Polifenoli naturali nella valorizzazione di matrici biologiche e come lead compounds nella ricerca di nuovi farmaci

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Raffaello Di Stefano
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1 Laboratorio di chimica dei composti naturali bioattivi Dipartimento di Scienze Chimiche, Università di Catania Polifenoli naturali nella valorizzazione di matrici biologiche e come lead compounds nella ricerca di nuovi farmaci Corrado Tringali ctringali@unict.it

2 Laboratorio di chimica dei composti naturali bioattivi Dipartimento di Scienze Chimiche, Università di Catania Il gruppo di chimica dei composti naturali bioattivi, coordinato dal prof. C. Tringali presso il Dipartimento di Scienze Chimiche dell Università di Catania, si occupa da molti anni di attività di ricerca e di formazione (corsi di 1 e 2 livello, tutoring PhD, Master) nel campo della chimica organica verde e sostenibile e in particolare della chimica dei composti naturali; da alcuni anni le ricerche svolte hanno avuto come focus i polifenoli e i nutraceutici di natura fenolica. Componenti del gruppo: Corrado Tringali, Vera Muccilli, Nunzio Cardullo e Luana Pulvirenti Le principali competenze del laboratorio riguardano: Estrazione, purificazione, caratterizzazione spettroscopica (in particolare tramite HPLC-UV, HPLC-ESI/MSMS, NMR ad alto campo inclusa 2D NMR) di composti da matrici naturali (piante medicinali e da frutto, biomasse, tannini ecc.) Studio dell attività antiossidante e della inibizione dell enzima α-glucosidasi di estratti naturali, frazioni arricchite in polifenoli e di composti fenolici di origine naturale. Modificazione chimica ed enzimatica di composti naturali bioattivi. Sintesi biomimetica e mediata da enzimi (lipasi, laccasi e perossidasi). Studio di relazioni struttura-attività e ottimizzazione delle proprietà biologiche.

sino ad oggi studiate : Piante eduli (feijoa, limone, vite,

eduli e non); Piante medicinali africane (corteccia); Alghe marine

Composti ottenuti per modificazione chimica/enzimatica o sintesi

Idrossitirosolo e analoghi ; Fenilpropanoidi (derivati dell acido

3 Laboratorio di chimica dei composti naturali bioattivi Dipartimento di Scienze Chimiche, Università di Catania Le matrici biologiche sino ad oggi studiate : Piante eduli (feijoa, limone, vite, mandorlo, ulivo); Tannini (estratto grezzo); Funghi (basidiomiceti eduli e non); Piante medicinali africane (corteccia); Alghe marine (macroalghe); Colture di micromiceti. Composti ottenuti per modificazione chimica/enzimatica o sintesi biomimetica: Stilbenoidi (resveratrolo e analoghi) e loro dimeri; Idrossitirosolo e analoghi ; Fenilpropanoidi (derivati dell acido caffeico, del CAPE, ecc); Neolignani diidrobenzofuranici e bisfenolici; Neolignanammidi; Lignani benzoxantenici.

4 Laboratorio di chimica dei composti naturali bioattivi Dipartimento di Scienze Chimiche, Università di Catania Collaborazioni internazionali recenti : Prof.. Soder (Karolinska Institute, Stockolm, Sweden), Prof. N. Latruffe e Prof. D. Delmas (Université de Bourgogne, France), Dr. G. Srinivas (Sree Chitra Tirunal Institute for Medical Science and Technology, Kerala, India); Prof. A. Di Pietro (Université de Lyon, France); Dr. H. Lin (National University of Singapore - Singapore); Prof. A. skarsson (Swedish University of Agricultural Sciences, Uppsala, Sweden), Prof. S. A. Rotenberg (Queens College of the City of New York, NY, USA); Prof.. Werz (Friedrich-Schiller-University Jena, Germany); Prof. G. Valdameri (Federal University of Parana at Curitiba, Brazil)

5 Polifenoli naturali nella valorizzazione di matrici biologiche

Polifenoli naturali nella valorizzazione di matrici biologiche vinacce o raspi estratto esanico estrazione con esano residuo estratto Et estrazione con Et cromatografia

305 nm 0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 280 nm catechina quercetina 3--glucuronide resveratrolo viniferina 0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Analisi quali/quantitativa dell estratto

6 Polifenoli naturali nella valorizzazione di matrici biologiche vinacce o raspi estratto esanico estrazione con esano residuo estratto Et estrazione con Et cromatografia mau mau 400 mau quercetina 3--glucoside 350 nm 305 nm nm catechina quercetina 3--glucuronide resveratrolo viniferina Analisi quali/quantitativa dell estratto (HPLC-UV; HPLC-ESI-MS/MS) Attività antiossidante e determinazione del contenuto in polifenoli (DPPH, GAE, ecc.) min min min A B C D E DPPH - GAE HPLC-UV-DAD; HPLC-MS-ESI DPPH GAE

Polifenoli naturali nella valorizzazione di matrici biologiche I tannini sono composti polifenolici diffusi in piante eduli e medicinali, noti per l attività antiossidante, antimicrobica e per

HPLC/ESI-MS/MS Un protocollo di frazionamento semplice ha permesso di ottenere una frazione con attività di inibizione dell α-glucosidasi, utile per proprietà antidiabetiche.

7 Polifenoli naturali nella valorizzazione di matrici biologiche I tannini sono composti polifenolici diffusi in piante eduli e medicinali, noti per l attività antiossidante, antimicrobica e per altre attività biologiche. Per le loro proprietà sono utilizzati come food additives nell industria agroalimentare ed enologica e per la preparzione di cosmetici. HPLC/ESI-MS/MS Un protocollo di frazionamento semplice ha permesso di ottenere una frazione con attività di inibizione dell α-glucosidasi, utile per proprietà antidiabetiche. Il frazionamento bioguidato e l analisi spettroscopica (MS, NMR) ha permesso di identificare la castalagina come principale costituente a cui attribuire tale attività (IC 50 = 6.15 µg/ml) 1 H NMR H Quercus robur Polvere di tannini H H H H H Castalagina H

8 Polifenoli naturali come lead compounds in sintesi chemo-enzimatiche

Polifenoli naturali come lead compounds in sintesi chemo-enzimatiche Sintesi biomimetica di H R 1 R 3 R 4 in modo analogo Laccasi da Trametes versicolor R 4 R 3 R 3 R 4 R2 dimeri stilbenoidici

9 Polifenoli naturali come lead compounds in sintesi chemo-enzimatiche Sintesi biomimetica di H R 1 R 3 R 4 in modo analogo Laccasi da Trametes versicolor R 4 R 3 R 3 R 4 R2 dimeri stilbenoidici attività antiproliferativa su cellule SW480 H N n HN neolignanammidi attività antiproliferativa su cellule Caco-2, PC-3 e MCF-7 n analoghi del magnololo inibitori dell α-glucosidasi, antiossidanti

farmaci Potenziali agenti antiossidanti, chemopreventivi,

10 Polifenoli naturali nella valorizzazione di matrici biologiche e come lead compounds nella ricerca di nuovi farmaci Potenziali agenti antiossidanti, chemopreventivi, antiinfiammatori, antitumorali, antidiabetici, antimicrobici P-FESR

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