Farmaci anticoagulanti
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- Sibilla Bernasconi
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1 Farmaci anticoagulanti
2 Cascata della coagulazione
3 Fattori della coagulazione Fattori della coagulazione in forma inattiva sono prodotti dal fegato ed immessi nel circolo ematico. A seguito di stimoli, sono liberati enzimi che trasformano alcuni fattori nella loro forma attiva. In una serie a cascata, i fattori attivi fungono da enzimi attivanti altri fattori, amplificando il segnale ad ogni passaggio. La funzionalità di diversi fattori attivati dipende dalla presenza e dalla capacità di legare ioni Ca 2+
4 Cascata della coagulazione Via estrinseca: attivata da un fattore rilasciato dall endotelio lesionato (Tissue factor, TF, detto anche tromboplastina) che lega il FVII attivandolo. Rapida, ma poco amplificata. Via intrinseca: coinvolge molti fattori che sono presenti in forma inattiva nel plasma. Una cascata di attivazione più lunga comporta più tempo ma anche una maggiore amplificazione del fenomeno coagulativo. Lenta, completa e rafforza la coagulazione.
5 Cascata della coagulazione Le due vie si ricongiungono nella attivazione del fattore X e quindi nella successiva attivazione della trombina dal suo precursore (FII o protrombina). Risultato finale: la trombina trasforma il fibrinogeno circolante in monomeri di fibrina che rapidamente polimerizzano. La fibrina polimerizzata, è ancora solubile, ma viene resa insolubile dal fattore XIIIa il quale crea legami crociati tra le catene. Nella rete vengono trattienuti i corpuscoli del sangue (piastrine e globuli rossi in prevalenza) in quel momento presenti.
6 Cascata della coagulazione e farmaci utilizzati
7 Meccanismi coinvolti nella coagulazione Recente modello basato sulla mediazione cellulare del processo coagulativo
8 Anticoagulanti fisiologici Alcuni fattori proteici fisiologici agiscono a feed-back negativo per limitare il fenomeno coagulativo. Per esempio, la proteina C (PC) viene attivata (APC) dal complesso trombina-trombomodulina.
9 Farmaci anticoagulanti Farmaci ad assunzione orale Cumarine Farmaci ad assunzione parenterale Eparine a diverso peso molecolare Irudina ed altri F. antitrombinici
10 Cumarine Cumarina H H Dicumarolo H 4-Idrossicumarina Dall osservazione che il trifoglio ingerito dal bestiame causava morte per emorragia, si è isolato il principio attivo presente nel vegetale, il dicumarolo.
11 Cumarine H (-Na) Warfarin * Il farmaco più utilizzato di questa classe è il Warfarin. L H presenta una acidità sufficiente per ottenere il sale sodico, molto solubile in acqua. Il farmaco è somministrato come racemo, anche se l enantiomero S(-) è 5 volte più attivo del R(+). Usato anche come veleno topicida
12 Meccanismo di azione delle cumarine Vitamina K * H Warfarin E evidente una analogia strutturale tra le cumarine e la parte naftochinonica della vitamina K
13 Meccanismo di azione delle cumarine Molti fattori della coagulazione (FII o protrombina, VII, IX e X) necessitano della presenza di Ca 2+ per la loro attività. La capacità di legare il Ca 2+ è dovuta alla presenza di particolari strutture alla estremità ammino terminale di questi fattori. In particolare, una sequenza di 9-12 residui di acido glutammico devono subire un processo di -carbossilazione, catalizzato dalla vitamina K. H N Gla NH H CH H N -carbossi-gla NH CH CH
14 Meccanismo di azione delle cumarine Vit. K reduttasi H R Proenzimi R Le cumarine inibiscono le reduttasi H 2 C 2 Carbossilasi Proenzimi -carbossilati Vit. K epossido reduttasi R Le cumarine bloccano il ciclo di -carbossilazione dei residui glutammici dei fattori della coagulazione. I fattori non carbossilati, anche se attivati, non sono più funzionali, perché non riescono a legare il calcio.
15 Meccanismo di azione delle cumarine Le cumarine agiscono bloccando la sintesi di NUVE proteine funzionali, ma quelle già formate permangono attive fino alla normale degradazione. Ciò comporta che l inizio della attività anticoagulante necessita un tempo di latenza, dovuto al graduale ricambio dei fattori nel sangue. Così pure l effetto persiste dopo l interruzione del trattamento fino alla risintesi graduale di nuovi fattori funzionali.
16 Precauzioni nell uso delle cumarine Attenzione particolare all aggiustamento del dosaggio, per evitare effetti eccessivi con conseguenti gravi emorragie. Molto importante il monitoraggio della capacità di coagulazione del sangue. Molti farmaci influenzano l assorbimento, con possibili sovra o sottodosaggi molto pericolosi. Antidoti per il sovradosaggio: Vitamina K e, nei casi gravi e urgenti, trasfusioni di plasma (contenente fattori correttamente funzionanti)
17 Analoghi delle cumarine Anisindione CH 3 Altri derivati ad attività simile alle cumarine sono stati prodotti, come gli INDANDINI, senza però notevoli vantaggi.
18 Eparine Sono costituite da polimeri di glucosamminoglicano con peso molecolare di Kda. ttenute da fonti animali (es. Intestino di maiale). Sono attualmente in uso anche derivati semisintetici a minor peso molecolare.
19 Eparina Struttura base del polimero composta da glucosammine ed altri esosi (legami 1-4) portanti cariche negative dovute alla elevata presenza di gruppi solfato e carbossilato. La mancanza di alcuni gruppi solfato causa inattivazione.
20 Meccanismo di azione della eparina Trombina + Antitrombina III Lento Trombina inattivata Eparina-Antitrombina III + Trombina Veloce Trombina inattivata L antitrombina III è il fattore fisiologico che lega la trombina disattivandola. La velocità di legame è però bassa. Il complesso con l eparina aumenta dalle 100 alle 1000 volte questa velocità. ltre alla trombina, altri fattori attivati (FXIa, FIXa, FXa) vengono inattivati dalla antitrombina III e, più velocemente, dal suo complesso con l eparina.
21 Proprietà della eparina Non passa le membrane fisiologiche, ed è degradato dall ambiente gastrico. Ciò comporta la necessità di somministrazione parenterale. Solo endovena o sottocute, però, perché intramuscolo può causare pericolosi ematomi. Un vantaggio è la possibilità di uso in gravidanza, poiché non passa la barriera placentare. Il dosaggio è espresso in U.I., funzione dell effetto anticoagulante; questo perché non vi è esatta corrispondenza col peso, data la eterogeneicità del prodotto in base alla sua produzione. L elevata acidità dei gruppi solfato fa si che la forma somministrata sia il sale sodico.
22 Proprietà delle eparine a basso peso molecolare Eparine a basso peso molecolare (LMWH) si produce tramite depolimerizzazione chimica o enzimatica controllata di quella naturale, fino a peso molecolare medio 4-5 Kda (min/max 1-10 Kda). Le LMWH hanno meno attività sulla trombina rispetto al Fxa. Le LMWH hanno migliori caratteristiche farmacocinetiche (maggiore biodisponibilità, migliore risposta dose-effetto) e minori effetti indesiderati quali tossicità epatica ed osteoporosi
23 Proprietà delle eparine a basso peso molecolare La più piccola struttura di semplificazione molecolare dell eparina, ancora attiva, mantiene 5 residui glucosidici. Le buone caratteristiche farmacologiche, e i limitati effetti collaterali, ne hanno promosso l uso in terapia col nome di fondaparinux
24 Effetti collaterali della eparina Attenzione anche in questo caso all aggiustamento della dose. Rischio di gravi emorragie. Necessità di attento monitoraggio. Possibilità di insorgenza di piastrinopenia (meno per le LMWH). Il sovradosaggio può essere trattato somministrando protamina solfato, una proteina con elevato numero di cariche positive.
25 Inibitori della trombina La trombina è un fattore che interviene in molti passaggi chiave del processo coagulativo, fin dalla attivazione delle piastrine. L utilizzo di inibitori della trombina appare quindi molto efficace per una terapia anticoagulante. Dalla saliva della sanguisuga (Hirudo medicinalis) è stato isolato un peptide di 65 aa con attività antitrombinica: l Irudina. Questo peptide ha una affinità molto alta con la trombina, coprendone il sito catalitico
26 Irudina L irudina è molto specifica per la trombina, senza interagire con altre serin-proteasi strutturalmente simili. Si ottiene oggi da tecniche ricombinanti (r-irudina, Lepirudina). Blocca gli effetti della trombina a tutti i livelli. Uso ospedaliero
27 Anticoagulanti da laboratorio CH H CH CH Anticoagulanti da laboratorio (non da terapia) sfruttano ad esempio il sequestro di ioni calcio da parte di semplici molecole, come l acido citrico o l EDTA.
28 Farmaci fibrinolitici Il coagulo sanguigno, dopo aver svolto la sua funzione di fermare l emorragia e aver permesso il ripristino del tessuto lesionato, deve essere rimosso. Fisiologicamente, vi è un meccanismo che porta alla attivazione di una enzima che degrada la fibrina. Molti fattori, circolanti, tissutali od esogeni possono attivare od inibire il processo fibrinolitico. Farmaci fibrinolitici sono salva-vita quando la formazione di trombi causa la mancata irrorazione sanguigna di organi vitali.
29 Processo fibrinolitico
30 Farmaci fibrinolitici La terapia fibrinolitica, esclusivamente ospedaliera, utilizza attivatori del plasminogeno. L attivatore fisiologico, il Tissue Plasminogen Activator (t-pa), è stato prodotto da tecniche ricombinanti (rt-pa o Alteplase). E attualmente utilizzato nelle emergenze. Altri attivatori sono ottenuti da fonti fisiologiche umane, come l Urochinasi, o batteriche, quale la Streptochinasi. La streptochinasi è più attiva e molto meno costosa della urochinasi, ma può sviluppare risposte immunitarie.
31 Farmaci fibrinolitici L urochinasi e la streptochinasi legano direttamente il plasminogeno circolante attivandolo a livello sistemico. L alteplase, invece, forma prima un complesso con la fibrina (presente solo nel coagulo) e tale complesso attiva il plasminogeno presente in situ. Effetto localizzato selettivamente dove è necessario.
32 Farmaci antifibrinolitici In caso di condizioni emorragiche, può essere necessario limitare il processo fibrinolitico. Possono essere utilizzati inibitori della plasmina, come l aprotinina, polipeptide estratto da ghiandole animali. ppure, derivati della sintetici della Lisina, quale l acido tranexamico
33 Farmaci antifibrinolitici CH H 2 N NH 2 H 2 N CH (L)-Lys Ac. Tranexamico Il legame del plasminogeno con la fibrina, essenziale per la sua attivazione fisiologica, avviene con siti contenenti residui di lisina. L acido tranexamico occupa questi siti, paradossalmente favorendo l attivazione della plasmina, ma in seguito inibendone l attività fibrinolitica.
34 Farmaci coagulanti Essenzialmente servono a sopperire a mancanze genetiche, come l emofilia. Si somministra plasma contenente i fattori della coagulazione, oppure a volte dei concentrati del particolare fattore di cui c è carenza. Si può considerare anche la somministrazione di vitamina K, anche se fenomeni di carenze sono in genere limitati a difficoltà di assorbimento molto rare, o a causa di trattamenti farmacologici.
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