Strategia di testing per l identificazione l sostanze in fase di Joint Submission e/o Inquiry (case. studies) Verona, 23 Maggio 2012.
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1 Verona, 23 Maggio 2012 Strategia di testing per l identificazione l delle sostanze in fase di Joint Submission e/o Inquiry (case studies) Sergio Fasan Coordinatore Team REACH CHELAB
2 SERVIZI CHELAB per il REACH TESTING TEST/STUDI CHIMICO-FISICI Detmn sostanze pericolose soggette a Restrizione e/o Autorizzazione (SVHC) in articoli Testi Chimico-Fisici per identificazione/caratterizzazione delle sostanze (All. VI) Test/Studi Chimico-Fisici per la registrazione/classificazione delle sostanze (All. VII-IX) STUDI TOSSICOLOGICI Allegati VII-VIII VIII REACH Buona Pratica di Laboratorio STUDI ECOTOSSICOLOGICI Allegati VII-VIII VIII REACH Buona Pratica di Laboratorio
3 IDENTIFICAZIONE E REGISTRAZIONE DELLE SOSTANZE DATI BIBLIOGRAFICI handbook, database, dati storici DATI SPERIMENTALI test interni ed esterni IDENTIFICAZIONE DELLE SOSTANZE Reperimento e valutazione INFORMAZIONI DISPONIBILI ADATTAMENTO modelli QSPR/(Q)SAR DATI NON SPERIMENTALI read-across / grouping DATA GAP ANALYSIS Integrated Strategy of Testing cfr. RIP 3.3-2: Technical Guidance Document to Industry on the Information Requirements for REACH
4 IDENTIFICAZIONE DELLE SOSTANZE L identificazione delle sostanze è un prerequisito ai fini della verifica della sameness Molto spesso è stata sottostimata l importanza della caratterizzazione analitica delle sostanze Nei primi 5 mesi del 2009 circa 100 inquiries (23%) su 450 sono state respinte dall ECHA ( 1 ) a causa di: dossier incompleto per mancanza di dati spettrali Identificazione della sostanza non sufficientemente descritta ( 1 ) ECHA: 2nd CARACAL Meeting, 15-16th June 2009 Ref CA/57/2009
5 TECNICHE ANALITICHE DATI SPETTRALI (1) Categoria Metodi Applicazione Spettroscopia di Massa Spettroscopia vibrazionale MS (EI, CI, ESI, APCI, FAB, ecc) tandem MS (MSn) HRMS ICP-MS TOF (ESI, MALDI) FTIR ATR-FTIR Fluorescenza Vis-NIR Raman Raman confocale sostanze organiche e inorganiche sostanze organiche e inorganiche
6 TECNICHE ANALITICHE DATI SPETTRALI (2) Categoria Metodi Applicazione Spettroscopia Elettronica Analisi strutturale UV-Vis Fluorescenza NMR in stato solido o liquido di vari nuclei: 1 H 13 C 19 F 29 Si in 1 o 2 dimensioni (COSY, NOESY ecc., se appropriato) prevalentemente sostanze organiche prevalentemente sostanze organiche
7 TECNICHE ANALITICHE COMPOSIZIONE / PUREZZA (1) Categoria Metodi Applicazione Tecniche separative e cromatografiche Gascromatografia accoppiata a detector FID, MS, MS/MS, ICP-MS, ecc. sostanze organiche (e inorganiche) volatili e semivolatili Cromatografia Liquida (LC) accoppiata a detector UV-VIS, MS, MS/MS, NMR, RID, ELSD, ecc. Cromatografia Ionica accoppiata a detector PAD, EC, UV-Vis, MS, ecc. GPC/SEC (RID, ELSD, UV-Vis, MS, viscosimetrico, NMR) sostanze organiche (e inorganiche) sostanze organiche e inorganiche macromolecole e sostanze polimeriche Elettroforesi Capillare accoppiata a detector UV-Vis, MS
8 TECNICHE ANALITICHE COMPOSIZIONE / PUREZZA (2) Categoria Metodi Applicazione Analisi elementare Tecniche di combustione ICP-MS ICP-OES AAS (fiamma, fornetto di grafite, FIAS) SEM-EDX XRF sostanze organiche e inorganiche
9 TECNICHE ANALITICHE ALTRE INFORMAZIONI (1) Categoria Metodi Applicazione Analisi di chimica umida Microscopia Titolazioni (volumetriche, potenziometriche, complessometriche, ionoselettive) Analisi gravimetriche Acqua Karl-Fischer SEM TEM Interferometria (surface profiling) SPM AFM LM fluorescence microscopy acidi e basi, ioni forme idrate (acqua K-F) granulometria, caratteristiche superficiali e distribuzione delle sostanze
10 TECNICHE ANALITICHE ALTRE INFORMAZIONI (2) Categoria Metodi Applicazione Analisi Termica Analisi morfologica Analisi chirale Misura di proprietà biologiche TGA DSC XRD TEM Polarimetria Cromatografia enantioselettiva Elettroforesi capillare NMR Attività enzimatica Amino Analyzer (profilo amminoacidico) punti di fusione e di ebollizione (conferma purezza) sostanze cristalline e/o polimorfiche sostanze chirali enzimi
11 TECNICHE ANALITICHE ALTRE INFORMAZIONI (3) Categoria Metodi Applicazione Analisi dei materiali e di proprietà chimico-fisiche specifiche Forma Durezza Capacità di rigonfiamento Densità Area superficiale Indice di rifrazione punto di fusione e di ebollizione MALLS CE SEC Granulometria laser DLS (Dynamic Light Scattering) proprietà strutturali e morfologiche, proprietà chimico-fisiche specifiche
12 RACCOMANDAZIONI Tutte le analisi devono essere effettuate sullo stesso lotto di materiale predisposto dal fabbricante (o deve essere fornita una giustificazione se si procede in altro modo) nel caso di lotti omogenei, o su un campione rappresentativo (es. mix di più lotti) nel caso di lotti non omogenei (es. nel caso di sostanze UVCB) Tutti i solventi/reattivi utilizzati per l'analisi dovrebbero essere spettroscopicamente puri Gli strumenti utilizzati per le analisi devono essere calibrati periodicamente secondo procedure adeguate preferibilmente codificate Se una particolare tecnica di analisi non può essere utilizzata, bisognerebbe fornire una giustificazione valida
13 GIUSTIFICAZIONE NEL CASO DI MANCANZA DATI ANALITICI Esempio 1 (CROMO IN LEGHE)
14 GIUSTIFICAZIONE NEL CASO DI MANCANZA DATI ANALITICI Esempio 2 (ZOLFO) CONCAWE - Guidance On Analytical Requirements For Sulfur - Completion Of Reach Registration Dossiers
15 ESEMPIO DI STRATEGIA DI TESTING PER SOSTANZE MONOCOSTITUENTI Categoria Dati Spettrali Purezza Impurezze Sostanze Organiche - Spettro UV-Vis - Spettro IR - Spettro 1 H-NMR (o 13 C-NMR) - Spettro MS x sostanze polimorfe: - Spettro XRD -GC o LC (MS) (con eventuale derivatizzazione) x sostanze chirali: - Analisi cromatografica enantioselettiva x sostanze idrate o in soluzione x imp. organiche: GC o LC (MS) x imp. inorganiche: ICP-MS / AA... -Acqua K-F Sostanze Inorganiche - Spettro IR - Spettro UV-Vis (se applicabile e pertinente) x sostanze cristalline: - Spettro XRD Titolazione Analisi elementare: XRF, AA-Fiamma, ICP-OES x sostanze idrate o in soluzione -Acqua K-F x imp. organiche: TOC x imp. inorganiche: ICP-MS / AA x anioni: IC (PO 4 3-, SO 4 2-, ecc.) ISE (Br -, F - )...
16 CARATTERIZZAZIONE SOSTANZE MONCOSTITUENTI Esempio 1 Urea
17 CARATTERIZZAZIONE SOSTANZE MONCOSTITUENTI INORGANICHE Esempio 2 Acido Cloridrico 40% Fonte: CHLORIDE (HCl) REACH CONSORTIUM, Recommendation on Analytical Methods for Substance Identification & Determination of Composition / Purity of HCl (2010)
18 CARATTERIZZAZIONE SOSTANZE MONCOSTITUENTI INORGANICHE Esempio 3 Analisi XRD Gel di silice (CAS ) L analisi XRPD del gel di silice (figura sotto) può risultare utile per dimostrare che la sostanza in esame NON è cristallina: Spettro XRD del gel di silice (CAS ) Spettro XRD del Quarzo (CAS )
19 CARATTERIZZAZIONE SOSTANZE MONOCOSTITUENTI ORGANICHE Esempio 1 Analisi HPLC-UV Reactive Black 5
20 CARATTERIZZAZIONE SOSTANZE MONOCOSTITUENTI ORGANICHE Esempio 1 Analisi LC-MS Reactive Black 5 (Criteri di Sameness)
21 CARATTERIZZAZIONE SOSTANZE MONCOSTITUENTI ORGANICHE Esempio 1 Analisi HPLC-UV Reactive Black 5 Sostanza di riferimento (LR) Sostanza in esame (registrante)
22 STRATEGIA DI TESTING SOSTANZE MULTICOSTITUENTI In funzione della natura chimica e della complessità delle sostanza multicostituente considerata è possibile adottare 2 strategie di testing: 1.Applicazione di tecniche accoppiate ( hyphenated ) per la separazione ed analisi simultanea dei costituenti principali e delle impurezze Esempi: oli essenziali, derivati del petrolio, 2.Analisi della massa di reazione senza separazione fisica dei costituenti
23 TECNICHE ACCOPPIATE
24 CARATTERIZZAZIONE SOSTANZE MULTICOSTITUENTI/UVCB Esempio 1 Ceneri da Carbone (componenti principali)
25 CARATTERIZZAZIONE SOSTANZE MULTICOSTITUENTI /UVCB Esempio 1 Ceneri da Carbone (impurezze) ICP-MS CI ICP-MS CI CV-AA ICP-MS
26 CARATTERIZZAZIONE SOSTANZE MONCOSTITUENTI Esempio 2 Analisi GC/MS di oli essenziali Confronto tra profili cromatografici ottenuti mediante GC/MS relativi ad un olio essenziale di coriandolo semi genuino (A) e un prodotto importato dichiarato estratto di coriandolo (B) ma che è stato identificato come a linalolo di sintesi.
27 CASE STUDY 1: CARATTERIZZAZIONE DI UNA SOSTANZA MULTICOSTITUENTE A BASE DI GLICOSIDI IDENTIFICAZIONE SOSTANZA: Classif. sostanza: massa di reazione di [costituente A] e [costituente B] (*) EC#: N/A (*) CAS#: N/A (*) Formula di struttura: N/A (*) Descrizione sostanza come riportata dal fabbricante: miscela di due isomeri in rapporto ca 1:1 (costituente principale 1 e 2) liquido viscoso con contenuto di sostanza solida pari al 70%p/p ca (*) informazioni riservate
28 CASE STUDY 1: CARATTERIZZAZIONE DI UNA MISCELA DI GLUSOSIDI STRATEGIA DI TESTING INIZIALE Dati Spettrali Purezza Impurezze - Spettro MS - Spettro IR - Spettro 1 H-NMR -GC-MS (con derivatizzazione) - Acqua K-F -GC-MS - HS-GC/FID (solventi residui) - Spettro 13 C-NMR
29 CASE STUDY 1: RISULTATI PRELIMINARI Le analisi preliminari hanno evidenziato quanto segue: - Spettri NMR: Risulta presente in quantità significative (>0,1%) una sostanza organica non identificata di natura aromatica - Analisi GC/MS: La sostanza contiene quantità (>10%) significative di mono e disaccaridi e i costituenti principali non risultano presenti in quantità equivalenti CONCLUSIONI - La sostanza NON può essere classificata come sostanza multicostituente a base di 2 costituenti principali ma verosimilmente come SOSTANZA UVCB (es. prodotto di reazione di [nome delle materie prime utilizzate per la sintesi]) - Necessari test supplementari per caratterizzare completamente la sostanza - Cambio SIEF di riferimento? - Modifica C&L?
30 CASE STUDY 1: CARATTERIZZAZIONE DI UNA MISCELA DI GLUSOSIDI STRATEGIA DI TESTING FINALE Dati Spettrali Purezza Impurezze - Spettro MS - Spettro IR - Spettro 1 H-NMR - Spettro 13 C-NMR - GC-MS (con derivatizzazione) - Acqua K-F - GC-MS - HS-GC/FID (solventi residui) -CI-PAD (zuccheri liberi) - TOCSY 2D (identificazione impurezza sconosciuta: PTSA) - HPLC-UV (conferma identità e quantificazione impurezza sconosciuta: PTSA)
31 CASE STUDY 1: IDENTIFICAZIONE IMPUREZZA SCONOSCIUTA MEDIANTE TOCSY 2D L'analisi TOCSY 2D ha confermato che l'impurezza sconosciuta potrebbe essere ricondotta ad una delle seguenti strutture: Le strutture più probabili in base allo spettro NMR dell impurezza sono risultate le forme V, VI e VIII (per confronto con gli spettri NMR simulati). In base alle informazioni fornite a posteriori dal fabbricante relativamente al processo di produzione è stata confermata la presenza di acido paratoluensolfonico (PTSA) utilizzato come catalizzatore nel processo di sintesi (da confermare sperimentalmente mediante analisi HPLC)
32 CASE STUDY 2: ANALISI CHIRALE SOSTANZA MULTICOSTITUENTE (D-Alletrina) OBIETTIVO: Determinazione distribuzione stereoisomerica IDENTIFICAZIONE SOSTANZA: Nome sostanza: Allethrin (BIOCIDA) EC#: CAS#: Formula molecolare: C 19 H 26 O 3 Purezza: >97% p/p (somma di isomeri cis e trans) Peso Molecolare Relativo: Formula di struttura:
33 CASE STUDY 2: ANALISI CHIRALE SOSTANZA MULTICOSTITUENTE (D-Alletrina) 8 STEREOISOMERI DELL ALLETRINA (3 centri stereogenici)
34 ANALISI CIS/TRANS (ACHIRALE) Pompa isocratica Colonna di silice Pompa quaternaria Colonna chirale Rivelatore VWD1 A, Wavelength=225 nm ( D) mau TRANS CIS min Fonte: F.Mancini et al.,stereoselective determination of allethrin by two-dimensional achiral/chiral liquid chromatography with ultraviolet/circular dicroism detection, J.Chrom.A, 1046 (2004) 67-73
35 CARICAMENTO Pompa binaria Colonna di silice Rivelatore Pompa quaternaria Colonna chirale VWD1 A, Wavelength=225 nm ( D) mau min
36 ANALISI CHIRALE Pompa isocratica Colonna di silice Pompa quaternaria Colonna chirale Rivelatore RISOLUZIONE STEREOISOMERI CIS RISOLUZIONE STEREOISOMERI TRANS
37 CASE STUDY 3: IDENTIFICAZIONE E CARATTERIZZAZIONE ALCOL ETOSSISOLFATI (AES) Gli alcoli etossisolfati (AES) sono prodotti mediante solfatazione di alcol etossilati (AE) che sono sintetizzati per addizione catalitica di ossido di etilene (EO) a miscele di alcoli alifatici derivati dal petrolio o da oli vegetali. Gli AE commerciali sono miscele complesse di catene alchiliche lineari e/o ramificate con un numero di atomi di C variabile tra 6 e 18 e un grado di etossilazione variabile tra 1 e >25, anche se solo gli AE con basso grado di etossilazione (EO 1-3) vengono generalmente solfatati per ottere gli AES.
38 CASE STUDY 3: IDENTIFICAZIONE E CARATTERIZZAZIONE AES Strategia di testing indicata dall European Association of Surfactant Producers (CESIO) Dati Spettrali 1.Spettro UV-Vis 2.Spettro IR 3.Spettro 1 H-NMR 4.Spettro 13 C-NMR Identificazione 1. Analisi GC dopo idrolisi (grado di etossilazione) NB: applicabile per catene alchiliche ramificate 2. Analisi GC dopo idrolisi e derivatizzazione con HI (distribuzione catene alchiliche) 3. Analisi LC-ESI-MS (mod. negativa) del prodotto tal quale (grado di etossilazione nel caso di catene alchiliche)
39 CASE STUDY 3: IDENTIFICAZIONE AES (Alcol C12-C14 C14 Etossisolfato, sale di Sodio) IDENTIFICAZIONE SOSTANZA: Nome sostanza: Alcohols, C12-14, ethoxylated, sulfates, sodium salts EC#: (NO LONGER POLYMER) CAS#: Formula di struttura:
40 CASE STUDY 3: DETERMINAZIONE GRADO DI ETOSSILAZIONE MEDIO (Alcol C12-C14 C14 Etossisolfato, sale di Sodio) 1. Analisi GC dopo idrolisi acida per la determinazione della distribuzione degli alcoli liberi ed etossilati Il metodo consente di distinguere gli alcol etossilati con catena alchilica lineare e ramificata aventi lo stesso numero di atomi di C H2SO4
41 ANALISI GC DI AES A CATENA LINEARE DOPO IDROLISI C 12 C 14 C 12 EO 1 C 14 EO 1 C 12 EO 2 C 14 EO 2 C 12 EO 2 C 14 EO 3 C 12 EO 4 C 14 EO 4 C 12 EO 5 C 14 EO 5 C 12 EO 6 C 16 C 16 EO 1 C 16 EO 2 C 16 EO 3
42 CASE STUDY 3: DISTRIBUZIONE CATENE ALCHILICHE 2. Analisi GC dopo idrolisi acida e derivatizzazione con HI per la determinazione della distribuzione degli alcoli H2SO4 HI
43 ANALISI GC IDODERIVATI (LINEARI) C 12 C 14 C 16
44 DETERMINAZIONE GRADO DI ETOSSILAZIONE MEDIO
45 CASE STUDY 3: ANALISI LC-MS (GRADO DI ETOSSILAZIONE MEDIO) 3. Analisi LC-ESI-MS del prodotto tal quale NB: Il metodo NON consente di distinguere gli alcol etossilati con catena alchilica lineare e ramificata aventi lo stesso numero di atomi di C.
46 CASE STUDY 4: IDENTIFICAZIONE ALCHIL BENZEN SOLFONATO DI SODIO IDENTIFICAZIONE SOSTANZA: Nome sostanza: benzene sulfonic acid, EC#: CAS#: Formula di struttura: 4-C10-13-sec-alkyl-derivatives sodium salt solution
47 CASE STUDY 4: IDENTIFICAZIONE ALCHIL BENZEN SOLFONATO DI SODIO Analisi GC dopo derivatizzazione con Anidride Trifluoroacetica e KI in DMF KI / DMF Anidride Trifluoroacetica
48 CASE STUDY 4: IDENTIFICAZIONE ALCHIL BENZEN SOLFONATO DI SODIO
49 REPORTS: INFORMAZIONI MINIME Identificazione della sostanza Dati identificativi della sostanza: nome chimico e commerciale della sostanza nr. CAS/CE formula di struttura e formula bruta (se applicabili) provenienza (es. stabilimento UE o extra UE) numero di lotto eventuali identificatori specifici (es. codici interni del fabbricante, codici internazionali, ecc.) ID campione assegnato dal laboratorio Forma fisica e purezza in %p/p della sostanza in esame Forma in cui è presenta il campione in esame (es. solido, liquido, soluzione, ecc.)
50 REPORTS: INFORMAZIONI MINIME Procedura analitica Tipo di strumento utilizzato (nome del produttore e modello) Condizioni di prova applicate: reattivi e solventi materiali utilizzati materiali di riferimento modalità di preparazione del campione di prova condizioni operative strumentali modalità di elaborazione dei dati (se pertinente) altre informazioni specifiche richieste dal metodo (es. OECD)
51 REPORTS: INFORMAZIONI MINIME Controlli di Qualità Calibrazione effettuata sulle apparecchiature (se pertinente) Informazioni su eventuali standard di riferimento interni utilizzati (es. TMS nell analisi H-NMR) e dove appaiono negli spettri o negli output strumentali (se pertinente) Il numero delle prove in doppio eseguite e se il risultato riportato è un valore medio (se pertinente)
52 REPORTS: INFORMAZIONI MINIME Output sperimentali Un titolo e un numero di riferimento unico per tutti gli spettri. Tutti gli assi devono essere chiaramente etichettati e le scale specificate. Devono essere segnalate eventuali espansioni di scala. La data dell analisi e codice identificativo (es. nome file) Devono essere chiaramente identificati i segnali /picchi assegnati alla sostanza per ciascuno spettro e/o tracciato cromatografico. Ciascun segnale mancante o spurio deve essere giustificato.
53 REPORTS: INFORMAZIONI MINIME Laboratorio di Analisi Il nome del laboratorio di analisi responsabile dell effettuazione della prova e il nome dell'analista (e del Resp. di Laboratorio) Eventuali accreditamenti e/o riconoscimenti del laboratorio di testing ed eventuali standard di qualità applicabiti (es. BPL) Tutti i riferimenti bibliografici appropriati che supportano le tecniche e i metodi utilizzati e/o che forniscono spettri di riferimento per il confronto dei dati spettrali
54 Grazie per l attenzionel
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