La penicillina G è stata scoperta nel 1928 P. chrysogenum
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- Dino Romagnoli
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1 La penicillina G è stata scoperta nel 1928 P. chrysogenum
2 E stato il primo antibiotico utilizzato in terapia da Abraham, Florey, Chain
3 6-Amminopenicillanico Anello Tiazolidinico
4 Acido 6-amino 2,2-dimetil PENAM 3-carbossilico (3S5R6R) - il gr. aminico è in posizione b - i due anelli formano un angolo di 117
5 IMPIEGO CLINICO NON USO CLINICO PROPICILLINA NAFCILLINA DICLOXACILLINA OXACILLINA AMPICILLINA PENICILLINABENZATINA FENETICILLINA ADICILLINA* TIENAMICINA SULFAZECINA* SULBACTAM APALCILLINA FURAZOCILLINA ACIDO CLAVULANICO* PIPERACILLINA MEZLOCILLINA AZLOCILLINA TALAMPICILLINA BACAMPICILLINA CARFECILLINA INDANILCARBENICILLINA PIVAMPICILLINA AMDINOCILLINA EPICILLINA TICARCILLINA FLUCLOXACILLINA METAMPICILLINA ETACILLINA PIVAMPICILLINA CARBENICILLINA AMOXICILLINA METICILLINA FENOSSIMETILPENICILLINA* IMIPENEM SCH29482 AZTREONAM Sviluppo di betalattamine tipiche ed atipiche, penamiche, penemiche e monobattamiche ( ); a destra i prototipi BENZILPENICILLINA* *NATURALI
6 Meccanismo d azione Interferenza con la sintesi della parete batterica, responsabile della stabilità meccanica della cellula Il peptidoglicano è un eteropolimero della parete composto da catene costituite da due aminozuccheri (la N- acetil glucosamina e l acido N-acetil muramico) legate trasversalmente da catene peptidiche
7 Peptidoglicano GRAM POSITIVI GRAM NEGATIVI
8 Ala Glu lys
9 Meccanismo d azione: Battericidi inibizione delle transpeptidasi, enzimi che catalizzano la formazione del legame peptidico tra catene peptidoglicaniche adiacenti Polimero glicopeptidico Polimero glicopeptidico Mur Nac (acido N-acetil-muramico) Mur Nac L-alanina D-glutammato glicina L-lisina D-alanina Transpeptidasi Polimero glicopeptidico Mur Nac Polimero glicopeptidico Mur Nac
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12 Meccanismo d azione dei beta-lattamici Bersaglio molecolare: Transpeptidasi, enzima che interviene nella formazione dei legami crociati del PEPTIDOGLICANO
13 Bersagli delle penicilline le PBP (penicillin binding proteins) enzimi, situati sulla parte interna (citoplasmatica) della parete batterica, che intervengono nella sintesi del peptidoglicano della parete cellulare. Carbossipeptidasi: favoriscono il distacco della D-ala terminale Endopeptidasi: favoriscono la formazione di nuove brecce nella parete Transpeptidasi: favoriscono il legame tra glicina e alanina
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15 Il numero delle PBP varia a seconda delle specie batteriche E. coli presenta 6 PBP che fissano le beta-lattamine in modo irreversibile con legame covalente. Esse sono identificate con i numeri 1a, 1b, 2, 3, 4, 5 e 6. Le PBP 1, 2 e 3 sono delle transpeptidasi essenziali per la vitalità della cellula batterica. Le PBP 4, 5 e 6 sono delle carbossipeptidasi la loro fissazione da parte delle beta-lattamine non si traduce in una modifica morfologica. Ci sono 7 PBP per Pseudomonas aeruginosa, 8 per H. influenzae, 4 per stafilococchi e streptococchi, 3 per Neisseria gonorrhoeae
16 Azione concentrazione-dipendente A concentrazioni molto basse di beta-lattamine (inferiori alla MIC dei batteri) si ha la fissazione alla PBP per la quale l affinità della stessa è più forte. Se si aumenta la concentrazione della beta-lattamina, altre PBP vengono fissate Esistono beta-lattamine che si legano esclusivamente ad una sola PBP, per esempio la meticillina alla PBP 2, l aztreonam alla PBP 3. Per la maggior parte delle beta-lattamine la fissazione è più ampia pur esistendo un affinità massima per una sola PBP, per esempio la penicillina G e l amoxicillina hanno maggiore affinità per la PBP 1b ma, con l aumentare della concentrazione, si legano anche alla PBP 3 con formazione di sferoplasti e lisi batterica rapida; l imipenem lega le PBP 2 e 1b; l ampicillina, le cefalosporine, i monobattamici hanno più affinità per la PBP 3, con formazione di forme filamentose senza sepimentazione
17 Azione statica e cida La fissazione alle PBP porta all arresto della sintesi del peptidoglicano e quindi della crescita batterica (effetto batteriostatico). L effetto battericida è dovuto alla perdita di un inibitore delle autolisine, per rilascio degli acidi lipoteicoici, con attivazione della mureina idrolasi che idrolizza la mureina e di provocare la rottura della cellula batterica. È probabile che il bersaglio specifico per l attivazione delle autolisine sia la PBP 1. I germi che non posseggono autolisine sono inibiti dagli antibiotici, ma non uccisi (tolleranza). La modalità d azione delle beta-lattamine (inibizione della sintesi della parete batterica) spiega la loro inefficacia sui batteri non muniti di parete e su quelli a localizzazione intracellulare: Mycoplasma, Rickettsia.
18 Nella parete dei Gram- il residuo di L-lys è sostituito dall acido diaminopimelico che lega direttamente la D-alanina terminale, in quanto manca il residuo di pentaglicina
19 Resistenza Produzione di enzimi inattivanti l anello b- lattamico (amido idrolasi e penicillinasi) Alterazioni quantitative e qualitative delle PBP: perdita dell affinità delle PBP per le beta-lattamine (a causa di differenze strutturali degli enzimi bersaglio) Impossibilità di raggiungere il sito d azione per modificazione o impermeabilità delle porine di membrana
20 Resistenza Gram positivi Induzione di penicillinasi nello spazio extracellulare Gram negativi Le penicillinasi si concentrano nello spazio periplasmico Trasmissione plasmidica Sono codificate sia dal plasmide che dal cromosoma
21 UNITÀ PENICILLINA Purezza diversa di penicillina ottenuta dai brodi di colutra 100 mg di prodotto con purezza al 90% = 90 mg di sostanza 100 mg di prodotto con purezza al 40% = 40 mg di sostanza
22 TEST BIOLOGICO Attività della penicillina vs una particolare colonia di stafilococchi Unità OXFORD = quantità di antibiotico capace di inibire completamente la moltiplicazione di questa colonia di stafilococchi. Dopo l ottenimento di una preparazione di penicillina particolarmente pura (100%), definita STANDARD (sale sodico cristallino di Penicillina G), si paragonava l attività di una preparazione a questa standard 1 mg di penicillina = 1667 unità
23 Penicilline naturali attive su Gram+ penicilline naturali estrattive: penicillina G con i suoi sali ed i suoi esteri, penicillina V
24 Penicillina G Assorbimento inattivata a ph acido. Si somministra per via sc im o ev Picco ematico:15-30 min. Emivita 0,5-1h (6h per la procaina) Distribuzione (VD) 0.30 l/kg, limitato all ambiente extracellulare. Diffusione relativamente bassa nel liquor (10% del tasso sierico), ma aumentata in corso di infiammazione meningea. Diffusione nel latte e attraverso la barriera placentare. Non si ha diffusione oculare, nè nella prostata, nè nei tessuti ossei. 90% plasma (65% si lega alle proteine plasmatiche), 10% eritrociti. Non penetra all interno delle cellule. Subisce metabolismo epatico (20%) Eliminazione Eliminazione urinaria rapida (90% della dose in 24 ore) in forma attiva, non metabolizzata, per filtrazione glomerulare (10%) e, soprattutto, per secrezione tubulare (90%), che può essere bloccata dal probenecid. Clearance renale elevata: ml/min.
25 Usi terapeutici Infezioni pneumococciche (Str. pneumoniae) Infezioni streptococciche (Str.pyogenes, viridans) Infezioni da anaerobi (B. fragilis) Infezioni stafilococciche Infezioni menigococciche (N. meningitidis) Infezioni gonococciche (N. gonorroeae) Sifilide primaria, secondaria e latente (treponema) Actinomicosi (A. israelii) Antrace (B. anthracis) Clostridi Listeria monocytogenes
26 Inconvenienti della penicillina G Instabilità a ph acido Emivita breve Spettro ristretto Suscettibilità alle b-lattamasi
27 PENICILLINE RITARDO PenicillinaG-procaina permette tassi ematici non elevati ma costanti di penicillina G di circa 24h per via im Penicillina G-benzatina permette tassi ematici costanti per periodi di circa 2-3 settimane Si usano nella profilassi della malattia reumatica e delle sue recidive e nel trattamento della sifilide per via im profonda
28 Penicilline acido resistenti a spettro Penicillina G-simile Fenossialchilpenicilline: feneticillina, propicillina, fenbenicillina, sono a breve emivita, con alto legame alle siero proteine. Si somministrano nella profilassi di infezioni non gravi per la comodità di somministrazione, ma sono meno attive della penicillina G Analoghi della Penicillina G: clometocillina, azidocillina
29 Penicilline attive su Staphilococcus aureus
30 Farmacocinetica Assorbimento gastroenterico rapido, ma incompleto: 50% per l oxacillina, 70% per la cloxacillina, 80% per la dicloxacillina. Emivita breve (0.5-1 ora), ad eccezione della flucoxacillina (2 ore). Forte legame con le proteine plasmatiche (> 90%); biotrasformazione metabolica scarsa (20-30%), ad eccezione della nafcillina (60-70%). Volume di distribuzione (VD) ridotti: l/kg, limitato allo spazio extracellulare. Buona diffusione placentare e nel liquido amniotico; diffusione ridotta nel liquor. Escrezione urinaria: 20-30% per l oxacicillina e per la nafcillina, 50-60% per la cloxacillina, 70-80% per la dicloxacillina, nelle urine delle 24 ore (per filtrazione glomerulare e secrezione tubulare). Concentrazione ed eliminazione per via biliare, soprattutto con la nafcillina che è eliminata per circa l 80% attraverso questa via.
31 Trattamento delle infezioni da stafilococco produttore di penicillinasi, ad eccezione dello stafilococco meticillino-resistente: setticemie, endocarditi, pleuriti, infezioni osteoarticolari, meningiti da stafilococco, infezioni stafilococciche cutanee e mucose. Profilassi delle infezioni postoperatorie in chirurgia ortopedica, profilassi delle infezioni in neurochirurgia, dopo il posizionamento di valvole per derivazioni del liquor. In caso di insufficienza renale preferire la nafcillina (eliminazione prevalentemente biliare). Le penicilline antistafilococciche possono essere associate ad un aminoglicoside, alla fosfomicina, alla rifampicina, ai fluorochinoloni, al probenicid.
32 Aminopenicilline o penicilline ad ampio spettro
33 La farmacocinetica delle aminopenicilline è dose-dipendente negativa: l aumento delle dosi provoca una riduzione dell emivita plasmatica, un aumento della frazione libera non legata alle proteine ed una eliminazione più rapida. L ampicillina è scarsamente assorbita per via gastroenterica (30-40%) Gli esteri dell ampicillina: bacampicillina, lenampicillina, pivampicillina e talampicillina si assorbono quasi completamente per via gastroenterica L amoxicillina ha un assorbimento gastroenterico quasi completo (>80%) La concentrazione linfatica è elevata, e questo spiega l attività delle aminopenicilline nel trattamento della febbre tifoide. L emivita plasmatica è breve ed è pari a circa 1 ora. Il legame alle proteine plasmatiche è scarso, di circa il 20%. Il volume di distribuzione (VD) è di l/kg ed è limitato agli spazi extracellulari. Gli antibiotici diffondono attraverso la barriera placentare, nel latte materno,nel liquor (migliore in caso di infiammazione meningea) e nelle secrezioni bronchiali. La biotrasformazione metabolica è molto scarsa (< 20%) l eliminazione avviene sotto forma attiva con le urine (90%) per filtrazione glomerulare (20%) e per secrezione tubulare (80%) e nella bile (10% per l amoxicillina, 20% per l ampicillina). la clearance totale è pari a ml/min, la clearance renale è uguale a ml/min. In caso di insufficienza renale, diminuzione della posologia in funzione della creatininemia.
34 -infezioni delle basse vie urinarie (aminopenicillina da sola anche quando si tratta di un enterococco). -trattamento delle meningiti purulente perinatali e del bambino: Haemophilus non secretore di beta-lattamasi, Streptococco B, Listeria (per questi ultimi due si associa un aminoglicoside) o meningiti dell adulto (meningococco, pneumococco): aminopenicillina in infusione ev. -trattamento delle endocarditi da Streptococcus viridans o da enterococco, in associazione con un aminoglicoside o un glicopeptide. -trattamento di attacco delle setticemie da bacilli Gram-, in associazione con un aminoglicoside. -trattamento delle infezioni polmonari ad eccezione di quelle sostenute da Micoplasma, Clamydia, Legionella. -trattamento delle infezioni ORL e bronchiali: sinusiti, otiti (preferibilmente amossicillina-clavulanato, a causa della resistenza di Haemophilus e Branhamella alle aminopenicilline da sole). -trattamento delle infezioni del tratto digestivo da E.coli enteropatogeno, da Shigella e Salmonella, delle febbri tifoidi e dei portatori cronici di Salmonella (ma si è notato un aumento della resistenza di Shigella e Salmonella).
35 - trattamento delle infezioni biliari: amoxicillina, metampinicillina (ev). -trattamento dell ulcera venerea molle: amossicillina-clavulanato. -trattamento della listeriosi e della brucellosi nella donna incinta. -trattamento della borreliosi, leptospirosi, treponematosi. -trattamento delle pasteurellosi: aminopenicilline da sole o con amossicillina-clavulanato. -trattamento delle infezioni miste aerobi-anaerobi (addominali, ginecologiche, urinarie): amossicillina-clavulanato. -trattamento delle infezioni cutanee streptococciche o stafilococciche: aminopenicilline (streptococco), amossicillinaclavulanato (stafilococco). -prevenzione delle endocarditi nei soggetti a rischio prima di interventi sui denti, esplorazioni genito-urinarie, broncopolmonari, gastrointestinali (colonscopia con resezione di polipi, sclerosi di varici esofagee).
36 Penicilline attive su Pseudomonas aeruginosa
37 Farmacocinetica Lineare: i tassi plasmatici, l emivita, l AUC e la clearance renale, aumentano proporzionalmente alle dosi somministrate. Somministrazione ev (5 g). Emivita plasmatica breve (1.2 h), legame con le proteine plasmatiche: 45%. Volume di distribuzione (VD): 0.20 l/kg. Diffusione transplacentare e nel latte materno.diffusione relativamente bassa nel liquor (15-20% dei tassi plasmatici). Biotrasformazione metabolica molto scarsa. Eliminazione urinaria molto rapida (95%) nelle urine delle 24 ore per filtrazione glomerulare (predominante) + secrezione tubulare (meno importante). In caso di insufficienza renale severa, l emivita si allunga considerevolmente (15 h).
38 Carbossipenicilline trattamento delle infezioni gravi (setticemie, meningiti, infezioni urinarie) da Pseudomonas aeruginosa, da Proteus indolo+, resistente alle aminopenicilline, in associazione con un aminoglicoside. trattamento delle infezioni miste, aerobi-anaerobi, dell addome o della pelvi nella donna (in associazione con un aminoglicoside) eventualmente associate ad un inibitore delle beta-lattamasi. Siccome gli aminoglicosidi sono inattivati dal contatto prolungato con le carbossipenicilline, i due antibiotici non devono essere mescolati nella stessa soluzione, ma somministrati separatamente ed in sedi diverse. L associazione ticarcillina-acido clavulanico amplia ancor più lo spettro antibatterico e le indicazioni delle carbossipenicilline includendo anche germi secretori di beta-lattamasi.
39 Ureidopenicilline Farmacocinetica dose dipendente positiva: l aumento delle dosi porta ad un aumento non lineare dei tassi plasmatici e dell AUC, ad un aumento della emivita, ad una diminuzione del volume di distribuzione e della clearance renale. Emivita plasmatica: un ora. Legame alle proteine plasmatiche: 20-30%; scarsa metabolizzazione (< 10%). Eliminazione urinaria (65%) per filtrazione glomerulare + secrezione tubulare (meccanismo predominante). L eliminazione urinaria è dose-dipendente; l aumento delle dosi riduce l eliminazione urinaria per saturazione dei meccanismi di secrezione tubulare. Clearance renale superiore alla clearance della creatinina ( ml/min). Concentrazione ed eliminazione biliare (35%).
40 Ureidopenicilline Trattamento ospedaliero delle gravi infezioni: -endocarditi da enterococco (ad eccezione dell Enterococcus faecium), in associazione con un aminoglicoside; -meningite del neonato da streptococchi B o da Listeria (in associazione con un aminoglicoside); -infezioni da Pseudomonas aeruginosa e da enterobatteri (in particolare da Klebsiella e da Serratia), infezioni polimicrobiche da germi aerobi-anaerobi sia in monoterapia (infezioni pelviche ed intraddominali), sia associate ad un inibitore delle beta-lattamasi e ad un aminoglicoside come nelle infezioni da Pseudomonas (mucoviscidosi), setticemie a partenza gastroenterica o urinaria, infezioni in pazienti immunodepressi, per prevenire la comparsa di resistenze batteriche in corso di trattamento.
41 Assorb. orale Resist. penicillinasi Spettro utile Penicillina G Penicillina V Scarso Buono NO NO Streptococchi Neisserie Anaerobi Spirochete Spettro più ampio. E. coli, Ampicillina Amoxicillina Buono Ottimo NO NO Haemophilus in., Salmonelle, Shighelle, Bacampicillina Ottimo NO Proteus mir., Helicobacter pylori
42 Assorb. orale Resist. penicillinasi Spettro utile Carbenicillina Ticarcillina Azlocillina Scarso Scarso Scarso NO NO NO Come i precedenti + Pseudomonas, Enterobacter, Proteus indolo pos. Mezlocillina Piperacillina Sulbenicillina Scarso Scarso Scarso NO NO NO + Pseudomonas, Enterobacter, Klebsielle Oxacillina Dicloxacillina Flucloxacillina Meticillina Buono Buono Buono Scarso SI SI SI SI Stafilococco aureo produttore di b-lattamasi Benzil penicillina procaina Scarso NO (Penicilline ritardo) Benzil penicill.benzatina Scarso NO Come Penicillina G
43 ASSORBIMENTO PER VIA ORALE: Ottimale (90-95%): Amoxicillina Bacampicillina Modesto (40-50%): Ampicillina Oxacillina Dicloxacillina
44 Penicilline Legame prot. plasmatiche variabile < 40% Ampicillina Azlocillina Mezlocillina 40-80% Benzilpenicill. Meticillina Carbenicillina Ac. clavulanico Aztreonam > 80% Penicill. V Ossacillina Diclossacillina
45 ELIMINAZIONE PREVAL. RENALE Benzil penicillina Penicillina V Meticillina Carbenicillina Sulbenicillina Ticarcillina Piperacillina RENALE/BILIARE 6-10% Ampicillina Ossacillina Clossacillina Diclossacillina Amossicillina Fluclossacillina Azlocillina 14-27% Mezlocillina
46 Effetti collaterali a) Intolleranza locale. Nel punto di iniezione im le penicilline possono provocare dolore. Per infusioni ev prolungate e ripetute possono comparire trombosi venose b) Neurotossicità. convulsioni, mioclonie e segni di encefalite. c) Turbe elettrolitiche. I sali monosodici, ma soprattutto disodici, delle penicilline utilizzate a dosi elevate possono provocare: ipernatriemia, ipokaliemia con alcalosi metabolica, iperkalemia, soprattutto in presenza di un insufficienza renale o cardiaca. d) Turbe della coagulazione (diatesi emorragiche) f) Epatotossicità con elevazione, reversibile, delle transaminasi e della fosfatasi alcalina. Molto più raramente una colestasi può essere indotta dalle penicilline antistafilococciche e dalle carbossipenicilline. g) Carenza di carnitina può essere determinata dagli esteri pivalici delle penicilline e delle cefalosporine orali (pivmecillinam, pivampicillina, cefetamet-pivoxil) (soprattutto nei bambini e nell uso prolungato) a seguito di un aumento dell escrezione urinaria della carnitina esterificata ad acido pivalico. Questa carenza può manifestarsi con astenia generale e muscolare, ipoglicemia, sintomi cardiaci.
47 Effetti tossici Penicilline Reazioni allergiche
48 Effetti collaterali Reazioni allergiche: Immediate entro 30 minuti Eritema prurito, rinite, orticaria, angioedema, shock anafilattico Precoci tra 1-72 ore Eritema, prurito, rinite, orticaria, angioedema, edema della glottide, broncospasmo, ipotensione Tardive dopo le 72 ore Rash cutanei, orticaria, anemia emolitica, trombocitopenia, eosinofilia, neutropenia, malattie da siero Squilibri elettrolitici Alterazioni della coagulazione Disturbi intestinali
49 Specialità Farmaceutiche (1) Amoxicillina VELAMOX, ZIMOX 1g Ampicillina AMPLITAL Bacampicillina BACACIL, PENGLOBE 1200 Carbenicillina - Mezlocillina Piperacillina Benzilpenicillina potassica BAYPEN 1 g AVOCIN 1-2 g (BIOPHARMA) Benzil penicillina sodica (ICAR) Fenossimetilpenicillina FENOSPEN
50 Specialità Farmaceutiche (2) Benzil penicillina Benzatina DIAMINOCILLINA WYCILLINA A.P. Benzil penicillina procaina + B.P. Benzatina + B.P. Potassica TRIWYCILLINA Dicloxacillina DICLO Cloxacillina sodica - Meticillina STAFICYN Oxacillina PENSTAPHO Flucloxacillina BETABIOTIC
51 Inibitori delle beta-lattamasi Attivi sugli E codificati da plasmidi, ma non contro le penicillasi cromosomiali Acido clavulanico, Sulbactam, Tazobactam Streptomyces clavuligerus Associato a amoxicillina/ticarcillina Associato a ampicillina Associato a piperacillina
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