Stimolanti SNC: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori delle MAO
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- Rosalinda Conte
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1 Stimolanti SC: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori delle MA MA-A: metabolismo della serotonina e della noradrenalina. Inibizione irreversibile da parte della clorgilina. MA-B: metabolismo ammine più idrofobiche e di dimensioni ridotte quali dopamina, fentilammina, la benzilammina). Inibizione irreversibile da selegilina e pargilina. Clorgilina Selegilina Pargilina Effetti disinibenti, aumento dell appetito e possibile insonnia. Azione antidepressiva ma non sedativa. Inibiscono il metabolismo delle catecolamine Interferenza con metabolismo epatico di farmaci e cibo con inibizione di enzimi microsomiali epatici. Gli inibitori MA si classificano in due classificano in due classi: F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Stimolanti SC: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori delle MA Tyr124 MA-A is115 MA-B Phe208 Asn181 Phe173 Ile199 Cys172 Leu164 FAD FAD Ala111 Pro102 Ile335 Tyr326 Val93 Cys323 Glu84 Thr314 F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 1
2 Stimolanti SC: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori delle MA F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Stimolanti SC: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori delle MA F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 2
3 Stimolanti SC: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori delle MA di I generazione irreversibili, non selettivi Derivati dell'idrazina (ialamide, Isocarbossazide, Fenelzina, Feniprazina) Arilciclopropilammine (Tranilcipromina) Propinilbenzilammine (Pargilina) 5 F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Stimolanti SC: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori delle MA di II generazione irreversibili, selettivi F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 3
4 Stimolanti SC: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori delle MA di III generazione reversibili, selettivi F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Stimolanti SC: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori delle MA Sintesi della Tranilcipromina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 4
5 Stimolanti SC: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori delle MA Sintesi della Tranilcipromina a) Formazione dell'anello ciclopropanico per addizione al doppio legame di carbene generato per termolisi del diazoacetato di etile. b) Riarrangiamento di Curtius. F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Stimolanti SC: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina C C C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 Cl F Citalopram F Escitalopram Cl Sertralina F 3 C F 3 C F Paroxetina Fluoxetina 2 Fluvoxamina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 5
6 Stimolanti SC: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina Sintesi della Fluoxetina La catalisi chirale si può effettuare con uno speciale catalizzatore bifosfinato chirale MCCPM che in presenza di un complesso con Rodio con cicloottanidiene (CD) e Cloro produce selettivamente la riduzione da chetone ad alcool. F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Stimolanti SC: Psicoanalettici-Timolettici Inibitori della ricaptazione della serotonina e della noradrenalina Venlafaxina Duloxetina La Duloxetina è un inibitore combinato della ricaptazione di serotonina (5-T) e noradrenalina (A). Duloxetina inibisce debolmente la ricaptazione della dopamina con nessuna affinità significativa per i recettori istaminergici, colinergici ed adrenergici. Milnacipram Zimelidina (Z) = 5T > A (E) = A > 5T F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 6
7 Stimolanti SC: Psicoanalettici-Timolettici Farmaci noradrenergici Farmaci dopaminergici Viloxazina Amisulpride Amineptina Reboxetina Bupropione Maprotilina Minaprina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Stimolanti SC: Psicoanalettici-Timolettici Altri farmaci Flupentixolo Trazodone Triptofano Iperico F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 7
8 Stimolanti psicomotori, analettici, psicodislettici F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Stimolanti psicomotori Sono dei composti aventi proprietà simpaticomimetiche con azione centrale e con diversi effetti sul sistema periferico. In questo gruppi di composti appartengono: Vasocostrittori locali, Analettici ipotensivi, e midriatici. La struttura base è rappresentata da fenil-alchilamminica. Capostipiti di agenti psicostimolanti ad azione centrale sono: Amfetamina e -metilderivato: Metamfetamina. Amfetamina C 2 C 2 Metamfetamina C 2 C Amfetamina: azione stimolante su corteccia cerebrale intermedia tra la cocaina e la caffeina. Metamfetamina: azione più rapida e di più lunga durata rispetto alla amfetamina. Le amfetamine esercitano oltre alla corteccia cerebrale sui centri respiratori e vasomotori. Stimolanti mentali, combattono il sonno, sono eccitanti e annullano la sensazione di affaticamento. L attività centrale è più pronunciata nei composti aventi catene ramificate e in composti con azoto incorporato in un sistema ciclico (maggiore resistenza ad inattivazione enzimatica per l ingombro sterico). L aumento della idrofilia produce una diminuzione di attività stimolante centrale. F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 8
9 Stimolanti psicomotori Sintesi dell Amfetamina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Stimolanti psicomotori anoressizzanti Gli anoressizzanti interagiscono con il sistema delle amine endogene a livello del SC. Sono farmaci che agendo sul sistema nervoso centrale, attenuano il senso di fame o andando a stimolare il centro della sazietà, o andando a inibire quello della fame. C 2 C 2 Amfetamina C 2 C C 2 5 C 2 C 2 Fentermina F 3 C Fenfluramina Cl C 2 C 2 Clorfentermina La fenfluramina è un agonista serotoninergico e agisce inibendo la ricaptazione della serotonina a livello dei terminali sinaptici. Cl C 2 C 2 C 3 C 2 C C 2 Clortermina Benzfetamina C 2 5 C C C 2 5 Amfepramone F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 9
10 Stimolanti psicomotori anoressizzanti Analoghi morfolinici, piperidinici, imidazoisoindolici e ossazolinici R C Fenmetrazina (R=) Fendimetrazina (R= ) Pipradolo (R=) Metilfenidato (R=C ) Mazindolo Pemolina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Analettici centrali Gli analettici vanno adoperati limitatamente ai casi di emergenza in cui si verifica una profonda depressione a livello del respiro e del circolo. Una stimolazione prolungata del SC produce successivamente una profonda depressione a livello centrale pari per durata ed intensità. Gli analettici respiratori sono farmaci stimolanti la respirazione ed antagonizzano la depressione respiratoria da sovradosaggio con anestetici generali, narcotici ed ipnotici-sedativi. Gli analettici agiscono come stimolanti sul centro vasomotorio, sul centro emetico e sul centro che controlla l appetito (stimolanti da azione anoressigena). Analettici blandi Stricnina, Canfora Classificazione Analettici contrastanti la depressione respiratoria e lo stato comatoso in seguito a sovradosaggio di agenti depressivi del SC Picrotossina Pentiletertazolo iketamide e analoghi (Etamivan,Bemegride, Prectamide) Dossapram e Dimeflina Alcaloidi (icotina, Sparteina, Lobelina) Alcaloidi Xantinici (Caffeina, Teofillina, Teobromina) e congeneri F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 10
11 Analettici centrali Stricnina Canfora Picrotossina Pentilentetrazolo iketamide Etamivan Bemegride Crotetamide (R=C 2 5 ) Cropropamide (R=C 3 7 ) F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Analettici centrali Dossapram Dimeflina icotina Sparteina Lobelina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 11
12 Analettici centrali Derivati xantinici 3 C 3 C Caffeina Teofillina Teobromina Derivato Stimolazione del SC Stimolazione del respiro Stimolazione cardiaca Stimolazione muscolare Azione diuretica Caffeina Teofillina Teobromina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Analettici centrali Sintesi della Caffeina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 12
13 Analettici centrali Sintesi della Teofillina Difillina Etofillina Diprofillina Propifillina Etamifillina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Essi sono capaci di modificare la realtà attraverso uno sbilanciamento dei rapporti ambientali e della percezione del proprio io attraverso l intensificazione e l allargamento delle sensazioni e delle percezioni normali (ampliamento della coscienza) oppure mediante allucinazioni ottiche e acustiche. La capacità che manifestano gli allucinogeni è in relazione con la stretta somiglianza strutturale con i principali neurotrasmettitori coinvolti nei processi mentali. 1. Derivati β - feniletilamminici mescalina, cathina e derivati Classificazione 2. Derivati indolici (Derivati della triptamina): Bufotenina, psilocina, psilocibina 3. Derivati β - carbolinici: Alcaloidi dell iboga: Ibogaina Derivati dell armano: Armina, armalina 4. Derivati dell acido lisergico (claviceps purpurea) 5. Derivati della Cannabis sativa 6. Allucinogeni vari: acido ibotenico, muscimolo, muscarina, fenciclidina, chetamina, cocaina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 13
14 β-feniletilammine allucinogene Dopamina e noradrenalina presentano stesso scheletro feniletilamminico tipico della amfetamina, ma anche di mescalina e cathina. Dopamina oradrenalina C 2 C 2 2 C C 2 2 Amfetamina C 2 C 2 3 C Cathina C C 2 3 C Mescalina C 2 C 2 2 Droga simile all amfetamina in forma idrossilata 3 C F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II β-feniletilammine allucinogene Tra i derivati di tipo amfetaminico, chimicamente fenilisopropilaminici, che producono effetti più o meno intensi a carico della psiche sono: metossiamfetamina (DM, STP) e analoghi metilendiossi quali MDA, MMDA-2 e DMMDA-2. 3 C Amfetamina C 2 C 2 3 C C 2 C 2 C 2 C 2 2,5-dimetossi-4-metilamfetamina (DM, STP) 3,4-metilendiossiamfetamina (MDA)- Ectasy DMMDA-2 C 2 C 2 MMDA-2 C 2 C 2 3 C F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 14
15 Derivati indolici della triptamina La serotonina è il neurotrasmettitore indolico correlato agli allucinogeni indolici. 2 Serotonina Psilocina 3 C Butofenina P 5-metossi-,-dimetiltriptamina Psilocibina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Derivati β carbolinici: alcaloidi dell iboga e derivati dell armano 3 C C 2 5 Ibogaina 3 C Armina Armano Armalina (diidroarmina) 3 C Tetraidroarmina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 15
16 Derivati β carbolinici: alcaloidi dell iboga e derivati dell armano Il gruppo metossilico è presente nella posizione 6 diversamente dalla serotonina e allucinogeni correlati (butofenina, ibogaina) che presentano la sostituzione in 5. Il nucleo della tetraidroarmina è presente nella yohimbina e nella reserpina. In quest ultima prevale il potere tranquillante dovuto alla presenza della porzione 3,4,5- trimetossibenzoica sottoforma di estere. 3 C 3 CC Tetraidroarmina Yohimbina 3 C 3 CC C Reserpina F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Derivati lisergici E stato suggerito che la catena laterale della molecola della feniletilammina può ripiegare verso l anello benzenico simulando un nucleo indolico, come nel caso dell LSD. 3 C 3 C 3 C Mescalina LSD F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 16
17 Derivati lisergici L acido lisergico si ottiene dall idrolisi degli alcaloidi del Ergot o calviceps purpurea, fungo parassita delle graminacee, in particolare della segale. Il principale derivato dell acido lisergico ad attività allucinogena è la sua dietilammide. L ergotismo provoca contrazione, formicolio e gangrena delle dita, convulsioni, delirio e allucinazioni. I principali alcaloidi dell ergot sono derivati dell acido lisergico ed all acido isolisergico. I termini levorotatori corrispondenti all acido lisergico sono attivi, mentre quelli destrorotatori di acido isoligergico sono inattivi. Acido lisergico (LSD) Forma Levo Acido isolisergico (LSD) Forma Destro Dietilammide dell LSD F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Derivati lisergici e della claviceps purpurea R R = Me Ergotamina (antiemicranico) R = ipr Ergocristina Metisergide (antiemicranico) Ergonovina, Ergometrina (ossitocico) F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 17
18 Derivati della cannabis sativa La Canapa alla sommità delle infiorescenze femminili produce una resina provvista di effetti sul SC con comparsa di fenomeni psicodislettici. I prodotti resinosi meno attivi si ricavano dalle foglie e dai frutti della cannabis. I nomi di questi prodotti sono: Marihuana, ashish e Bhang. Il fumo o l ingestione della canapa porta a produzione di un senso di benessere seguito da uno stato di depressione e dalla perdita della nozione di spazio e tempo. I composti sono denominati cannabinoidi che presentano una struttura dibenzopiranica. Cannabinolo (CB) 8-TC 9-TC Cannabidiolo F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II Allucinogeni vari Muscimolo 2 Muscarina + C Cocaina 2 Cl Acido ibotenico Agonisti del recettore del GABA. È una tossina presente nell' Amanita muscaria Chetamina Anestetico dissociativo e se ne può fare abuso ed uso voluttuario. Fenciclidina Sostanza allucinogena di sintesi è un precursore di alcune droghe ad azione oppiomimetica F. rtuso Chimica Farmaceutica e Tossicologica II 18
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