G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata
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- Rosalinda Perrone
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1 CIALITA Una molecola è chirale quando non è sovrapponibile alla sua immagine speculare Immagine speculare = entità distinta Chiralità: proprietà PSEUSCALAE esta invariata con un operazione di simmetria del I ordine Cambia di segno con un operazione di simmetria del II ordine 1 Forme Enantiomorfe: due forme non sovrapponibili di una struttura chirale STUTTUA ACIALE Struttura sovrapponibile alla sua immagine speculare Nel gruppi puntuale deve comparire almeno un elemento di simmetria del II ordine 2
2 Consideriamo due modelli enantiomorfi: a a d c b b d c Stessa composizione chimica Stessa connettività Le strutture possono essere scambiate da un isometria (riflessione) Sono isometriche (identiche per forma e dimensione) Possono anche essere definite isomere (fatte delle stesse parti) ue isomeri enantiomorfi sono detti enantiomeri 3 SI elazioni di Isomeria ue strutture isomere sono isometriche? N C Sono correlate da un isometria del primo ordine? anno la stessa costituzione? SI N SI N omomeri enantiomeri i diastereoisomeri i i isomeri i costituzionali C C C C C 2 4
3 elazioni di Topicità B x Y A 4 3 G 1 C 2 E F 2h 3C 2, σ h, 2σ, i 1 NM 13 C NM 1 segnale per C (4) 1 segnale per C x (8) 1 segnale per C y (8) 1 segnale per C (4) 1 segnale per C 2 (8) 5 elazioni di Topicità ue atomi o gruppi di atomi in una molecola sono correlati da un operazione di simmetria? SI N E del primo ordine? anno la stessa connettività? SI N SI N omotopici enantiotopici diastereotopici Costit. eterotopici Equivalenti Non equivalenti 6
4 Gruppi motopici evono essere presenti assi C n (n>1) no C 1, S 1, S 2 X X X X X C 7 Gruppi Enantiotopici evono essere presenti elementi di simmetria del II ordine N S o ' e 8
5 Gruppi iastereotopici Comprendono tutti i gruppi puntuali o CF F F d d c.e. d F d d d e d 9 Intorno di Molecole Carbonili 10
6 Topicità relativa Criterio di simmetria Gruppi puntuali non compatibili motopicità C (1<n< ) C v, C 1, C s, C n ) i Enantiotopicità S n C v, h e gruppi chirali iastereotopicità Non sono scambiati da alcun elemento C v, h 11 ATMI, GUPPI, FACCE, SPAZI CITPICI CITPIC: ogni punto (atomo, segmento, parte, gruppo) di una molecola che risiede in un intorno chirale. ACITPIC: ogni punto (atomo, segmento, parte, gruppo) di una molecola che giace in un intorno achirale. In una molecola l chirale tutti tti i punti sono chirotopici, i i in una achirale almeno un punto deve essere achirotopico LA CIALITA E UNA PPIETA PEVASIVA 12
7 PUNTI CITPICI/ACITPICI F C 1 C s C i 13 Come possiamo riconoscere la CITPICITA di un punto di una molecola? Basandoci sul fatto che esso giaccia o meno su un elemento di simmetria del II ordine MLECLE PLANAI: ACITPICE GUPPI ENANTITPICI: CITPICI 14
8 F F F Una permutazione di due leganti all atomo di carbonio della struttura originale ha generato una struttura non coincidente con l originale e da essa distinguibile Non è un isomero costituzionale, ha le stesse connettività ma diversa disposizione nello spazio ENANTIMEI IASTEISMEI STEEISMEI isomeri per disposizione spaziale 15 UNITA STEEGENICA E una struttura semplice per la quale una permutazione di leganti trasforma la struttura in un suo stereoisomero C Chirotopico, non stereogenico C Chirotopico, stereogenico 16
9 CIALITA deriva dalla struttura e dalla geometria ti di una molecola l STEEGENICITA deriva dalla costituzione molecolare e dalla permutazione di leganti 17 STEECENTI CENTI STEEGENICI a C d Atomi di carbonio tetrasostituiti in maniera diversa b c Altri elementi che possono essere stereocentri: Si, Ge, Sn, Pb tetrasostituiti N, P, As, Sb, S, Se trisostituiti a N a N b c c b 18
10 d EPIMEI e 19 In presenza di n stereocentri: 2 n STEEISMEI Una molecola meso è una molecola in cui è presente un piano di simmetria che correla i carboni con quattro sostituenti diversi Struttura meso è uno stereoisomero achirale di un set di stereoisomeri che ne contiene di chirali 2 n-1 n dispari 2 n (n-2)/2 n pari 20
11 ACI TATAIC C C C C C C C C meso dl E ue stereocentri tre stereoisomeri 21 ACI TIISSIGLUTAIC C C C C C C C C E dl meso meso Tre stereocentri quattro stereoisomeri chirotopico, non stereogenico achirotopico, stereogenico 22
12 ALTI ELEMENTI STEEGENICI a b c d a b d c c d a b E N 2 C 2 C 1 C 1 C C C C 1 C 1 C 2 23 ALTI ELEMENTI STEEGENICI a b c a b c c a b E 24
13 ELEMENTI STEEGENICI che generano solo diastereoisomeri Alcheni N N N ' ' N N N 2 N 2 N ssime Immine Idrazoni Cicloesani sostituiti 25 PCIALITA E PSTEEGENICITA La prochiralità è la proprietà di una struttura achirale di diventare chirale se uno dei suoi leganti viene sostituito da uno nuovo (secondo anson) C e e C C C C 26
14 (pro) p -CIALE (Mislow e Siegel) (pro) p -Chirale (con p=1,2,3) è ogni oggetto finito achirale che può essere desimmetrizzato a dare un oggetto chirale con un numero massimo p di sostituzioni di un suo punto diverso dal primo Le sostituzioni sono mirate alla distruzione degli elementi di simmetria del II ordine C s, C i, S 2n C nh nh, C nv nd (pro) 1 -chirale (pro) 2 -chirale nd, nh, solidi platonici (pro) 3 -chirali 27 (pro) 2 -chirale (pro) 2 (pro) 1 F F C 3v C s C 1 C 3 + 3σ v σ C 1 28
15 (pro) 2 -chirale 3 C (pro) 2 (pro) 1 C 2 3 C 3 C 3 C C 2 C 2h C 2 + σ h + i C s σ C 1 C 1 3 C C C 2h C 2 + σ h + i C 2 C
16 Unita Prostereogeniche Una struttura che può venire convertita in unità stereogenica per opportuna sostituzione di un suo legante 3 C C 31 Gruppi motopici La sostituzione non genera isomeri Non cambia il livello di stereogenicità Si abbassa semplicemente la simmetria della molecola Si abbassa semplicemente la simmetria della molecola 32
17 Gruppi motopici 33 Gruppi Enantiotopici A B / B A A / B E LiAl 4 LiAl 4 E La sostituzione genera enantiomeri Trasforma unità Trasforma unità prostereogeniche in stereogeniche 34
18 Gruppi Enantiotopici E C C C C C C E 35 Gruppi iastereotopici S A S S A B B ' ' La sostituzione genera diastereoisomeri Trasforma unità prostereogeniche in stereogeniche Se possibile abbassa la simmetria del sistema Se possibile abbassa la simmetria del sistema 36
19 Gruppi iastereotopici t-bu t-bu t-bu 37 Configurazione (Mislow, 1965) Posizione relativa degli atomi nello spazio cha caratterizza un particolare stereoisomero Enantiomeri: configurazione opposta iastereoisomeri: configurazione diversa Conformazione (Mislow, 1965) Particolare geometria di una molecola che dipende da certi valori di lunghezza di legame e di angoli, semplici o diedri, fra i legami Infinite conformazioni all interno di una determinata configurazione 38
20 CNVENZINE I FISE Convenzione arbitraria C C 2 C C 2 2 C C (+)--GLICEALEIE utilizzata per gli zuccheri e amminoacidi 39 40
21 escrittori di Configurazione di Unità Stereogeniche Unità stereogeniche per le quali scambio di legante genera diastereoisomeri X X trans, E assiale equatoriale X X cis, Z eso endo 41 escrittori di Configurazione di Unità Stereogeniche Unità stereogeniche per le quali scambio di legante genera enantiomeri EGLE CIP, 1951 (CIP = Chan, Ingold e Prelog) 1. Identificazione di quali e quanti elementi stereogenici sono presenti 2. Costruzione del grafico ramificato intorno agli elementi stereogenici che rappresenti la connettività degli atomi legati all elemento elemento. 3. eterminare in base alle regole le priorità dei leganti 4. Attribuire alla configurazione l appropriato descrittore sulla base delle priorità facendo riferimento ad uno standard esterno arbitrario 42
22 Grafico amificato 3 C 3 C 4-metil-1-penten-3-olo C C C C C = atomo fantasma C C C C C C C C C C C C C C C C C Ciclopropil ciclobutil carbinolo 43 Sottoregole EGLE CIP 1. Atomi a numero atomico maggiore precedono atomi a numero atomico minore 2. Atomi a numero di massa maggiore precedono atomi a numero di massa minore 3. oppi legami cis precedono doppi legami trans 4. Se nei leganti ci sono degli stereocentri quelli precedono quelli S. Se ci sono più stereocentri: > SS; S > S. 44
23 escrittori di Configurazione di Centri Stereogenici Antiorario S sinistrus rario rectus 45 46
24 47 escrittori di Configurazione di Altri Elementi Stereogenici Alleni (,S o M,P) 4 2 F C F C 2 2 F F 3 1 S 2 F F 1 P F C F F C 1 2 F 1 2 F 3 S F 1 48 P 1
25 escrittori di Configurazione di Altri Elementi Stereogenici Composti ad ansa Atomo pilota C C 2 C(1) C(2) C > C(1) C(6) - 49 ESCITTI I CNFIGUAZINE ELATIVA treo e eritro C C 2 C C 2 C C 2 C C 2 -EITSI L-EITSI L-TSI -TSI eritro treo 50
26 ESCITTI I CNFIGUAZINE ELATIVA efedrina N N N N C 6 5 C 6 5 C 6 5 C 6 5 Simile a -EITSI L-EITSI L-TSI -TSI eritro treo 51 CNVENZINE IUPAC Si definiscono le configurazioni relative dei singoli stereocentri 2,3 e 2S,3S d 2S,3 e 2,3S Se abbiamo molecole raceme possiamo indicarle come: (/SS) (S/S) o (*,*) (*,S*) 52
27 C C (*,S*) (*,*) *) Notazioni diverse stessa serie sterica! S 2 N C 2 N C (S)-serina ()-cisteina 53 CNVENZINE IUPAC nomenclatura carboidrati C C eritro C C (*,S*)-eritro C C eritro o treo? 54
28 egola di Prelog e Seebach (1982) l (like) u (unlike) C C *,S* u CNFIG. PPSTA S*,S* l CNFIG. UGUALE C l *,* 55 egola di Carey e Kuehne (1982) PAF priorità antiriflessiva PEF Priorità riflessiva C C C>> >> PAF C C C>> >> PAF Notazioni uguali per la stessa serie sterica 56
29 egola di Carey e Kuehne ,3-PAF-3,4-PEF - Nessun vantaggio rispetto alle regole CIP non si risale facilmente al corretto steroisomero non vengono definiti tutti gli stereocentri 57 egola di BEWSTE (1986) (Carey e Kuehne + Prelog) 1. Numerare la coppia di stereocentri interesse 2. ttere un riferimento esterno per risalire alla stereochimica assoluta C S, 3, 4S, 5 (IUPAC, nota la configurazione assoluta) 2S*, 3*, 4S*, 5* (IUPAC, nota la configurazione relativa) u,u,u (Prelog) 2,3-PEF-3,4-PEF-4,5-PEF (Carey/Kuelne) 2S (2ref, 3u,4l,5u) (uester) 58
30 MET di MASAMUNE (1980) C C C anti anti syn C ,3-anti-3,4-anti-4,5-syn 2S 2,3-syn-3,4-anti-4,5-anti 2,4-syn//3,5-anti 2,4-anti//3,5-syn 59 60
31 61 escrizione di unità prostereogeniche - e/si vs pro- e pro-s Nel caso di sostituenti enantio o diastereotopici usare idue seguenti descrittori: si possono e/si pro- e pro-s Utilizzata principalmente dai biochimici 62
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