che studia i comportamenti chimici e fisici dei
DettagliCOMPOSTI AROMATICI. Formula C 6 H 6
COMPOSTI AROMATICI Gli alcani ed alcheni hanno diversa reattività chimica. Vi è un altra classe di idrocarburi che pur essendo insaturi hanno un comportamento chimico diverso dagli alcheni Sono i composti
DettagliR-X ALOGENURI ALCHILICI. F Cl Br I. Nomenclatura. In genere si indicano con. + - Il legame C-X è polarizzato, ciò rende il carbonio elettrofilo
ALOGENURI ALCHILICI In genere si indicano con Nomenclatura R-X + - Il legame C-X è polarizzato, ciò rende il carbonio elettrofilo X F Cl Br I 3-Bromo-2-metilpentano 4-Bromo-cicloesene trans-2-clorocicloesanolo
DettagliReattività degli Alcheni. Addizione elettrofila
Reattività degli Alcheni Addizione elettrofila Reattività degli alcheni Abbiamo visto che il gruppo funzionale che caratterizza un alchene è il doppio legame carbonio-carbonio. Tutti i composti che presentano
DettagliReazioni degli Alogenuri Alchilici. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica degli alogenuri alchilici.
Reazioni degli Alogenuri Alchilici Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica degli alogenuri alchilici. Un nucleofilo ( reagente amante del nucleo) è un qualsiasi reagente che dona una coppia non condivisa
DettagliFormule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza:
Formule di risonanza Come individuarle: Le formule di risonanza devono rispettare le regole delle strutture di Lewis La posizione dei nuclei deve rimanere fissa (le formule di risonanza vengono scritte
DettagliComplementi di Chimica Organica. Composti Aromatici: Benzene C 6 H 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé
Composti Aromatici: Benzene C 6 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé Composti Aromatici: Benzene, energia di coniugazione = -119.5 KJ/mol (-119.2 x 3 = -357.6) = -208.2 KJ/mol -357.6 KJ/mol (-208.2
DettagliAlcoli, eteri, tioli, solfuri
Alcoli, eteri, tioli, solfuri Alcoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo (
DettagliReazioni degli Alcheni e degli Alchini
Reazioni degli Alcheni e degli Alchini Reazioni di addizione elettrofila La caratteristica comune a tutte le reazioni degli alcheni può essere riassunta dicendo che: gli elettroni del legame p, relativamente
DettagliG. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata
SSTITUZINI NUCLEFILE H H H H H + HBr + H H 2 H Br SUBSTRATI alogenuri, eteri, epossidi, esteri solfonici Possibili meccanismi S N 1, S N 2, S N 2, S n i 1 Generalità Gruppo uscente (LG) deve essere una
DettagliAlcheni e alchini. idrocarburi. Insaturi C-C doppi/tripli. alcani. Saturi C-C semplici cicloalcani. aromatici
Alcheni e alchini alcani Saturi C-C semplici cicloalcani idrocarburi Insaturi C-C doppi/tripli aromatici 1 Alcheni e Alchini Alcheni e alchini sono idrocarburi che hanno rispettivamente un doppio legame
DettagliREAZIONI DI ADDIZIONE AL DOPPIO LEGAME NEGLI ALCHENI
REAZIONI DI ADDIZIONE AL DOPPIO LEGAME NEGLI ALCHENI Un meccanismo di reazione, descrive come si rompe e forma un legame,mostra l ordine con cui si susseguono i vari stadi di formazione e di rottura dei
DettagliEsercitazione n. 8 - Aspetti generali di reazioni e meccanismi
Esercitazione n. 8 Aspetti generali di reazioni e meccanismi 1. Dare una definizione dei seguenti termini: coordinata di reazione; stadio di una reazione; stato di transizione, reagente radicalico; scissione
DettagliFigura. Benzene e aromaticità
Figura Benzene e aromaticità Benzene e composti aromatici dal carbone da ciliegie pesche mandorle dal balsamo di Tolu Benzene e composti aromatici ormone steroideo naturale analgesico naturale tranquillante
DettagliCHIMICA ORGANICA II. Fabrizio Mancin
IMIA RGANIA II Fabrizio Mancin Dipartimento di Scienze himiche Edificio himica rganica, II Piano, Stanza 5 tel. 049 8275666, e-mail: fabrizio.mancin@unipd.it, http://www.chimica.unipd.it/fabrizio.mancin/
DettagliVelocità di reazione. Consideriamo una generica reazione
Velocità di reazione. Consideriamo una generica reazione Esprimiamo perciò la velocità di un processo chimico in un certo periodo di tempo tramite il rapporto tra la variazione di concentrazione di un
DettagliAlcheni: struttura e proprietà
Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Alcheni: struttura e proprietà Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: struttura degli alcheni nomenclatura proprietà fisiche
DettagliLe reazioni chimiche
Le reazioni chimiche Reazioni di sintesi Reazioni di sintesi o di combinazione diretta: A + B à AB. Nelle reazioni di sintesi due o più atomi o molecole reagiscono tra loro per dare un unico composto come
DettagliCLASSIFICAZIONE DEI TIPI DI REATTIVITA'
CLASSIFICAZIONE DEI TIPI DI REATTIVITA' UNA REAZIONE CIMICA COMPORTA LA ROTTURA E/ O LA FORMAZIONE DI LEGAMI La scissione di un legame covalente può avvenire in due modi diversi: 1. LA COPPIA DI ELETTRONI
Dettagli1. COS È LA CHIMICA ORGANICA?
Università degli Studi di Bari Dipartimento di Farmacia Scienze del Farmaco Corso di Laurea in Tecniche Erboristiche A.A. 2013-2014 Chimica Organica Prof. Giuseppe Gerardo Carbonara Finalità. Scopo del
Dettagli2) Scrivere il nome sistematico per i composti elencati di seguito:
Chimica Organica Alcheni 1) Disegnare la struttura per le molecole elencate: a. 3,3- dimetilciclopentene c. etil vinil etere b. 6- bromo- 2,3- dimetil- 2- esene d. allil alcol 2) Scrivere il nome sistematico
DettagliBenzene e Composti Aromatici
Benzene e Composti Aromatici Contenuti della lezione: Il benzene e i requisiti per l aromaticità Nomenclatura di benzeni mono- e di-sostituiti Composti aromatici diversi dal benzene: IPA e eteroaromatici
Dettagli2. LA STRUTTURA DEI COMPOSTI ORGANICI E LE CARATTERISTICHE CHIMICO- FISICHE
Università degli Studi di Bari Facoltà di Farmacia Corso di Laurea in Tecniche Erboristiche A.A. 2011-2012 Chimica Organica Prof. Giuseppe Gerardo Carbonara Finalità. Scopo del corso è quello di evidenziare
DettagliAmmine : caratteristiche strutturali
Ammine : caratteristiche strutturali Le ammine sono composti formalmente derivanti dall ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da gruppi alchilici Come per l ammonica l azoto
DettagliCHIMICA ORGANICA - CLASSE 3 - RISPOSTE
CHIMICA ORGANICA - CLASSE 3 - RISPOSTE Prof: Anna Rosa MASTELLARI. Specializzazione di CHIMICA Testo: CHIMICA ORGANICA, BIORGANICA E LABORATORIO ALCANI E CICLOALCANI (Capitolo 2) 1. Assegnare la nomenclatura
DettagliCos è la chimica organica
Cos è la chimica organica La prima definizione di chimica organica si deve al chimico svedese Jacob Berzelius nel 1807: la chimica organica è la scienza che studia i comportamenti chimici e fisici dei
DettagliUnità didattica 7 (segue) Reattività del benzene. Il benzene è ricco di eletroni π, per cui è un nucleofilo che reagisce con gli elettrofili
Unità didattica 7 (segue) Reattività del benzene Il benzene è ricco di eletroni π, per cui è un nucleofilo che reagisce con gli elettrofili Se avvenisse anche il secondo stadio dell addizione, il benzene
DettagliGli Alcheni. Ibridazione sp 2. I legami chimici degli alcheni
Gli Alcheni 2p Energia Ibridazione sp 2 sp 2 1s I tre orbitali ibridi sono disposti su un piano secondo una geometria trigonaleplanare con angoli di 120. L'orbitale 2p che non partecipa all'ibridazione
DettagliTeoria degli orbitali. Lo spazio intorno al nucleo in cui è possibile trovare con la massima probabilità gli elettroni viene chiamato orbitale.
Teoria degli orbitali Lo spazio intorno al nucleo in cui è possibile trovare con la massima probabilità gli elettroni viene chiamato orbitale. orbitale nucleo STPA-Chimica Organica 1 L orbitale 1s Gli
DettagliStabilità del benzene (entalpie di idrogenazione) Energia di risonanza
La chimica del benzene e dei suoi derivati I derivati del benzene vengono chiamati composti aromatici poiché inizialmente vennero isolati dal catrame nel 1800 ed erano caratterizzati da un odore aromatico.
DettagliDIENI CONIUGATI. ADDIZIONE DI HCl. addotto 1,2
DIENI NIUGATI I dieni coniugati sono diversi dai dieni isolati perché hanno lunghezze anomale dei legami e perché sono più stabili termodinamicamente dato che liberano meno energia nella reazione di idrogenazione
DettagliTeoria delle Collisioni. k = fattore di fattore fattore. velocità specifica. frequenza sterico energetico. Reazione chimica. Urti fra molecole (atomi)
CINETICA CHIMICA -Velocità delle reazioni -Teoria del complesso attivato -Diagramma Ep/coordinate di reazione -Equazione di Arrhenius -Equazioni cinetiche semplici -Meccanismo di reazione -Catalisi e catalizzatori
DettagliPIANO DI LAVORO ANNUALE
PIANO DI LAVORO ANNUALE Classe 3B A.S. 2013-14 Disciplina: Chimica Organica Docente: prof. Laura M. Iannone Ore settimanali: 4 Libro di testo: Percorsi di Chimica Organica, di Paolo De Maria ed. Zanichelli.
DettagliAlcoli, fenoli ed eteri
Alcoli, fenoli ed eteri Alcoli e fenoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Fenoli: gruppo ossidrilico legato ad un anello aromatico Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo
DettagliGruppi funzionali. Gruppi funzionali
Gruppi funzionali Gruppi funzionali La reattività chimica di ogni molecola organica, indipendentemente dalle sue dimensioni o dalla sua complessità, è determinata dai gruppi funzionali che essa contiene
DettagliComposti aromatici. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Composti aromatici Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate
DettagliCr Mn Fe Co Ni Cu Zn. Chimica Inorganica Biologica Vita ed Energia
Vita ed Energia I processi chimici alla base della chimica della vita sono due: Uso dell E solare per produrre materia e O 2 da CO 2 e H 2 O Produzione di E mediante ossidazione di materia con formazione
DettagliEsistono reazioni energeticamente favorite (ΔH<0) che non avvengono.es. C(diamante) à C(grafite)
CINETICA CHIMICA Esistono reazioni energeticamente favorite (ΔH
DettagliReazioni degli Alcheni
Prof Mauro Tonellato Itis Natta Padova Reazioni degli Alcheni Indice delle reazioni: 1) Addizione di acidi alogenidrici 2) Addizione di acqua ) Idrogenazione catalitica 4) Addizione radicalica di 5) Alogenazione
DettagliIDROCARBURI I ALCANI ANALISI CONFORMAZIONALE
IDROCARBURI I ALCANI NOMENCLATURA ANALISI CONFORMAZIONALE REAZIONI GLI IDROCARBURI CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI 1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C SE SATURI ED ACICLICI:
DettagliComposti carbonilici
Composti carbonilici Composti carbonilici Acido acetico Si trovano nella maggior parte delle molecole biologiche, farmaceutiche e di sintesi Componente principale dell aceto Principio attivo di molti farmaci
DettagliCos è un trasformazione chimica?
Chimica Lezione 1 Cos è un trasformazione chimica? Una reazione chimica è una trasformazione della materia che avviene senza variazioni misurabili di massa, in cui uno o più reagenti iniziali modificano
DettagliG. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata
Reazioni di Eliminazione: E1 e E2 Sintesi di alcheni (olefine) 1 E1 Eliminazione Unimolecolare Processo del tutto analogo alla S N 1 2 Reattività dei carbocationi 1. Sostituzione 2. Eliminazione 3. Addizione
DettagliGli Alcheni : struttura e nomenclatura
Gli Alcheni : struttura e nomenclatura Alcheni Gli alcheni sono idrocarburi che contengono un doppio legame carbonio-carbonio sono anche detti olefine o idrocarburi insaturi La formula molecolare è n H
DettagliCapitolo 7 Composti organici alogenati
himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 7 omposti organici alogenati Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Introduzione I composti organici alogenati sono importanti per vari
DettagliI.T.I.S. VOLTA - Perugia A. S. 2011/2012 CLASSE 3 a sez. AC MATERIA: Chimica Organica Bio-Org. delle Fermentazione e Lab.
I.T.I.S. VOLTA - Perugia A. S. 2011/2012 CLASSE 3 a sez. AC MATERIA: Chimica Organica Bio-Org. delle Fermentazione e Lab. (Esercizi da svolgere durante il periodo estivo) Strumento da utilizzare: libro
Dettagli